阿司匹林的合成

1、實驗一 阿司匹林（Aspirin）的合成1C9H8O4 180.16 又名乙酰水楊酸，化學(xué)名：2-乙酰氧基苯甲酸，本品為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末；微臭或微帶醋酸臭，味微酸，遇濕氣即緩緩水解。本品易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水；溶于氫氧化鈉或碳酸鈉溶液，mp.135140。2一、實驗?zāi)康?.掌握乙?；磻?yīng)原理和乙酰水楊酸的合成方法；2.掌握乙酰水楊酸的性質(zhì)，熟悉其鑒別反應(yīng)；3.掌握乙酰水楊酸的重結(jié)晶操作和熔點測定方法。3二、實驗原理 阿司匹林的制備是以水楊酸為原料，在硫酸催化下經(jīng)醋酐乙?；频谩：铣陕肪€如下： 4反應(yīng)機(jī)理為醋酐在酸催化下生成乙酰正離子而起?；饔谩?（1） （CH3CO）2

2、O + H+ CH3-C(+)=O + CH3COOH (2) + CH3 - C(+) = O + H+5三、實驗材料藥品：水楊酸、醋酐、濃硫酸、乙醇、蒸餾水儀器：250mL三角瓶（干燥）、減壓過濾裝置(水泵、吸濾瓶、布氏漏斗、 濾紙、玻璃塞、剪刀、玻璃棒)、水浴鍋、稱量紙、紅外燈、表面 皿、熔點測定儀、 100溫度計、天平、50 mL量筒、100 mL量筒 、50 mL燒杯、100mL 燒杯、200mL燒杯、滴管 6四、實驗方法（一）粗品制備 在250mL干燥的三角瓶中依次加入水楊酸25g，醋酐35.5mL(38g)和濃硫酸1mL(約20滴)，將混合物充分?jǐn)嚢瑁谒〖訜嶂?070，保溫2

3、0分鐘，使?；磻?yīng)完全。用玻璃棒攪拌適當(dāng)時間使液體冷卻，冷后將溶液倒入400mL水中，充分?jǐn)嚢?，用布氏漏斗抽濾，用少量水或稀乙醇洗滌析出的乙酰水楊酸粗品，抽干后稱出粗品重量。7水楊酸25g醋酐35.5mL濃硫酸1mL250mL干燥三角瓶充分?jǐn)嚢杷?0-7020min冷卻倒入400mL水中攪拌抽濾水或稀乙醇洗滌抽干粗品8阿司匹林的合成中雜質(zhì)9（二）精制 將所得粗品溶于少量沸乙醇，使成飽和溶液（約95乙醇3035mL）。將乙醇液慢慢傾入至2.5倍體積熱水中，若析出沉淀，需加熱至沉淀溶解，將得到的澄明溶液慢慢冷卻，析出乙酰水楊酸的白色結(jié)晶。待結(jié)晶析出完全后，抽濾，用少量冷的稀乙醇洗滌，抽干，置紅外燈下干燥（干燥時溫度不超過60為宜），測熔點，計算收率。注釋：酯化反應(yīng)進(jìn)行宜在無水條件為佳，因此所用儀器應(yīng)干燥。10粗品溶于少量沸乙醇倒入2.5倍體積水中約30-35mL澄明溶液冷卻析晶抽濾稀冷乙醇洗紅外烘干測熔點計算收率11五 注意事項 ？12思考題：1. 乙酰水楊酸的一般鑒別反應(yīng)有哪些？2. 向反應(yīng)液中加入少量濃硫酸的目的是什么？3. 本反應(yīng)可能發(fā)生那些副反應(yīng)？產(chǎn)生哪些副產(chǎn)物？4. 阿司