2021屆高考化學(xué)三輪專題強(qiáng)化-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(B)

1、2021 屆高考化學(xué)三輪專題強(qiáng)化有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（B）5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】咖啡酸苯乙酯因具有極強(qiáng)的抗炎和抗氧化活性得以在食品、醫(yī)學(xué)以及其他領(lǐng)域廣泛應(yīng)用。通過(guò)下列途徑可合成咖啡酸苯乙酯。已知：A 4 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。3（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E的分子式。（2）D中含氧官能團(tuán)的名稱。由、E生成咖啡酸苯乙酯的反應(yīng)類型。由A生成B的化學(xué)方程式。同時(shí)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體（不含C本身）種（不考慮立體異構(gòu)）。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)與FeCl 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)3參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由CH 的合成路線。（合成路線的表示方法為：3的合成路線。（合成路線的表示方法為：OH 和苯酚為原料制備

2、2目標(biāo)產(chǎn)物）聚乙烯醇肉桂酸酯G )。目標(biāo)產(chǎn)物）已知以下信息：.；.D能使酸性KMnO.；4.同溫同壓下，實(shí)驗(yàn)測(cè)定B 氣體的密度與氣態(tài)己烷的密度相同，B 中含有一個(gè)酯基和一個(gè)甲基。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：A的化學(xué)名稱。由C生成D的過(guò)程中可能生成多種副產(chǎn)物，其中與D互為同分異構(gòu)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。B的分子式。由D和F生成G的化學(xué)方程式。滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體種(不考慮立體異)。該有機(jī)物是一種二元弱酸，并能使FeCl 3 溶液顯色；苯環(huán)上有三個(gè)取代基，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由D經(jīng)如下步驟可合成K：H中官能團(tuán)的名稱。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。AC6H O是一種重要的化工原料，廣泛用于制造樹(shù)脂醫(yī)藥等。6.以A、B 為原料

3、合成扁桃酸衍生物F 的路線如下。(1)A的名稱；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。(2)中羥基氫原子的活性由強(qiáng)到弱的順序是(2)中羥基氫原子的活性由強(qiáng)到弱的順序是D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。寫出F與過(guò)量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。若E3個(gè)六元環(huán)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。.以A 為原料合成重要的醫(yī)藥中間體K 的路線如下。GH的反應(yīng)類型。(7)(7)G反應(yīng)生成、H 和水，化學(xué)方程式是環(huán)氧樹(shù)脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹(shù)脂的合成路線：已知以下信息：回答下列問(wèn)題：A是一種烯烴，化學(xué)名稱，C中官能團(tuán)的名稱為 。由B生成C的反應(yīng)類型。(3)由C生成

4、D的反應(yīng)方程式(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。E 的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出其中能同時(shí)滿足以下條件的香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為 3:2:1。假設(shè)化合物DF和NaOH1 mol若生成的NaCl 和O 765 g，則G 的n值理論上應(yīng)等于2 。席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G:已知以下信息:1 mol B 2 mol C 不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D 屬于單取代芳烴,其相對(duì)分子質(zhì)量為 106核磁共振氫譜顯示F 苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫RNH +RNH +2+H O2(1)由A生成B的化學(xué)方程式反應(yīng)類型. (2)D的化學(xué)名稱由D生成E的化學(xué)方

5、程式(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還種不考慮立體異),其核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6:2:2:1的寫出其中一的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)).由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-:反應(yīng)條件1所選用的試劑反應(yīng)條件2所選用的試劑為 .I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.(Paracetamol),(圖中B 和B 、C C ,無(wú)機(jī)產(chǎn)1212物略去):已知:請(qǐng)按要求填空已知: （1）.寫出A分子中官能團(tuán)名:;C 1為:。（2）.寫出由D生成撲熱息痛的化學(xué)方程:。（3）.寫出反應(yīng)和的反應(yīng)類:,。（4）.工業(yè)上設(shè)計(jì)反應(yīng)、,而不是只通過(guò)反應(yīng)得到C 、C ,其目12的是:。（5）.撲熱息痛有很多同分異構(gòu)體,符合下列要求的同分異構(gòu)體有

6、 5 種:(1) 是對(duì)位二取代苯;(II)苯環(huán)上兩個(gè)取代基一個(gè)含氮不含碳、另一個(gè)含碳不含氮;(III)兩個(gè)氧原子與同一原子相連。其中 2 種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是和,3 種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 和,3 種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以A為原料，經(jīng)過(guò)以下途徑可以合成一種重要的制藥原料有機(jī)物F。已知：.（R、R、R均代表烴基，X 代表鹵素原子） .A 53 已知：.寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)；E中含氧官能團(tuán)的名稱為 。DE的反應(yīng)類型，EF的反應(yīng)類型是 。寫出反應(yīng)的化學(xué)方程。符合下列條件的C的同分異構(gòu)體種（不考慮順異構(gòu)）。苯環(huán)上有兩個(gè)取代基 b.能與NaOH 溶液反應(yīng)（5）C 的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)

7、據(jù)完全相同的（填字母序號(hào)）核磁共振儀C.質(zhì)譜儀D.紅外光譜儀（6）以A （6）以A 為原料可以合成高分子化合物（），請(qǐng)?jiān)O(shè)那可丁是一種藥物，為支氣管解痙性鎮(zhèn)咳藥，能解除支氣管平滑肌痙 攣，抑制肺牽張反射引起的咳嗽，化合物H 合成路線如圖：已知：（1）反應(yīng)的條件為。（2）反應(yīng)的反應(yīng)類型為。（3）化合物G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）下列說(shuō)法正確的是。a.物質(zhì)D 能與FeCl 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)3物質(zhì)F具有堿性物質(zhì)G能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)物質(zhì)H的分子式是C H NO12154寫出CD的化學(xué)方程式。同時(shí)滿足下列條件的化合物A的同分異構(gòu)體 種。可以與活潑金屬反應(yīng)生成氡氣，但不與NaHCO3溶液反應(yīng)；分子中含有結(jié)構(gòu)；

8、（分子中含有結(jié)構(gòu)；（7）已知CH CHCH2Cl23 500 CCHCHCH Cl，請(qǐng)以、CH CHClCH 為原2233料合成化合物，寫出合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選） 料合成化合物，寫出合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：的反應(yīng)類型。有機(jī)物D所含官能團(tuán)的名稱。反應(yīng)所需的試劑和條件分別和 。反應(yīng)生成G和X兩種有機(jī)物，X的一種主要用途是 。反應(yīng)的化學(xué)方程式（反應(yīng)物C H67式表示）。寫出滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： （不考慮立體異構(gòu)，寫出一種即可）苯環(huán)上含有三個(gè)不同取代基；BrS用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)含酯基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；含氨基但與苯環(huán)不直接相連含酯基且

9、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；（7）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)由對(duì)甲基苯甲醇制備的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選（7）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)由對(duì)甲基苯甲醇制備洛匹那韋（Lopinavir）是抗艾滋病毒常用藥，在“眾志成城戰(zhàn)疫情” /利托那韋合劑被用于治療重癥COVID-19 洛匹那韋的合成路線可設(shè)計(jì)如下：（1）A的化學(xué)名稱；A制備B反應(yīng)的化學(xué)方程式為 （注明反應(yīng)條件）。（2）D生成E的反應(yīng)類型；F中能與氫氣發(fā)生加成應(yīng)的官能團(tuán)名稱。（3）C的分子式；一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)化學(xué)方程式。（4）K CO23具有堿性，其在制備D 的反應(yīng)中可能的作用是 。（5）X 是C 的同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列條件的X 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的取代基數(shù)目2含有

10、硝基有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為 6:2:2:1（6）已知CH COOH（6）已知CH COOHOCH COCl（2,6二甲基苯氧基）乙酰氯33ClCHCOOCH2CH 、K CO232為原料制備該物質(zhì)的合成路線（其他無(wú)機(jī)試劑任選）。參考答案1.答案：（1.答案：（1）； C H O810取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）（4）（5（4）（6）答案：（6）(2)(3)C H O(2)(4)462(4)(6)(6)碳鹵鍵、羧基 B 的摩爾質(zhì)量與己烷相同，為86m1B 分子中含有一個(gè)酯發(fā)生加聚反應(yīng)生成E，E 在H 作用下生成F，結(jié)合F 的分子式可推知F 為，E ，E 為，B 為CH COOCH3CH ；A

11、2式為。為，D 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，且能與F 發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則 D 中含有羧基，結(jié)合式為。為，D 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，且能與F 發(fā)A的化學(xué)名稱是苯甲醛。的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。由C生成D的過(guò)程中可能生成多種副產(chǎn)物，其中與D的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。B為COOCHCH ，分子式為CHO 。與I 反應(yīng)生成與I 反應(yīng)生成3，則A 為，與Cu(OH) 2反應(yīng)后酸化生成的C。為，其官能團(tuán)的名稱為碳鹵鍵、羧基；在D和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成。為，其官能團(tuán)的名稱為碳鹵鍵、羧基；在C的同分異構(gòu)體滿足下列條件：該有機(jī)物是一種二元弱酸，并能使FeCl3個(gè)取代基，并能發(fā)生銀鏡3一個(gè)取代基為 CH或3 種結(jié)構(gòu)：

12、2CHCHO一個(gè)取代基為 CH或3 種結(jié)構(gòu)：2CHCHO2，苯環(huán)上不同化學(xué)環(huán)境的氫原子分別有 2 種、3種、16，苯環(huán)上不同化學(xué)環(huán)境的氫原子分別有 2 種、3(6)由(6)由K 為六元環(huán)酯推可知、與HBr 發(fā)生加成反應(yīng)生成的HNaOH 水溶液中水解生成I，I 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。NaOH 水溶液中水解生成I，I 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)(3)(4)(3)(4)(5)(7).(6)還原反應(yīng)(5)(7)解析：.(1)A與B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，根據(jù)A 的分子式C 解析：.(1)A與B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，根據(jù)，B ，B 是OHC 。C中C中羥基氫原子的活性由強(qiáng)到弱的順序是。CCH OH。3。在濃硫酸催化作用下加

13、熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成的D 為可知可知G發(fā)生還原反應(yīng)生成的H為，H 與丙烯醛，F(xiàn) 中含有酯基、酚羥基和溴原子，均可以與D與濃氫溴酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成的F，F(xiàn) 中含有酯基、酚羥基和溴原子，均可以與。NaOH 溶液發(fā)生反應(yīng)，因此F 與過(guò)量NaOH 溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。物E，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。若E3個(gè)六元環(huán)，說(shuō)明兩分子物E，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。環(huán)上的鄰位取代反應(yīng)生成G，G 是，對(duì)比G和H環(huán)上的鄰位取代反應(yīng)生成G，G 是，對(duì)比G和H的分子式，(生加成反應(yīng)生成，CH2CH在硫酸加熱條件下反應(yīng)形成K。和H O，根據(jù)質(zhì)量守恒定律可得反應(yīng)的化學(xué)方程式為2(6)G 為，(6)G 為，H為。GH發(fā)生硝基被還原為氨基(

14、7)一定條件下，與發(fā)反應(yīng)產(chǎn)生、。答案：(1)(2)加成反應(yīng)。(5)；(5)；解析：(1)3 個(gè)碳原子的烯烴A 是丙烯。由合成路線圖知，丙烯與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，生成的B 為CHCHCH 與HOCl 與HOCl 發(fā)生碳碳雙鍵上的加成反應(yīng)，生成的C 為或，B 再(3)(或(3)(或)(4)，C 中官能團(tuán)為羥基和氯原子。B，C 中官能團(tuán)為羥基和氯原子。成NaC1 和H O ：2或C成NaC1 和H O ：2或。(苯乙酮)。將信息中的 R改為苯基分別得到E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，。(苯乙酮)。E的二氯代物的分子式為C H OCl ，屬于芳香族化合物，表明含有苯862環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有

15、醛基( CHO)，峰面積比為 3:2:1 說(shuō)明有 1個(gè) CH 兩個(gè)氯原子在苯環(huán)上為對(duì)稱位置)苯環(huán)上為對(duì)稱位置)，滿足上述條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)有、。由G1 mol G需要(n2)mol DF發(fā)生取代反應(yīng)，有(n2)mol D參與反應(yīng)，則生成(n2)mol HCl，HCl與。NaOH反應(yīng)生成NaCl和O ，可知生成1 mol單一聚合物G時(shí)，產(chǎn)生2(n2)mol NaCl和(n2)mol 5.答案：(1);消去反應(yīng)(2)5.答案：(1);消去反應(yīng)(2)乙苯;O ，即(n 2)mol 58.5g mol1 18g mol1 765g ，解得2(4)19;(5)濃硝酸、濃硫酸;鐵粉/稀鹽酸;鏡反應(yīng)和A的

16、分子式C HCl,(4)19;(5)濃硝酸、濃硫酸;鐵粉/稀鹽酸;鏡反應(yīng)和A的分子式C HCl,可推得B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:613,A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:簡(jiǎn)式為:,C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:;D ,其分子量為n為:為:;F2種H可知,發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí)硝基取代了對(duì)n ,則推得 n=8,故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式-6(3)(3)位上的H原子,故E和F:、;結(jié)合反(2)D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,由D生成E位上的H原子,故E和F:、;結(jié)合反(2)D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,由D生成E發(fā)生的是對(duì)位上的硝化反應(yīng);(3)根據(jù)所給信息可知,C()和F()發(fā)生取代反應(yīng),其中,羰基上的C和O之間的雙鍵斷,NH2上的2歌(3)根據(jù)所給信息可知,

17、C()和F()發(fā)生取代反應(yīng),其中,羰基()時(shí),3 種,()時(shí),3 種,()4 種,()時(shí)有 2 種,還可以-NH-CH3與CH - 3 種,還可以是3連在苯1 1 種,還可以是1 種,還可以是-CH -CH -NH 連在苯222-CH3連在苯環(huán)上 1 種,還可以是-CH2-NH-CH3連在苯;環(huán)上 1 種,故同分異構(gòu)體一共 19 種.其中符合題中核磁共振氫譜要求的是;(5)由發(fā)生硝反應(yīng)生成硝化反應(yīng)的條件是濃硫酸、濃硝酸加熱;在鐵粉和鹽酸作用下(5)由發(fā)生硝反應(yīng)生成硝化反應(yīng)的條件是濃硫酸、濃硝酸加6.答案：（6.答案：（1）.醚鍵,被還原為NH .2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:;(4)F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:;(4

18、)F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,還有兩個(gè)取代基在鄰位和間位兩種,()、對(duì)位()時(shí),分別把NH ,鄰位2可以把乙基CH CH 分成兩個(gè)CH ,兩個(gè)CH ()、間位2333（2）.（3）.取代反應(yīng)（2）.（5）（4）.（5）7.（17.（1）；羰基（3）（4（3）（6）（5（6）推出A 為、EF推出A 為、EF為，其含氧官能團(tuán)為羰基。（2）對(duì)比D、E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D E 是取代反應(yīng)；EF成羥基，為還原反應(yīng)。根據(jù)b 可知苯環(huán)上連有羥基，因含兩種官能，其含氧官能團(tuán)為羰基。團(tuán)，故還應(yīng)含碳碳雙鍵，又苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，1 個(gè)為羥基，則另外 1個(gè)取代基為CH CHCH 個(gè)取代基為CH CHCH 或3或CH CH CH

19、22，兩個(gè)取代基在苯（5）C 的同分異構(gòu)體含有的元素相同，故元素分析儀顯示的信號(hào)完全相同；因同分異構(gòu)體中氫原子環(huán)境不同，故核磁共振儀顯示的信號(hào)不完全相同；質(zhì)譜儀顯示的是不同片段的相對(duì)分子質(zhì)量，不同的同分異構(gòu)體的片段不同，質(zhì)譜儀中顯示的信號(hào)不完全相同；紅外光譜儀顯示的是化學(xué)鍵或官能團(tuán)信息，不同的同分異構(gòu)體的官能團(tuán)可能不同，故紅外光譜儀顯示的信號(hào)不完全相同。8.答案：（1）H；（或酸化）（2）取代反應(yīng)（3）（4（3）（5）（7）（5）（7）B 為；結(jié)合 H 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和已知信息b解析：A 和溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B 發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C 發(fā)生已知信息且中的反應(yīng)生成B 為；結(jié)合 H 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

20、和已知信息b中的反應(yīng)知G 的結(jié)構(gòu)筒式為。（1）反應(yīng)為酚鈉和酸生成酚羥基的反應(yīng)，所以該反應(yīng)的條件為H中的反應(yīng)知G 的結(jié)構(gòu)筒式為。（2）G 中的H 原子被甲基取代，所以反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（3）化合物G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）化合物G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。3以溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，a 項(xiàng)錯(cuò)誤；F 含有氨基，所以物質(zhì)F 具有堿性，項(xiàng)正確；G 為，不含醛基和甲酸酯基，所以G 不能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，c 項(xiàng)錯(cuò)誤；物質(zhì)H 的分子式是C H，不含醛基和甲酸酯基，所以G 不能和銀氨溶液發(fā)12154d 項(xiàng)正確。（5）C 發(fā)生已知信息a 中的反應(yīng)生成D，CD 的化學(xué)方程式為。（6）可以與活潑金屬反應(yīng)生成氫氣，但不與Na

21、HCO羥基，不含羧基。分子中含有結(jié)構(gòu)，說(shuō)明含有酯基。又含有苯羥基，不含羧基。分子中含有結(jié)構(gòu)，說(shuō)明含有酯基。又含有苯溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有、COOCH ，二者有鄰、間、33種位置關(guān)系；若兩個(gè)取代基為一OH、HCOOCH，二者有鄰、間、對(duì)23 、COO3 種3CH CHClCH 為原料合成化合物，33位置關(guān)系；若兩個(gè)取代基為CH OH 、CH CHClCH 為原料合成化合物，33置關(guān)系。所以符合條件的A 置關(guān)系。所以符合條件的A 12 種。以、可以由和ClCH CHClCH Cl 發(fā)生已知信息a 中的反應(yīng)得到，22ClCH CHClCl Cl 可由CHCHCH Cl可以由和ClCH CHClCH Cl 發(fā)生已知信息a 中的反應(yīng)得到，22222222CHCHCH 發(fā)生取代反應(yīng)得到，CHCHCH 可由CH CHClCH 發(fā)生消去反應(yīng)得23