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1、第二章 烴和鹵代烴第一節(jié) 脂肪烴(烷烴和烯烴)你知道嗎?1、黑色的金子、工業(yè)的血液是什么?它的主要組成元素是什么?2、什么是烴?烴的衍生物?什么是鹵代烴? 烴可以看作是有機化合物的母體,烴分子中的氫原子被其他原子或原子團取代的產(chǎn)物稱為它的衍生物。 烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。烴如何分類?3、有機物的反應(yīng)與無機物反應(yīng)相比有何特點?(1)反應(yīng)緩慢;(2)產(chǎn)物復(fù)雜; (3)反應(yīng)常在有機溶劑中進行。烴的主要來源石油;C和H鏈狀烴包括烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴等。環(huán)狀烴脂環(huán)烴芳香烴分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類碳?xì)浠衔镦湡N脂肪烴烴分子中含有碳環(huán)的烴按碳的骨架給烴分類?【復(fù)習(xí)】
2、【1.概念】僅含CC鍵和CH鍵的飽和鏈烴,又叫烷烴。(若CC連成環(huán)狀,稱為環(huán)烷烴。)通式:CnH2n+2 (n1)單鍵(CC)、鏈狀 、 價鍵飽和分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。通式:CnH2n (n2) 碳碳雙鍵 、 鏈烴(分子里含有兩個雙鍵的鏈烴叫做二烯烴)一、 烷烴和烯烴烷烴:烯烴:圖2-1烷烴、烯烴的沸點隨碳原子數(shù)變化曲線烷烴、烯烴同系物的相對密度隨碳原子數(shù)的變化曲線2. 烷烴和烯烴同系物物性遞變規(guī)律【結(jié)論】烷烴和烯烴的物理性質(zhì)【原因】對于結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)(分子晶體)來說,分子間作用力隨相對分子質(zhì)量的增大而逐漸增大;導(dǎo)致物理性質(zhì)上的遞變常溫下,狀態(tài)也由氣態(tài) 液態(tài) 固態(tài)。隨著分子中
3、碳原子數(shù)的遞增,呈規(guī)律性的變化。同系物的沸點逐漸升高,相對密度逐漸增大,【說明】 所有烷烴均不溶于水,密度均小于1。 常溫下烷烴的狀態(tài): C4時 為氣態(tài); 16C5時 為液態(tài); C17時 為固態(tài)。分子式相同的烴,支鏈越多,熔沸點越低。 所有的烴都是無色物質(zhì),不溶于水而易溶于苯、乙醚等有機溶劑?!舅伎寂c交流(2)】無機與有機反應(yīng)類型對比(完成P29) (1)CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光(2)CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br(3)CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化劑加壓、加熱(4) nCH2=CH2催化劑CH2 CH2n甲烷乙烯結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點空間構(gòu)型共性
4、物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)異性與溴(CCl4)與KMnO4(H+)主要反應(yīng)類型CH4CH2=CH2全部單鍵,飽和有碳碳雙鍵,不飽和正四面體平面結(jié)構(gòu)無色氣體、難溶于水易燃,完全燃燒生成CO2和H2O不反應(yīng)不反應(yīng)取代加成反應(yīng),使溴的CCl4溶液褪色被氧化,使KMnO4酸性溶液褪色加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)【列表小結(jié)】甲烷、乙烯結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的異同點烷烴典型取代;烯烴典型反應(yīng)加成、氧化、加聚A、氧化反應(yīng)燃燒: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O點燃 通常狀況下,它們很穩(wěn)定,跟強酸、強堿及強氧化物都不發(fā)生反應(yīng),也難與其他物質(zhì)化合。B、取代反應(yīng)CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2CnH
5、2n+2 +(3n+1)/2 O2 nCO2 +(n+1)H2O 點燃3.烷烴和烯烴的化學(xué)性質(zhì)(一)、烷烴的化學(xué)性質(zhì)C 、熱分解CH4 C+2H2高溫 C4H10 C2H4+C2H6 烷烴的裂化C4H10 CH4+C3H6 (二)、烯烴的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng): 燃燒:乙烯火焰明亮,冒黑煙。使酸性KMnO4褪色:CH2CH2 KMnO4 ( H+ ) CO2 CnH2n+3n/2 O2 nCO2 + nH2O點燃 (2)加成反應(yīng)(與H2、Br2、HX、H2O等) CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 催化劑 丙烯與氯化氫反應(yīng)后,會生成
6、什么產(chǎn)物呢?試著寫出反應(yīng)方程式: 思考 當(dāng)不對稱烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)時,通?!皻浼拥胶瑲涠嗟牟伙柡吞荚右粋?cè)。(3)加聚反應(yīng):nCH2=CH2催化劑CH2 CH2n單體?鏈節(jié)?聚合度?【練習(xí)】請寫出下列烯烴加聚的化學(xué)方程式。A. CH2=CHCH3;B. CH3CH=CHCH3;CH3完成【學(xué)與問】 P30烴的類別分子結(jié)構(gòu)特點代表物質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴烯烴 烷烴和烯烴化學(xué)性質(zhì)比較全部單鍵、飽和CH4燃燒、取代、熱分解有碳碳雙鍵、不飽和CH2=CH2燃燒、與強氧化劑反應(yīng)、加成、加聚誤:CH2CH2烷烴烯烴1物理性質(zhì)(熔沸點、密度遞變性,難溶于水)2結(jié)構(gòu)特點3化學(xué)性質(zhì)這節(jié)課,你學(xué)到了什么?烷烴典
7、型取代;烯烴典型反應(yīng)加成、氧化、加聚+36C-1C-89C-162C沸點戊烷丁烷乙烷甲烷物質(zhì)1.下列烷烴的沸點是:AC【練習(xí)】DBAD6.有下列有機物(1) CH2 = CHCl(2)苯乙烯 (3) CH3CH=CH2 (4) 環(huán)丁烯CH = CH2A寫出(1)(2)(3)的加聚反應(yīng)B寫出(2)(3)(4)與HBr的加成反應(yīng)謝謝!再見CnH2n-2 (n4)代表物:1,3丁二烯 CH2CHCHCH22、二烯烴的通式:CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1,3丁二烯1、概念:含有兩個碳碳雙鍵(CC)的不飽和鏈烴。二. 二烯烴性質(zhì)3、類別: 兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置:CC=C=CC 累積二烯
8、烴(不穩(wěn)定)C=CC=CC 共軛二烯烴 C=CCC=C 孤立二烯烴 4、二烯烴的化學(xué)性質(zhì)氧化、加成、加聚 與烯烴相似:【思考】當(dāng)1molCH2=CH-CH=CH2與1molBr2或Cl2加成時,其加成產(chǎn)物是什么?CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH-CH2BrBrBrBrCH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBr1,2 加成1,4 加成CH2-CH-CH-CH21,2 Br1,4 Br(主產(chǎn)物)(中間體)3,4-二溴-1-丁烯1,4-二溴-2-丁烯(1)1,2-加成 和 1,4-加成反應(yīng)n CH2=CH-CH=CH2
9、 催化劑、P1 2 3 4 (1,3-丁二烯)聚1,3-丁二烯CH2-CH=CH-CH2 n (2)加聚反應(yīng)俗稱:異戊二烯 聚異戊二烯學(xué)名:2-甲基-1,3-丁二烯 (天然橡膠)nCH2=C-CH=CH2 CH2-C=CH-CH2nCH3CH3加聚CH2=C-CH=CH2 和 | CH3CH2=C-CH=CH-CH3 | CH3寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式 nCH2=C-CH=CH CH2-C=CH-CH n加聚 |CH3 |CH3 |CH3 |CH3分析:加聚反應(yīng)產(chǎn)物及單體(2)1,3-丁二烯型(3)混合型(1)乙烯型CH2=CH2聚合物:單 體:-CH2-CH2-n CH=CH2C
10、H3-CH-CH2-nCH3(2)1,3-丁二烯型 -CH2-CH=CH-CH2- n -CH-CH=CH-CH2- nCH3單體:單體:CH2=CH-CH=CH2 聚合物:聚合物: CH=CH-CH=CH2CH3(3)混合型 CH2-CHCH-CH2-CH2-CH-CH2-CHnCH3CH2=CH-CH=CH2CH2=CHCH2=CHCH3單 體:混合型:單雙鍵切換法找單體:聚合物主鏈上單鍵變雙鍵,雙鍵變單鍵,把不符合四個價鍵的碳原子間的價鍵刪去?!舅伎肌?2-丁烯 中,與碳碳雙鍵相連的兩個碳原子、兩個氫原子是否處于同一平面? 如處于同一平面,與碳碳雙鍵相連的兩個碳原子是處于雙鍵的同側(cè)還是異
11、側(cè)? CH3CH=CHCH3三、烯烴的順反異構(gòu)現(xiàn)象C=CC=CHHCH3CH3CH3CH3HH反式異構(gòu)順式異構(gòu) 如果每個雙鍵碳原子連接了兩個不同的原子或原子團,雙鍵上的4個原子或原子團在空間就有兩種不同的排列方式,產(chǎn)生兩種不同的異構(gòu),即順反異構(gòu) 。(1)異構(gòu)現(xiàn)象的產(chǎn)生: 由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,稱為順反異構(gòu)。(2)產(chǎn)生順反異構(gòu)體的條件:雙鍵兩端的同一個碳原子上不能連有相同基團。只有這樣才會產(chǎn)生順反異構(gòu)體。即a b,a b ,且 a = a、b = b 至少有一個存在。順式結(jié)構(gòu):兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側(cè)。反式結(jié)構(gòu):兩個相同
12、的原子或原子團排列在雙鍵的兩側(cè)。(3)異構(gòu)的分類2-丁烯有兩個順反異構(gòu)體:H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 順-2-丁烯 反-2-丁烯 順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)的兩種烯烴化學(xué)性質(zhì)基本相同,物理性質(zhì)有一定差異。(4)順反異構(gòu)體的性質(zhì)烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團異構(gòu) 順反異構(gòu) 空間異構(gòu)【思考】烷烴是否也有順反異構(gòu)現(xiàn)象?烷烴分子中的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),所以不會產(chǎn)生有順反異構(gòu)現(xiàn)象。【例題】下列物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是: A1,2-二氯乙烯 B1,2-二氯丙烯 C2-甲基-2-丁烯 D2-氯-2-丁烯 【思考】2-丁炔有順反異構(gòu)嗎?不存在順反異構(gòu)現(xiàn)象,線形分子不具備構(gòu)成的條件。形成順反異構(gòu)的條件:1.具有碳碳雙鍵2.組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團. 【例4】通常,烷烴可以由相應(yīng)的烯烴催化加氫得到。但是有一種烷烴A,分子式為C9
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