第二單元芳香烴 (7)

1、第二節(jié) 芳香烴1.了解苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.了解苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。3.簡單了解芳香烴的來源及其應(yīng)用。結(jié)構(gòu)簡式或空間結(jié)構(gòu)平面正六邊形結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（1）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵；（2）苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子等效。一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.苯的分子結(jié)構(gòu)顏色狀態(tài)氣味密度溶解性揮發(fā)性毒性無色芳香氣味液態(tài)比水小難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑易揮發(fā)有毒2.苯的物理性質(zhì)點(diǎn)燃產(chǎn)生黑煙3.苯的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒2C6H6+15O2 12CO2+6H2O注意：苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色（2）取代反應(yīng)：（鹵代、硝化、磺化）鹵代反應(yīng)苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2

2、、Br2發(fā)生取代反應(yīng)，生成一鹵代苯等。2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3純溴苯是無色液體，密度大于水。鐵屑的作用：與溴反應(yīng)生成催化劑長導(dǎo)管的作用：用于導(dǎo)氣和冷凝回流導(dǎo)管末端不插入溶液的原因溴化氫易溶于水，防止倒吸。純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。硝化反應(yīng)苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在50 60時生成一取代硝基苯；當(dāng)溫度升高至100110時則生成二取代產(chǎn)物間二硝基苯。 + HNO3 NO2 +H2O濃硫酸5060 +2

3、HNO3 NO2 +2H2O濃硫酸100110 NO2硝基苯是一種帶有苦杏仁味、無色的油狀液體，密度比水大。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。實(shí)驗(yàn)步驟:先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時搖勻和冷卻。向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混合均勻。將混合物控制在5060的條件下約10min,實(shí)驗(yàn)裝置如圖。將反應(yīng)后的液體倒入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過分離得到粗硝基苯。粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%的NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌。將用無水CaCl2干燥后的

4、粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯。工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法+3Cl2催化劑ClClClClClClHHHHHH+3H2Ni環(huán)己烷苯的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)：苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應(yīng)，而破壞結(jié)構(gòu)的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)比較困難。（3）加成反應(yīng)AB1.下列可用來鑒別乙烯、四氯化碳、苯的是（ ）A酸性高錳酸鉀溶液 B溴水 C液溴 D硝化反應(yīng)2.下列說法正確的是（ ）A.苯和液溴發(fā)生加成反應(yīng)B.苯和液溴發(fā)生反應(yīng)時，常用的長直玻璃導(dǎo)管主要起平衡內(nèi)外氣壓和冷凝的作用C.苯的硝化反應(yīng)是吸熱反應(yīng)，可用酒精燈直接加熱D.制硝基苯過程中濃硫酸的作用是脫水劑B1.定義苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物2.通式CnH2n-6(n

5、6)3.特點(diǎn)只含有一個苯環(huán),苯環(huán)上連接烷基4.實(shí)例一CH3一一CH3CH3二、苯的同系物取苯、甲苯各2mL分別注入2支試管中，各加入3滴酸性KMnO4溶液，充分振蕩，觀察現(xiàn)象。結(jié)論:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化CHHHKMnO4 H+COOH（1）取代反應(yīng)(可與鹵素、硝酸、硫酸等反應(yīng))濃硫酸 + 3HNO3+ 3H2O淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸,俗稱TNT。CH3對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行5.化學(xué)性質(zhì)(2)氧化反應(yīng)可燃性可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）苯環(huán)對甲基的影響使甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化(3)加成反應(yīng)催化劑+3H21.能使酸性高錳酸鉀溶液褪

6、色但不能使溴水褪色的是 （ ）A乙烯 B乙炔 C苯 D乙苯2.下列關(guān)于硝化反應(yīng)說法正確的是（）A.硝化反應(yīng)是酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)類型B.硝化反應(yīng)中混合酸的配制是先加濃硫酸再加濃硝酸C.甲苯硝化反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種D.硝基苯的密度大于水DD三、芳香烴的來源及其應(yīng)用1.來源：a.煤的干餾 b.石油的催化重整2.應(yīng)用：簡單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。苯苯的同系物取代反應(yīng)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)被酸性高錳酸鉀溶液氧化苯環(huán)上的氫原子被烷基取代特性共性1.能夠說明苯中不是單雙鍵交替的事實(shí)是（ ）A鄰二甲苯只有一種 B對二甲苯只有一種C苯為平面正六邊形結(jié)構(gòu) D苯能和液溴反應(yīng)AC2.下列關(guān)于甲苯的實(shí)驗(yàn)中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)有影響的是（ ）A.甲苯硝化生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.甲苯燃燒帶有濃厚的黑煙D.甲苯與氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng)AB C3.下列變化屬于取代反應(yīng)的是（ ）A.苯與溴水混合，水層褪色B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C.甲苯制三硝基甲苯D.苯和氯氣在一定條件下生成六氯環(huán)已烷A4.下列化合物屬于苯的同系物的是（ ）A. B.C. D.5.(1)1866年凱庫勒提出了苯的單雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)（如圖所示）,解釋了苯的部分性質(zhì),但還有一些問題尚未解決,它不能解釋的事實(shí)是。A.苯不能使溴水褪色