高中化學人教 以發(fā)展學生化學核心素養(yǎng)為本的“手性分子”教學部優(yōu)課件

1、有機物的結構手性分子的探究首師大附屬麗澤中學 張麗麗在自然界和生命體以及藥物合成中存在許多左右對稱的形態(tài)，如楓葉、兜蘭等植物以及攀緣和纏繞植物的莖蔓旋向、細菌、DNA、糖類等?；殓R像關系的楓葉DNA聚合酶及其鏡像互為鏡像關系的丙醛糖鏡子里的“自己”和現(xiàn)實中的自己左右相反、完全對稱?！拔铩迸c“像”， 互為鏡像關系。導致胎兒畸形有中樞鎮(zhèn)靜和抑制作用一對互為鏡像關系的“反應?！狈肿雍１蝺?尼克胡哲也是“反應?！笔芎φ哌@些互為鏡像關系的物質能完全重疊嗎？互為鏡像關系，但又不能重疊的現(xiàn)象，稱之為“手性現(xiàn)象”?；殓R像關系的兩種物質功能卻不一樣，什么樣的分子互為鏡像關系，但又不能重疊呢？ 導致胎兒畸

2、形有中樞鎮(zhèn)靜和抑制作用一對互為鏡像關系的“反應?！狈肿用總€小組桌上都放有CH2ClBr、CHFClBr分子模型。1.請動手制作其鏡像分子的模型。2.思考以下問題：（1）互為鏡像關系的分子是同種分子嗎？（2）什么樣的分子具有手性呢？【小結】1.互為鏡像的分子可以是同一種分子，也可以是兩種不同的分子；2.互為鏡像，但不能重疊的兩種分子，互稱為手性異構體（對映異構體），有手性異構體的分子叫做手性分子；3.形成手性分子滿足的條件（結構特點）：同一個碳原子上連有四個不同的原子或基團，該碳原子稱為手性碳原子（不對稱碳原子）。“反應?！狈肿訛槭裁淳哂惺中?？說明判斷的依據(jù)。一對互為手性異構的“反應?！狈肿訉е?/p>

3、胎兒畸形有中樞鎮(zhèn)靜和抑制作用“反應?！钡膬煞N鏡像分子結構相似，為什么卻有截然不同的生理活性？結構決定性質和功能！你對同分異構體中關于“結構的不同” 有哪些新的認識？手性異構順反異構同分異構官能團種類和位置異構碳鏈異構立體異構（空間排布不同）【科學史話】1848年，巴斯德在研究酒石酸鹽時，用顯微鏡仔細觀察其晶體結構，發(fā)現(xiàn)有兩種互為手性異構的形式，并用鑷子將這兩種晶體分離出。這是人類首次發(fā)現(xiàn)分子的手性并成功地通過手工拆分出手性異構體。巴斯德-法國微生物學家、愛國化學家一對手性酒石酸鹽晶體當把喇叭花強行左旋纏繞，它會自動恢復右旋海螺是右撇子世家，出現(xiàn)左旋螺殼概率是百萬分之一在自然界中往往只存在單一的

4、純手性物質做游戲：當你閉上眼睛時，如何區(qū)分對方同學的左手或者右手呢？“區(qū)分左右手”的游戲對我們有何啟示？如何分離手性異構體？制造手性環(huán)境，利用具有手性的試劑和其中一種手性分子相匹配，繼而形成新的化合物進行分離，然后再將該化合物拆分，得到其中一種手性異構體。酶為什么具有專一性呢？酶的手性是如何產(chǎn)生的呢？有沒有一種方法能夠合成其中某一種手性異構體呢？該合成方法是手性催化劑只催化或者主要催化一種手性分子的合成，因此可以只得到一種或者主要只得到一種手性分子，這種獨特的合成方法稱為手性合成（不對稱合成）。在2001年，三位科學家用手性催化劑催化合成了手性藥物一對手性的“反應停”分子【“反應?！笔录?0

5、世紀50年代鎮(zhèn)定劑市場大有賺頭，制藥公司非常樂意去探索和二氮平等分子結構相似的化合物。1954年德國格蘭泰藥廠的化學家昆茲合成了中文藥名為“反應停”的分子，其分子結構與二氮平相似，但該分子存在手性異構。二氮平的結構“反應?！钡闹圃煺吆拓準壅呶纯紤]“反應停”分子的手性異構問題，在沒有做嚴格的生物活性和毒性試驗的情況下，就其推進上市，最終導致1.2萬余名畸形兒被活活地生下來。閱讀資料，并思考以下問題：1.請你站在生產(chǎn)商、科學家的角度思考，他們?yōu)槭裁醋龀錾鲜龅男袨椋?.如何能夠避免“反應?！笔录脑俅伟l(fā)生？“反應?！笔录婕叭?0多個國家，但美國人逃過了這一全球性災難，歸功于負責審批“反應停”的醫(yī)生凱爾西。她發(fā)現(xiàn)關于“反應?！钡呐R床研究數(shù)據(jù)不足，極力反對“反應?！痹诿绹鲜小Ｊ飞献畲笏幒κ录⑿?凱爾西拯救了整個國家新生兒目前人類專注于對手性的研究，不斷合成更多的單一手性藥物，以提高其專一性并降低可能的毒副作用，節(jié)約