協(xié)和分析有機2003年

1、中國協(xié)和醫(yī)2003 年科目學(xué)入學(xué)試題題號一，（要求舉例說明）（每小題 2 分，共 16 分）1， 雙分子親核取代反應(yīng)2，錫（Wittig）反應(yīng)3，苯環(huán)親電取代的間位定位基4，休克爾（Hckel）規(guī)則5，采夫（Saytzeff）規(guī)則6，手性7，插烯規(guī)律8，羥醛縮合反應(yīng)二，按 IUPAC 規(guī)定對化合物分子命名或按命名畫出結(jié)構(gòu)式（每小題 1 分，共 20 分）（圖中有確定構(gòu)型的，應(yīng)給出絕對構(gòu)型）（一），對下列化合物命名：OHCH3H CH2ClCH2OHNHOOMe2，H3C4，H3CHC(CH3)3NOMe1，3，COOHClCH3CH3O5，Cl6，7，BrHOCH3H3C8，COOHCH3N9

2、，10，（二），畫出下列各分子結(jié)構(gòu)式1，3-乙基環(huán)己烯2，2-氯-6-溴苯胺3，8-羥基喹啉4，乙酰乙酸乙酯5，2-溴丙烷6，鄰苯二甲酸酐7，螺4.5癸烷8.，3-甲基吲哚9，乙烯基乙基醚10，2-甲基-1,4-環(huán)己二酮三，完成以下反應(yīng)，給出主要產(chǎn)物。產(chǎn)物（每空 2 分，共 38 分）OH異構(gòu)。要求畫出主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式Ac2OAlCl31,CH3CO2HCH2H SOCl2NH3Br22,H3COH-CO2EtC2H5ONa冷H+3,H2OCO2EtCH3COClLiAlH44,N HCH31,過量CH3I1,過量CH3I5,2,濕Ag2O2,濕Ag2ON HHOHO HOCH3HCl6,Fe

3、H2SO4 , H3AsO4NO21,B2H6CrO3/Pyridine7,2,H2O2/OH-OH2CCHCOCH38,KOHKOHO四，解釋下列反應(yīng)的機理，用必要的文字并在結(jié)構(gòu)式上用箭頭表示電子轉(zhuǎn)移，要求寫出各步（每小題 3 分，共 9 分）OHOH+1,OHOOOKOH2,RCOOKCH3OHROCO2CH3CH3NH2N CH33,H3CH C3OO五，從指定的原料，用盡可能簡便的方法，指定的產(chǎn)物，并寫出各步反應(yīng)（第 1 小題 4 分，第 2,3,4 小題各 5 分，共 19 分）CH3NH2H C31，由CH3CH CH2OOH(CH3)2 C CH2CH2CH2CH2OH2，由Br

4、CH2CH2CH2CHOOCH3OCH(CH3)2O3，由和BrNH2BrBr4，由六，波譜（每小題 4 分，共 16 分）1，下列化合物于氫譜中有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫HCH3CH3HNO2b) CH3 CH CH2c) CH3CH2OCH2CH3d) HHa)2，下列化合物在 1H-NMR 中均只給出一個單峰，試寫出結(jié)構(gòu)式a)C8H18Ob)C3H4c)C4H8O2d)C4H63，化合物 A 或 B，在質(zhì)譜中于 m/z72 處有離子峰，試問結(jié)構(gòu)為何？m/z72 離子峰碎片是如何產(chǎn)生的？OCO CH3CH2 CH C CH3CH3CH3CH CH2 CH3CH3A，B，4，某化合物，分子式為

5、C4H8O2，IR 譜中 1740cm-1 處有吸收峰，1HNMR 譜4.12ppm，四重峰（2H）；2ppm，單峰（3H）；1.25ppm，三重峰（3H），試推測該化合物結(jié)構(gòu)七，回答有關(guān)實驗技術(shù)方面；（1,2 題各 3 分，3,4 題各 5 分，共 16 分）1，在使用水蒸氣蒸餾時，被提純物應(yīng)具備何種條件？，用適當(dāng)方法將下列混合物中的少量雜質(zhì)除去。苯中混有少量噻吩甲苯中混有少量吡啶3，用化學(xué)方法分離下列化合物CO2HNO2NH2OHa)b)c)d)4，某不飽和烴 A（C9H8）能與氯化亞銅氨溶液反應(yīng)生成暗紅色沉淀，A 催化加氫得 B，將 B（C9H12）用酸性重鉻酸鉀氧化得酸性氧化物 C（C

6、8H6O4）。C 在脫水劑存在條件下加熱得D（C8H4O3）。若將 A 與作用得到另一不飽和化合物 E，E 催化脫氫得到 2-甲基聯(lián)苯，試推導(dǎo)化合物 A、B、C、D 和 E 的結(jié)構(gòu)式八，回答下列問題：（每小題 4 分，共 16 分）1，下列六個化合物應(yīng)分別選用哪個試劑進行檢測，并說明特征現(xiàn)象化合物：A）對甲苯酚D）葡萄糖試劑：a）I2/NaOHd）NaHCO3B）苯乙酮 E）苯乙炔b）FeCl3 e）HCl/ZnCl2C）2,4,6-苯酚F）2-甲基-2-丁醇 c）Cu2Cl2/NH3H2O f）AgNO3/NH3H2O2，比較下列化合物的堿性，并從結(jié)構(gòu)上分析原因CH3NO2a）CH3 NH2NH2d）(CH3)2 NHNH2NH2b）c）e）3，