有機物種類繁多的原因

1、有機物種類繁多的原因高二（5）班指導老師：林老師摘要：有機物種類繁多與有機物的主要元素碳元素的碳原子成鍵特點、碳原子之間的相互結(jié)合方式有著密切的聯(lián)系。關(guān)鍵詞：碳原子的成鍵特點碳鏈的連接方式同分異構(gòu)現(xiàn)象前言：除含碳元素外，絕大多數(shù)有機化合物分子中含有氫元素，有些還含氧、氮、鹵素、硫和磷等元素。已知的有機化合物近 8000萬種。早期，有機化合物系指由動植物有 機體內(nèi)取得的物質(zhì)。自1828年維勒人工合成尿素后，有機物和無機物之間的界線隨之消失， 但由于歷史和習慣的原因，“有機”這個名詞仍沿用。 有機化合物對人類具有重要意義，地球上所有的生命形式，主要是由有機物組成的。有機物對人類的生命、生活、生產(chǎn)有

2、極重要的意義。地球上所有的生命體中都含有大量有機物。和無機物相比，有機物數(shù)目眾多，可達幾千萬種。而無機物目卻只發(fā)現(xiàn)數(shù)十萬種，因為有機化合物的碳原子的結(jié)合能力非常強，可以互相結(jié)合成 碳鏈或碳環(huán)。碳原子數(shù)量可以是1、2個，也可以是幾千、幾萬個，許多有機高分子化合物（聚合物）甚至可以有幾十萬個碳原子。此外，有機化合物中 同分異構(gòu)現(xiàn)象 非常普遍，這也是有機化合物數(shù)目繁多的原因之o碳原子的成鍵特點1碳原子的結(jié)構(gòu)特點碳原子最外層有 4個電子，不易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子。 碳原子通過共價鍵（共用電子對）與其 他原子（H、O、N、P、S Cl等）形 成共價化合物。例如：甲烷分子（ch4）實驗數(shù)據(jù)：

3、甲烷分子中有四個 C-H鍵，且鍵長（1.09X 10-10m）、鍵能（413KJ/mol）、鍵角（109%8）等 歸納甲烷分子白結(jié)構(gòu)特點：碳與氫形成四個共價鍵，以 C原子為中心， 四個氫位于四個頂點的正四面體立體結(jié)構(gòu)。所以4個鍵的鍵長是相等的，4個鍵的鍵角是相等的，4個H原子是等同的。碳鏈的連接方式碳原子不僅能與H或其他原子形成4個共價鍵， 碳原子之間也能相互以共價鍵結(jié)合。(1)碳原子之間可以形成穩(wěn)定的單鍵、雙鍵、叁鍵(2)多個碳原子可以相互結(jié)合成長短不一的碳鏈碳鏈可帶有支鏈；(3)多個碳原子還可以相互結(jié)合成環(huán)，碳環(huán)和碳鏈(三)同分異構(gòu)現(xiàn)象定義 化學上，同分異構(gòu)體是一種有相同化學式，有同樣的化

4、學鍵而有不同的原子排列的化合物。簡單地說，化合物具有相同分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象；具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。很多同分異構(gòu)體有相似的性質(zhì)。 有機化學中，同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì)(含有相同的官能團)，也可以是不同類的物質(zhì)(所 含官能團不同)。同分異構(gòu)體又稱 同分異構(gòu)物。在化學中，是指有著相同 分子式的分子；各原子間的化 學鍵也常常是相同的;但是原子的排列卻是不同的。也就是說，它們有著不同的“結(jié)構(gòu)式”。許多同分異構(gòu)體有著相同或相似的化學性質(zhì)。同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機化合物種類繁多數(shù)量巨大的原因之一。同分異構(gòu)體簡稱異構(gòu)體。有機物中的同分異構(gòu)體分為 構(gòu)造異構(gòu)和立體異

5、構(gòu) 兩大類。具有相同 分子式，而分子中 原子或基團連接的順序不同的， 稱為構(gòu)造異構(gòu)。在分子中原子的結(jié)合順序相同， 而原子或原 子團在空間的相對位置不同的，稱為 立體異構(gòu)。構(gòu)造異構(gòu)又分為(碳)鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團異構(gòu)(異類異構(gòu) )。立體異構(gòu)又分 為構(gòu)象和構(gòu)型異構(gòu)，而構(gòu)型異構(gòu)還分為 順反異構(gòu)和旋光異構(gòu)(又稱對映異構(gòu))。.結(jié)構(gòu)異構(gòu)：(1)鍵合異構(gòu)。指同一配位體中，由于有不同的可配位原子，在形成配合物時，可以通過不同的配位原子進行鍵合而形成不同的配合物。例如 -NO2與-ONO,-SCN與-NCS(2)電離異構(gòu)。如Co(SO4)(NH3)5Br 與CoBr(NH3)5SO4,它們在水溶液中的電離方

6、式 完全不同，因而性質(zhì)各異。(3)水和異構(gòu)。(4)配位異構(gòu)。如Co(en)3Cr(ox)3 與Co(ox)3Cr(en)3, 其中配體 en(乙二胺)與 ox-(草酸根)與不同的 中心體形成不同的 結(jié)構(gòu)單元，而形成不同的配合物。(5)配位位置異構(gòu)。多出現(xiàn)于多中心配合物。.立體異構(gòu)：(1)空間幾何異構(gòu)。包括順反異構(gòu)，空間構(gòu)型不同等。（2）旋光異構(gòu)。將一種不具有對稱面或?qū)ΨQ中心的配合物通過鏡面反射得道的異構(gòu)體。 它們的物理、化學性質(zhì)往往相同，但光學活性有差異。即我們常說的左旋和右旋。例：PtCL4（NH3）2手性異構(gòu)碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多下面是烷燒的同分異構(gòu)體的數(shù)目隨C原子數(shù)變化碳原子數(shù)1

7、2345678910同分異體數(shù)1112359183575（四）有機物分類有機物種類繁多，可分為煌和蝶的衍生物兩大類。根據(jù)有機物分子的碳架結(jié)構(gòu)，還可分成開鏈化合物、碳環(huán)化合物和雜環(huán)化合物三類。根據(jù)有機物分子中所含 官能團的不同，又分為烷、烯、煥、 芳香煌和鹵代燒、醇、酚、醴、醛、酮、 竣酸、酯等等。（一）按碳的骨架.鏈狀化合物這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀，因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的，所以又叫脂肪族化合物_。其結(jié)構(gòu)特點是碳與碳間連接成不閉口的鏈。.環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物指分子中原子以環(huán)狀排列的化合物。環(huán)狀化合物又分為脂環(huán)化合物和芳香化合物。（1）脂環(huán)化合物：不含 芳香環(huán)（如苯環(huán)、稠環(huán)或某些具

8、有苯環(huán)或稠環(huán)性質(zhì)的雜環(huán)）的帶有環(huán)狀的化合物。如 環(huán)丙烷、環(huán)己烯、環(huán)己醇等。（2）芳香化合物：含芳香環(huán)（如苯環(huán)、稠環(huán)或某些具有苯環(huán)或稠環(huán)性質(zhì)的雜環(huán)）的帶 有環(huán)狀的化合物。如苯、苯的同系物及衍生物，稠環(huán)芳蝶及衍生物，口比咯、口比咤等。（二）按組成元素.煌僅由碳和氫兩種元素組成的化合物總稱為碳氫化合物，簡稱燒。如甲烷、乙烯、乙快、苯等。.煌的衍生物煌分子中的氫原子被其他原子或者原子團所取代而生成的一系列化合物稱為燃的衍生物。 如鹵代燒、醇、氨基酸、核酸等（三）按官能團官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團稱為官能團或功能基。含有相同官能團的化合物，其化學性質(zhì)基本上是相同的。同系物：結(jié)構(gòu)相似，分子組

9、成上相差一個或若干個“CH2原子團的一系列化合物稱為同系列。同系列中的各個成員稱為同系物。由于結(jié)構(gòu)相似，同系物的化學性質(zhì)相似；它們的物理性質(zhì)，常隨分子量的增大而有規(guī)律性的變化。同系物：化學上，我們把結(jié)構(gòu)相似，組成上相差1個或者若干個某種原子團的化合物互稱為同系物。如烷蝶系列中的甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷等互稱為同系物。燒：由碳和氫兩種元素構(gòu)成的一類有機化合物，亦稱碳氫化合物（四）按結(jié)構(gòu)和性質(zhì)開鏈燒：分子中碳原子彼此結(jié)合成鏈狀，而無環(huán)狀結(jié)構(gòu)的燒，稱為開鏈燒。根據(jù)分子中碳 和氫的含量，鏈煌又可分為 飽和鏈和（烷燒）和不飽和鏈燒（烯燒、煥煌）。脂肪燒：亦稱鏈煌因為脂肪是鏈 燒的衍生物，故鏈煌又稱為脂肪

10、燒。飽和燒：飽和燒可分為鏈狀飽和燒即烷燒（亦稱石蠟燒）和另一類含有碳碳單鍵而呈環(huán)狀的飽 和燒即環(huán)烷燒（參見閉鏈燒）。烷:即飽和鏈燒，亦稱石蠟燒。通式為 CnH2n+2（r 1）,烷煌中的含氫量已達到飽和。烷燒中最簡單的是甲烷，是天然氣和沼氣的主要成分，烷煌主要來源是石油、天然氣和沼氣?？梢园l(fā)生取代反應(yīng)，甲烷在光照的條件下可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成物為 CH3CI-CH2CI2-CHCI3-CCI4。不飽和燒：系分子中含有 “c=c或金C勺燒。這類煌也可分為不飽和鏈煌和不飽和環(huán)煌。不飽和鏈燒所含氫原子數(shù)比對應(yīng)的烷燒少，化學性質(zhì)活動，易發(fā)生加成反應(yīng)和聚合反應(yīng)。不飽和鏈煌又可分為烯煌和煥燒。不飽和

11、環(huán)煌可分為 環(huán)烯燒（如環(huán)戊二烯）和環(huán)煥燒（如苯煥）。烯煌:系分子中含“C=C的蝶。根據(jù)分子中含“C=C的數(shù)目，可分為單烯煌和二烯燒。單烯燒分子中含一個 C=C,通式為CnH2n ,其中n2。最重要的單烯煌是乙烯H2C=CH2 ,次要的有丙烯 CH3CH=CH2 和1-丁烯OH3CH2CH=CH2 。單烯煌簡稱為烯燒，烯煌的主要 來源是石油及其裂解產(chǎn)物。二烯燒：系含有兩個 C=C的鏈煌或環(huán)蝶。如 1, 3-丁二烯。2-甲基-1, 3-丁二烯、環(huán)戊二 烯等。二烯煌中含 共一雙鍵 體系的最為重要，如 1, 3- 丁二烯、2-甲基-1, 3- 丁二烯等是合 成橡膠的單體。燃煌：系分子中含有 “C-Cf

12、i勺不飽和鏈燒。 根據(jù)分子中碳碳叁鍵的數(shù)目，可分為單燃煌和多煥煌，單煥煌的 通式為CnH2n-2 ,其中n2。煥煌和二烯煌是同分異構(gòu)體。最簡單、最重要的煥煌是 乙快HOCH ,乙快可由電石和水反應(yīng)制得。閉鍵名：亦稱 環(huán)燒”。是具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的燒?？煞譃閮纱箢?，一類是脂環(huán)燒（或稱脂肪族環(huán)燒）具有脂肪族類的性質(zhì)，脂環(huán)煌又分為飽和環(huán)烷其中n3o環(huán)烷蝶和烯煌是同分異構(gòu)體。環(huán)烷燒存在于某些石油中，環(huán)烯燒常存在于植物精油中。環(huán)燒的另一類是芳香燒，大多數(shù)芳香燒是有 苯環(huán)結(jié)構(gòu)和芳香族化合物 的性質(zhì)。環(huán)烷燒：在環(huán)煌分子中，碳原子間以單鍵相互結(jié)合的叫環(huán)烷燒，是飽和脂環(huán)燒。具有三環(huán)和四環(huán)的環(huán)烷燒，穩(wěn)定性較差，在一定條

13、件下容易在如。五環(huán)以上的環(huán)烷燒較穩(wěn)定，其性質(zhì)與烷燒相似。常見的環(huán)烷煌有環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷、環(huán)己烷等。芳香燒：一般是指分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的燒。根據(jù)分子中所含苯環(huán)的數(shù)目以及苯環(huán)間的聯(lián)結(jié)方式，可分為單環(huán)芳香燒、多環(huán)芳香燒、稠環(huán)芳香燒等。單環(huán)芳香燒的通式為CnH2n-6 ,其中n6,單環(huán)芳香煌中重要的有苯稠環(huán)芳香燒：分子中含有兩個或多個苯環(huán)，苯環(huán)間通過共用兩個相。雜環(huán)化合物：分子中含有碳原子和氧、氮、硫等其它原子形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的化合物叫雜環(huán)化合物。其中以五原子和六原子的雜環(huán)較穩(wěn)定。具有芳香性的稱作芳雜環(huán)，蝶分子中一個或多個氫原子被鹵素原子取代而形成的化合物稱為鹵代燒。根據(jù)取代上去的不同鹵素原子可分為

14、氟代燒、氯代煌、澳代煌、碘代煌等。根據(jù)分子中鹵素原子的數(shù)目，可分為一鹵代名和多鹵代燒。根據(jù)煌基種類的不同，可分為飽和鹵代燒即鹵代烷燒、不飽和鹵代燒即鹵代烯煌和鹵代煥煌、鹵代芳香煌等，例如氯 CH3-CHBr-CH2Br 等。豆：燒分子中的一個或幾個氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物稱為醇（若苯環(huán)上的氫原子被羥基取代后的生成物屬于酚類 ）。根據(jù)醇分子中 羥基的數(shù)目，可分為一元醇、二元醇、三 元醇等，根據(jù)醇分子中煌基的不同，可分為飽和醇不飽和醇和芳香醇。由于跟羥基所連接的碳原子的位置，又可分為數(shù)塞如（CH3）3COH o醇類一般呈中性,低級醇易溶于水，多元醇帶甜味。醇類的化學性質(zhì)主要有 氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、

15、脫水反應(yīng)、與氫鹵酸反應(yīng)、與活動金屬反應(yīng)等。芳香醇：系芳香燒分子中苯環(huán)的側(cè)鍵上的氫原子被羥基取代而成的物質(zhì)。如苯甲醇（亦酚：芳香燒分子中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代而成的化合物稱作酚類。根據(jù)酚分子中所含羥基的數(shù)目，可分為一元酚，二元酚和多元酚等，如溶液呈變色反應(yīng)。酚具有較弱的酸性，能與堿反應(yīng)生成酚鹽。酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響容易發(fā)生鹵化、硝化、磺化等取代反應(yīng)。醴：兩個煌基通過一個氧原子連結(jié)而成的化合物稱作醴?？捎猛ㄊ絉-O-R表示。若 R與R相同，叫簡單醴，如甲醴 CH3-O-CH3、乙醴C2H5-O-C2H5 等；若 R與R不同， 叫混和醴，如甲乙醴 CH3-O-C2H5 o若二元醇分子子中醛基

16、的數(shù)目，可分為一元醛、二 元醛等；根據(jù)分子中燒基的不同，可分相應(yīng)的伯醇氧化制得。醛類中 談基可發(fā)生加成反應(yīng)，易被較弱的 氧化劑如斐林試劑、 多倫試劑氧化成相應(yīng)的竣酸。重要的醛有甲醛、乙 醛等。芳香醛：分子中醛基與苯環(huán)直接相連而形成的醛，稱作芳香醛。如苯甲醛?？⑺?燒基或氫原子與竣基連結(jié)而形成的化合物稱為竣酸，根據(jù)竣酸分子中數(shù)目，可分為一元酸、二元酸、多元酸等。 一元酸如乙酸飽和酸如丙酸CH3CH2COOH 、不飽和酸如丙烯酸CH2=CH-COOH 等?？⑺徇€可以分為脂肪酸、脂環(huán)酸和芳香酸等。脂肪酸中，飽和的如硬脂 酸 C17H35COOH 、等?？⑺嵫苌铮嚎⑺岱肿又锌⒒锏牧u基被其它原子或原

17、子團取代而形成的化合物叫竣 酸衍生物。如酰鹵、酰胺、酸酊等。a.酰鹵：系竣酸分子中竣基上的羥基被鹵素原子取代而形成的化合物等。b.酰胺：系竣酸分子中竣基上的羥基被氨基-NH2或者是被取代過的氨基所取代等。c. 幽：兩個分子的一元竣酸分子間失水或者二元竣酸分子內(nèi)失水而形成的化合物， 稱作酸酊。如兩個 乙酸分子失去一個水分子形成 乙酸酊（CH3-）酯：竣酸分子中竣基上的羥基被烷氧基-O-R取代而形成的化合物油脂：系高級脂肪酸甘油酯的總稱。在室溫下呈液態(tài)的叫油，呈固態(tài)的叫作 脂肪?？捎猛ㄊ奖硎荆喝?R、R、R相同，稱為單甘油酯；若 R、R、R不同，稱為混甘油酯。 天然油脂大都是混甘油酯。硝基化合物二

18、系煌分子中的氫原子被硝基 -NO2取代而形成的化合物， 可用通式R-NO2 表示，R可以是烷基，也可以是苯環(huán)。如硝基乙烷CH3CH2NO2朦：系氨分子中的氫原子被燒基取代后而形成的有機化合物。根據(jù)取根據(jù)煌基結(jié)構(gòu)的 不同，可分為 脂肪胺如甲胺CH3NH2 、二甲月登 CH3-NH-CH3 和芳香胺如苯胺 C6H5-NH2、二苯胺（C6H5）2NH 等。也可以根據(jù) 氨基的數(shù)目分為一元胺、二元胺、多元胺。一元胺如乙胺CH3CH2NH2 ,二元胺如乙二胺 H2N CH2 CH2 NH2 ,多元 胺如六亞甲基四胺（C6H2）6N4 o胺類大都具有弱堿性，能與酸反應(yīng)生成鹽。苯胺是胺 類中重要的物質(zhì)，是合成

19、染料，合成藥物的原料。直：系好基與富基（CN）相連而成的化合物。通式為 R-CN ,如乙睛CH3CN。重氮化合物：大多是通式為 R N2 X的有機化合物，分子中含有是一種氮化合物， 其中以芳香族重氮鹽最為重要?？捎没瘜W性質(zhì)活動，是制取偶氮染料的中間體。偶氮化合物：分子中含有偶氮基（-N=N-）的有機化合物。用 通式R-N=N-R表示，其中 R是煌基，偶氮化合物 都有顏色，有的可作染料。也可作色素?；撬幔合禑肿又械臍湓颖换撬峄?-SO3H取代而形成的化合物，可用RSO3H表示。 脂肪族磺酸的制備常用間接法， 而芳香族磺酸可通過 磺化反應(yīng)直接制得?；撬崾菑娝?， 易溶于水，芳香族磺酸是合成染料、

20、合成藥物的重要中間體。氨基酸：系竣酸分子中煌基上的氫原子被氨基取代而形成的化合物。根據(jù)氨基取代的位置可分為 a-氨基酸、8-氨基酸、r氨基酸等。a-氨基酸中的氨基在羥基相鄰的碳原 壬上。a-氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本單位。蛋白質(zhì)經(jīng)水解可得到二十多種a-氨基酸,如甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸等，大多是L-型a-氨基酸。在人體所需要的氨基酸中，由 食物中的蛋白質(zhì)供給的，如 賴氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蘇氨酸等稱為 必需氨基酸”, 象甘氨酸、絲氨酸、丙氨酸、谷氨酸等可以從其它有機物在人體中轉(zhuǎn)化而得到，故稱 為非必需氨基酸我：系一分子氨基酸中的氨基與另一分子氨基酸中的竣基縮合失去水分子后而形成的 化合物。兩個

21、氨基酸分子形成的肽叫二肽、如兩個分子氨基多肽：由多個a-氨基酸分子縮合消去水分子而形成含有多個肽鍵，天然產(chǎn)物中得到一種有機物蛋白質(zhì)：亦稱骯。一般分子量大于10000 o蛋白質(zhì)是生物體的一種主要組成物質(zhì)，是生命活動的基礎(chǔ)。各種蛋白質(zhì)中 氨基酸的組成、排列順序、肽鏈的立體結(jié)構(gòu)都不相同。 已有多種蛋白質(zhì)的氨基酸排列順序和立體結(jié)構(gòu)搞清楚了。蛋白質(zhì)按分子形狀可分為纖 維狀蛋白和球狀蛋白。纖維蛋白如絲、毛、發(fā)、皮、角、蹄等，球蛋白如酶、蛋白激 素等。按 溶解度的大小可分為白蛋白、球蛋白、醇溶蛋白 和不溶性的硬蛋白等。按組成可分為簡單蛋白和復合蛋白，簡單蛋白是由氨基酸組成，復合蛋白是由簡單蛋白和其它物質(zhì)結(jié)合而成的，如