有機化學課件基本反應類型

1、有機化學課件基本反應類型有機化學反應：有機反應主要包括八大基本類型： 取代反應、加成反應、消去反應、氧化反應、還原反應、加聚反應、縮聚反應、顯色反應， 有機反應類型取代反應原理：“有進有出”包括：鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水一、取代反應 是一類有機反應； 是原子或原子團與另一原子或原子團的交換； 兩種物質(zhì)反應，生成兩種物質(zhì)，有進有出的； 該反應前后的有機物的空間結(jié)構沒有發(fā)生變 化； 取代反應總是發(fā)生在單鍵上； 這是飽和化合物的特有反應。有機反應類型取代反應有機物無機物/有機物反應名稱烷,芳烴,酚 X2鹵代反應苯及其同系物 HNO3硝化反應*苯的同系物 H2SO4磺化反應 *醇 醇脫水反應

2、*醇 HX取代反應酸 醇 酯化反應酯 酸溶液或堿溶液 水解反應鹵代烴堿溶液水解反應二糖多糖H2O水解反應蛋白質(zhì)H2O水解反應 1、鹵代反應 烷烴的鹵代，苯系芳烴的鹵代，苯酚的鹵代。 CH4+ Cl2（條件、現(xiàn)象、產(chǎn)物、物質(zhì)的量） CH3+ Br2+2、硝化反應：苯的硝化:CH3+3HONO23、磺化反應：苯的磺化:4、酯化反應：醇和羧酸酯化，醇和無機酸的酯化CH3COOHC2H5OHHOOCCOOHC2H5OHHOOCCOOH+HOCH2CH2OHC2H5OH+HNO3 （條件、現(xiàn)象、應用） 5、水解反應(1)H2NCH2CONHCH2COOH+H2O(2)C12H22O11(蔗糖)+H2O(

3、3) C12H22O11(麥芽糖)+H2O (4)(C6H10O5)n(淀粉)+H2O (5)(C6H10O5)n(纖維素)+H2O （條件、現(xiàn)象、應用） 6、皂化反應 NaOH（條件、現(xiàn)象、應用） C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2+ 7、其它反應 （1）CaC2+H2O（2）2C2H5OH（3）C2H5OH+HBr（4）CH3COONa+ NaOH （條件、現(xiàn)象、應用） 有機反應類型加成反應原理：“有進無出” 包括：烯烴及含C=C的有機物、炔烴及含CC的有機物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成二、加成反應 是一類有機反應；

4、加成反應發(fā)生在不飽和碳原子上；該反應中加進原子或原子團，只生成一種有機物相當于化合反應），只進不出。加成前后的有機物的結(jié)構將發(fā)生變化，烯烴變烷烴，結(jié)構由平面形變立體形；炔烴變烯烴，結(jié)構由直線形變平面形；加成反應是不飽和化合物的較特有反應，另外，芳香族化合物也有可能發(fā)生加成反應。 有機反應類型加成反應和H2加成的條件一般是催化劑（Ni）+加熱和水加成時，一般在一定的溫度、壓強和催化劑條件下不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能發(fā)生加成反應若一種物質(zhì)中同時存在C=C、醛基等多個官能團時，和氫氣的加成反應可同時進行，也可

5、以有選擇地進行，看信息而定（條件、現(xiàn)象、應用）（1）C=C與H2、X2、HX、H2O：（2）CC與H2、X2、HX、H2O：（3）苯與H2 （4）醛與氫氣加成：（5）油脂氫化：有機反應類型消去反應原理：“無進有出” 包括：醇消去H2O生成烯烴、 鹵代烴消去HX生成烯烴有機反應類型消去反應說明：消去反應的實質(zhì)：OH或X與所在碳相鄰的碳原子上的-H結(jié)合生成H2O或HX而消去不能發(fā)生消去反應的情況：OH或X所在的碳無相鄰碳原子，或相鄰碳原子上無氫（注意區(qū)分不能消去和不能氧化的醇）有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物消去反應的條件：醇類是濃硫酸+加熱； 鹵代烴是NaOH醇溶液+加熱有機反應類型氧化反應原理

6、：有機物得氧或去氫 包括： 燃燒反應、被空氣（氧氣）氧化、（醇是去氫氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的銀鏡反應和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化 烯烴被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，雙鍵斷裂，原雙鍵碳變?yōu)镃=O）有機反應類型氧化反應說明：有機物一般都可以發(fā)生氧化反應，此過程發(fā)生了碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂醇氧化的規(guī)律： 伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能團物質(zhì)被氧化的順序看信息有機反應類型還原反應原理：有機物得氫或去氧 包括：烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成， 硝基被還原為氨基 （如硝基苯被Fe+HCl還原為

7、苯胺）說明：“氧化”和“還原”反應是針對有機物而言的，有機物被氧化則定義為氧化反應，有機物被還原則定義為還原反應 有機反應類型加聚反應類型（聯(lián)系書上提到的高分子材料）：乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破兩頭，移中間） 天然橡膠（聚異戊二烯） 氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）含有雙鍵的不同單體間的共聚 乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚） 有機反應類型加聚反應說明單體通常是含有C=C或CC的化合物鏈節(jié)與單體的相對分子質(zhì)量相等產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物由加聚產(chǎn)物判斷單體的“

8、二、四”法有機反應類型縮聚反應類型酚醛縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酚羥基） 苯酚和甲醛縮聚成酚醛樹脂（電木）氨基酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酰胺鍵） 氨基酸縮合成多肽或蛋白質(zhì)醇酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或?qū)Ρ蕉姿幔┑目s聚有機反應類型縮聚反應說明縮聚反應生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物的鏈節(jié)并非完全以碳原子連接，如有酚羥基、-COO-、-CO-NH-等，則該高分子是縮聚反應的產(chǎn)物判斷縮聚反應的單體（水解法）：先判斷縮聚類型，再解聚解聚方法：先斷開羰基與氧原子（或氮原子）之間的鍵，然后給羰基加上羥基，給氧或氮接上氫原子，鏈節(jié)兩端的羰基、氧或氮也按此法接上羥基或氧原子有機反應類型顯

9、色反應包括苯酚遇FeCl3溶液顯紫色淀粉遇碘單質(zhì)顯藍色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色多羥基物質(zhì)（甘油、葡萄糖）與新制Cu(OH)2懸濁液生成絳藍色物質(zhì)有機反應類型酯化反應拓展機理：一般為羧酸脫羥基，醇脫氫類型一元羧酸和一元醇反應生成普通酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和1分子H2O，或生成環(huán)狀酯和2分子H2O，或生成高聚酯和2n H2O羥基羧酸自身反應既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如乳酸分子有機反應類型酯化反應拓展乙二酸和乙二醇酯化有機反應類型酯化反應拓展其它酯硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纖維（纖維素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、軟脂酸甘油酯、油酸甘油酯）苯

10、酚中的羥基也能發(fā)生酯化反應（且水解后還消耗NaOH）有機反應類型知識歸納反應條件不同，反應不同溫度不同，產(chǎn)物和反應類型不同： 如乙醇在濃硫酸140和170的反應溶劑不同，產(chǎn)物和反應類型不同： 如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反應催化劑不同，反應不同： 如甲苯在鐵催化和光照條件下和氯氣的取代反應有機反應類型知識歸納書寫有機化學反應的注意事項寫有機物的結(jié)構簡式及反應條件不漏寫除了有機物外的其它無機小分子 如酯化反應、硝化反應、醇催化氧化、縮聚反應生成的H2O；鹵代反應生成的HX等 配平：如醇、醛的催化氧化、銀鏡反應專用名詞不能出錯 如，苯寫“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”寫“消化”， “

11、水浴”寫成“水獄”，“褪色”寫成“腿色”有機反應類型知識歸納 反應條件常 見 反 應催化劑加熱加壓 乙烯水化、油脂氫化催化劑 加熱烯、炔、苯環(huán)、醛加氫，烯、炔和HX加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧氣反應，酯化反應 水浴加熱制硝基苯、銀鏡反應、蔗糖水解、乙酸乙酯水解 只用催化劑 苯的溴代 只需加熱鹵代烴消去、乙醛和Cu(OH)2反應 不需外加條件制乙炔，烯與炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代，鹵代烴的水解 反應條件反應類型NaOH水溶液、加熱鹵代烴或酯類的水解反應NaOH醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應稀H2SO4、加熱酯和糖類的水解反應濃H2SO4、加熱酯化反應或苯環(huán)上的硝化反應

12、濃H2SO4、170醇的消去反應濃H2SO4、140*醇生成醚的取代反應溴水不飽和有機物的加成反應濃溴水苯酚的取代反應有機反應類型知識歸納有機反應類型知識歸納 反應條件反應類型液Br2、Fe粉苯環(huán)上的取代反應X2、光照烷烴或芳香烴烷基上的鹵代O2、Cu、加熱醇的催化氧化反應O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反應酸性KMnO4溶液不飽和有機物或苯的同系物側(cè)鏈上的氧化反應H2、催化劑不飽和有機物的加成反應有機反應類型加成反應原理：“有進無出” 包括：烯烴及含C=C的有機物、炔烴及含CC的有機物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成有機反應類型加成反應和

13、H2加成的條件一般是催化劑（Ni）+加熱和水加成時，一般在一定的溫度、壓強和催化劑條件下不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能發(fā)生加成反應若一種物質(zhì)中同時存在C=C、醛基等多個官能團時，和氫氣的加成反應可同時進行，也可以有選擇地進行，看信息而定有機反應類型消去反應原理：“無進有出” 包括：醇消去H2O生成烯烴、 鹵代烴消去HX生成烯烴有機反應類型消去反應說明：消去反應的實質(zhì)：OH或X與所在碳相鄰的碳原子上的-H結(jié)合生成H2O或HX而消去不能發(fā)生消去反應的情況：OH或X所在的碳無相鄰碳原子，或相鄰碳原子上無氫（注意區(qū)

14、分不能消去和不能氧化的醇）有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物消去反應的條件：醇類是濃硫酸+加熱； 鹵代烴是NaOH醇溶液+加熱有機反應類型氧化反應原理：有機物得氧或去氫 包括： 燃燒反應、被空氣（氧氣）氧化、（醇是去氫氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的銀鏡反應和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化 烯烴被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，雙鍵斷裂，原雙鍵碳變?yōu)镃=O）有機反應類型氧化反應說明：有機物一般都可以發(fā)生氧化反應，此過程發(fā)生了碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂醇氧化的規(guī)律： 伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能團物質(zhì)被氧化

15、的順序看信息有機反應類型還原反應原理：有機物得氫或去氧 包括：烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成， 硝基被還原為氨基 （如硝基苯被Fe+HCl還原為苯胺）說明：“氧化”和“還原”反應是針對有機物而言的，有機物被氧化則定義為氧化反應，有機物被還原則定義為還原反應 有機反應類型加聚反應類型（聯(lián)系書上提到的高分子材料）：乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破兩頭，移中間） 天然橡膠（聚異戊二烯） 氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）含有雙鍵的不同單體間的共聚 乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚） 有機反應類型加聚反應說明單

16、體通常是含有C=C或CC的化合物鏈節(jié)與單體的相對分子質(zhì)量相等產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物由加聚產(chǎn)物判斷單體的“二、四”法有機反應類型縮聚反應類型酚醛縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酚羥基） 苯酚和甲醛縮聚成酚醛樹脂（電木）氨基酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酰胺鍵） 氨基酸縮合成多肽或蛋白質(zhì)醇酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或?qū)Ρ蕉姿幔┑目s聚有機反應類型縮聚反應說明縮聚反應生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物的鏈節(jié)并非完全以碳原子連接，如有酚羥基、-COO-、-CO-NH-等，則該高分子是縮聚反應的產(chǎn)物判斷縮聚反應的單體（水解法）：先判斷縮聚類型，再解聚解

17、聚方法：先斷開羰基與氧原子（或氮原子）之間的鍵，然后給羰基加上羥基，給氧或氮接上氫原子，鏈節(jié)兩端的羰基、氧或氮也按此法接上羥基或氧原子有機反應類型顯色反應包括苯酚遇FeCl3溶液顯紫色淀粉遇碘單質(zhì)顯藍色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色多羥基物質(zhì)（甘油、葡萄糖）與新制Cu(OH)2懸濁液生成絳藍色物質(zhì)有機反應類型酯化反應拓展機理：一般為羧酸脫羥基，醇脫氫類型一元羧酸和一元醇反應生成普通酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和1分子H2O，或生成環(huán)狀酯和2分子H2O，或生成高聚酯和2n H2O羥基羧酸自身反應既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如乳酸分子有機反應類型酯化反應

18、拓展乙二酸和乙二醇酯化有機反應類型酯化反應拓展其它酯硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纖維（纖維素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、軟脂酸甘油酯、油酸甘油酯）苯酚中的羥基也能發(fā)生酯化反應（且水解后還消耗NaOH）有機反應類型知識歸納反應條件不同，反應不同溫度不同，產(chǎn)物和反應類型不同： 如乙醇在濃硫酸140和170的反應溶劑不同，產(chǎn)物和反應類型不同： 如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反應催化劑不同，反應不同： 如甲苯在鐵催化和光照條件下和氯氣的取代反應有機反應類型知識歸納書寫有機化學反應的注意事項寫有機物的結(jié)構簡式及反應條件不漏寫除了有機物外的其它無機小分子 如酯化反應、硝化反應、醇催化氧化、縮聚反應

19、生成的H2O；鹵代反應生成的HX等 配平：如醇、醛的催化氧化、銀鏡反應專用名詞不能出錯 如，苯寫“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”寫“消化”， “水浴”寫成“水獄”，“褪色”寫成“腿色”有機反應類型知識歸納 反應條件常 見 反 應催化劑加熱加壓 乙烯水化、油脂氫化催化劑 加熱烯、炔、苯環(huán)、醛加氫，烯、炔和HX加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧氣反應，酯化反應 水浴加熱制硝基苯、銀鏡反應、蔗糖水解、乙酸乙酯水解 只用催化劑 苯的溴代 只需加熱鹵代烴消去、乙醛和Cu(OH)2反應 不需外加條件制乙炔，烯與炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代，鹵代烴的水解 反應條件反應類型NaOH水溶液、加熱鹵代烴或酯類的水解反應NaOH醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應稀H2SO4、加熱酯和糖類的水解反應濃H2SO4、加熱酯化反應或苯環(huán)上的硝化反應濃H2SO4、170醇的消去反應濃H2SO4