知識(shí)講解-醇-基礎(chǔ)

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上專心-專注-專業(yè)專心-專注-專業(yè)精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上專心-專注-專業(yè)醇（基礎(chǔ)）編稿：房鑫 審稿：張燦麗【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、了解醇類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、一般特性和用途；2、掌握乙醇的化學(xué)性質(zhì)?！疽c(diǎn)梳理】要點(diǎn)一、醇的定義和分類【高清課堂：醇#醇類的結(jié)構(gòu)特征、分類、飽和一元醇的通式】 1醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，或者說醇是烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代所形成的化合物。OH是醇類物質(zhì)的官能團(tuán)。 2醇的分類。 根據(jù)醇分子中含有的醇羥基的數(shù)目，可以將醇分為一元醇、二元醇和多元醇等。一般將分子中含有兩個(gè)和兩個(gè)以上醇羥基的醇分別稱為

2、二元醇和多元醇。 3醇的通式。 一元醇的分子通式為ROH，飽和一元醇的分子通式為CnH2n+1OH。碳原子數(shù)相同的飽和一元醇與飽和一元醚互為同分異構(gòu)體。要點(diǎn)二、醇的物理性質(zhì)【高清課堂：醇#乙醇、甲醇、乙二醇、丙三醇的物理性質(zhì)】 1低級(jí)的飽和一元醇為無色中性液體，具有特殊的辛辣氣味。 2常溫常壓下，碳原子數(shù)為13的醇能與水以任意比例互溶；碳原子數(shù)為411的醇為油狀液體，僅部分可溶于水；碳原子數(shù)為12以上的高級(jí)醇為無色無味的蠟狀固體，不溶于水。 3醇的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高，且相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴的沸點(diǎn)。 4醇的密度比水的密度小。要點(diǎn)三、醇的化學(xué)性質(zhì)【高清

3、課堂：醇#醇類的化學(xué)性質(zhì)】醇發(fā)生的反應(yīng)主要涉及分子中的CO鍵和HO鍵：斷裂CO鍵脫掉羥基，發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)；斷裂HO鍵脫掉氫原子，發(fā)生取代反應(yīng)。此外醇還能發(fā)生氧化反應(yīng)。1羥基的反應(yīng) （1）消去反應(yīng)（2）取代反應(yīng)。CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2OC2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O 2羥基中的氫反應(yīng)（1）與活潑金屬（鈉鉀鈣鎂等）反應(yīng)置換反應(yīng) 如：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2（2）與羧酸反應(yīng)酯化反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）3氧化反應(yīng)。大多數(shù)醇能燃燒生成CO2和H2O。CnH2n+1OH+O2n

4、CO2+(n+1) H2O在Cu作催化劑時(shí)醇能被氧氣氧化為醛或酮。醇還能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化，其氧化過程可分為兩個(gè)階段。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH要點(diǎn)四、醇的命名 1將含有與羥基（OH）相連的碳原子的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。 2從距離羥基最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。3羥基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個(gè)數(shù)用“二”“三”等表示。如： 特點(diǎn)提示：因同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)或2個(gè)以上的OH是不穩(wěn)定的，因此書寫醇的同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)避免寫出同一碳原子上連2個(gè)或2個(gè)以上OH的情況。要點(diǎn)五、重要的醇 1甲醇（CH3OH）又稱木精或木醇，是

5、無色透明的液體，易溶于水。甲醇有劇毒，誤飲很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有機(jī)化工原料。 2乙二醇（）和丙三醇（）都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇的水溶液的凝固點(diǎn)很低，可用做汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑，乙二醇也是合成滌綸的主要原料，丙三醇俗稱甘油，主要用于制造日用化妝品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸藥，也是治療心絞痛藥物的主要化學(xué)成分之一。 【典型例題】類型一、醇的概念例1、下列有機(jī)物不屬于醇的是（ ）【答案】B【解析】根據(jù)定義，烴中飽和碳原子的氫原子被羥基取代的產(chǎn)物為醇，醇又可分為一元醇、二元醇、多元醇；飽和醇，不飽和醇；脂環(huán)醇、芳香醇。故A、C、D

6、、E、F項(xiàng)為醇，B項(xiàng)為酚。 【總結(jié)升華】注意區(qū)分醇和酚：醇中的羥基不能和苯環(huán)直接相連。舉一反三：【變式1】與乙醇互為同系物的是（ ）【答案】D【解析】乙醇的同系物分子中只能含一個(gè)OH，烴基為烷基。 【變式2】下列有關(guān)醇的敘述中，正確的是（ ） A所有醇都能發(fā)生催化氧化、消去反應(yīng) B低級(jí)醇（甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇）都能與水以任意比互溶 C凡是烴基直接與羥基相連的化合物一定是醇 D乙醇和濃硫酸按13體積比混合共熱就一定能產(chǎn)生乙烯【答案】B【解析】無H的醇不能被氧化，無C或H的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)，A項(xiàng)不正確；低級(jí)醇中，羥基（極性基）所占比例大，可與水互溶，B項(xiàng)正確；只有鏈烴基直接和羥基相連的化合物

7、才是醇，C項(xiàng)不正確。制取乙烯需控制溫度在170左右，在140左右生成乙醚，D項(xiàng)不正確。 類型二、醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)例2、（2015 西安期末）能夠證明乙醇分子（C2H6O）組成的最充分的理由是（）。A23g乙醇與足量的金屬鈉反應(yīng)，可以放出0.25mol氫氣B1mol乙醇充分燃燒生成2mol CO2和3mol H2O，消耗3mol O2C乙醇的沸點(diǎn)高于乙烷D1mol 乙醇氧化后生成1mol乙醛【思路點(diǎn)撥】乙醇的分子式是C2H6O，能說明其1個(gè)分子含有2個(gè)C原子、6個(gè)H原子和1個(gè)O原子即可，不能根據(jù)物理性質(zhì)進(jìn)行判斷?！敬鸢浮緽【解析】A項(xiàng)23g乙醇（即0.5mol）與足量鈉反應(yīng)只產(chǎn)生0.25mol氫氣

8、，則1mol乙醇能夠與足量鈉反應(yīng)生成0.5mol氫氣，說明1個(gè)乙醇分子中含有1個(gè)羥基，從而證明乙醇分子結(jié)構(gòu)簡式為C2H5OH，而不是CH3OCH3，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)1mol乙醇充分燃燒生成2mol CO2和3mol H2O，消耗3mol O2，依據(jù)元素守恒，說明1個(gè)乙醇分子中含有2個(gè)C原子、6個(gè)H原子和一個(gè)O原子，故B正確；C項(xiàng)乙醇分子構(gòu)成與沸點(diǎn)無關(guān)，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)1mol乙醇氧化后生成1mol乙醛與分子構(gòu)成無關(guān)，故D錯(cuò)誤。故選B?！究偨Y(jié)升華】醇的性質(zhì)微點(diǎn)撥：（1）含有相同碳原子數(shù)的醇中，所含羥基數(shù)目越多，沸點(diǎn)越高。（2）醇類和鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，但條件不同。醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱；

9、鹵代烴消去反應(yīng)的條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱。（3）某一元醇發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴不一定只有一種，要看連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種數(shù)。舉一反三：【變式1】下列有機(jī)物在發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)能生成三種不同烯烴的是（ ）。【答案】C例3、下列各物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，并且催化氧化的產(chǎn)物為醛的是()【思路點(diǎn)撥】與羥基直接相連的碳原子上至少有兩個(gè)氫原子的醇(即伯醇：CH2OH)能被氧化成醛?！敬鸢浮緿【解析】能發(fā)生消去反應(yīng)，羥基碳的鄰碳上必須有氫，催化氧化產(chǎn)物為醛的醇中須含有CH2OH結(jié)構(gòu)，符合此條件的醇為D選項(xiàng)?！究偨Y(jié)升華】要弄清有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)鍵斷裂部位。舉一反三：

10、【變式1】（2015 南京模擬）下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛的是（）?！敬鸢浮緾【解析】醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件是：與OH相連的碳原子的鄰位碳原子上有H原子，上述醇中，B項(xiàng)沒有。與OH相連的碳原子上有H原子的醇才可被氧化，但只有含2個(gè)或3個(gè)H原子（即含有CH2OH）的醇才能轉(zhuǎn)化為醛，故只有C項(xiàng)符合。類型三、醇的有關(guān)計(jì)算例4、有乙醇和丙醇的混合物7.6 g，加入足量的金屬鈉，反應(yīng)完畢后產(chǎn)生的氫氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為1.68 L，則混合物中乙醇與丙醇的物質(zhì)的量之比為（ ）。 A21 B12 C11 D31【思路點(diǎn)撥】熟悉飽和一元醇與金屬鈉反應(yīng)時(shí)的量比關(guān)系，從而可以求出醇總的物質(zhì)的量，再根據(jù)總質(zhì)量就可以算出混合物的平均摩爾質(zhì)量，再利用十字交叉法即可解出答案。【答案】A【解析】，2ROH H20.15 mol 0.075 mol故混合醇的平均摩爾質(zhì)量。由十字交叉法求混合物中乙醇與丙醇的物質(zhì)的量之比：即 n(C2H5OH)n(C3H7OH)=21。【總結(jié)升華】飽和一元醇的通式為Cn