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文檔簡介
1、保護基在有機物合成中的應用第1頁,共14頁,2022年,5月20日,0點20分,星期一 保護的方法一般是引入一個能夠改變原來基團電性或空間效應的官能團(也稱為保護基)形成衍生物,把不希望反應的部分保護起來。 保護基的引入應該比較容易、收率高;與被保護基團形成的衍生物在將進行的反應中比較穩(wěn)定,而且可以在不損壞分子其余部分的條件下容易除去。 第2頁,共14頁,2022年,5月20日,0點20分,星期一第一節(jié) 胺的保護酰化反應: 將胺轉變?yōu)轷0肥且粋€簡便而且應用廣泛的保護一級和二級胺的方法。 第3頁,共14頁,2022年,5月20日,0點20分,星期一形成氨基甲酸酯型衍生物 胺和氯代甲酸酯或重氮甲酸
2、酯反應生成氨基甲酸酯也可以保護氨基。 第4頁,共14頁,2022年,5月20日,0點20分,星期一烷基化反應 烷基化反應主要指生成芐基和三苯甲基胺的化合物來保護氨基。 第5頁,共14頁,2022年,5月20日,0點20分,星期一第二節(jié) 醇的保護一、醚化反應 醚化是保護醇的羥基最常用的方法 第6頁,共14頁,2022年,5月20日,0點20分,星期一三甲基硅醚類 例如: 第7頁,共14頁,2022年,5月20日,0點20分,星期一酯化 室溫下將希望保護的化合物和乙酸酐與吡啶反應,或和乙酸酐與乙酸鈉在酸催化下反應均可以得到取代的乙酸酯 第8頁,共14頁,2022年,5月20日,0點20分,星期一第三節(jié) 1,2-二醇或1,3-二醇的保護環(huán)縮醛或縮酮類 形成環(huán)縮醛或縮酮來保護1,2-二醇和1,3-二醇是較普遍的方法。 第9頁,共14頁,2022年,5月20日,0點20分,星期一環(huán)酯類 第10頁,共14頁,2022年,5月20日,0點20分,星期一第四節(jié) 酚與鄰苯二酚的保護酚的烷基化 第11頁,共14頁,2022年,5月20日,0點20分,星期一酚的?;?形成磺酸和羧酸酯都可以保護酚 第12頁,共14頁,2022年,5月20日,0點20分,星期一第五節(jié) 羧基的保護羧基的保護一般是形成酯 第13頁,共14頁,2022年,5月20日,0點20分,星期一第
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