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1、人教版 選擇性必修三第三章 第五節(jié) 第二課時有機合成授課教師:黃 凱學(xué) 校:深圳市光明區(qū)高級中學(xué) 2001年5月10日格列衛(wèi)誕生!把白血病人的5年存活率從原來的不到30%提高到89%!航空航天 醫(yī)療健康 綠色生態(tài)任務(wù)一:請以石油化工產(chǎn)品乙烯(C2H4)為原料(無機試劑任選),設(shè)計合理的路線合成乙酸(CH3COOH)。C2H4C2H5OHCH3CHOCH3COOHH2O催化劑,加壓O2催化劑,O2催化劑,C2H4C2H5OHCH3CHOCH3COOHHCl,加壓O2催化劑,O2催化劑,CH3CH2ClNaOH/H2O假設(shè)上述路線中每一步反應(yīng)的產(chǎn)率均為70%,請計算上述合成路線的總產(chǎn)率。C2H4C
2、H3COOHO2催化劑(工業(yè)制備)1、正合成分析法從 入手,找出合成所需要的直接或間接的中間體,逐步推向目標化合物。二.有機合成已知原料C2H4C2H5OHCH3CHOCH3COOHH2O催化劑,加壓O2催化劑,O2催化劑,正合成分析法逆合成分析法烴類C2H4C2H5OHCH3CHO2、逆合成分析法 是將目標化合物倒推一步尋找上一步反應(yīng)的中間體,該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標化合物。維生素B12的合成乙酸的制備可以通過人工合成和細菌發(fā)酵兩種方法。工業(yè)用乙酸可以采用甲醇羰基化法、乙醛氧化法、乙烯氧化法制備。苯巴比妥(鎮(zhèn)靜催眠抗驚厥藥) 自體免疫性慢性活動性肝炎適用于腸道感染乙二酸二乙酯主要用
3、于醫(yī)藥工業(yè),是苯巴比妥、硫唑嘌呤、周效磺胺、磺胺甲基噁唑、羧苯酯青霉素、乙哌氧氨芐青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑等藥物的中間體。2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OO+CH2CH2任務(wù)二:請設(shè)計以簡單的烴類物質(zhì)為原料合成乙二酸二乙酯的合成路線(無機試劑任選)。CH2CH2書寫上述反應(yīng)的化學(xué)方程式。Cl2 (1)NaOH/H2O, (2)H2O/,加壓 (2)CH2-CH2 OO2/催化劑,(1)有機合成路線的選取原則(工業(yè)制備)有機合成路線的選取原則步驟較少,副反應(yīng)少,反應(yīng)產(chǎn)率高;原料、溶劑和催化劑盡可能價廉易得、低毒;反應(yīng)條件溫和,操作簡便,產(chǎn)物易于分離提純;污染排放少;貫徹“綠色化學(xué)”理
4、念。1、卡托普利為血管緊張素抑制劑,其合成線路幾各步反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率如下:則該合成路線的總產(chǎn)率是A58.5%B93.0%C76%D68.4%課堂練習(xí)2、由溴乙烷制取乙二醇,依次發(fā)生反應(yīng)的類型是A取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)C水解反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)D消去反應(yīng)、水解反應(yīng)、取代反應(yīng)課堂練習(xí)3、乙酸乙酯水解反應(yīng)可能經(jīng)歷如下步驟:若將上面反應(yīng)按加成、消去、取代分類,其中錯誤的是A加成反應(yīng):B消去反應(yīng):C取代反應(yīng):D取代反應(yīng):課堂練習(xí)4、武茲反應(yīng)是重要的有機增碳反應(yīng),可簡單地表示為:2RX + 2Na RR + 2NaX,現(xiàn)用CH3CH2Br 和C3H7Br 和Na起反應(yīng)不可能得到的產(chǎn)物是ACH3CH2CH2CH3 B(CH3)2CHCH(CH3)2CCH3CH2CH2CH2CH3DCH3CH2CH3課堂練習(xí)5、由石油裂解產(chǎn)物乙烯制取HOCH2COOH,需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有()A氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)B加成反應(yīng)水解反應(yīng)氧化反應(yīng)
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