命名三芳香烴鹵代烴醇酚醚

1、 芳 香 烴Aromatic hydrocarbon1 苯的結構2 單環(huán)芳烴的構造異構和命名一 單環(huán)芳烴1芳香性：具有苯的結構特點：不飽和度高但不易加成而易發(fā)生親電取代反應。芳烴按其結構可分為：單環(huán)芳烴多環(huán)芳烴聯(lián)苯多苯代脂肪烴稠環(huán)芳烴CH22一. 苯的Kekl結構式(1865) C6H6 C:H = 1:1 不飽和度 = 4 C6H6 + 3H2 一種一元取代物HHHHHHA? 三個雙鍵,但不易加成二元鄰位取代產物兩種但實際只一種AABB兩個式子擺動補充1.7.1苯的結構3二. 分子軌道理論對苯分子結構的說明苯的構型C-C鍵長0.139nm,C-H鍵長0.109nm,各鍵角120六個碳六個氫十

2、二個原子共平面C：sp2 雜化 C、C 間形成六個sp2-sp2單鍵構成正六邊型環(huán)。C、H間形成六個sp2-S單鍵六個碳上未參入雜化的六個P軌道組成分子軌道4EE苯分子的分子軌道1基態(tài)下，六個電子在成鍵軌道內，環(huán)繞六個碳，電子云密度相等，鍵長均等，電子云分布在環(huán)平面的上下兩方。成鍵軌道反鍵軌道P苯分子的電子云 示 意 圖+-5平面環(huán)狀電子云 -共軛形成一個平面環(huán)閉的共軛體系共軛體系使苯環(huán)穩(wěn)定，共軛能=150.4KJ/mol共軛能=苯氫化熱-3倍環(huán)己烯氫化熱三. 共振論解釋苯的結構共振論(resonance theory) L.Pauling1931-1933提出其基本要點如下:（1） 當一個分

3、子、離子或游離基按照價鍵理論可以寫出兩個或兩個以上經典結構式時，6這些經典結構式構成一個共振雜化體，共振雜化體接近實際分子。結構式稱為極限式，它們之間用“ ”表示共振。+-共振雜化體COOOCOOOCOOOCOOO-7（2） 極限式的寫法 嚴格遵守經典原子結構理論，H的外層電子不能超出兩個，第二周期元素的最外層電子不能超過八個。原子核的相對位置不能變，只允許電子排布有所差別。CH2=CH-CH=CH2+CH2-CH=CH-CH2-CH2=CH-CH+-CH2-CH2-CH=CH-CH2+CH2=CH-CH2+CH2-CH=CH2CH2 CH2 CH+不允許原子核位置移動了8(3)所有極限式中，

4、單電子數(shù)必須相等。（4）共振結構式的能量和穩(wěn)定性。CH2=CH-CH2CH2-CH=CH2CH2-CH-CH2A. 共價鍵越多極限式越穩(wěn)定 B. 相鄰共價鍵極限式穩(wěn)定 C. 電荷分布符合元素電負性所預計的極限式越穩(wěn)定 CH2=CH-CH=CH2+CH2-CH=CH-CH2-COCH3CH3COCH3CH3+-+-9 只有能量相差不大、能量較低、結構相似的極限式共振才有意義。他們稱為共振雜化的主要參與式。D. 第二周期元素滿足八隅體電子構型的極限式穩(wěn)定 E. 相鄰兩原子帶有同種電荷極限式能量高CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH+-CH2-C原子八隅體C原子外層六電子NO2EH+苯的主要

5、 參式式10（5）共振雜化體的能量低于任何一個極限式 的能量，與最穩(wěn)定極限式的能量差值即為共 軛能。將極限式 看作環(huán)己三烯苯的氫化熱與三倍的環(huán)己烯的氫化熱差值即為苯的共軛能=150.4KJ/mo lCH2=CH-CH2+CH2-CH=CH2烯丙基碳正離子的主要參與式:結構相似,能量相近 的共振雜化體CH2_ CH CH2+接近真實結構苯3環(huán)己烯能量環(huán)己烷11 側鏈不同和環(huán)上取代基位置不同引起的異構CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3（1）以苯為母體 （2）多取代苯也可選一個基團加苯環(huán)為母體 （3）側鏈較復雜也可選側鏈為母體乙（基）苯1，2-二甲基苯1，3-二甲基苯1，4 -二甲基苯

6、鄰/0間/m對/pCH2CH3CH33-乙基甲苯（間）CHCCH3-苯基丙炔2 單環(huán)芳烴的構造異構和命名例： C8H1012（4）苯環(huán)上有其它原子或基團可將這類化合物看著芳烴衍生物，例如苯甲酸、酚、苯胺 .CH2CH3NO2鄰硝基乙苯-Cl, -NO2, -NO總是作為取代基COOHNH2OH2-氯苯胺4-氨基苯酚3-羥基-4-氨基 苯甲酸-OR,-R,-NH2,-OH,-COR,-CHO,-CN,-CONH2,-COX-COOR,-SO3H,-COOH在后的選作母體,在前的作為取代基。1314H+NO2HE+NO2HE+EH+NO2EHNO2EH+NO2NO2EHNO2EH+NO2EH+NO

7、2E存在不穩(wěn)定的 共振結構式存在不穩(wěn)定的 共振結構式15EHNH2EH+NH2EH+NH2NH2EH+NH2EH+NH2EH+NH2EH八隅體結構穩(wěn)定在鄰、對位取代的碳正離子的共振結構式中有穩(wěn)定的八隅體結構式，這兩種碳正離子穩(wěn)定，主要為鄰、對位產物。168.1 聯(lián)苯、三苯甲烷及其衍生物8.2 稠環(huán)芳烴8.3 非苯芳烴 多環(huán)芳烴和非苯芳烴177.2 聯(lián)苯、三苯甲烷及其衍生物一. 聯(lián)苯 無色晶體 b.p70 m.p255不溶入水,溶入有機溶劑。（熱載體聯(lián)苯醚）Zn，NaOHHCl18二. 三苯甲烷及其衍生物CHC-C+C.19COCCCN+(CH3)2N+(C2H5)2(CH3)2NCOOHCOO

8、H(C2H5)2NOSO3HOOHOHO酚酞孔雀綠酚紅羅丹明BOH201.3 稠環(huán)芳烴一. 萘及其衍生物1.萘的結構、同分異構和命名白色上閃光晶體m.p80.6b.p218可升華,不溶入水1,4,5,8相同-位2,3,6,7相同-位一元取代物兩種例： -萘酚 -萘酚OHOHbcda鍵長：a=0.138 b=0.142(nm) c=0.136 d=0.14021C: SP2雜化,C-C鍵由SP2-SP2形成單鍵,另外十個P重疊形成大鍵9，10C的P軌道除相互重疊外還分別和1、8；4、5C的P軌道重疊。萘分子模型2217.1 雜環(huán)化合物的分類和命名雜環(huán)單雜環(huán)稠雜環(huán)五元雜環(huán)六元雜環(huán)furanthio

9、phenephrrolepyridinepyrimidineQuinolineindolepurine呋喃噻吩吡咯吡啶喹啉嘧啶吲哚嘌呤imidazolethiazole咪唑噻唑2 3 5 4112345雜環(huán)上編號從雜原子開始：1，2，雜原子相鄰為,依順為.多個雜原子從O、S、N.順序開始2324特定雜環(huán)的命名規(guī)則 對單雜環(huán)而言，一般從雜原子開始順著環(huán)編號，盡量使環(huán)上其它雜原子的序號較小，并按O、S、-NH-、-N=的順序決定優(yōu)先的雜原子。若環(huán)上有取代基，盡量給其較小編號。例如： 25環(huán)上只有一個雜原子時，有時也從靠近雜原子的碳開始用、等編號。例如，,-二甲基呋喃。 262-呋喃甲醛-呋喃甲醛糠

10、醛N-甲基咪唑4-甲基噻唑稠雜環(huán)化合物環(huán)上編號：1347135813456278924672566-氨基嘌呤腺嘌呤-吡啶甲酸8-羥基喹啉3-吲哚甲酸乙酯27萘的電子云萘結構特征：有十個碳十個P參與組合的平面環(huán)狀閉合的共軛體系。芳香性但是電子云分布并不完全平均，鍵長也不完全平均。共軛能：萘 苯28二. 蒽和菲 (互為同分異構體)蘭色熒光片狀晶體，m.p216,b.p340不溶入水,溶入苯。無色晶體，m.p100, b.p340不溶入水,溶入苯。1，4，5，8 -2，3，6，7 -9，10 -1，8；2，7；3，6；4，5；9，1014個C：SP2雜化，14個P組成環(huán)狀閉合共軛體系該體系有14個原

11、子14個電子，分子共平面。（14 ）1429四.其他稠環(huán)芳烴Indene 茚Beuorene 芴Acenaphthene 苊Pyrene 芘Chrysene Picene 芳香族稠環(huán)烴較多,IUPAC沿用了35個稠環(huán)芳烴作為母體,其他看作衍生物。301 鹵代烴的分類和命名 鹵代烴 R-X 烴的衍生物 -X 官能團鹵代烷鹵代烯烴鹵代芳烴伯(1)鹵代烴仲(2)鹵代烴叔(3)鹵代烴乙烯基型鹵代烴烯丙基型鹵代烴鹵苯型鹵代烴芐基型鹵代烴CH3CH2CH2CH2BrCH3CH=CHCH2ClCH2=CHClBrCH2BrCH3CHCH2CH3BrCH3CCH3CH3Br31苯甲基氯(氯芐)溴苯烯丙基氯2-

12、氯-7-甲基二環(huán)4，3，1癸烷反-1-氯-2-苯基環(huán)己烷 穩(wěn)定構象BrCH2=CHCH2ClCH2ClClC=CClCH3HClCH3Cl(E)-2-氯-1-苯丙烯321.3 醇、酚、醚、硫醇1.3.1 醇醇(Alcohol)33 醇10.1 醇的結構、分類和命名醇的結構：O ：HR水：氧SP3“V”O(jiān)HH“V”型結構少數(shù)烯醇SP2 C=COH HCC=O（酮式）重排醇的分類飽和醇不飽和醇芳醇OHCH2OHCH3CH2CH2OHCH3CH=CHCH2OHOH酚、不是醇34一元醇二元醇多元醇伯(1)醇仲(2)醇叔(3)醇CH3CHCH2CH3OHCH3CCH3CH3OHCH3CH2CH2CH2O

13、HCH2CH2CH2OHOHOHCH2CH2CH2OHOHCH2OH甘油 丙三醇1，2 丙二醇仲丁醇 2-丁醇正丁醇 1-丁醇芐醇苯甲醇醇的命名1.簡單的醇，可以由烴基加上醇。2.系統(tǒng)命名法 母體“某醇”，主鏈選擇包括-OH，編號-OH最小；多元醇“某X醇”有時-OH位置要標出。35芳醇 羥基在芳環(huán)側鏈上的化合物叫做芳醇。與脂肪醇的命名相似，把芳基看作是取代基。例如： 36（一） 酚11.1 酚的結構、分類和命名Ar-OH 酚 結構由兩部分組成芳基和羥基OHOHCH3OHOHOHHOCOOHOH一元酚二元酚多元酚對甲苯酚對羥基苯甲酸苯酚-奈酚-奈酚對苯二酚酚的命名在相應的芳基后面加酚37 醚10.7 醚的分類和命名R-O-R -O-氧基，醚鍵OCH3CH2CH2CHCHCH3OOCH3OCH3CH3CH2CH-CHCH3OHOCH3甲醚