高中 高二 化學(xué)選擇性必修3 第一章 第二節(jié) 第2課時(shí) 有機(jī)物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定 教學(xué)課件

1、人教版 選擇性必修三第一章 第二節(jié) 第二課時(shí)有機(jī)物分子式與分子結(jié)構(gòu)的確定深圳市南山區(qū)華僑城中學(xué) 嚴(yán)偉【交流思考】液體A液體A確定實(shí)驗(yàn)式元素分析確定分子式分子結(jié)構(gòu)02一、確定實(shí)驗(yàn)式元素分析2.原理：1.含義：元素的定性、定量分析是用化學(xué)方法測(cè)定有機(jī)化合物的元素組成，以及各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。將一定量的有機(jī)物燃燒定量測(cè)定轉(zhuǎn)化為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物推算有機(jī)物各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算有機(jī)物各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比確定實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）033 .方法：李比希元素分析儀示意圖李比希僅含C、H、O元素的有機(jī)化合物KOH濃溶液吸收無(wú)水CaCl2吸收CuO作氧化劑氧化生成的CO2生成的H2Om1m2有機(jī)物中C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)，剩余的就是O

2、的質(zhì)量分?jǐn)?shù)實(shí)驗(yàn)式計(jì)算一、確定實(shí)驗(yàn)式元素分析04【應(yīng)用探究】某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14，試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。(1) 先確定該有機(jī)物中各組成元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(2) 再求各元素原子的個(gè)數(shù)比【思路點(diǎn)撥】實(shí)驗(yàn)式C2H6OC 52.16% O 34.70%H 13.14% N(C)：N(H)：N(O)52.16%12.0113.14%1.00834.70%16.00：2：6：105【思考與交流】液體A實(shí)驗(yàn)式確定分子式相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)譜法分子結(jié)構(gòu)元素分析06二、確定分子式質(zhì)譜法少量樣品有機(jī)分子失去電子形成帶正電荷的分子離

3、子和碎片離子等計(jì)算機(jī)分析得到它們相對(duì)質(zhì)量與電荷數(shù)比值 （質(zhì)荷比）以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，以各類(lèi)離子相對(duì)豐度為縱坐標(biāo)記錄測(cè)試結(jié)果，得到質(zhì)譜圖質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊離子因質(zhì)量、電荷不同，在電場(chǎng)和磁場(chǎng)中運(yùn)動(dòng)行為不同1.原理：質(zhì)譜儀072. 應(yīng)用：已測(cè)得某未知物A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O，其質(zhì)譜圖如下圖所示，求A的相對(duì)分子質(zhì)量？未知物A的質(zhì)譜圖質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比的最大值=該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量 A的相對(duì)分子質(zhì)量：46 二、確定分子式質(zhì)譜法08依據(jù)質(zhì)譜圖： 未知物A的相對(duì)分子質(zhì)量為46，實(shí)驗(yàn)式C2H6O的相對(duì)分子質(zhì)量是46，二甲醚 乙醇 寫(xiě)出C2H6O可能的結(jié)構(gòu)：怎樣確定有機(jī)物A是二甲醚，還是乙醇？【思考交流】0

4、9M=M (C2H6O) n， n=1，所以未知物A的實(shí)驗(yàn)式 和分子式都是C2H6O 。 【思考與交流】液體A實(shí)驗(yàn)式分子式相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)譜法元素分析分子結(jié)構(gòu)化學(xué)鍵、官能團(tuán)等分子結(jié)構(gòu)信息現(xiàn)代分析儀器10德國(guó)化學(xué)家Fischer歷時(shí)七年才測(cè)得葡萄糖結(jié)構(gòu)1902年獲得諾貝爾獎(jiǎng)三、確定分子結(jié)構(gòu)波普分析（1）原理：不同的官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同，在紅外光譜 圖中處于不同的位置。（2）用途：確定官能團(tuán)和化學(xué)鍵的類(lèi)型 紅外光譜儀1.紅外光譜11未知物A含有-OH下圖所示是未知物A（化學(xué)式為C2H6O）的紅外光譜圖，推測(cè)A的分子結(jié)構(gòu)該未知物A是含有羥基官能團(tuán)的化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：C2H5OH（3）應(yīng)用三、確

5、定分子結(jié)構(gòu)波普分析12（1）原理：處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置 不同，而且吸收峰面積與氫原子個(gè)數(shù)成正比。（2）用途：確定氫原子的種類(lèi)及數(shù)目。三、確定分子結(jié)構(gòu)波譜分析吸收峰數(shù)目氫原子種類(lèi)數(shù)核磁共振 氫譜圖核磁共振儀2.核磁共振氫譜峰面積之比氫原子數(shù)之比（吸收強(qiáng)度）13二甲醚的核磁共振氫譜（3）應(yīng)用未知物A的核磁共振氫譜三個(gè)峰 峰面積之比6:4:2一個(gè)峰 三、確定分子結(jié)構(gòu)波普分析14研究有機(jī)物的基本步驟【課堂小結(jié)】液體A確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定分子結(jié)構(gòu)元素定量分析質(zhì)譜法波譜分析：紅外光譜、核磁共振氫譜、紅外光譜 化學(xué)鍵和官能團(tuán)核磁共振氫譜 氫原子的種類(lèi)和數(shù)目17 X射線是一種波長(zhǎng)很

6、短（約1010m）的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射譜圖。經(jīng)過(guò)計(jì)算可以從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。將X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)化合物（特別是復(fù)雜的生物大分子）晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定，可以獲得更為直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息。目前，X射線衍射技術(shù)已成為物質(zhì)結(jié)構(gòu)測(cè)定的一種重要技術(shù)。X射線衍射技術(shù)15X射線衍射儀【拓展延伸】 20世紀(jì)70年代初，我國(guó)屠呦呦等科學(xué)家使用乙醚從中藥中提取并用柱色譜分離得到抗瘧疾有效成分青蒿素?？茖W(xué)家們通過(guò)元素分析和質(zhì)譜法分析，確定了青蒿素的相對(duì)分子質(zhì)量為282，分子式為C15H22O5。經(jīng)紅外光譜和核磁共振譜分析，確定青蒿素分子結(jié)構(gòu)中含有酯基和甲基

7、等結(jié)構(gòu)片段。通過(guò)化學(xué)反應(yīng)證明其分子中含有過(guò)氧基團(tuán)（OO）。1975年底，中國(guó)科學(xué)院的科學(xué)家通過(guò)X射線衍射最終測(cè)定了青蒿素的分子結(jié)構(gòu)?！净瘜W(xué)史話】青蒿素結(jié)構(gòu)的測(cè)定青蒿素結(jié)構(gòu)式161. 已知由C、H、O元素組成的某化合物9.2 g完全燃燒后可以得到 17.6 g CO2和10.8 g H2O，則該化合物的實(shí)驗(yàn)式為() AC2H6O2 BC2H6O CC2H4O2 DC2H4O【課堂練習(xí)】182.設(shè)H的質(zhì)荷比為，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示(假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān))，則該有機(jī)物可能是()A. 甲醇(CH3OH) B. 甲烷 C. 丙烷 D. 乙烯【課堂練習(xí)】193.某

8、化合物的結(jié)構(gòu)(鍵線式)及球棍模型如下：該有機(jī)分子的核磁共振氫譜圖如右圖所示(單位是ppm)。下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述正確的是()A該有機(jī)物不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有6種B該有機(jī)物屬于芳香化合物C鍵線式中的Et代表的基團(tuán)為CH3D該有機(jī)物在一定條件下能完全燃燒生成CO2和H2O【課堂練習(xí)】20【課堂練習(xí)】4.質(zhì)譜圖表明某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為70，紅外光譜表征到 鍵和C=O鍵的存在，核磁共振氫譜表明峰面積之比為1113。下列說(shuō)法正確的是()A分子中共有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子B該物質(zhì)的分子式為C4H8OC該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCHOD在一定條件下，1 mol該有機(jī)物可與3 mol的氫氣加成21【課堂練習(xí)】5.有機(jī)物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136,A分子中只含一個(gè)苯環(huán)