中山大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件第19章

1、第十九章氨基酸、肽和蛋白質(zhì) Amino Acids, Peptides and Protein1教學(xué)ppt本章主要內(nèi)容一、蛋白質(zhì)概述二、氨基酸 (Amino Acid)三、肽 (Peptides)四、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu) (Proteins)2教學(xué)ppt一、蛋白質(zhì)概述構(gòu)成生物體最基本的結(jié)構(gòu)物質(zhì)和功能物質(zhì)。一切生命過程，都離不開蛋白質(zhì)的參與。Protein來自希臘文“Proteios” -“首要地位” -1838年，荷蘭化學(xué)家G. J. Mulder3教學(xué)ppt蛋白質(zhì)的主要功能構(gòu)成生命體，特別是動(dòng)物體的基本結(jié)構(gòu)材料 (structural proteins)b. 催化活性-酶 (enzyme)c. 物質(zhì)

2、的轉(zhuǎn)運(yùn) (transport proteins)d. 協(xié)調(diào)運(yùn)動(dòng)，調(diào)節(jié)機(jī)體活動(dòng) (motile and regulatory proteins)e. 營(yíng)養(yǎng)物 (nutrient proteins)f. 免疫保護(hù) (defense proteins)g. 支架 (adapter proteins)h. 控制生長(zhǎng)和分化4教學(xué)ppt蛋白質(zhì)的化學(xué)組成(1) 元素組成 都含有C、H、O、N 其他主要是S、P、Fe、Cu、Zn、Mg、和 I 等5教學(xué)ppt蛋白質(zhì)的化學(xué)組成(2) 蛋白質(zhì)含量計(jì)算 蛋白質(zhì)占生物組織中所有含氮物質(zhì)的絕大部分。因此，可以將生物組織的含氮量近似地看作蛋白質(zhì)的含氮量。 蛋白質(zhì)粗略含量的

3、計(jì)算公式：6教學(xué)ppt蛋白質(zhì)的化學(xué)組成(3) 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)單元分子-氨基酸 完全水解：各種氨基酸的混合物。 氨基酸是蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元。 基本氨基酸：大多數(shù)的蛋白質(zhì)都是由20種氨基酸 組成，稱作基本氨基酸 (standard amino acids)。7教學(xué)ppt二、氨基酸 (Amino Acid)分子中既含有氨基，又含有羧基的化合物統(tǒng)稱為氨基酸。 組成肽和蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)單元分子 - a- Amino Acid8教學(xué)ppt1. Configuration When R H, a-C is a chiral carbon, there are two stereoisomers (D and L

4、-a-amino acid). The amino acids in protein molecules are the L- a-amino acids. 20 standard amino acids in proteins.Side chain二、氨基酸 (Amino Acid)9教學(xué)ppt2. 20 standard amino acids(1) Nonpolar side chain (9 members)10教學(xué)ppt2. 20 standard amino acids11教學(xué)ppt(2) Uncharged polar side chain (6 members)2. 20 st

5、andard amino acids12教學(xué)ppt(3) Charged polar side chain (5 members)Acidic amino acidsBasic amino acids2. 20 standard amino acids13教學(xué)ppt3. Nonstandard Amino AcidsD-amino acid 非蛋白氨基酸 Components of relatively short ( 10 amino acid residues)protein (molecular weight 10 Kd)自然界存在多種肽類物質(zhì)，如胰島素、腦啡肽、青霉素等。32教學(xué)ppt

6、2 肽鍵 (Peptide bond) -一分子氨基酸的羧基與另一分子氨基酸的氨基失去一分子水而形成的鍵。 氨基酸殘基 (Amino acid residue) -組成肽及蛋白質(zhì)的氨基酸單元。三、肽 (Peptides)33教學(xué)ppt2. Peptide bond 肽鍵的特點(diǎn)是氮原子上的孤對(duì)電子與羰基具有明顯的共軛作用。 組成肽鍵的原子處于同一平面，一般為反式。34教學(xué)ppt2. Peptide bond35教學(xué)ppt 肽鍵中鍵具有部分雙鍵性質(zhì)，不能自由旋轉(zhuǎn) 兩個(gè)相鄰的肽鍵通過共同的-碳 (C) 相連，C-N，C-C 可以自由旋轉(zhuǎn)。2. Peptide bond36教學(xué)pptThe struc

7、ture of a tetrapeptide37教學(xué)ppt三、肽 (Peptides)3. 氨基酸順序 (Amino acid sequence) -多肽鏈中氨基酸殘基排列的順序Are Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu and Leu-Ala-Tyr-Gly-Ser same peptides?38教學(xué)ppt三、肽 (Peptides)4. Chemical Synthesis of PeptidesThere are three ways to obtain a peptides: (1) Purification from tissue (2) Genetic engineering

8、 (3) Direct chemical synthesis39教學(xué)ppt4. Chemical synthesis of peptides 策略：定向形成酰胺鍵 方法：保護(hù)不反應(yīng)的基團(tuán)（氨基和羧基） 活化反應(yīng)的基團(tuán)（羧基）40教學(xué)pptSolid-Phase Peptide Synthesis(1962, Robert Bruce Merrifield, 1984 Nobel Chemical Proze)41教學(xué)ppt四、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)* 蛋白質(zhì)是由一條或多條多肽鏈以特殊方式結(jié) 合而成的生物大分子。* 蛋白質(zhì)與多肽并無嚴(yán)格的界線。 蛋白質(zhì)分子量 6000 D* 蛋白質(zhì)分子量變化范圍很大。 約

9、6 KD1,000 KD，甚至更大。42教學(xué)ppt四、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)* 蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)非常復(fù)雜。* 1969年，IUPAC對(duì)蛋白質(zhì)高級(jí)結(jié)構(gòu)的不同層次作了界定。* 一級(jí)結(jié)構(gòu)：肽鏈的線性結(jié)構(gòu)。 空間結(jié)構(gòu)：肽鏈的卷曲、折疊等。包括二級(jí)、三級(jí)和四級(jí)結(jié)構(gòu)。43教學(xué)pptFour Levels of Protein Structure Primary structure - the liner sequence of amino acids in the chain and the location of the disulfide bridges (二硫鍵). Secondary structure - the conformation of segments of the backbone chain (主鏈) of a protein. Tertiary structure - the three-dimensional arrangement of all the atoms in the protein. Quaternary structure - the way the subunits (亞基) are arranged in space.44