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文檔簡介

1、芳香烴的來源和應(yīng)用1重要有機化合物的原料 P52調(diào)查研究苯苯酚硝基苯苯胺環(huán)己烷二氯苯氯苯苯乙烯合成樹脂合成纖維合成塑料染料醫(yī)藥洗劑劑炸藥2 (一)苯的同系物1、定義:只有一個苯環(huán),苯環(huán)上氫原子被烷基 代替而得到的芳烴。CnH2n-6CH3 |CH2CH3 |CH3 | |CH3 |CH3CH3 |CH3CH3H3CH3C甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 對二甲苯(C8H10) 六甲基苯 (C12H18)一、芳香烴的性質(zhì)3與苯相似,熔沸點隨碳個數(shù)的增加而呈現(xiàn)規(guī)律性的變化鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯的沸點的高低?鄰二甲苯(144)間二甲苯(139) 對二甲苯(138)分子極性越強,沸點越高2

2、、苯的同系物理性質(zhì)43、苯的同系物化學(xué)性質(zhì)甲苯+高錳酸鉀酸性溶液二甲苯+高錳酸鉀酸性溶液 用力振蕩,必要時加熱現(xiàn)象:紫紅色褪去氧化反應(yīng)實驗:課本P52觀察與思考反應(yīng)機理: |CH | O | COH |酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯與苯的同系物5 H |CH | H H | |CC | | H CH3 |CCH3 | CH3 CH3 |CCH3 | CH3CH3 | |CH2R CH3 |CCH3 | CH3HOOC | |COOHKMnO4/H+結(jié)構(gòu)要求:苯的同系物中,與苯環(huán)直接相連的碳原子上一定要連有氫原子。6取代反應(yīng)CH3 | |NO2CH3 |NO2O2N + 3HO-NO2 + 3H2O濃硫

3、酸1002,4,6三硝基甲苯(TNT)不溶于水的淡黃色針狀晶體黃色烈性炸藥如果把100改為30呢?(苯環(huán)上的氫被取代)7比較苯、苯的同系物(甲苯)、烯烴(己烯)的鑒別方法。烷基(甲基)與苯環(huán)的相互影響苯環(huán)上的甲基可以與高錳酸鉀反應(yīng),普通的甲基是不能與高錳酸鉀反應(yīng)甲苯硝化時一次向苯環(huán)引入三個硝基,而苯只能引入一個硝基8加成反應(yīng)CH3+3H2CH3Ni甲苯能使溴水褪色嗎?93、常見的苯的同系物的獲得CH2CH3 | + CH2=CH2催化劑乙苯試一試:你能寫出苯與丙烯的化學(xué)方程式嗎?乙苯的用途(P53)10兩種生產(chǎn)異丙苯工藝的對比(閱讀教材P54)11稠環(huán)芳烴:苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成

4、CH2二苯甲烷(C13H12)聯(lián)苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)(二)多環(huán)芳烴多苯代脂烴:聯(lián)苯:12CH2CH3 |CH3 | |CH3CH3 |CH3 |-CH3-CH3-CH3CH=CH2 |幾種重要的芳香烴( C8H10)( C7H8)( C10H8)( C8H8)13苯的同系物、芳香烴、芳香族 化合物的關(guān)系14二、芳香烴的來源與應(yīng)用起初源于:煤焦油(煤的干餾產(chǎn)物)?,F(xiàn)代來源:石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化。有機原料應(yīng)用最多的芳烴:苯、乙苯、對二甲苯等。15芳香烴對健康的危害苯稠環(huán)芳烴是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機溶劑操作車間空氣中苯的濃度40mgm-3居室內(nèi)空

5、氣中苯含量平均每小時0.09mgm-3制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒,誘發(fā)白血病致癌物質(zhì)萘過去衛(wèi)生球的主要成分秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中香煙的煙霧中16寫出下列過程的方法,并指出是物理變化還是化學(xué)變化煤制取煤焦油:煤焦油中提取苯:石油中制石油氣:石蠟制汽油:煤油制乙烯:干餾分餾分餾裂化裂解17脂肪烴與芳香烴的比較烴碳碳鍵結(jié)構(gòu)特點化學(xué)性質(zhì)烷烴烯烴炔烴芳香烴碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵介于單雙鍵間的碳碳鍵(含大鍵)181.判斷:下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是( ) C F 課堂練習(xí)192、下列實驗,能成功的是( )。A、苯和溴水、鐵屑混合制溴苯 B、用溴水除乙烷中混有的乙烯C、苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物共熱至7080制硝基苯D、用酒精和濃鹽酸通過加熱來制取乙烯B 203、線型稠苯同系列:、系差為;通式為C4H2C4n+2H2n+421同系列:用 (其中n=0、1、2、3)表示的一系列有機化合物,式中A、B是任意一種原子團(tuán)(或氫原子),W為2價的有機基團(tuán),又稱該同系列的系差。 nAWB224、直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示,現(xiàn)有一系列芳香烴,

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