專題輔導(dǎo)1命名

1、有機(jī)化學(xué)專題輔導(dǎo)1 1 有機(jī)化合物的命名 2 基本概念與理化性質(zhì)比較 3 完成反應(yīng)式 4 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)歷程 5 有機(jī)化合物的分離與鑒別 6 有機(jī)化合物的合成 7 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)推導(dǎo)2有機(jī)化合物的命名一、衍生物命名 要點(diǎn)：(1) 每類化合物以最簡(jiǎn)單的一個(gè)化合物為母體， 而將其余部分作為取代基來(lái)命名的。 (2) 選擇結(jié)構(gòu)中級(jí)數(shù)最高或?qū)ΨQ性最好的碳原 子為母體碳原子。 二甲基正丙基異丙基甲烷 二叔丁基甲烷 例：3 不對(duì)稱甲基乙基乙烯對(duì)稱乙基異丙基乙烯 注：兩個(gè)取代基與同一個(gè)雙鍵碳原子相連，統(tǒng)稱為“不對(duì)稱”；取代基分別與兩個(gè)雙鍵碳原子相連，統(tǒng)稱為“對(duì)稱”。顯然，冠以“對(duì)稱或不對(duì)稱”與取代基是否相同無(wú)

2、關(guān)。二、系統(tǒng)命名法 思考： 系統(tǒng)命名的基本方法是：選擇主要官能團(tuán) 確定主鏈位次 排列取代基列出順序 寫出化合物全稱。4 要點(diǎn)： 1. “最低系列”當(dāng)碳鏈以不同方向編號(hào)，得到兩種或兩種以上不同的編號(hào)序列時(shí)，則順次逐項(xiàng)比較各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定為“最低系列”。 2,5-二甲基-4-異丁基庚烷 2. “優(yōu)先基團(tuán)后列出”當(dāng)主碳鏈上有多個(gè)取代基，在命名時(shí)這些基團(tuán)的列出順序遵循“較優(yōu)基團(tuán)后列出”的原則，較優(yōu)基團(tuán)的確定依據(jù)是“次序規(guī)則”。 5 兩條等長(zhǎng)碳鏈選擇連有取代基多的為主鏈。 異丙基優(yōu)先于正丁基。 5-(正)丁基-4-異丙基癸烷 3. 分子中同時(shí)含雙、叁鍵化合物 (1) 雙、叁鍵處于

3、不同位次取雙、叁鍵具有最小位次的編號(hào)。 (2) 雙、叁鍵處于相同的編號(hào)，選擇雙鍵以最低編號(hào)。 3-甲基-1-戊烯-4-炔 3-異丁基-4-己烯-1-炔 6 思考： 4. 橋環(huán)與螺環(huán)化合物 編號(hào)總是從橋頭碳開始，經(jīng)最長(zhǎng)橋 次長(zhǎng)橋 最短橋。 1,8,8-三甲基二環(huán)3.2.1-6-辛烯 7 最長(zhǎng)橋與次長(zhǎng)橋等長(zhǎng)，從靠近官能團(tuán)的橋頭碳開始編號(hào)。 5,6-二甲基二環(huán)2.2.2-2-辛烯 最短橋上沒(méi)有橋原子時(shí)應(yīng)以“0”計(jì) 。 二環(huán)3.3.0辛烷 編號(hào)總是從與螺原子鄰接的小環(huán)開始。 1-異丙基螺3.5-5-壬烯 三、立體異構(gòu)體的命名 1. Z / E 法適用于所有順?lè)串悩?gòu)體。 按“次序規(guī)則”，兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)在雙

4、鍵同側(cè)的構(gòu)型為8Z型；反之，為E型。 (9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸 順 / 反和Z / E 這兩種標(biāo)記方法，在大多數(shù)情況下是一致的，即順式即為Z式，反式即為E式。但兩者有時(shí)是不一致的，如： 對(duì)于多烯烴的標(biāo)記要注意：在遵守“雙鍵的位次盡可能小”的原則下，若還有選擇的話，編號(hào)由Z型雙鍵一端9開始(即Z優(yōu)先于E)。3-(E-2-氯乙烯基)-(1Z,3Z)-1-氯-1,3-己二烯 2. R / S 法該法是將最小基團(tuán)放在遠(yuǎn)離觀察者的位置，在看其它三個(gè)基團(tuán)，按次序規(guī)則由大到小的順序，若為順時(shí)針為R；反之為 S 。 (R)-氯化甲基烯丙基芐基苯基銨 如果給出的是Fischer投影式，其構(gòu)型的判

5、斷：10 若最小基團(tuán)位于豎線上，從平面上觀察其余三個(gè)基團(tuán)由大到小的順序?yàn)轫槙r(shí)針，其構(gòu)型仍為“R”；反之，其構(gòu)型“S”。 若最小基團(tuán)位于橫線上，從平面上觀察其余三個(gè)基團(tuán)由大到小的順序?yàn)轫槙r(shí)針，其構(gòu)型仍為“S”；反之，其構(gòu)型“R”。 (2R,3Z)-3-戊烯-2-醇11兩個(gè)相同手性碳，R優(yōu)先于S。(Z)-(1R,4S)-4-甲基-3-(1-甲基丙基)-2-己烯 3. 橋環(huán)化合物內(nèi) / 外型的標(biāo)記 橋上的原子或基團(tuán)與主橋在同側(cè)為外型(exo-)；在異側(cè)為內(nèi)型(endo-)。 主橋的確定： 此外，橋所帶的取代基數(shù)目少；橋所帶的取代基按“12次序規(guī)則”排序較小。外-二環(huán)2.2.2-5-辛烯-2-醇外-2,內(nèi)-3-二氯2.2.1庚烷四、多官能團(tuán)化合物的命名 當(dāng)分子中含有兩種或兩種以上官能團(tuán)時(shí)，其命名遵循官能團(tuán)優(yōu)先次序、最低系列和次序規(guī)則。 3-(2-萘甲?；?丁酸 (羧基優(yōu)于?；?13 二乙氨基甲酸異丙酯(烷氧羰基優(yōu)于氨基甲?；? 思考：14 氯化芐基三乙基銨 、二甲基甲酰胺 -甲基吡喃甘露糖苷（Haworth式） (C6H5)3P