山東版高考化學(xué)總復(fù)習(xí)專題十五有機(jī)物的分類、組成和結(jié)構(gòu)（講解練）教學(xué)講練

1、第四部分 有機(jī)化合物專題十五有機(jī)物的分類、組成和結(jié)構(gòu)化學(xué) 山東省專用考點(diǎn)清單考點(diǎn)一有機(jī)物的分類、命名和有機(jī)反應(yīng)類型一、有機(jī)物的分類1.根據(jù)元素組成分類有機(jī)化合物2.根據(jù)碳骨架分類(1)(2)烴3.按官能團(tuán)分類(1)烴的衍生物:烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所代替,衍生出一系列新的有機(jī)化合物。(2)官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(3)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)有機(jī)物類別官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)典型代表物(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)烯烴碳碳雙鍵CH2 CH2炔烴碳碳三鍵鹵代烴鹵素原子XCH3CH2Cl醇醇羥基OHCH3CH2OH酚酚羥基OH醚醚鍵CH3CH2OCH2CH3醛醛基CH3CHO、HCHO酮羰

2、基羧酸羧基酯酯基CH3COOCH2CH3氨基酸氨基、羧基NH2、COOH有機(jī)物類別官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)典型代表物(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)二、 有機(jī)物的命名1.烷烴的習(xí)慣命名法2.烷烴系統(tǒng)命名三步驟如命名為2,3,4-三甲基-6-乙基辛烷。(1)選主鏈選擇含有官能團(tuán)在內(nèi)(或連接官能團(tuán))的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈。(2)編序號(hào)從距離官能團(tuán)最近的一端開始編號(hào)。(3)寫名稱把取代基、官能團(tuán)和支鏈位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明,寫出有機(jī)物的名稱。系統(tǒng)命名為4-甲基-1-戊炔;系統(tǒng)命名為3-甲基-3-戊醇;命名為4-甲基戊醛。3.其他鏈狀有機(jī)物的命名(1)以苯環(huán)作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。如果苯分子中兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二

3、甲苯,有三種同分異構(gòu)體,可分別用鄰、間、對(duì)表示。(2)系統(tǒng)命名時(shí),將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào),選取最小位次給另一個(gè)基團(tuán)編號(hào)。如:1,3-二甲苯1-甲基-3-乙基苯5.酯的命名根據(jù)形成酯的酸、醇名稱命名某酸某(醇)酯,如CH3CH2COOCH3命名為丙酸甲酯。4.苯的同系物的命名三、有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)類型1.取代反應(yīng):有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。取代反應(yīng)包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類型。2.加成反應(yīng):有機(jī)物分子中不飽和鍵兩端的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)。加成反應(yīng)包括與H2、X2(鹵素單質(zhì))、HX、HCN、H2O等的加成。3.

4、消去反應(yīng):有機(jī)物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或若干個(gè)小分子(如H2O、HX、NH3等),生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)。4.氧化反應(yīng):有機(jī)物得氧失氫的反應(yīng)。氧化反應(yīng)包括:(1)烴和烴的衍生物的燃燒反應(yīng);(2)烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、醛等與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng);(3)醇氧化為醛或酮的反應(yīng);(4)醛氧化為羧酸的反應(yīng)等。5.還原反應(yīng):有機(jī)物加氫去氧的反應(yīng)。6.加聚反應(yīng):通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)(加成聚合)。主要為含雙鍵的單體聚合。7.縮聚反應(yīng):單體間通過(guò)縮合反應(yīng)生成高分子化合物,同時(shí)生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反應(yīng)?？s聚反應(yīng)主要包括酚醛縮聚、醇酸縮聚、氨基酸縮聚

5、等。8.酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng)):酸(有機(jī)羧酸、無(wú)機(jī)含氧酸)與醇作用生成酯和水的反應(yīng)。9.水解反應(yīng):有機(jī)物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)。水解反應(yīng)包括鹵代烴水解、酯水解、糖水解、蛋白質(zhì)水解等。10.裂化反應(yīng):在一定溫度下,把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的長(zhǎng)鏈烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的短鏈烴的反應(yīng)?？键c(diǎn)二有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)一、有機(jī)物的組成有機(jī)物中的主要組成元素:C、H、O、N、S、 P、鹵素原子。二、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2.有機(jī)物的同分異構(gòu)(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同,因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體:具有同分異構(gòu)現(xiàn)象

6、的化合物互為同分異構(gòu)體。(3)同系物三、研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法1.研究有機(jī)化合物的基本步驟2.分離、提純有機(jī)化合物的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶 適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng);目標(biāo)有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大;被提純的有機(jī)物在所選溶劑中溶解度受溫度影響較大(2)萃取、分液1)常用的萃取劑:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。2)液液萃取:利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中溶解度的不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程。3)固液萃取:用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。3.有機(jī)物

7、分子式的確定(1)元素分析(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán),再進(jìn)一步確認(rèn)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)。(2)物理方法1)紅外光譜當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收,不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。2)核磁共振氫譜化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個(gè)碳碳雙鍵1一個(gè)碳碳三鍵2一個(gè)羰基1一個(gè)苯環(huán)4一個(gè)脂環(huán)1一個(gè)氰基2(3)有機(jī)物分子不飽和度的確定知能拓展同分異構(gòu)體的判斷

8、與書寫1.同分異構(gòu)體的書寫步驟(1)書寫同分異構(gòu)體時(shí),首先判斷該有機(jī)物是否有官能團(tuán)異構(gòu)。(2)對(duì)每一類物質(zhì),先寫出碳鏈異構(gòu)體,再寫出官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。(3)碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊”的規(guī)律書寫。(4)檢查是否有書寫重復(fù)或遺漏,根據(jù)“碳四價(jià)”原則檢查是否有書寫錯(cuò)誤。2.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)烷烴:烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時(shí)應(yīng)注意要全而不重復(fù),具體規(guī)則如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間;往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間。(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物,一般書寫的順序:碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)。(3)芳香族化合物:取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置有鄰、間、

9、對(duì)3種。3.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)一取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷基元法:例如丁基有四種異構(gòu)體,則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種結(jié)構(gòu)。等效氫法:等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,判斷等效氫原子的三條原則:原則舉例同一碳原子上的氫原子是等效的CH4中的4個(gè)氫原子等效同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的C(CH3)4中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等效處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的CH3CH3中的6個(gè)氫原子等效、乙烯分子中的4個(gè)氫原子等效、苯分子中的6個(gè)氫原子等效、(CH3)3CC(CH3)3上的18個(gè)氫原子等效(2)二取代或多取代產(chǎn)物的數(shù)目判斷定一移一法:對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷,可固定

10、一個(gè)取代基的位置,再移動(dòng)另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三種結(jié)構(gòu),則四氯苯也有三種結(jié)構(gòu)(將H替換成Cl,Cl替換成H即可)。4.限定條件下的同分異構(gòu)體的書寫方法(1)思維流程根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體中所含官能團(tuán)。結(jié)合所給有機(jī)物有序思維:碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)類別異構(gòu)。確定同分異構(gòu)體種數(shù)或根據(jù)要求書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)注意事項(xiàng)在限定條件下書寫同分異構(gòu)體時(shí),要看清所限范圍,分析已知同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),對(duì)比聯(lián)想找出規(guī)律書寫,同時(shí)注意碳四價(jià)原則和官能團(tuán)存在位置的要求。芳香族化合物同分異構(gòu)體a.注意烷基的類別與個(gè)數(shù),即碳鏈異構(gòu)。b.若有2個(gè)側(cè)鏈,則存在鄰、

11、間、對(duì)三種位置異構(gòu)。具有官能團(tuán)的有機(jī)物一般的書寫順序:碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類別異構(gòu)。書寫要有序進(jìn)行,如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時(shí),可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構(gòu)體有甲酸某酯:、乙酸某酯:;苯甲酸某酯:。例(2016課標(biāo),10,6分)分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))()A.7種B.8種C.9種D.10種解題導(dǎo)引先確定碳架結(jié)構(gòu),然后采取“定一移一”法判斷。解析C4H8Cl2為丁烷的二氯代物,按規(guī)律可寫出如下結(jié)構(gòu)骨架:、,共9種。答案C實(shí)踐探究應(yīng)用有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)物簡(jiǎn)單命名、同分異構(gòu)、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)等基礎(chǔ)知識(shí),結(jié)合新情景、新物質(zhì),將基礎(chǔ)

12、知識(shí)進(jìn)行類比分析、遷移應(yīng)用,實(shí)現(xiàn)基礎(chǔ)知識(shí)的靈活應(yīng)用。例(2018課標(biāo),36,15分)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如下:回答下列問(wèn)題:(1)葡萄糖的分子式為。(2)A中含有的官能團(tuán)的名稱為。(3)由B到C的反應(yīng)類型為。(4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)由D到E的反應(yīng)方程式為。(6)F是B的同分異構(gòu)體。7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24 L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況),F的可能結(jié)構(gòu)共有種(不考慮立體異構(gòu));其中核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為311的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。解析本題考查官能團(tuán)的名稱、反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體等。(2)葡萄糖催化加氫,醛基變?yōu)榱u基。(4)由B到C的過(guò)程中,分子中增加2個(gè)碳原子,故B中只有1個(gè)羥基發(fā)生酯化反應(yīng)。(6)B的分子式為C6H10O4,相對(duì)分子質(zhì)量為146,則7.30 g F的物質(zhì)的量為0.05 mol,1 mol F分子中應(yīng)含有2 mol COOH,則F的可能結(jié)構(gòu)有9種:、,另一個(gè)COOH連