乙酸乙酯的合成思考題附答案

1、乙酸乙酯的合成一、教學(xué)要求：1、 了解由醇和竣酸制備竣酸酯的原理和方法2、掌握酯的合成法（可逆反應(yīng)）及反應(yīng)條件的控制3、掌握產(chǎn)物的分離提純原理和方法4、學(xué)習(xí)液體有機物的蒸儲、洗滌和干燥等基本操作二、預(yù)習(xí)內(nèi)容：滴液漏斗和分液漏斗的使用蒸儲操作萃取與洗滌了解濃硫酸的性質(zhì)與使用方法乙酸乙酯、乙酸、乙醇和水的密度、熔點和沸點等參數(shù)三、基本操作圖乙酸乙酯的制備裝置四、實驗原理：乙酸乙酯由乙酸和乙醇在少量濃硫酸催化下制得。 TOC o 1-5 h z 主反應(yīng):CH3COOHCH 3cH20HCH 3COOCH 2cH 3H2O3323232副反應(yīng)：CH3CH20H CH3CH20HCH 3cH 20cH

2、2cH 3 H20 （140C150C）323232232反應(yīng)中，濃硫酸除了起催化劑作用外，還吸收反應(yīng)生成的水，有利于酯的生成。若反應(yīng)溫 度過高，則促使副反應(yīng)發(fā)生，生成乙醛。為提高產(chǎn)率，本實驗中采用增加醇的用量、不斷將產(chǎn)物酯和水蒸出、 加大濃硫酸用量的措施，使平衡向右移動。本反應(yīng)的特點：（1）反應(yīng)溫度較高，達(dá)到平衡時間短；（2）操作簡單；（3）轉(zhuǎn)化率較高。五、實驗步驟：在干燥的100ml三頸燒瓶中加入8ml 95%勺乙醇，在冷水冷卻下，邊搖邊慢慢加入8ml濃硫酸，（思考題1, 2）加入沸石（思考題 3）;在滴液漏斗中加入 8ml 95%勺乙酉I和8ml乙酸，搖勻 （思考題4）。按書上裝置圖組裝

3、儀器。滴液漏斗的末端和溫度計的水銀球必須浸到液面以下距瓶底0.51cm處。（思考題5）用電熱套加熱燒瓶 （電壓7080V）,當(dāng)溫度計示數(shù)升到110C,從滴液漏斗中慢慢滴加乙醇 和乙酸混合液（速度為每分鐘30滴為宜），（思考題6）并始終維持反應(yīng)溫度在 120c左右。（思考題7）滴加完畢，繼續(xù)加熱數(shù)分鐘，直到反應(yīng)液溫度升到130C,不再有儲出液為止。向儲出液中慢慢加入 7ml飽和碳酸鈉溶液，輕輕搖動錐形瓶，直到無C0氣體放出，并用蘭色石蕊試紙檢驗酯層不顯酸性為止。將混合液移入分液漏斗中，充分振搖（注意放氣），靜置分層。棄去下層水溶液，酯層用7ml飽和食鹽水洗滌，分凈后，再用 14ml飽和CaCl2

4、溶液分兩次洗滌酯層，棄去下層廢液。（思考題8, 9, 10, 11, 12）分液漏斗上口將乙酸乙酯倒入干燥的50ml錐形瓶中，加入23g無水硫酸鎂，放置 30min。在此期間要間歇震蕩錐形瓶。（思考題13, 14）將干燥好的乙酸乙酯濾入干燥的50ml圓底燒瓶中，加入沸石，蒸儲，收集7678c微分，稱重，計算產(chǎn)率。20 c, nD沸點/ c組成/%乙酸乙酯乙醇水六、存在的問題與注意事項：1、反應(yīng)溫度不宜過高，否則會發(fā)生副反應(yīng)，產(chǎn)生過多的副產(chǎn)物一乙醛。2、進(jìn)行反應(yīng)時，應(yīng)保持滴加速度和蒸出速度大體一致，否則收率也較低。3、使用濃硫酸要注意安全。4、蒸微滴加反應(yīng)裝置的要按次序正確安裝。七、深入討論：1

5、、合成乙酸乙酯的其它方法在100mL圓底燒瓶中加入冰醋酸和23mL乙醇，在搖動下慢慢加入濃硫酸，混合均勻后加入幾粒沸石，裝上回流冷凝管，在水浴上加熱回流。稍冷后，改為蒸儲裝置，在水浴上加熱蒸 儲，直至無儲出物儲出為止，得粗乙酸乙酯。在搖動下慢慢向粗產(chǎn)物中滴入飽和碳酸鈉水溶液 數(shù)滴，使有機相呈中性為止（用 pH試紙測定）。將液體轉(zhuǎn)入分液漏斗中，搖振后靜置，分去水 相，有機相用10mL飽和食鹽水洗滌后， 再每次用10mL飽和氯化鈣溶液洗滌兩次。 棄去下層液， 酯層轉(zhuǎn)入干燥的錐形瓶用無水硫酸鎂干燥。將干燥后的粗乙酸乙酯濾入50mL蒸儲瓶中，在水浴上進(jìn)行蒸儲，收集7378c微分，產(chǎn)量1012g。 20

6、純粹乙酸乙酯的沸點為C,nD 3。2、實驗步驟流程圖1np加熱 土茶潛CHjCQQHCHsCOOCaHj CjHjOH DH；1cxeRHiO/怔叫HoO泡向H3C6 淺 斑中怛油層E上口，水層(下JCHjCDOCjFj CjHjOH HniCOj HjO工 HjC悒和 1TaCl AI 分離才房下,由尋上iraa zqi(7112000/1 cairjOHitlja CaCb 洗* 芬富油層F上1球?qū)酉隆緾HaCOOCjHi Xg逑HjO CaCb SHjOH 無才& lj0O3干除CHjCOOCiHj 1 7-4-SQnC )八、思考題和測試題思考題1：濃硫酸的作用是什么？思考題2：加入濃

7、硫酸的量是多少？思考題3：為什么要加入沸石，加入多少？思考題4：為什么要使用過量的醇，能否使用過量的酸？思考題5：為什么溫度計水銀球必須浸入液面以下：思考題6：為什么調(diào)節(jié)滴加的速率（每分鐘30 滴左右）？思考題7：為什么維持反應(yīng)液溫度 120 左右？思考題8：實驗中，飽和Na2CO3 溶液的作用是什么？思考題9：實驗中，怎樣檢驗酯層不顯酸性？思考題10:酯層用飽和NkCO溶液洗滌過后，為什么緊跟著用飽和NaCl溶液洗滌，而不用CaCl2溶液直接洗滌？思考題 11：為什么使用 CaCl 2溶液洗滌酯層？思考題12：使用分液漏斗，怎么區(qū)別有機層和水層？思考題13：本實驗乙酸乙酯是否可以使用無水Ca

8、Cl2 干燥？思考題14：本實驗乙酸乙酯為什么必須徹底干燥？思考題答案思考題1 答：在酯化反應(yīng)中，濃硫酸其催化和吸水作用。思考題2 答：硫酸的用量為醇用量的3%時即能起催化作用，當(dāng)硫酸用量較多時，由于它能夠其脫水作用而增加酯的產(chǎn)率。 但硫酸用量過多時， 由于高溫時氧化作用的結(jié)果對反應(yīng)反而不利。思考題 3 答：加入沸石的目的是防止爆沸，加入1-2 粒即可。思考題4 答：使平衡向生成物一方移動，使用過量的酸不好，因為酸不能與酯共沸。思考題5 答：反應(yīng)過程中，我們控制的是反應(yīng)液的溫度，所以溫度計水銀球必須浸入液面以下。思考題6 答：若滴加速率太快則乙醇和乙酸可能來不及反應(yīng)就隨著酯和水一起蒸餾出， 從

9、而影響酯的產(chǎn)率。思考題7 答：溫度太高，容易發(fā)生副反應(yīng)，影響產(chǎn)物的純度和產(chǎn)率。思考題8 答：使用飽和Na2CO3 溶液中和反應(yīng)液中殘余的乙酸。思考題9 答：先將藍(lán)色石蕊試紙濕潤，再滴上幾滴酯。思考題 10 答： 當(dāng)酯層用飽和Na2CO3 溶液洗滌過后，若緊接著就用飽和CaCl2 溶液直接洗滌， 有可能產(chǎn)生絮狀的CaCO3 沉淀，使進(jìn)一步分離變得困難，故在這步操作之間必須水洗一下。由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度， 為了盡可能減少由此而造成的損失， 所以采用飽和食鹽水進(jìn)行洗滌。思考題11答：酯層中含有少量未反應(yīng)的乙醇，由于乙醇和CaCl2作用生成CaCl2-4H2O結(jié)晶化物，所以使用乙醇除去少量

10、未反應(yīng)的乙醇。思考題 12 答： 乙酯的密度d204=0.9003, 所以有機層在上層。 如果不知道密度， 可以向分液漏斗中加入少量水，比較上層和下層體積的變化。思考題13答：不可以，因為乙醇和 CaCl2作用生成CaCl2 4屋O結(jié)晶化物。思考題 14 答：乙酸乙酯與水和醇分別生成二元共沸物，若三者共存則生成三元共沸物。因此，酯層中的乙醇和水除不凈時，回形成低沸點共沸物，而影響酯的產(chǎn)率。測試題1、酯化反應(yīng)有什么特點？ 實驗中如何創(chuàng)造條件使酯化反應(yīng)盡量向生成物的方向進(jìn)行？測試題2、本實驗若采用醋酸過量的做法是否合適？為什么？測試題3、蒸出的粗乙酸乙脂中主要有哪些雜質(zhì)？如何除去？測試題4、實驗中

11、使用濃硫酸的作用？測試題5、能否用濃氫氧化鈉溶液代替飽和碳酸鈉溶液來洗滌蒸餾液？測試題6、為什么用飽和碳酸鈉溶液洗滌時要小量分批加入，并不斷搖動接受器？測試題7、實驗中用飽和食鹽水洗滌，是否可用水代替?測試題答案： 測試題1答：酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，反應(yīng)進(jìn)行慢且需要酸催化。為提高產(chǎn)率，本實驗中采用增加醇的用量、不斷將產(chǎn)物酯和水蒸出、加大濃硫酸用量的措施，使平衡向右移動。測試題2答：不合適，因為使平衡向生成物一方移動，使用過量的酸不好，因為酸不能與酯共沸。測試題3答：主要雜質(zhì)有乙醛、乙醇、乙酸和水等。由于乙醛沸點低，在多次洗滌中，極易揮發(fā)掉；使用飽和的 N&CO溶液洗滌除去乙酸；緊跟著用飽和 Na

12、Cl溶液洗滌除去殘留的 N&CO溶液，然后用飽和 CaCl2溶液直接洗滌除去少量的乙醇。測試題4答：反應(yīng)中，濃硫酸除了起催化劑作用外，還吸收反應(yīng)生成的水，有利于酯的生成。測試題5答：不可以，使用濃氫氧化鈉溶液可以使乙酸乙酯發(fā)生水解，降低產(chǎn)率。測試題6答：因為乙酸乙酯粗產(chǎn)品中含有乙酸，乙酸與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，如果一次加入，反應(yīng)劇烈，所以必須要小量分批加入，并不斷搖動接受器，使乙酸與碳酸鈉溫和的反應(yīng)。測試題7答：不可以，由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，為了盡可能減少由此而造成的損失，所以采用飽和食鹽水進(jìn)行洗滌。乙酸的酯化反應(yīng)一、教材分析乙酸是第三章第三節(jié)“生活中兩種常見的有 機物”

13、其中的一種，是典型的煌的衍生物。在學(xué) 生對乙酸初步認(rèn)識基礎(chǔ)上，幫助學(xué)生打好進(jìn)一步 學(xué)習(xí)的方法論基礎(chǔ)，同時鼓勵學(xué)生用學(xué)習(xí)到的知 識解釋常見有機物的性質(zhì)。酯化反應(yīng)是高中有機化學(xué)中的重要知識點之 一，也是教材中涉及到示蹤原子法這樣一種實驗 方法來研究反應(yīng)歷程的典型例子，是學(xué)生了解先 進(jìn)的實驗方法的一扇窗口。同時，通過這一內(nèi)容 的教學(xué)，也有利于從多個方面提高學(xué)生思維能力 和科學(xué)素養(yǎng)。而且，乙酸是學(xué)生比較熟悉的生活 用品，與我們的生產(chǎn)、生活聯(lián)系非常緊密，是一 種具有廣泛用途的有機物。因此，在課堂教學(xué)中，有必要對這一內(nèi)容進(jìn)行深入的分析和討論二、學(xué)情分析在初中化學(xué)中，學(xué)生對乙酸已有了初步的認(rèn)識 與了解。學(xué)生

14、在學(xué)習(xí)這一節(jié)課之前，已經(jīng)學(xué)習(xí)了 乙醇的知識以及乙酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)，初步掌 握了學(xué)習(xí)有機物物質(zhì)及其性質(zhì)的方法。 在以上兩 點的教學(xué)基礎(chǔ)上，學(xué)生通過預(yù)習(xí)聽講基本掌握本 節(jié)課的知識，并通過課后習(xí)題練習(xí)進(jìn)行能力的進(jìn) 一步提高。而且，在乙醇的內(nèi)容學(xué)習(xí)過程中，學(xué) 生已接觸過物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途的科學(xué)關(guān) 系，在此節(jié)課上學(xué)生可繼續(xù)加以應(yīng)用。三、教學(xué)目標(biāo)1、知識與技能目標(biāo)(1)掌握乙酸的酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式， 理解酯 化反應(yīng)的概念。(2)從結(jié)構(gòu)的角度初步認(rèn)識乙酸與乙醇的酯化 反應(yīng)(3) 了解酯化反應(yīng)在生活中的應(yīng)用，能結(jié)合相關(guān) 知識解釋。2、過程與方法目標(biāo)（ 1） 通過觀察乙酸的酯化反應(yīng)實驗， 提高學(xué)生 實驗

15、觀察、實驗現(xiàn)象準(zhǔn)確描述、分析的能 力。2）培養(yǎng)學(xué)生對知識的分析歸納、總結(jié)的思維能力與表達(dá)能力。3）培養(yǎng)學(xué)生解決實際問題的能力。3、 情感態(tài)度價值觀通過實驗和模型， 激發(fā)學(xué)習(xí)的興趣和求知 欲望。通過學(xué)習(xí)乙酸在生活中的應(yīng)用， 培養(yǎng)聯(lián)系 生活的意識，贊賞化學(xué)對人類生活的貢獻(xiàn)。四、 教學(xué)內(nèi)容本節(jié)課學(xué)習(xí)的是乙酸的酯化反應(yīng)1、通過漫畫“喝醋解酒”提出疑問，引入探究實驗2、通過演示實驗的過程與結(jié)果，講解本節(jié)課內(nèi)容，乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)，并解答疑問3、分析反應(yīng)方程式，探究酯化反應(yīng)反應(yīng)機理4、講述同位素示蹤法，了解酯化反應(yīng)的反應(yīng)機理5、講述酯在生活中的應(yīng)用6、通過對實驗注意事項的提問，解釋具體原因7、本節(jié)課的小

16、結(jié)五、重點難點1、教學(xué)重點：乙酸的酯化反應(yīng)2、教學(xué)難點：酯化反應(yīng)的實質(zhì)六、教學(xué)方法策略本節(jié)課總體上從生活實際入手，引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行思 考分析，深入學(xué)習(xí)知識點，最后再回到生活的實 際應(yīng)用中。具體使用了一下教學(xué)策略：(1)情境創(chuàng)設(shè)法：呈現(xiàn)“喝醋解酒”的漫畫， 聯(lián)系生活，增加學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，幫助學(xué)生 學(xué)習(xí)記憶本節(jié)課的內(nèi)容。(2)問題引入法：通過“為什么喝醋能夠解酒” 的問題引入到探究實驗。通過比較貼近生活 的問題引入到比較枯燥的重難點內(nèi)容，可以 激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，增加知識的可接受程 度。實驗演示法：通過演示實驗可以激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣 和對這個知識點的好奇心從學(xué)生觀察實驗現(xiàn)象入手，引導(dǎo)學(xué)生分析 產(chǎn)生現(xiàn)象

17、的因果關(guān)系和本質(zhì)聯(lián)系，從而了解學(xué)習(xí)和研究化學(xué)問題的一般方法和思維過 程。理論應(yīng)用到實踐：讓學(xué)生了解自己學(xué)習(xí)的 知識在生活中的應(yīng)用是十分重要的，既要扎 實的掌握學(xué)習(xí)的知識，更要把學(xué)習(xí)的知識學(xué) 會應(yīng)用的到生活中的，這樣的學(xué)習(xí)才是成功 的。本次課用生活中的“喝醋解酒”作為背 景，從喝醋解酒”的原因引入到乙酸的酯化 反應(yīng)的學(xué)習(xí)，最后又把知識點應(yīng)用到生活的 炒菜及制取香料等；還應(yīng)用于解釋生活常識“酒越陳越香”。(5)新舊知識的聯(lián)系：本次課是在之前學(xué)習(xí) 了乙醇的知識及乙酸的結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)及乙酸酸性的基礎(chǔ)上，所以在課堂上會有許多 地方應(yīng)用到舊的知識點，這樣有利于學(xué)生對新舊知識的認(rèn)識和記憶。例如乙食醋和 酒的主

18、要成分的講解。七、教學(xué)媒體PPT八、教學(xué)過程教師活動教學(xué)內(nèi)容學(xué)生活動|設(shè)計意圖【教師板書】乙酸的酯化反應(yīng)【教師講述】同學(xué)們，下午好！今天我們要學(xué)習(xí)的內(nèi)容是乙酸的酯化反應(yīng)。卜而我們先看兒張漫回（播放PPT）通過生活中的“喝臺州人以豪爽著稱，經(jīng)常以酒會醋解酒”的漫畫，友，這是他們在酒桌上交流的圖J看PPT吸引學(xué)生注意，片，J增加學(xué)生的學(xué)習(xí)興 趣，幫助學(xué)生學(xué)習(xí) 記憶本節(jié)課的內(nèi)容。從圖上我們可以看到臺州人他們的解酒秘訣就是喝醋由漫畫，提出疑問,看 PPT.不知【教師提問】你們知不知道，為什 么喝醋能夠解酒呢？【教師講述】我們知道醋的主要成 分是乙酸，酒的主要成分是乙醇， 既然醋能解酒，那么它們是不是發(fā)

19、 生了反應(yīng)呢？若是，反應(yīng)現(xiàn)象是怎樣的？產(chǎn)物是什么？反應(yīng)機理又 是怎樣的？卜間讓我通過實驗來 探究一卜具中的原理吧道、引入乙酸的酯化反應(yīng)實驗。通過比較貼近生活的問題引 入到比較枯燥的 重難點內(nèi)容，可以 激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí) 興趣，增加知識的 可接受程度。吸引學(xué)生注意力， 增加學(xué)生學(xué)習(xí)興趣【教師講述】我們知道醋的主要成 分是乙酸，酒的主要成分是乙醇， 既然醋能解酒，那么它們是不是發(fā) 生了反應(yīng)呢？若是，反應(yīng)現(xiàn)象是怎 樣的？產(chǎn) 物是什么？反應(yīng)機理又 是怎樣的？卜間讓我們通過實驗 來探究一卜具中的原理吧【教師板書】CH3COOH HOC2H5反應(yīng)現(xiàn)象 反應(yīng)產(chǎn)物 反應(yīng)機理【教師演示】下面老師來給大家演 示一下這

20、個實驗。我們需要用到的 實驗用品有乙醇、乙酸、濃硫酸、 和裝有飽和碳酸鈉溶液的試管及 酒精燈、鐵架臺等 下面我們開始實驗首先在一支干凈的大試管中依次 慢慢加入乙醇、濃硫酸和乙酸，邊 加邊搖動。飽和碳酸鈉溶液 的液面上有一層 無色透明油狀液 體有一股香味其次，按PPT上的裝置圖從左到右 搭好裝置，然后點燃酒精燈緩慢加 熱（一會后）大家仔細(xì)注意，有沒有 看到什么現(xiàn)象？前面的同學(xué)有沒有聞到什么味 道？（教師整理好實驗用品）【教師板書】反應(yīng)現(xiàn)象：有無色透 明油狀液體生成，且有香味【教師分析】既然我們看到有無色透明油狀的液體生成，那就說明乙 通過分析實驗現(xiàn)酸跟乙醇發(fā)生了反應(yīng)，對吧。象得到反應(yīng)方程其實，這

21、種有香味的無色透明油狀 式液體就是該反應(yīng)的產(chǎn)物一一乙酸 乙酯。乙酸與乙醇在濃硫酸存在并 加熱的條件下發(fā)生了反應(yīng)生成乙 酸乙酯和水。這就可以解釋為什么 喝醋能解酒了。下面就是該反應(yīng)的 化學(xué)方程式（看PPT【教師板書】濃硫酸/CH3COOH+HOC2H5=CH3COOC2H5+H2O反應(yīng)產(chǎn)物：乙酸乙酯【教師講述】大家要注意，這個反 應(yīng)是可逆反應(yīng)，寫方程式的時候記得寫可逆號不要寫等號或箭頭，而 且要寫上反應(yīng)條件哦。乙酸乙酯是 酯類物質(zhì)中的一種。像這種酸與醇 反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)，叫做酯化 反應(yīng)。酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)。【教師板書】酯化反應(yīng)：酸與醇反 應(yīng)生成酯和水【教師講解】在上述反應(yīng)中，除了 生成有機物

22、乙酸乙酯，還有副產(chǎn)物 水的生成。那么水中的氧原子是由 乙酸提供，還是由乙醇提供呢？從 方程式中我們可以看到有兩種可 能的脫水方式，一種是乙酸脫羥基 乙醇脫氫，另外一種是乙酸脫氫乙 醇脫羥基。用什么方法可以證明 呢？同位素示蹤也 這樣種實驗方法1 研究反 應(yīng)歷程的典里【教師講述】其實，在化學(xué)上為了 辨明反應(yīng)歷程，常用同位素示蹤 法?？茖W(xué)家把乙醇分子中的氧原子換 成放射性同位素18Q結(jié)果檢測到 只有生成的乙酸乙酯中才有18Q 說明脫水情況為第一種，即乙酸與 乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反 應(yīng)的機理是“酸脫羥基醇脫氫 同理，酯化反應(yīng)的反應(yīng)機理是“酸 脫羥基醇脫氫”。例子, 是學(xué)生了解5進(jìn)的實驗方法的一扇窗口?！窘處煱鍟旷セ磻?yīng)機理：酸脫羥基醇脫氫【教師講述】酯類廣泛存在于自然 界中，很多鮮花和水果的香味都來 自酯的混合物。其實，在我們平常的生活中也會用 到酯。我們燒魚時，經(jīng)常加點醋和 米酒，這樣魚就沒有腥味，味道特 別鮮美。這就是酯的功勞啦！ 還有，現(xiàn)在可以通過人工方法合成 各種酯，用作飲料、糖果等的香料； 也可以用作指甲油、膠水的溶劑。【教師提問】紹興女兒紅非常有名，為什么“女兒紅”越陳越香?灑在放置過程中， 有部分乙醇逐漸 轉(zhuǎn)化為乙酸，乙酸 和乙醇緩