復(fù)習(xí)課一、烴的各類衍生物的重要性質(zhì)1、跟金屬鈉反

1、第三章 復(fù)習(xí)課一、烴的各類衍生物的重要性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴RXX鹵原子溴乙烷C2H5BrCBr易斷裂1、取代反應(yīng)：與NaOH水溶液反應(yīng)生成醇。2、消去反應(yīng)：與強(qiáng)堿的乙醇溶液共熱，脫去鹵代氫，生成烯烴。醇ROHOH羥基乙醇C2H5OHOH與鏈烴基相連， CO鍵和OH鍵易斷裂1、跟金屬鈉反應(yīng)。2、跟氫鹵酸反應(yīng)。3、分子間脫水。4、分子內(nèi)脫水。5、氧化反應(yīng)。6、酯化反應(yīng)。類別通式官能團(tuán)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)酚OHOH直接跟苯環(huán)相連1、弱酸性：與強(qiáng)堿溶液反應(yīng)，生成苯酚鹽和水。2、取代反應(yīng)：跟濃溴水反應(yīng)。3、顯色反應(yīng)：跟鐵鹽反應(yīng)，生成紫色物質(zhì)。醛RCHO

2、CHO醛基乙醛CH3CHOCHO具有不飽和性和還原性1、加成反應(yīng)：加氫生成乙醇。2、具有還原性：能被弱氧化劑氧化成羧酸（如：銀鏡反應(yīng)）OH類別通式官能團(tuán)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)羧酸RCOOHCOOH羧基乙酸受C=O雙鍵影響，OH能夠電離，產(chǎn)生H+1、具有酸類通性。2、能起酯化反應(yīng)。酯RCOORCOOR酯基乙酸乙酯分子中RCO和OR之間的鍵容易斷裂發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸和醇二、有機(jī)反應(yīng)的主要類型1、取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。取代反應(yīng)包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類型。是原子或原子團(tuán)與另一原子或原子團(tuán)的交換；兩種物質(zhì)反應(yīng)，生成兩種物質(zhì)，

3、有進(jìn)有出的；該反應(yīng)前后的有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)沒(méi)有發(fā)生變化；取代反應(yīng)總是發(fā)生在單鍵上；這是飽和化合物的特有反應(yīng)。2、加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。加成反應(yīng)試劑包括H2、X2（鹵素）、HX、HCN等。加成反應(yīng)發(fā)生在不飽和碳原子上；該反應(yīng)中加進(jìn)原子或原子團(tuán)，只生成一種有機(jī)物相當(dāng)于化合反應(yīng)），只進(jìn)不出。加成前后的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)將發(fā)生變化，烯烴變烷烴，結(jié)構(gòu)由平面形變立體形；炔烴變烯烴，結(jié)構(gòu)由直線形變平面形；加成反應(yīng)是不飽和化合物的較特有反應(yīng)，另外，芳香族化合物也有可能發(fā)生加成反應(yīng)。 3、消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如：H2O、H

4、X、NH3等）生成不飽和化合物的反應(yīng)（消去小分子）。消去反應(yīng)發(fā)生在分子內(nèi)；發(fā)生在相鄰的兩個(gè)碳原子上；消去反應(yīng)會(huì)脫去小分子，即生成小分子；消去后生成的有機(jī)物會(huì)產(chǎn)生雙鍵或叁鍵；消去前后的有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)變發(fā)生變化，它與加成反應(yīng)相反，因此，分子結(jié)構(gòu)的變化正好與加成反應(yīng)的情況相反。 4、氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng)。氧化反應(yīng)包括：（1）烴和烴的衍生物的燃燒反應(yīng)；（2）烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、醛等與酸性高錳酸鉀反應(yīng)；（3）醇氧化為醛和酮；（4）醛氧化為羧酸等反應(yīng)。5、還原反應(yīng)：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。6、加聚反應(yīng)：通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合）。主要為含雙鍵的單體聚合。

5、7、縮合（聚）反應(yīng)：?jiǎn)误w間通過(guò)縮合反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反應(yīng)?？s聚反應(yīng)主要包括：醇酸縮聚、羥酸縮聚、氨基酸縮聚等。8、酯化反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）：酸（有機(jī)羧酸、無(wú)機(jī)含氧酸）與醇作用生成酯和水的反應(yīng)。9、水解反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)。水解反應(yīng)包括鹵代烴水解、酯水解、糖(除單糖外)水解、蛋白質(zhì)水解等。10、裂化反應(yīng)：在一定溫度下，把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的長(zhǎng)鏈烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的短鏈烴的反應(yīng)。三、有機(jī)反應(yīng)的官能團(tuán)有機(jī)物無(wú)機(jī)物/有機(jī)物反應(yīng)名稱烷,芳烴,酚 X2鹵代反應(yīng)苯的同系物 HNO3硝化反應(yīng)苯的同系物 H2SO4

6、磺化反應(yīng) 醇 醇脫水反應(yīng)醇 HX取代反應(yīng)酸 醇 酯化反應(yīng)酯 醇 酯交換反應(yīng)酯/鹵代烴酸溶液或堿溶液水解反應(yīng)二糖多糖H2O水解反應(yīng)蛋白質(zhì)H2O水解反應(yīng) 羧 酸 鹽堿石灰脫羧反應(yīng)1、發(fā)生取代反應(yīng)的基/官能團(tuán) 結(jié)構(gòu)變化形式 等 價(jià) 替 換2、發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)官能團(tuán) C=C C CCHOC=OC6H5-有 機(jī) 物 反應(yīng)條件 COOHCOHCOOCO3、發(fā)生氧化反應(yīng)的官能團(tuán)C=C C CC-OH CHO C6H5-R CH3CH2CH2CH3 試劑條件產(chǎn)物CH2OH CHO為脫氫重鍵式 CHO COOH為氧原子插入式 反應(yīng)條件常 見(jiàn) 反 應(yīng) 催化劑 加熱加壓 乙烯水化、乙烯氧化、丁烷氧化、 氯苯水解

7、、油脂氫化催化劑 加熱 烯炔醛酮加氫、乙醇消去、 乙醇氧化、酯化反應(yīng) 水浴加熱C6H5NO2制備、銀鏡反應(yīng)、樹(shù)脂制備、纖維素水解、CH3COOC2H5水解 只用催化劑 苯的溴代、乙醛被空氣氧化 只需加熱 制CH4、苯的磺化、 R-OH的鹵代 R-X水解和消去不需外加條件 烯與炔加溴、苯酚的取代 烯炔與苯的同系物氧化、四、有機(jī)反應(yīng)的條件五、主要有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系還原水解 酯 化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化 水解 烯 烷炔加成加成加成消去取代加成消去氧化CH2CH2nCH3CH3CH2=CH2CHCHCH3CH2ClCH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH3COONaCH2CH2ClClCH2=CHClCH=CHClClHCCHClClClClBrOHONaOH