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文檔簡介

1、學習好資料歡迎下載第二節(jié)芳香烴教案【教學目標】一、知識與技能1.認識苯的分子結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì),學會溴苯、硝基苯的實驗室制取。2.知道苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系,知道芳香烴的來源及其應用。二、過程與方法培養(yǎng)學生邏輯思維能力和實驗能力。三、情感態(tài)度價值觀使學生認識結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)又反映結(jié)構(gòu)的辯證關(guān)系。培養(yǎng)學生以實驗事實為依據(jù),嚴謹求實勇于創(chuàng)新的科學精神。引導學生以假說的方法研究苯的結(jié)構(gòu),并從中了解研究事物所應遵循的科學方法【教學重點】苯的分子結(jié)構(gòu)與其化學性質(zhì)【教學難點】理解苯環(huán)上碳碳間的化學鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的化學鍵?!咎骄拷ㄗh】實驗探究:苯的化學性質(zhì)。觀察實驗:苯的溴代或硝化反應

2、。甲苯與酸性高錳酸鉀溶液的作用。閱讀與交流:煤、石油的綜合利用?!窘虒W過程】導課在烴類化合物中,有很多分子里含有一個或多個苯環(huán),這樣的化合物屬于芳香烴。我們已學習過最簡單、最基本的芳香烴苯。板書第二節(jié)芳香烴一、苯的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)復習請同學們回顧苯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、主要化學性質(zhì)。提問1、物理性質(zhì):苯是一種無色、有特殊氣味的液體。2、現(xiàn)代科學對苯分子結(jié)構(gòu)的研究:(1)苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),鍵角為120。(2)苯分子中碳碳鍵鍵長為401010m介于單鍵和雙鍵之間。3、(1)苯與液溴在鐵粉催化下發(fā)生取代反應:C6H6+Br2C6H5Br+HBr。(2)苯在特殊條件下可與H2發(fā)生加成反應:C6H6+

3、3H2C6H12。(3)講述苯的分子組成為C6H6,從其分子組成上看具有很大的不飽和性,應具有不飽和學習好資料歡迎下載烴的性質(zhì)。但實驗表明苯不能使高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知,苯在化學性質(zhì)上與烯烴和炔烴明顯不同。大量的研究表明,苯為平面形分子,分子中的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面內(nèi),苯分子中的6個碳原子構(gòu)成一個正六邊形,碳碳鍵長完全相等,而且介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間。或均可。板書1、結(jié)構(gòu):苯為平面正六邊行結(jié)構(gòu),鍵角120,碳碳鍵介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間完全相等。思考與交流1烴均可以燃燒,但不同的烴燃燒現(xiàn)象不同。乙烯和乙炔燃燒時的火焰比甲烷的要明亮,并伴黑煙;而苯燃

4、燒時的黑煙更多。請你分析產(chǎn)生不同燃燒現(xiàn)象的原因。2寫出下列反應的化學方程式及反應條件反應的化學方程式反應條件苯與溴發(fā)生取代反應苯與濃硝酸發(fā)生取代反應苯與氫氣發(fā)生加成反應3根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應的條件,請你設計制備溴苯和硝基苯的實驗方案。匯報1、含碳量不同,含碳量:乙烷乙烯乙炔=苯,含碳量越高,燃燒越明亮,黑煙越多。2、反應的化學方程式反應條件苯與溴發(fā)生取代反應苯與濃硝酸發(fā)生取代反應苯與氫氣發(fā)生加成反應3、C6H6+Br2C6H5Br+HBr液溴、鐵粉做催化劑5060水浴加熱、濃硫酸做催化劑吸水劑C6H6+3H2C6H12鎳做催化劑裝置特點:導管較長;導管口在液面上;不加熱;現(xiàn)象(略);兼起

5、冷凝器的作用;。防倒吸;白霧是HBr遇水蒸氣產(chǎn)生的??捎肁gNO3試劑檢驗(現(xiàn)象:出現(xiàn)淺黃色沉淀)學習好資料歡迎下載裝置特點:要用水浴加熱,以便于控制反應的溫度,溫度計一般應置于水浴之中;為防止反應物在反應過程中蒸發(fā)損失,要在反應器上加一冷凝回流裝置。投影練習:1、根據(jù)本節(jié)課所學實驗室制備硝基苯的主要步驟,請回答下列問題:(1)配制一定比例濃H2SO4與濃HNO3的混合酸時,操作注意事項是_。(2)為了使反應在5060下進行,常用的方法是_。(3)粗硝基苯可依次用蒸餾水和5NaOH溶液洗滌,最后用蒸餾水洗滌。其中洗滌、分離粗硝基苯應使用的儀器是_,粗產(chǎn)品用5NaOH溶液洗滌的目的是_。(4)將

6、用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾,得到純硝基苯。純硝基苯是無色、密度比水_,具有_氣味的油狀液體。2、根據(jù)實驗室制取溴苯的裝置圖,回答下列問題:(1)燒瓶中加入苯,再加純溴其現(xiàn)象是_。(2)再加入鐵屑,現(xiàn)象是_。(3)寫出燒瓶中反應的化學方程式_。(4)燒瓶中連接一個長導管,其作用是_。(5)插入錐形瓶的導管不伸入液面下,其原因是_。(6)反應完畢,把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯中,現(xiàn)象是_,溴苯是_的液體。板書2、化學性質(zhì):投影科學視野-苯的結(jié)構(gòu)苯分子里6個碳原子都以sp2雜化方式分別與2個碳原子形成碳碳鍵、與1個氫原子形成碳氫鍵。由于碳原于是sp2雜化,所以鍵角是120,并且6個

7、碳原子和6個氫原子都在同一平面內(nèi)(如圖213)。另外,苯環(huán)上6個碳原予各有一個未參加雜化的2p軌道,它們垂直于環(huán)的平面,相互平行重疊形成大鍵(如圖214)。每個碳碳鍵的鍵長相等,其數(shù)值介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間。由于大鍵的存在,使苯的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,難于發(fā)生加成和氧化反應,易于發(fā)生取代反應。學習好資料歡迎下載引入下面我門繼續(xù)學習芳香烴中最簡單的一類物質(zhì)苯的同系物。板書二、苯的同系物投影討論題:1什么是芳香烴?2什么是苯的同系物?3苯的同系物的通式是什么?導入苯的同系物有什么性質(zhì)呢?板書1、物理性質(zhì)展示樣品甲苯、二甲苯探究物理性質(zhì),并得出二者都是無色有刺激性氣味的液體。通過觀察、思考、對比后,得出:苯

8、的同系物不溶于水,并比水輕。苯的同系物溶于酒精。同苯一樣,不能使溴水褪色,但能發(fā)生萃取。苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。點撥如何區(qū)別苯和甲苯?答:分別取少量待測物后,再加少量的酸性高錳酸鉀溶液,振蕩后觀察現(xiàn)象,能褪色的為甲苯,不能褪色的是苯。板書2、化學性質(zhì)講解苯的同系物的性質(zhì)與苯相似,能發(fā)生取代反應、加成反應。但由于烷基側(cè)鏈受苯環(huán)的影響,苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用來區(qū)別苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸發(fā)生硝化反應,可制得三硝基甲苯,又叫TNT?;瘜W方程式為:由此證明苯的同系物的側(cè)鏈對苯環(huán)也有很大的影響,它能使苯環(huán)更易發(fā)生取代反應。設疑TNT能否寫為下式,原因

9、是什么?強調(diào)TNT中取代基的位置。TNT的色態(tài)和用途。淡黃色固體;烈性炸藥。板書(1)苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應。學習好資料歡迎下載(2)苯的同系物的側(cè)鏈易氧化:(3)苯的同系物能發(fā)生加成反應。學與問比較苯和甲苯被高錳酸鉀酸性溶液氧化的現(xiàn)象,以及硝化反應的條件,你從中能得到什么啟示?小結(jié)特性的取代反應比更容易,且鄰,對位取代更容易,表明了側(cè)鏈(-CH3)對苯環(huán)之影響;的氧化反應比更易發(fā)生,表明苯環(huán)對側(cè)鏈(-CH3)的影響(使-CH3的H活性增大)。板書三、芳香烴的來源及其應用講述自從1845年人們從煤焦油內(nèi)發(fā)現(xiàn)苯及其他芳香烴后,很長時間里煤是一切芳香烴的主要來源。但是,從一噸煤中,僅可以取

10、得1kg苯和2.5g其他芳香烴。由于芳香烴的需要在不斷增長,僅從煤中提煉芳香烴遠不能滿足化學工業(yè)生產(chǎn)的需要。自20世紀40年代以來,隨著石油化學工業(yè)的發(fā)展,通過石油化學工業(yè)中的催化重整等工藝可以獲得芳香烴。一些簡單的芳香烴,如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機原料,可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。板書1、來源及其應用2稠環(huán)芳香烴。簡介有些稠環(huán)芳香烴有致癌作用,又稱致癌芳香烴。A萘C10H81、4、5、8為位,2、3、6、7為位B蒽C10H141、4、5、8為位,2、3、6、7為位,9、10為位C菲C14H10小結(jié)略。課堂練習1關(guān)于苯的下列說法中不正確的是A組成苯的12個原子在同

11、一平面上B苯環(huán)中6個碳碳鍵鍵長完全相同C苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能介于CC和CC之間D苯不能發(fā)生取代反應和加成反應2下列分子組成中的所有原子不可能在同一平面上的是A乙烷B乙烯C乙炔D苯學習好資料歡迎下載3不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是A乙烯B乙炔C苯D甲苯4下列烴中,苯環(huán)上的一氯代物沒有同分異構(gòu)體的是A甲苯B鄰二甲苯C間二甲苯D對二甲苯5能說明苯分子苯環(huán)的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中,碳碳鏈不是單雙鍵交替排布的事實是A苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體B苯的間位二元取代物只有一種C苯的鄰位二元取代物只有一種D苯的對位二元取代物只有一種6下列關(guān)于芳香烴的理解中正確的是A芳香烴是指分子中含有一個或多個苯環(huán)的烴類化合物B芳

12、香烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C芳香烴不能使溴的四氯化碳溶液褪色D芳香烴的所有原子都在同一個平面上7把“乙烷乙烯乙炔苯”按相鄰兩碳原子之間鍵長由大到小的順序排列,正確的是ABCD8既能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別,又能用溴的四氯化碳溶液鑒別的一組物質(zhì)是A苯與甲苯B己烯與苯C乙烯與乙炔D乙烯與乙烷9下列有關(guān)甲苯的實驗事實中,與苯環(huán)上的甲基有關(guān)(或受其影響)的是A甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯B甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應10下列物質(zhì)中,屬于芳香烴且屬于苯的同系物的是ACH=CH2BC2H5CDCHCCCH11A、B兩種烴的最簡式相同,7.8gA完全燃燒后生成物通入過量的石灰水中,得到沉淀60g。既可以用酸性KMnO4溶液對A、B進行鑒別,也可以用溴水反應對它們進行鑒別。0.5molB完全燃燒生成22.4LCO2(標準狀況)和9g水,在相同狀況下,A與B蒸氣的密度比為3:1。試通過計算推斷這兩種烴的結(jié)構(gòu)簡式。參考答案:1、D2、A3、C4、D5、C6、A7、C8、BD9、AB10、B11因為0.5molB22.4LCO2和9gH2O,可以推斷出B為C2H2,所以A的摩爾質(zhì)量是的326g/mol78g/mol;而7.8g

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