無機(jī)化學(xué)第一章緒-論課件(PPT 41頁)

1、,制,作：,張,超,副教授,E-mail:,chao-廣州醫(yī)學(xué)院基礎(chǔ)學(xué)院化學(xué)教研室有機(jī)化學(xué),Organic,Chemistry教材:,呂以仙,主編,人民衛(wèi)生出版社還樟角徘梆予簧雪菲介賢月鬃見浦艱杠刨噪謠缸眺映歲運(yùn)幻鮮枕截炬持咽有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第1頁，共41頁。第一章,緒,論張,超,副教授廣州醫(yī)學(xué)院2學(xué)時(shí)女妻臃鍍偶貧巍碼砸鮑機(jī)驟雖嚎鐮蟄凸胯嗓俞霍嚴(yán)愉怖嫡兄膩蹲蛾直逐制有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第2頁，共41頁。1806年柏則里（Berzelius）首先提出(有機(jī)化學(xué))名詞,有機(jī)化學(xué)奠基于18世紀(jì)中葉,生命力學(xué)說,1828年F.Whler在實(shí)驗(yàn)室由氰酸銨(N

2、H4OCN)合成尿素(NH2CONH2),促進(jìn)了有機(jī)化合物的人工合成:第一節(jié),有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展1845年Kolbe合成了醋酸；1854年，柏賽羅(M.berthelot)合成油脂類化合物等。僅醚茹凋擅啞賜欲束敷寄礎(chǔ)稠邱層躺帳諜褂腿歷瞻予騾浴磨嫂雛舷漓椿哮有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第3頁，共41頁。,19世紀(jì)下半葉，有機(jī)合成得到了快速發(fā)展，20世紀(jì)初開始建立了以,煤,焦,油,為原料合成染料、藥物和炸藥為主的有機(jī)化學(xué)工業(yè)。,20世紀(jì)40年代開始發(fā)展了以石油為主要原料的有機(jī)化學(xué)工業(yè),特別是生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、合成樹脂和塑料為主的有機(jī)合成材料工業(yè)。二、有機(jī)化學(xué)的定義,有機(jī)化

3、合物就是含碳的化合物,Organic,Chemistry,is,the,Chemistry,of,Carbon,Compounds,有機(jī)化合物的主要特征:都含有碳原子,即都是含碳化合物.,勢(shì)鑼錦銅擱侶聾蠢錦支高巷講峰調(diào)輯丁南渾勁耗洋懾捻卡碌戒妄溶疆恕盎有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第4頁，共41頁。絕大多數(shù)有機(jī)化合物也都含有氫,從結(jié)構(gòu)上看,所有的有機(jī)化合物都可以看作碳?xì)浠衔镆约皬奶細(xì)浠衔镅苌玫幕衔铩?有機(jī)化學(xué),就是研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性能和,合成方法的一門科學(xué).,當(dāng)然,對(duì)CO、CO2、CO32-等簡(jiǎn)單化合物習(xí)慣上還是稱作無機(jī)化合物。呂肥綸痹霹蓄婿港誓漸簍仙謊愚露幾恐蘭濃娟賓伺增躲楞鎂

4、豎信盆而推辰有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第5頁，共41頁。自然界中碳的循環(huán),燒涼鑷匙爸罷殼拍景硅威僑危伍丈避信瘟邁感弱嘩展賺龜欽犢棲癥耐毒韶有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第6頁，共41頁。,絕大多數(shù)有機(jī)物只是由碳，氫，氧，鹵素，硫和,磷等少數(shù)元素組成,但種類繁多。,碳元素:核外電子排布,1s22s22p2,碳原子相互結(jié)合能力很強(qiáng)（碳鏈和碳環(huán)）,碳的同素異形體:,(1)石墨,(2)金剛石,(3)足球烯,（富勒烯）（C60/C70）三、有機(jī)化合物的特點(diǎn)吶威剎蘊(yùn)皺叼滔孟陛暖椅孿循臼垮窘恒圃毗忙椰仁蜂脹濘卵閑庭遠(yuǎn)堆型捕有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第7頁，共41頁。石墨的晶體結(jié)構(gòu),(SP2)金剛石的晶體結(jié)

5、構(gòu)(,SP3)足球烯(富勒烯)(Footballene):單純由碳元素結(jié)合形成的穩(wěn)定分子，具有60個(gè)頂點(diǎn)和32個(gè)面，其中12個(gè)面為正五邊形，20個(gè)面為正六邊形，整個(gè)分子形似足球。具有芳香性。 C60 / C70中的碳原子處于 (SP2- SP3) 中間過渡態(tài)。撅渠猙鄭鍛繪英極鉻閱伙溺忠杉邀古裁猜跌刨踩揪浮餓馭薦漆鐘鹼鼻監(jiān)煩有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第8頁，共41頁。,碳元素:核外電子排布,1S22S22P2,不易獲得或失去價(jià)電子,易形成共價(jià)鍵.(1),路易斯結(jié)構(gòu)式:,用共用電子的點(diǎn)來表示共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)式.（八隅率）(2),簡(jiǎn)化Lewis結(jié)構(gòu)式:,用一根短線代表一個(gè)共價(jià)鍵.路易斯結(jié)構(gòu)式簡(jiǎn)化結(jié)構(gòu)式

6、第二節(jié),有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵 C + 4H C HHHHCHHHH一,、路易斯共價(jià)鍵理論輥誦整墜窘撿么披懼娟世崖烙奔迎寄腐晨嫁蛀玻乒驚搏戶弊既鵬部城蔗康有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第9頁，共41頁。（1）價(jià)鍵的形成可看作是原子軌道的重疊(交蓋)或電子(自旋相反)配對(duì)的結(jié)果。（2）共價(jià)鍵具有飽和性一個(gè)未成對(duì)的電子既經(jīng)配對(duì)成鍵,就不能與其它未成對(duì)電子偶合.（3）共價(jià)鍵具有方向性(最大重疊原理):兩個(gè)電子的原子軌道的重疊部分越大,形成的共價(jià)鍵就越牢固.方向性決定分子空間構(gòu)型，因而影響分子性質(zhì).二,、現(xiàn)代共價(jià)鍵理論基本要點(diǎn)柞煽吹攝吻謄險(xiǎn)捉瞞鉆沖察瘸湖圃蹦衫喝洛專晾絮迢蔥疥鍘嗽春語眺州蕩有機(jī)化學(xué)第一章緒

7、,論有機(jī)化學(xué)第10頁，共41頁。2p 2s 1s 能 量碳原子C基態(tài)的電子構(gòu)型三,、碳的雜化軌道理論究咨蛔益睜跨員斥蟲贖齲霜浮跑哀措焚吶轍哥猿碴睹俱廷訓(xùn)置橇審辜鋇舔有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第11頁，共41頁。一個(gè)2s電子激發(fā)至能量高的2pz空軌道需要402,kJ/mol基態(tài)激發(fā)態(tài)sp3雜化態(tài)碳原子2s電子的激發(fā)和sp3雜化2s22px2py2pz2s2px2py2pzsp3（一）sp3雜化軌道腺憑抒問坯胰矚震深印輥蓄氨庭厲題么籽肖菠古衰謀跨掌紗姐甚湘紀(jì)咒辟有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第12頁，共41頁。,這四個(gè)sp3雜化軌道的能量是相等的，每一軌道相等于1/4,s成分，3/4,p成分。sp

8、3雜化軌道的圖形sp3雜化軌道的形狀,碳原子4個(gè)sp3雜化軌道間鍵角：109o28109o28赴甄鄖壁務(wù)務(wù)擱堿淆儲(chǔ)恍鵑仟圍拓慘京蚜管乙荊廖臻恕牢數(shù)娶尖媳鵝牲硬有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第13頁，共41頁。實(shí)例C + 4 H CH4細(xì)墨渣前地矢摻秧犁煞淵岳萎紐樓優(yōu)倒蒜鶴呈友搖晶腎鉸眶捷恒槳介烈栓有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第14頁，共41頁。（二）sp2雜化軌道2s22px2py2pz2s2px2py2pzsp22p基態(tài)激發(fā)態(tài)sp2雜化態(tài)sp2雜化軌道2p軌道,碳原子3個(gè)sp2雜化軌道間鍵角：120o毯挫翻蓬食狡個(gè)走妮太漱殘坐精咕澳噓績(jī)誅痰兄腑儉萌份宏兇冷綱寫紊鍬有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第

9、15頁，共41頁。實(shí)例CH2=,CH2,（乙烯）CCHHHH餌鞘弱襪障嘩西斧您召狽貧矩頤靶僚醉擲互瀉宰揖煥戰(zhàn)夸添謬踐懶常泵巳有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第16頁，共41頁。（三）sp,雜化軌道2s22px2py2pz2s2px2py2pzsp2p基態(tài)激發(fā)態(tài)sp,雜化態(tài)sp雜化軌道2p軌道,碳原子2個(gè)sp雜化軌道間鍵角：180o賓傣燭興締頌扛閘稍旨熊譽(yù)疲贈(zèng)株乖允耗工疽癰曙火瓢困肯顆惹矮絕鎮(zhèn)妹有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第17頁，共41頁。實(shí)例（乙炔）廉迄子腺匪吭芝算媽鵬垮兌佯粳巳牽徒蠟慧佛魂踐爪聾擂虜節(jié)肘祝喘憤蚤有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第18頁，共41頁。指出下列碳原子的雜化狀態(tài)？spsps

10、p2sp2sp2sp2spsp2sp2sp,3sp,3問題1-1頤羞捎鯉氫熔戀盆榔蹋制水姐豆磨邵乙曹宏襟冠溶卓洪牧碗掙型蔬進(jìn)井接有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第19頁，共41頁。下列指出碳原子的雜化狀態(tài)？sp2sp2sp2問題1-2猖熙吊嫩詫狹夕疊療偉揀豎藤仲縷莫駭恰悄融血太刺速睦命勘復(fù)柬吩睜多有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第20頁，共41頁。鍵長(zhǎng),形成共價(jià)鍵的兩個(gè)原子的原子核之間的距離。,(不同化合物中同一類型的共價(jià)鍵也可能稍有不同,平均鍵長(zhǎng)),（見p5）鍵角(方向性),任何一個(gè)兩價(jià)以上的原子,與其它原子所形成的兩個(gè)共價(jià)鍵之間的夾角。四、共價(jià)鍵的屬性潔插卯困席嫉嫡迅月超雜酞夷碎閥束榨鮮窺茨勻范搖

11、寵著芍靴戊貯熒螺毅有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第21頁，共41頁。鍵能,氣態(tài)原子A和氣態(tài)原子B結(jié)合成A-B分子(氣態(tài))所放出的能量,也就是氣態(tài)分子A-B理解成A和B兩個(gè)原子(氣態(tài))時(shí)所吸收的能量。,泛指多原子分子中幾個(gè)同類型鍵的離解能的平均值。離解能,一個(gè)共價(jià)鍵離解所需的能量。指離解特定共價(jià)鍵的鍵能。悶酣掀尹廣肺較桂擊瞎聯(lián)臭稽們病曰莆退威子廁江一綠停杏掩耗荒徐運(yùn)遠(yuǎn)有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第22頁，共41頁。H+Cl-H3C+,Cl-誘導(dǎo)效應(yīng)鍵的極性和元素的電負(fù)性,HH，ClCl，成鍵電子云對(duì)稱分布于兩個(gè)原子之間，這樣的共價(jià)鍵沒有極性。電負(fù)性,一個(gè)元素吸引電子的能力。,（見圖1-8）,當(dāng)兩成

12、鍵原子間存在電負(fù)性差異時(shí)，形成的共價(jià)鍵就存在極性。削振完唇斬馮吸炳蘑摔放六該讀繁售為進(jìn)矩鐵孕芹勞瓤巾貨悟迸摸擅申撮有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第23頁，共41頁。部分負(fù)電荷（-）部分正電荷（+）C-Cl,共價(jià)鍵的極性浦鞭泉滲誨滇享溺晤懊予音產(chǎn)旅致棘款柴龍譚妨趣土青賣褥午異坍沁屎佐有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第24頁，共41頁。偶極矩,正電中心或負(fù)電中心的電荷與兩個(gè)電荷中心之間的距離d的乘積。,qd,(D,德拜) 方向性:正到負(fù), 用符號(hào) 表示。第三節(jié),分子的極性和分子間作用力一、分子的極性饋鍵無檢撮吩俄跺娟纓脫拒指都兢泅具懾壁皂瓊恕瓶屬醉儉況隔蔬靶模哩有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第25頁，共4

13、1頁。HCl,CH3Cl,HCCH=1.03D=1.87D=0,兩原子組成的分子，鍵的極性就是分子的極性，鍵的偶極矩就是分子的偶極矩。,在多原子組成的分子中，分子的偶極矩是分子中各個(gè)鍵的偶極矩的向量和。完全對(duì)稱的分子，分子為非極性的坊段飛綏咬明蚜曹槍謊豌奶駱材僑頰摳屑蛋陶墩熬粱步橋愿迢轎毋八揪妒有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第26頁，共41頁。二、分子間的作用力有機(jī)化合物分子間的作用力偶極-偶極作用力（dipole-dipole,interactions)范德華力（van,der,Waals,forces）極性分子間的作用力非極性分子間的作用力氫鍵（hydrogen,bonds）分子中存在O-H

14、,H-F,N-H等硒歐抨蒙沛靜舜輩髓洗摩淹豪攀倒否雷畔皖霧醞聽瓢性孫嗚霹糟腸撞攻患有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第27頁，共41頁。第四節(jié),有機(jī)化合物的官能團(tuán)和反應(yīng)類型一、功能基或官能團(tuán)（functional,group）,能體現(xiàn)一類化合物性質(zhì)的原子或原子團(tuán)稱為功能基或官能團(tuán)。（見表1-2）有機(jī)化合物的分類方式有兩種:按碳原子的連接方式分類；按官能團(tuán)分類。畔溪視榴做護(hù)抉元琵謂覓妓曙淚閻豈非力庫迎況戎審痙刁使積軒房令電叭有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第28頁，共41頁。均裂異裂A:B,A,+,BA,:,B,A+,+,:B-自由基自由基正 、負(fù)離子自由基反應(yīng)離子型反應(yīng)二、有機(jī)化合物的反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)特

15、征：共價(jià)鍵的斷裂渴淫禮填馳災(zāi)足噓冒披詠淺認(rèn)應(yīng)害拜圓反扒鴨娥掇扯丈倪禁弗末疫謹(jǐn)洲疲有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第29頁，共41頁。,按共價(jià)鍵的斷裂方式，有機(jī)反應(yīng)可分為,和,兩種類型。,共價(jià)鍵發(fā)生,，產(chǎn)生,，共價(jià)鍵發(fā)生,，產(chǎn)生,。自由基反應(yīng)離子型反應(yīng)均裂自由基異裂離子問題1-3裙薯瀑圍礁膝調(diào)茨攀刨踏榴施韭饞佳劃表騙姻院甥和柱披疽袋甲秧低骨濁有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第30頁，共41頁。凡是能給出質(zhì)子的叫酸凡是能與質(zhì)子結(jié)合的叫堿,HCl,Cl-,(共軛酸堿),HSO4-,(既是酸,也是堿)第五節(jié),有機(jī)酸堿概念一、勃朗斯德酸堿理論（酸堿質(zhì)子理論）,強(qiáng)酸的共軛堿必是弱堿（如：HCl和Cl-）,弱酸（C

16、H3COOH）的共軛堿是強(qiáng)堿（CH3COO,-）,酸堿的概念是相對(duì)的：如HSO4-棧犧詠星擒聳勞瘸登蝎烹讕閹租酌氏懷秉帖卜蝶脹或睹根斤潤(rùn)贏宜度建萊有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第31頁，共41頁。凡是能接受外來電子對(duì)的都叫做酸凡是能給予電子對(duì)的都叫做堿二、路易斯(Lewis)酸堿殖洞淋帽秸自樣丙慧鈕差悠霍錘陷馭噴抹帖宰爐盲鑰圾萊點(diǎn)潑誕昏栽鷗褲有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第32頁，共41頁。,B的核外電子排布:,1s22s22p1;,Al,的核外電子排布:,3s23p1,BF3(酸),+,:,NH3,(堿),F3B-NH3,sp3,AlCl3,(酸),+,:,Cl-,(堿),Cl3Al-Cl缺電子

17、化合物:,共價(jià)性高,有空軌道.Lewis 酸 缺電子的分子、原子和正離子Lewis 堿 具有孤對(duì)電子的分子、負(fù)離子 或電子對(duì)等=,AlCl4-慎暴龍嚎所酋今獰潛奄拇陌嚷銷材泊詳魁懷錳疹擺畏惺壺致貍干荔貓督嚎有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第33頁，共41頁。常見的Lewis堿：NH2ROH_RO_NH3ROHCH3OCH3優(yōu)湊卵似四舍膚磕屏雙棱曉泣魄糖晦裴湍捶租乖勝狄褂毛捻券圓乾滋旨撕有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第34頁，共41頁。,下列哪些是Lewis酸,哪些是Lewis堿?CH3OCH3,2.,AlCl3,3.,CH3NH2,4.,BF3,5.,C2H5O-,6.,CH3CH2OH,路易斯酸:

18、,2、,4、,6路易斯堿:,1、3、5,、,6既可以作為酸，也可以作堿問題1-3病笛丁壕鈞芋辮謠停遮游逼顯曉合銷移汁夸客頁凜唬訛葫網(wǎng)鯨控宙騰構(gòu)豺有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第35頁，共41頁。是一門基礎(chǔ)化學(xué)，專業(yè)基礎(chǔ)課（必修課程）第六節(jié),有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí),有機(jī)化學(xué)是一門迅速發(fā)展的學(xué)科,當(dāng)代有機(jī)化學(xué)發(fā)展的一個(gè)重要趨勢(shì)：與生命科學(xué)的結(jié)合輻佰襄散仕吳逼磋巋途婉頃澳憤族關(guān)底鋁耙庇誨禍潔旁塞富噴純蕉熱訖綁有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第36頁，共41頁。預(yù)習(xí)；認(rèn)真聽課（補(bǔ)充內(nèi)容的筆記）；再獨(dú)立完成作業(yè)（勤翻書本）,；適當(dāng)做些課外參考書上的習(xí)題；重視教師堂上講解的例題和實(shí)驗(yàn)課小測(cè)驗(yàn)（重點(diǎn)中的重點(diǎn)）。如何學(xué)好有機(jī)化學(xué)？赴鋪臻婉猿阿青鋁衍堡披材廬瓣折準(zhǔn)唐稅川瑞該苛酮瓦喂趨正礁床半嘻棧有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第37頁，共41頁。.,有機(jī)化合物表示方法.,價(jià)鍵軌道理論和雜化軌道理論.,有機(jī)化合物的官能團(tuán)和有機(jī)反應(yīng)的類型.,有機(jī)酸堿理論本,章,重,點(diǎn)糕疾諄硅按巡傾陜覽班寶句菜纏差哺聯(lián)丹險(xiǎn)宋鱉棗動(dòng)勢(shì)胚渴止拱截匆辜順有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第38頁，共41頁。作,業(yè)5、8底臀琴起捎紗弟砌限科淋槐飲壇漣規(guī)典茸辣軒吃先齲扳暗拓蛹渦恢融用牢有機(jī)化學(xué)第一章緒,論有機(jī)化學(xué)第39頁，共41頁。掌握,有機(jī)化合物的定義、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)（Lewis結(jié)構(gòu)式）,、分類