有機化學(xué)醇酚醛

1、第 22 講 醇 酚 醛12011 考綱展示2012 高考導(dǎo)視1.了解醇、酚、醛的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們的相互聯(lián)系。2了解有機化合物發(fā)生反應(yīng)的類型，如加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)等。3結(jié)合實際，了解某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生影響，關(guān)注有機化合物的安全使用問題。1.以乙醇為例，考查醇類的性質(zhì)及主要化學(xué)反應(yīng)。2了解醇類的結(jié)構(gòu)特點和乙醇在生活生產(chǎn)中的主要用途。3通過乙醇和鹵代烴的消去反應(yīng)考查消去反應(yīng)的實質(zhì)并會判斷反應(yīng)類型。4以苯酚為例，考查酚類的性質(zhì)及主要化學(xué)反應(yīng)。5了解酚類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點及用途。6理解官能團的概念，理解有機物分子中各基團間的相互影響。7以乙醛為例，考查醛基的性質(zhì)

2、及主要化學(xué)反應(yīng)及有機物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，掌握醛類的實際應(yīng)用。2考點 1 乙醇和醇類一、乙醇1組成和結(jié)構(gòu)；結(jié)構(gòu)簡式分 子 式 _； 結(jié) 構(gòu) 式_或 _；官能團是_。C2H6OC2H5OHCH3CH2OHOH(羥基)3乙醇為 有 味的 體，能與水 且密度比水 ，易揮發(fā)，常用作有機溶劑。3化學(xué)性質(zhì)乙醇有關(guān)反應(yīng)關(guān)系圖(圖 4221)。圖 4221無色特殊香液以任意比互溶小2物理性質(zhì)4方程式為學(xué)方程式：(1)乙醇與鈉反應(yīng)：。(2)消去反應(yīng)：乙醇在濃 H2SO4 的作用下脫水制乙烯的化學(xué)(3)取代反應(yīng)：乙醇與濃氫溴酸混合加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為(4)氧化反應(yīng)催化氧化：乙醇在銅(或銀)的催化作用下氧化成乙醛的化

3、。5。 燃 燒 ： 乙 醇 燃 燒 的 化 學(xué) 方 程 式 ：乙醇被酸性 KMnO 4 溶液或酸性 K2 Cr2 O7 溶液氧化成_。4用途：重要的有機原料，制取乙酸、乙醚等。乙醇還可用作燃料，有機溶劑，用于溶解樹脂、制造染料。在醫(yī)療上常用體積分?jǐn)?shù) 75%的酒精作消毒劑。乙酸6別分：脂肪醇、芳香醇等。2分類：按羥基數(shù)目分：_； 按烴基類3物理性質(zhì)：低級脂肪醇易溶于水，一元脂肪醇的密度一般小于 1，相對分子質(zhì)量相近的醇沸點高于烷烴，飽和一元醇隨著碳原子數(shù)的增加，沸點升高，密度增大。4化學(xué)性質(zhì)：與乙醇類似。5幾種重要的醇：甲醇，有毒，是可再生能源；乙二醇和丙三醇(俗稱：甘油)都是無色、有甜味、粘稠

4、狀液體，易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。一元醇、二元醇等二、醇類1定義：羥基與烴基或者苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。飽和一元醇的通式：_。71鈉放乙醇中的現(xiàn)象是什么？由此說明水、鈉、乙醇的密度大小關(guān)系是？答：鈉沉于乙醇中，表面有氣泡產(chǎn)生，密度：水鈉乙醇。答：將醇的結(jié)構(gòu)中氧拆寫成水的形式，剩下的烴用來計算耗氧量。如計算 1 mol 乙二醇耗氧量：CH2OHCH2OH 可寫成C2H22H2O，耗氧量為 2 mol2/4 mol2.5 mol。2醇燃燒消耗氧氣的量怎樣計算？8答：與羥基直接連接的烴基的-碳原子上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。與OH 所連的碳原子(即位 C 原子)上必須有H 原子才能

5、發(fā)生氧化反應(yīng)，如 C(CH3)3 OH 不能被氧化。4銅絲催化乙醇氧化實驗中銅絲的顏色如何變化？答：銅絲由紅變黑，插入乙醇后再由黑變紅。3可以發(fā)生消去反應(yīng)，氧化反應(yīng)的醇在結(jié)構(gòu)上有什么特點？9物質(zhì)，不能飲用在炒菜時加入些酒和醋可以使菜的味道更香酒精在人體內(nèi)不需經(jīng)消化作用可直接被腸胃吸收A只有CB只有D解析：料酒中都含有酒精。炒菜時同時加入些酒和醋，它們之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，生成相應(yīng)的酯，可以使菜的味道更香。人飲用酒后，酒精在人體內(nèi)不需消化，直接以分子的形式被腸胃吸收，很快到達(dá)血液中，可以加速人體血液循環(huán)，使人興奮，大量時也可以使人麻醉，甚至中毒。白酒長時間放置時，若保存不好，酒精會被氧化成乙醛，乙

6、醛有毒，不能飲用。答案：D1下列關(guān)于酒精的說法正確的是()各種料酒中都含有酒精酒精有加快人體血液循環(huán)和使人興奮的作用白酒若長時間放置，保存不好會產(chǎn)生有毒102下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能被氧化成醛的是()解析：能發(fā)生消去反應(yīng)，則需要滿足羥基(OH)或鹵原子(X)連接的碳原子有鄰位碳原子，且鄰位碳原子上有氫原子；能被氧化成醛，則需羥基碳原子上有 2 個氫原子，綜上只有 C項都滿足。答案：C11考點 2 苯酚1組成和結(jié)構(gòu)俗名石炭酸，分子式 _，結(jié)構(gòu)簡式，官能團是_。2物理性質(zhì)苯酚是_色具有_的_體，熔點 43 ，室溫時在水中溶解度不大，當(dāng)溫度高于 65 時，能與水互溶，易溶于乙醇等有機溶劑。C6

7、H6OOH無特殊氣味晶12；。此反應(yīng)說明：苯酚酸性比碳酸_。弱3化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性13。現(xiàn)象是_，此反應(yīng)可用于定性檢驗和定量測定。(3)氧化反應(yīng)常溫下，露置空氣中因被氧化而呈_色；可使酸性 KMnO4 溶液褪色；可以燃燒。產(chǎn)生白色沉淀粉紅(2)苯環(huán)上的取代反應(yīng)：14(5)縮聚反應(yīng)：nH2O4用途：重要的有機化工原料，制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。(4)顯色反應(yīng)：遇Fe3+呈_，可用于檢驗和鑒別苯酚。紫色15答：苯酚不能使指示劑顯色，能與 Na2CO3 反應(yīng)，但不能與NaHCO3 反 應(yīng) ，2有機物分子中的各基團之間是相互影響的，羥基使苯環(huán)上鄰、對位氫原子活化，所以苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)

8、。NaHCO3。1苯酚能使指示劑顯色嗎？能與 Na2CO3、NaHCO3 反應(yīng)嗎？16B乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C苯酚能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)D甲苯易被氧化，而苯則不易被氧化解析：B 是烯烴的官能團的性質(zhì)，B 錯。答案：B是()A苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵原子取代3有機物分子中原子間(或原子與原子團間)的相互影響會導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列各項事實不能說明上述觀點的17C苯酚和溴水反應(yīng)和乙醇在 140 濃硫酸條件下的反應(yīng)類型相同D. 苯酚和乙醇都能與金屬鈉或氫氧化鈉反應(yīng)解析：苯酚和乙醇都有還原性，都可以被氧化劑氧氣或酸性高錳酸鉀氧化；苯

9、酚和乙醇兩分子中不同類型的氫原子個數(shù)比分別為 1221 和 321，B 錯誤；苯酚與溴水反應(yīng)和乙醇在 140 濃硫酸條件下的反應(yīng)都是取代反應(yīng)；苯酚和乙醇都能與金屬鈉反應(yīng)，但只有苯酚才能與氫氧化鈉反應(yīng)表現(xiàn)出弱酸性，D 錯誤。答案：BD)4(雙選)下列有關(guān)敘述不正確的是(A苯酚和乙醇都可以被氧氣或酸性高錳酸鉀溶液氧化B. 苯酚和乙醇兩分子中，不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子個數(shù)比均為 1518考點 3 乙醛和醛類一、乙醛1組成和結(jié)構(gòu)分子式_；結(jié)構(gòu)簡式 _；官能團是_。2物理性質(zhì)乙醛是一種無色、具有刺激性氣味的液體，密度比水_，易_，能跟水、乙醇、乙醚、氯仿互溶。3化學(xué)性質(zhì)(2)氧化反應(yīng)：銀鏡反應(yīng)C2H4O

10、CH3CHO醛基(CHO)小揮發(fā)191定義：烴基與醛基相連的化合物，醛的通式為 _。2重要的醛(1)甲醛(HCHO)，又叫_。RCHO蟻醛20物理性質(zhì)：無色氣體，易溶于水，有強烈刺激性氣味。35%40%的水溶液叫做_。具有殺毒、防腐能力。(2)肉桂醛(3)苯甲醛。3化學(xué)性質(zhì)：與乙醛相似，能被氫氣還原成醇，能被氧氣、銀氨溶液、新制的 Cu(OH)2 等氧化。4用途：有機合成、農(nóng)藥，水溶液具有殺菌與防腐能力，浸制標(biāo)本。還可用于制氯霉素、香料及染料。福爾馬林21用兩種弱氧化劑對醛基檢驗要注意幾點？答：(1)銀鏡反應(yīng)：醛基有較強的還原性，能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)被氧化成羧酸，同時得到銀。檢驗醛基時應(yīng)注意：

11、銀氨溶液的配制方法：將稀氨水逐滴加到稀 AgNO3 溶液中，邊滴邊振蕩，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止。反應(yīng)方程式為：AgNO3NH3H2O=AgOHNH4NO3AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O銀氨溶液不可久置，必須現(xiàn)用現(xiàn)配。22實驗成功的條件：用水浴加熱，反應(yīng)在堿性環(huán)境下進行，試管要潔凈，試驗過程不能攪拌。反應(yīng)的量的關(guān)系：1 molCHO 可生成 2 mol Ag。(2)與新制 Cu(OH)2 懸濁液的反應(yīng)：醛基也可以被弱氧化劑氫氧化銅所氧化，同時氫氧化銅本身被還原成紅色的氧化亞銅沉淀，檢驗醛基時應(yīng)注意：新制 Cu(OH)2 懸濁液的制備：取 10%NaOH 溶液 2 mL

12、，逐滴加入 CuSO4 溶液 46 滴，并振蕩。配制要點：NaOH 要過量。實驗成功的條件：堿性環(huán)境，以保證懸濁液是 Cu(OH)2，直接加熱至沸騰。量的關(guān)系：1 molCHO 可生成 1 mol Cu2O。235從甜橙的芳香油中可分離得到如下結(jié)構(gòu)的化合物：現(xiàn)有試劑：KMnO4 酸性溶液；H2/Ni；Ag(NH3)2OH；新制 Cu(OH)2，能與該化合物中所有官能團都發(fā)生反應(yīng)的試劑有()ABCD24解析： 根據(jù)所給有機物的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，它含有和，能與這兩種官能團都反應(yīng)的試劑只有和。答案：A25B它可以使溴水褪色C它與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)生成銀鏡D它的催化加氫反應(yīng)產(chǎn)物的分子式為 C10H20O

13、解析：檸檬醛的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和醛基，故既能使 KMnO4 溶液褪色，也能使溴水褪色，其中的醛基在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。檸檬醛在催化劑作用下，完全加氫的產(chǎn)物是含有10 個碳原子的飽和一元醇，分子式應(yīng)為C10H22O，D錯誤。答案：D6檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式如下，有關(guān)說法不正確的是()A它可以使 KMnO4 溶液褪色26類別脂肪醇芳香醇酚醛實例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OHCH3CHO官能團OHOHOHCHO結(jié)構(gòu)特點OH 與鏈烴基相連OH 與芳香烴基側(cè)鏈相連OH 與苯環(huán)直接相連CHO 與烴基相連熱點 1 醇、酚、醛的性質(zhì)及應(yīng)用27主要化學(xué)性質(zhì)與鈉反應(yīng)；取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；氧化

14、反應(yīng)(個別醇不可以)；酯化反應(yīng)弱酸性；取代反應(yīng)；顯色反應(yīng)加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)特性紅熱的銅絲插入醇中有剌激性氣味遇 FeCl3 溶液顯紫色新制的氫氧化銅反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)續(xù)表28【典例 1】香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。有關(guān)上述兩種化合物的說法正確的是()A常溫下，1 mol 丁香酚只能與 1 mol Br2 反應(yīng)B丁香酚不能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C1 mol 香蘭素最多能與 3 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D香蘭素分子中至少有 12 個原子共平面29解析：處于酚羥基的鄰對位的 H 原子均可與 Br2 發(fā)生取代反應(yīng)，側(cè)鏈CH2CH CH2 中含有一個 C C，所以 1 mo

15、l丁香酚可與 2 mol Br2 發(fā)生反應(yīng)；B 中丁香酚含有酚羥基，能與FeCl3 發(fā)生顯色反應(yīng)；香蘭素中含有 1 個苯環(huán)和一個 C O，所以 1 mol 的香蘭素可與 4 mol H2 發(fā)生加成反應(yīng)；選項 D 中和苯環(huán)相連接的原子均在同一平面內(nèi)，所以香蘭素分子中至少有 12個原子共平面。答案：D30所示。下列關(guān)于 10-羥基喜樹堿的說法正確的是(圖 4222A分子式為 C20H16N2O5B不能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 1具有顯著抗癌活性的 10-羥基喜樹堿的結(jié)構(gòu)如圖422 2 )C不能發(fā)生酯化反應(yīng)D一定條件下，1 mol 該物質(zhì)最多可與 1 mol NaOH 反應(yīng)31解析：根據(jù)結(jié)構(gòu)

16、簡式，很容易查出 C、H、N、O 的原子個數(shù)，所以分子式為 C20H16N2O5，A 對；因為在苯環(huán)上有羥基，構(gòu)成酚的結(jié)構(gòu)，所以能與 FeCl3 發(fā)生顯色反應(yīng)，B 錯；從結(jié)構(gòu)簡式可以看出，存在OH，所以能夠發(fā)生酯化反應(yīng)，C 錯；D 項，有三個基團能夠和氫氧化鈉反應(yīng)，苯酚上的羥基、酯基和肽鍵，所以消耗的氫氧化鈉應(yīng)該為 3 mol。答案：A32熱點 2 烴的羥基衍生物性質(zhì)比較33(1)在蘋果酸中含有的官能團是(寫名稱)：_。(2)用方程式表示蘋果酸中OH 顯示的兩個特性反應(yīng)(其他官能團不變)，并指出反應(yīng)類型：_，反應(yīng)類型：_；_，反應(yīng)類型：_。熱可發(fā)生消去反應(yīng)，生成丁烯二酸。答案：(1)羥基羧基

17、解析：由蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子中含有羥基和羧基兩種官能團。醇羥基可與乙酸等發(fā)生酯化反應(yīng)；與濃硫酸共【典例 2】蘋果酸是一種常見的有機酸，其結(jié)構(gòu)簡式為342 1 mol量的 NaOH 溶液充分反應(yīng)，消耗的 NaOH 的物質(zhì)的量為(與足)A5 molB4 molC3 molD2 mol解析： 分解后可形成，、，所以能與 5 mol NaOH 完全反應(yīng)。答案：A35()，做此類題的關(guān)鍵是熟練掌握結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系，也就是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時是結(jié)構(gòu)中哪一部分發(fā)生變化生成了什么。熱點 3 醇、酚、醛性質(zhì)的綜合考查主要針對醇、酚、醛的性質(zhì)應(yīng)用，醇、酚、醛之間的轉(zhuǎn)化36 【典例 3】醇氧化成醛的反應(yīng)是藥物

18、、香料合成中的重要反應(yīng)之一。(1)苯甲醇可由 C6H5CH2Cl 在 NaOH 水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)而得，反應(yīng)方程式為_。(2)醇在催化作用下氧化成醛的反應(yīng)是綠色化學(xué)的研究內(nèi)容之一。某科研小組研究了鈀催化劑在氧氣氣氛中對一系列醇氧化成醛反應(yīng)的催化效果，反應(yīng)條件為：K2CO3、363 K、甲苯(溶劑)。實驗結(jié)果如下：37分析表中數(shù)據(jù)，得到鈀催化劑催化效果的主要結(jié)論是_(寫出 2 條)。38(3) 用空氣代替氧氣氣氛進行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反應(yīng)，其他條件相同，產(chǎn)率達(dá)到 95%時的反應(yīng)時間為 7.0 小時。請寫出用空氣代替氧氣氣氛進行反應(yīng)的優(yōu)、缺點：_。(4)苯甲醛易被氧化。寫出苯甲醛被銀氨溶液氧

19、化的反應(yīng)方程式_(標(biāo)出具體反應(yīng)條件)。(5)在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來保護醛基，此類反應(yīng)在酸催化下進行。例如：39在以上醛基保護反應(yīng)中要保證反應(yīng)的順利進行，可采取的 措 施 有 _( 寫出 2 條)。已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛比較穩(wěn)定。寫出用乙 二 醇 (HOCH2CH2OH) 保 護 苯 甲 醛 中 醛 的 反 應(yīng) 方 程 式_。程式為：NaCl。(2)分析前三種物質(zhì)的數(shù)據(jù)可知：苯環(huán)上的取代基對醛的產(chǎn)率影響不大，對反應(yīng)時間有一定影響。解析：(1)C6H5CH2Cl 在 NaOH 水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)的方40比較后在三種物質(zhì)的數(shù)據(jù)易知與羥基相連的碳鏈長，大大降低醛的產(chǎn)率

20、與增大反應(yīng)時間。(5)可根據(jù)平衡移動原理寫出對應(yīng)措施。答案：(1)NaCl(2)催化劑對苯甲醇及其對位衍生物具有高效催化活性；苯環(huán)上的取代基對醛的產(chǎn)率影響不大，對反應(yīng)時間有一定影響；與羥基相連的碳鏈長，大大降低醛的產(chǎn)率與增大反應(yīng)時間41(3)優(yōu)點：原料易得，降低成本；缺點：反應(yīng)速率較慢，使反應(yīng)時間增長。(5)CH3CH2OH 過量；邊反應(yīng)邊蒸餾縮醛脫離反應(yīng)體系、除去反應(yīng)生成的水423圖 4223 為有機物 A、B 經(jīng)一系列反應(yīng)制取 X、Y的變化關(guān)系：圖 4223已知：A、B、X 都符合通式 C2nH4nOn1；X 和 Y 互為同分異構(gòu)體，又是同類有機物；B 的分子結(jié)構(gòu)中不具有支鏈。寫出各物質(zhì)的

21、結(jié)構(gòu)簡式：43A_，B_，C_，D_，E_，F(xiàn)_，G_，X_，Y_。解析：B 既能被氧化，又能被還原，B 一定是醛，則 F 為羧酸，G 為醇。E 為連續(xù)氧化得到的有機產(chǎn)物，推測 E 為羧酸，結(jié)合 G 為醇，因此 Y 應(yīng)為酯。據(jù)題干信息 X、Y 互為同分異構(gòu)體，又是同一類有機物，X 為酯，C 為醇，則 A 為烯烴。 因 A、B、X 都符合通式 C2nH4nOn1，n10，A 為烯烴。n1，即 A44為乙烯。n11，n2，則 B 為 4 個碳原子不帶支鏈的醛，即為 CH3CH2CH2CHO。其他物質(zhì)依次推出。答案：A：CH2 CH2 B：CH3CH2CH2CHOC：CH3CH2OHE: CH3CO

22、OHD：CH3CHOF：CH3CH2CH2COOHG：CH3CH2CH2CH2OHX：CH3CH2CH2COOCH2CH3Y：CH3COOCH2CH2CH2CH345對于有機物轉(zhuǎn)化最根本的是要熟悉各類物質(zhì)的性質(zhì)、反應(yīng)時的條件要求和特征現(xiàn)象。1有機物轉(zhuǎn)化的基本線索，即烴鹵代烴醇(酚)醛羧酸酯。2醛是相互轉(zhuǎn)變的中心環(huán)節(jié)，學(xué)習(xí)過程中一定要抓住這一中心環(huán)節(jié)。醇、醛、酸三者的衍變關(guān)系歸納為。三者衍變關(guān)系在有機物的推斷中往往是推斷的突破口，是有機合成中的關(guān)鍵，應(yīng)加以重視。分析應(yīng)用的時把握好兩點：一是連續(xù)兩步的氧化，中間一種是醛，前者為醇，后者為酸。二是醛由醇氧化得來，也可通過加氫還原為相應(yīng)的醇，但是醛與羧

23、酸的轉(zhuǎn)化是單向的，羧酸不具有加氫還原為相應(yīng)的醛的規(guī)律。461(2011 年廣東惠州調(diào)研)萊克多巴胺是一種可使豬“長出瘦肉”的飼料添加劑，在生豬飼養(yǎng)中被禁止使用，其結(jié)構(gòu)如下，有關(guān)它的敘述正確的是()A屬于芳香烴 B化學(xué)式為 C17H23NO3C能發(fā)生酯化反應(yīng) D不能發(fā)生消去反應(yīng)解析： 該化合物屬于烴的衍生物，其化學(xué)式應(yīng)該為C18H23NO3，含有羥基可以發(fā)生酯化反應(yīng)，碳鏈羥基碳鄰位的碳原子有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，故 C 正確。答案：C47圖 4224A既可以與 Br2 的 CCl4 溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又可以在光照下與 Br2 發(fā)生取代反應(yīng)B1 mol 該化合物最多可以與 3 mol NaOH

24、 反應(yīng)C既可以催化加氫，又可以使酸性 KMnO4 溶液褪色D既可以與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與 NaHCO3溶液反應(yīng)放出 CO2 氣體說法不正確的是()2(2010 年廣東汕頭模擬)有關(guān)圖 4224 所示化合物的48解析：因結(jié)構(gòu)中含有和甲基，A 正確；1 mol 該化合物含有 1 mol 酚羥基、2 mol 酯基最多可以與 3 mol NaOH 反應(yīng)，B 正確；結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，所以與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但因結(jié)構(gòu)中沒有羧基所以不能與 NaHCO3 溶液反應(yīng)放出 CO2氣體，D 錯誤。答案：D49圖 4225A反應(yīng)是加成反應(yīng)C只有反應(yīng)是取代反應(yīng)B只有反應(yīng)是加聚反應(yīng)D反應(yīng)

25、是取代反應(yīng)解析：反應(yīng)是加成反應(yīng)，反應(yīng)是加聚反應(yīng)，反應(yīng)都是取代反應(yīng)，因此 C 錯誤。答案：C的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)的說法不正確的是()3(2010 年廣東廣州模擬)圖 4225 是一些常見有機物504(2010 年廣東江門模擬)乙酸苯甲酯可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調(diào)合香料。它可以用甲苯和乙醇為原料進行人工合成。合成路線如下：(1)C 的結(jié)構(gòu)簡式為_。51(2)反應(yīng)、的反應(yīng)類型為_，_。(3)甲苯的一氯代物有_種。(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(5)為了提高乙酸苯甲酯的產(chǎn)率應(yīng)采取的措施是(寫一項)_。解析：乙醇氧化得乙醛(A)，乙醛氧化得乙酸(B)；苯甲基氯水解得到苯甲醇(C)；苯甲醇和乙酸發(fā)

26、生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)分子。525(2010年廣東佛山模擬)氫化阿托醛是一種重要的化工原料，其合成路線如下：53(1)氫化阿托醛被氧化后的含氧官能團的名稱是_。(2)在合成路線上的反應(yīng)類型分別為_、_。(3)反應(yīng)發(fā)生的條件是_。(4)由反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)1 mol 氫化阿托醛最多可和_mol 氫氣加成，1 mol氫化阿托醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)可生成_mol Ag。(6)D 與有機物 X 在一定條件下可生成一種相對分子質(zhì)量為178 的酯類物質(zhì)，則 X 的結(jié)構(gòu)簡式為_。D 有多種同分異構(gòu)體，能滿足苯環(huán)上有兩個取代基，且能使 FeCl3溶液顯紫色的同分異構(gòu)體有_種。54解析：(1)醛基氧化成羧基。(2

27、)取代反應(yīng)生成，在氫，再與氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成。HCl 發(fā)生加成反應(yīng)生成55(3)的 M154.5 g/mol，結(jié)合前后可知在 NaOH 溶 液 加 熱 條 件 下 發(fā) 生 取 代 反 應(yīng) 生 成(5)因的結(jié)構(gòu)中含有一個苯環(huán)與一個醛基，所以 1 mol 氫化阿托醛最多可和 4 mol 氫氣加成，1 mol 氫化阿托醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)可生成 2 mol Ag。，再氧化為醛。56(6)用相對分子質(zhì)量為 178 的酯類水的相對分子質(zhì)量 18 D 的相對分子質(zhì)量136 ，結(jié)果為 60 的酸是 CH3COOH；能使、FeCl3 溶液顯紫色的是酚羥基，烴基有兩種情況，每一種與連接有三種同分異構(gòu)體

28、，共 6 種。答案：(1)羧基(2)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(3)NaOH 溶液，加熱(4)(5)42(6)CH3COOH6571 已知：乙醇可被強氧化劑氧化為乙酸。CH2BrCH=CHCH2Br可經(jīng)三步反應(yīng)制取)HOOCCHClCH2COOH，發(fā)生反應(yīng)類型依次是(A水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)B加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)C水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)D加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)答案：A58下列有關(guān)說法正確的是()A該反應(yīng)是加成反應(yīng)B苯酚和羥基扁桃酸是同系物2羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸反應(yīng)制得。C乙醛酸與 H2在熱的鎳催化下反應(yīng)生成乙二醇D1 mol 羥基扁桃酸能與 3 mol NaOH 反應(yīng)解析：由加成反應(yīng)的特點，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)；B 項，兩者結(jié)構(gòu)不相似，不可能是同系物；C中羧基不發(fā)生加氫還原反應(yīng)； D中1 mol 羥基扁桃酸中只有1 mol 酚羥基和1 mol 羧基能與N