大學(xué)有機(jī)化學(xué)1-17章復(fù)習(xí)題及參考答案

1、1-6一、命名：1.寫出的系統(tǒng)名稱。的習(xí)慣名稱。2.寫出3.寫出的系統(tǒng)名稱。4.寫出5.寫出烯丙基的構(gòu)造式。6.寫出異丁苯的構(gòu)造式。7.寫出2, 4-二乙基異丙苯的構(gòu)造式。8.寫出9.寫出的系統(tǒng)名稱。的系統(tǒng)名稱。10.寫出的系統(tǒng)名稱。二、完成反應(yīng)(5小題,共11.0分)1.CHCHCH=CH32212.3.4.()5.()+()三、理化性質(zhì)比較：1.按燃燒熱的大小將下列環(huán)烷烴排列成序：2.比較下列化合物構(gòu)象的穩(wěn)定性大?。?A)(B)(C)3.將下列化合物按氫化熱大小排序：(A) CHCH= CHCH= CH3(B) CHCH= C= CHCH3(C) CH= CHCHCH= CH223224.

2、比較下列化合物與1, 3-丁二烯進(jìn)行Diels-Alder反應(yīng)的活性大小：5.將下列碳正離子按穩(wěn)定性大小排列成序：6.比較下列化合物與HBr加成速率的快慢：27.將下列化合物按與 Br加成的反應(yīng)活性大小排列：28.將下列化合物按分子中雙鍵鍵長的長短排列次序：9.將下列化合物按酸性大小排列成序：10.比較下列化合物一元間位硝基產(chǎn)物的產(chǎn)率高低：11.將下列化合物按親電取代反應(yīng)活性大小排列：12.將下列化合物按鹵代反應(yīng)活性大小排列成序：四、鑒別：1.用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：3(A) 1,2,3-三甲基環(huán)丙烷2.用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(A) 2-甲基戊烷 (B) 4-甲基-1-戊烯(

3、B) 乙基環(huán)丁烷 (C) 環(huán)己烷(C) 4-甲基-1-戊炔 (D) 4-甲基-1, 3-戊二烯3.用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(A) 環(huán)己烷 (B) 環(huán)己烯 (C) 1-己烯 (D) 1-己炔4.用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(A) 環(huán)己烷(B) 環(huán)己烯(C) 苯5.用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(A) 乙苯 (B) 苯乙烯 (C) 苯乙炔6.用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(A) 苯 (B) 1-己炔 (C) 1, 3-環(huán)己二烯 (D) 環(huán)己烯五、有機(jī)合成：1.以乙炔為原料，用兩步反應(yīng)合成正丁烷(無機(jī)試劑任選)。2.以丙烯、乙炔為原料合成正辛烷(無機(jī)試劑任選)。3.以正丁醇為原料合成

4、正辛烷(無機(jī)試劑任選)。5.完成轉(zhuǎn)化：6.以乙醛為原料合成1, 3-丁二烯(無機(jī)試劑任選)。7.以甲苯和乙炔為原料(無機(jī)試劑任選)合成：8.完成轉(zhuǎn)化：4六、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)(10小題,共27.0分)1.三種烴A，B，C的分子式均為CH，并具有如下性質(zhì)：510和B能使Br/CClA生成(CH)CBrCHCHBr,C不與Br/CCl溶液反應(yīng)。24322224（2）A和C都不能使稀KMnO水溶液褪色，也不發(fā)生臭氧化反應(yīng)。4（3）B經(jīng)臭氧化及鋅粉水解后生成CHCOCH和一個(gè)醛。33求A，B，C的構(gòu)造式。2.化合物A的分子式是CH，能使Br-HO褪色，但不能使稀的KMnOmol A和1 mol HBr作用生成B

5、，B也 以從A的同分異構(gòu)體C與HBr加成得到。寫出A，B，C的構(gòu)造式。482可243.某烴CH，在Pt催化下可吸收2 mol KMnO溶液氧化得到丁酮、丙酮和丁二酸20 混合物。推測此烴的構(gòu)造。244.某芳烴A的分子式為CH，用KCrO-HSO溶液氧化后得一種二元酸。將原來芳烴進(jìn)行硝化所得一硝基化 測A的構(gòu)造式。9合12 物有兩2種2。7試2推47-13一、命名:1.寫出的系統(tǒng)名稱。2.寫出的系統(tǒng)名稱。3.寫出苯乙烯環(huán)氧化物的構(gòu)造式。4.寫出5-己烯-2-酮的構(gòu)造式。5.寫出4-甲基-3-戊烯醛的構(gòu)造式。56.寫出的系統(tǒng)名稱。7.寫出8-苯甲?；?1-萘甲酰氯的構(gòu)造式。8.寫出的系統(tǒng)名稱。9.

6、寫出3羥基3羧基1, 5戊二酸的構(gòu)造式。10.寫出3氧代環(huán)戊基甲酸的構(gòu)造式。二、完成反應(yīng):1.2.3.4.5.6.7.8.69.10.11.12.13.14.（濃）三、理化性質(zhì)比較:1.將下列離子按親核性大小排列成序：(A) CHCHO3(B) (CH)CO2332.比較下列化合物在HONaOH溶液中反應(yīng)活性的大?。?(A) CHCHCHCHBr2(B) CHCHCHBr (C) CHCHCHCHBr23253223.將下列化合物按E1消除反應(yīng)的活性大小排列成序：4.將下列化合物按水解反應(yīng)活性大小排列成序：5.下列醇與Lucas試劑反應(yīng)速率最快的是：7(A) CHCHCHCHOH (B) (C

7、H)COH232233(C) (CH)CHCHOH2326.比較下列化合物在水中溶解度的大?。?.比較下列醛偶極矩的大?。?A) CHO (B) CHCHO (C) CHCHCHO32328.排列下列碳負(fù)離子穩(wěn)定性大小次序：9.將下列化合物按酸性大小排列成序：(A) CHCOOH3(B) HCO2310.分別比較(A)，(B)兩化合物P ，按大小排列成序：Ka211.將下列化合物按堿性大小排列成序：(A)CHONa3(B)CHCHONa2(C)NaOH(D)CHCOON33a12.比較下列酸對(duì)熱的穩(wěn)定性大?。?A)己二酸 (B)丁二酸 (C)丙二酸 (D)草酸13.排列AgNO醇溶液與下列化合

8、物反應(yīng)活性大小次序：3(A) CCl(B) CHCHCHCOCl2(C) CH=CHCHCl2(D)4322(CH)CCl33814.可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是：(A) HCOOCH(B)(C) HCOOH2515.將下列化合物按酸性大小排列成序：四、鑒別:1.用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：2.用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(A) 1-溴丙烯 (B)3-溴丙烯 (C) 4-溴-1-丁烯 (D)1-溴丁烷 (E) 溴苯3.用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(A) BrCHCHOH (B) CHCHCHOH222324.用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(A) 己烷 (B) 1-丁醇 (C) 苯酚 (D

9、) 丁醚 (E) 1-溴丁烷5.用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(A)苯酚 (B)苯甲醇 (C)苯甲醛6.用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(A)丙醇 (B)丙醛 (C)丙酮 (D)丙酸五、有機(jī)合成:1.完成轉(zhuǎn)化：92.完成轉(zhuǎn)化：3.以丙烯為原料(無機(jī)試劑任選)合成：4.完成轉(zhuǎn)化：5.完成轉(zhuǎn)化：丙酸轉(zhuǎn)化為丁酸6.用C以下的有機(jī)物為原料(無機(jī)試劑任選)合成：3六、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)1.某化合物A與溴作用生成含有三個(gè)溴原子的化合物能使KMnO溶液褪色，4生成含有一個(gè)溴原子的1, 2-二醇；A很容易與NaOH作用生成C和D，C和D氫化后得到兩種互為異構(gòu)體的飽和一元醇E和F。E比F更容易脫水，且脫水后產(chǎn)F寫出AF

10、的構(gòu)造式。2.不飽和化合物A(CH )經(jīng)催化氫化得到一個(gè)飽和化合物B(CH 經(jīng)臭氧化繼9169而在催化劑Pd-CaCO存在下加氫分解轉(zhuǎn)化成C(CH O)。C可被濕的AgO氧化成1839162D(CH O)，在NaOH溶液中用Br處理D得到一個(gè)二元酸E(CH O)，E經(jīng)加熱得291632到4-甲基環(huán)己酮。試推斷化合物A，B，C，D，E的構(gòu)造。81443.化合物A的分子式為CHOBr，能溶于冷的濃硫酸中，不與稀冷高錳酸鉀溶液89反應(yīng)，亦不與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，A用硝酸銀處理時(shí)有沉淀生成。A與熱的堿性高錳酸鉀溶液反應(yīng)得到B(CHO)，B與濃氫溴酸共熱得C，C與鄰羥基苯甲388酸的熔點(diǎn)相同。試寫出A

11、，B和C的構(gòu)造式。10 一、命名：1.寫出2.寫出的系統(tǒng)名稱。的系統(tǒng)名稱。的系統(tǒng)名稱。3.寫出4.寫出(CHCH)NCH(CH)的習(xí)慣名稱。322325.寫出氫氧化二甲二異丙銨的構(gòu)造式。6.寫出的習(xí)慣名稱。7.寫出丙烯腈的構(gòu)造式。8.寫出9.寫出的名稱。的名稱。10.寫出的名稱。二、完成反應(yīng)：111.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.1213.14.15.16.17.18.19.三、理化性質(zhì)比較：1.將下列酯按堿性水解由易到難排列：(A) CHCOOCH2(B) ClCHCOOCH2(C) ClCCOOCH33555252.比較下列化合物沸點(diǎn)的高低：(A) CHCHCHO (B

12、) CHCHCHOH2(C) CHCHCONH3(D)32CHCHCOOH3222323.將下列化合物按烯醇化程度降低的次序排列：13(A) CHCOCHCOCH(B) CHFCOCHCOCH5(C)3CHCOCHCOOCH2362332254.下列化合物與氯化重氮苯偶合，按反應(yīng)的快慢排列成序：5.將下列化合物按酸性大小排列：6.將下列化合物按堿性大小排列成序：7.將下列物質(zhì)按堿性大小排列成序：(A) HO2(B) HF(C) NH(D) CHNH3328.將下列化合物按酸性大小排列成序：9.比較(A)，(B)的酸性大小：10.比較下列化合物的堿性大小：11.比較下列化合物的堿性大?。?4四、

13、鑒別:1.用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(A) 苯甲酸(B) 苯甲酰氯(C) 苯甲酸甲酯2.用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(A) 丁酸乙酯(B)甲基丙烯酸乙酯(C) 乙酰乙酸乙酯3.用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(A) (CHCHCHCH)NCl (B) (CHCHCHCH)NHCl (C) (ClCHCHCHCH)N+3222432223222234.用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：5.用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：N N(A) 芐腈 (B) , 二乙基苯胺 (C) 芐溴五、有機(jī)合成(18小題,共92.0分)1.以丁二酸和乙醇為原料(無機(jī)試劑任選)合成：2.用C以下的烯烴為原料(無機(jī)

14、試劑任選)合成2甲基2羥基丁酸。43.以乙酰乙酸乙酯為原料(其它試劑任選)合成：154.用 C 以下的烯烴為原料(無機(jī)試劑任選)合成：35.完成轉(zhuǎn)化：6.完成轉(zhuǎn)化：7.以苯和乙醇為原料(無機(jī)試劑任選)合成對(duì)溴苯胺。8.完成轉(zhuǎn)化：六、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)(11 小題,共43.0 分)1.有兩個(gè)酯類化合物 A，B，分子式均為 C H O 。A 在酸性條件下水解生成甲醇和462另一化合物 C(C H O )，C 可使 Br /CCl 溶液褪色；B 在酸性條件下水解生成一分34224子羧酸和化合物 Tollens C，D 的構(gòu)造。2.某酯類化合物 A(C H O B(C H O 能使溴水褪色，4826若將 B 依

15、次用乙醇鈉、溴乙烷處理則生成酯 C(C H O )，該酯在室溫下能與溴水1038143作用；若將C 用稀堿水解，再經(jīng)酸化與加熱，可得到一個(gè)酮D(C H 能發(fā)生510碘仿反應(yīng)。試推測 A，B，C，D 的構(gòu)造。3.化合物 A(C H Cl)與 KCN 反應(yīng)，然后水解生成 B(C H O )，B 的銨鹽加熱得到 C，89910C 與溴的堿溶液作用得到 D(C H D 與 HNO 作用后水解或者由 A 與 KOH 作用28112均可得到 E(C H E 可氧化為 F(C H O 脫水轉(zhuǎn)變?yōu)榉肿觾?nèi)酸酐 G(C H O )。810請(qǐng)寫出 A 到 G 的構(gòu)造式。8648434.組成為 CHOS的化合物，與氧

16、化銀的氨溶液無銀鏡反應(yīng)，但能生成肟，同次氯酸鈉作用， 成 -噻吩甲酸。確定此化合物構(gòu)造。6生616171-6一、命名：1.答案烷2.答案新戊基3.答案烷4.答案(CH)CCHCH(CH)CH(CH)3323325.答案CH226.答案7.答案8.答案 -甲苯萘 或 萘R9.答案()-2-環(huán)丙基丁烷Z R10.答案(2, 4 )-4-甲基-2-己烯二、完成反應(yīng)：181.答案Cl,光照或高溫；2; HOCl2.答案3.答案4.答案5.答案三、理化性質(zhì)比較：1.答案(B)(C)(A)2.答案(A)(B)(C)193.答案(B)(C)(A)4.答案(B)(C)(A)5.答案(A)(B)(C)6.答案(

17、B)(A)(C)(D)7.答案(B)(A)(C)8.答案(C)(B)(A)9.答案(B)(C)(D)(A)10.答案(D)(C)(B)(A)11.答案(B)(C)(D)(A)12.答案(C)(B)(A)(D)四、鑒別(10 小題,共30.0 分)1.答案室溫下使Br-CCl褪色的是(A)。24溫?zé)釙r(shí)才使 Br-CCl褪色的是(B)。242.答案(A)不能使Br-CCl或 KMnO溶液褪色。244余三者中，只有(C)能生成炔銀或炔亞銅。(B)和(D)二者中，只有(D)能與順丁烯二酸酐發(fā)生 Diels-Alder 反應(yīng)，生成固體產(chǎn)20物。3.答案不能使Br-CCl或 KMnO溶液褪色的是(A)。2

18、44能生成炔銀或炔亞銅的是(D)。余二者中，能使酸性 KMnO溶液褪色并有 CO釋出的是(C)。424.答案(B)能使Br-CCl或 KMnO溶液褪色。244(C) 與溫?zé)岬幕焖岱磻?yīng)時(shí)被硝化，生成比水重的黃色油狀物硝基苯。5.答案(C) 能生成炔銀或炔亞銅。余二者中，(B) 能使 Br-CCl褪色246.答案(B) 能生成炔銀或炔亞銅。(C) 能與順丁烯二酸酐發(fā)生 Diels-Alder 反應(yīng)，生成固體產(chǎn)物。 余二者中，(D) 能使 Br-CCl或 KMnO溶液褪色。244六、有機(jī)合成(8 小題,共 41.0 分)1.答案2.答案3.答案214.答案5.答案6.答案7.答案228.答案七、推導(dǎo)

19、結(jié)構(gòu)：1.答案3.答案4.答案713 章參考答案 一、命名：231.答案氯甲基環(huán)己烷 或 環(huán)己基氯甲烷S2.答案( )-2-溴丁烷3.答案4.答案 CHCOCHCHCHCH32225.答案（略）6.答案 3-甲?；?4-硝基苯甲酸7.答案N N, 8.答案脲9.答案10.答案二、完成反應(yīng)：1.答案2.答案(CH)CCl，(CH)CMgCl3333243.答案4.答案ICHCHCHCHI22225.答案6.答案7.答案8.答案9.答案25三、理化性質(zhì)比較：1.答案(A)(B)5.答案(B)6.答案(C)(A)(B)(D)7.答案(C)(B)(A)8.答案(B)(A)9.答案(A)(B)(C)(D

20、)10.答案p (B)(A)Ka211.答案(B)(A)(C)(D)12.答案(A)(B)(C)(D)13.答案(B)(C)(D)(A)14.答案(A),(C)15.答案(B) (A) (C) (D)四、鑒別：1.答案(A)能使Br-CCl褪色。(C) 能與AgNO-CHOH作用，立即生成AgCl沉4淀。23252.答案(A)，(B)和(C)能使Br-CCl或KMnO溶液褪色，而(D)，(E)則否。(A)，4室溫下立即生成AgBr沉淀的是(B)，加熱后(B)，(C)三者中加入AgNO-CH2OH，4析出AgBr沉淀的是(C)，(A)不235反應(yīng)。(D)和(E)二者中，能與熱的AgNO-CHOH

21、作用而生成AgBr沉淀的是(D)。3253.答案(A)能與AgNO-CHOH作用，生成AgBr沉淀。32527(B) 與C二者可用Lucas試劑或碘仿反應(yīng)進(jìn)行區(qū)別(C)比(B)容易與Lucas試劑反應(yīng)；(C)能發(fā)生碘仿反應(yīng)，(B)則不能。4.答案(C)能與FeCl顯色或與溴水作用生成白色沉淀。 (E) 能與AgNO-CHOH作用，生成AgBr沉淀3Na作用而釋出H3者中，25(D)能溶于濃HSO。2245.答案(A)能與FeCl顯色或與溴水作用生成三溴苯酚沉淀。(C)能還原Tollens試劑或與羰基試劑作用。(B)則不能。36.答案(C)和(D)能溶于NaHCO水溶液中并釋出CO。能使Br-C

22、Cl或KMnO溶液褪色。 (A)和(B)二者中能與NaHSO加成而析出結(jié)晶。(C)和(D)二者中，(D)322443五、有機(jī)合成：1.答案2.答案3.答案284.答案5.答案6. 答案六、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)：291.答案2.答案3.答案13-17一、命名：1.答案1, 4-苯二甲酰氯 或 對(duì)苯二甲酰氯 甲基 羥基丙2.答案酸3.答案1, 4, 6三硝基萘4.答案二乙基異丙基胺5.答案30N6.答案 苯基2萘胺7.答案CH=CHCN28.答案咯2, 3二氫吡N N, 二乙基3吡啶甲酰9答案胺10.答案酸吲哚乙二、完成反應(yīng)(21小題,共61.0分)1.答案2.答案CHCHCH(COOCH), CHCHCHCOOH, CHCHCHCHOH3322523222223.答案ClCHCN24.答案5.答案6.答案317.答案8.答案9.答案10.答案