2022-2023學(xué)年新教材高中化學(xué)第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第1節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型第2課時有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用-鹵代烴的性質(zhì)和制備課件魯科版選擇性必修3

1、第2課時有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用 鹵代烴的性質(zhì)和制備第2章內(nèi)容索引0102基礎(chǔ)落實(shí)必備知識全過關(guān)重難探究能力素養(yǎng)全提升03學(xué)以致用隨堂檢測全達(dá)標(biāo)素養(yǎng)目標(biāo)1.了解鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),掌握溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng),會判定鹵代烴的水解和消去反應(yīng)的產(chǎn)物,培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。2.知道鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法,培養(yǎng)科學(xué)探究與創(chuàng)新意識的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。3.了解鹵代烴在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和日常生活中的應(yīng)用以及對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,培養(yǎng)科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。基礎(chǔ)落實(shí)必備知識全過關(guān)必備知識一、鹵代烴1.定義可以看作烴分子中一個或多個氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。

2、2.分類按分子中所含鹵素原子種類的不同,分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。3.制備可以通過石油化學(xué)工業(yè)易得的烷烴和烯烴為原料,利用烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)和烯烴與鹵素單質(zhì)以及氫鹵酸的加成反應(yīng)來制取鹵代烴。4.用途常用作麻醉劑、溶劑以及許多藥物合成的中間體。二、1-溴丙烷1.分子結(jié)構(gòu) 分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)C3H7BrCH3CH2CH2BrBr2.化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)鹵代烴在NaOH的水溶液中共熱時容易發(fā)生取代反應(yīng)(也叫水解反應(yīng))。寫出1-溴丙烷在NaOH的水溶液中共熱時發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2OH+NaBr。 (2)消去反應(yīng)。1-溴丙烷

3、與NaOH的乙醇溶液共熱時,發(fā)生消去反應(yīng)。寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH=CH2+NaBr+H2O。 【微思考1】利用1-溴丙烷的消去反應(yīng)制備丙烯時,若1-溴丙烷中混有2-溴丙烷,則對所制取的丙烯純度是否有影響? 【微思考2】舉例說明是否所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)。提示 不是。如CH3Cl、(CH3)3CCH2Br都不能發(fā)生消去反應(yīng)。自我檢測1.判斷下列說法是否正確,正確的畫“”,錯誤的畫“”。(1)鹵代烴是一類特殊的烴。()(2)鹵代烴中一定含有的元素為C、H和鹵素。()(3)CH3CH2Br是非電解質(zhì),在水中不能電離出Br-。()(4)碳原子數(shù)少于4的

4、烴,在常溫下為氣體,溴乙烷中含2個碳原子,所以其在常溫下也是氣體。() (5) 既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生取代(水解)反應(yīng)。() 2.一定條件下可由烴轉(zhuǎn)化為一鹵代烴,欲得到較純的氯乙烷,應(yīng)采取的方法是()A.乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)B.乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)C.乙烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)D.乙炔與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)答案 C解析 A選項(xiàng)中得到的是多種氯代烷烴;B選項(xiàng)中只能得到1,2-二氯乙烷;C選項(xiàng)中產(chǎn)物為氯乙烷;D選項(xiàng)不能得到氯乙烷。重難探究能力素養(yǎng)全提升探究一鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)、消去反應(yīng)問題探究取一支盛有少量1-溴丙烷的試管,加入1 mL 5% NaOH溶液,充分振蕩,并稍加熱一段時間后,

5、冷卻、靜置,待液體分層后,用滴管小心吸取少量上層液體,移入另一支盛有1 mL 2 molL-1硝酸的試管中,然后加入23滴2% AgNO3溶液。(1)寫出1-溴丙烷在NaOH溶液中加熱時發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)類型。提示 CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2OH+NaBr,取代反應(yīng)。 (2)實(shí)驗(yàn)過程中HNO3的作用是什么?提示 HNO3的作用是中和未反應(yīng)的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應(yīng)干擾Br-的檢驗(yàn)。(3)滴加AgNO3溶液后有什么現(xiàn)象?提示 會產(chǎn)生淡黃色沉淀。深化拓展1.鹵代烴的取代反應(yīng)與消去反應(yīng)(1)在NaOH的水溶液中的取代反應(yīng)鹵代烴在NaOH的水溶液中

6、發(fā)生反應(yīng)時,只斷裂碳鹵鍵( ),鹵素原子被羥基取代生成相應(yīng)的醇,因此所有的鹵代烴均能在NaOH的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng),只是難易程度不同。(2)消去反應(yīng)消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)從分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一個鹵化氫分子,從而形成含不飽和鍵的化合物。鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律a.沒有-C原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),如CH3Br。b.有-C原子,但-C原子上沒有氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。c.鹵素原子所連碳原子有兩個相鄰碳原子,且兩個相鄰碳原子上均帶有氫原子時,發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如: 發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3。二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可在有機(jī)化合

7、物中引入三鍵。 反應(yīng)類型取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)條件NaOH水溶液、加熱NaOH的乙醇溶液、加熱反應(yīng)實(shí)質(zhì)X被OH取代脫去HX分子,形成不飽和鍵斷鍵位置CX鍵斷裂CX鍵與CH鍵斷裂結(jié)構(gòu)要求鹵代烴在加熱條件下都能在NaOH的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)(1)含有兩個或兩個以上的碳原子;(2)與鹵素原子相連碳原子的相鄰碳原子上有氫原子反應(yīng)特點(diǎn)有機(jī)化合物碳骨架不變,官能團(tuán)X變?yōu)镺H有機(jī)化合物碳骨架不變,官能團(tuán)X變?yōu)?或CC主要產(chǎn)物醇烯烴或炔烴2.鹵代烴的取代反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較 3.鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn) 特別提醒加入稀硝酸酸化的目的:中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應(yīng)生成的棕黑色Ag2O沉淀干擾對

8、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察;檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。應(yīng)用體驗(yàn)【典例1】下列說法正確的是()A.CH3CH2Br在NaOH的水溶液中共熱反應(yīng)得到CH2=CH2C變式訓(xùn)練1為探究一溴環(huán)己烷( )與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生的是取代反應(yīng)還是消去反應(yīng),甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)如下三個實(shí)驗(yàn)方案:甲:向反應(yīng)后的混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有淡黃色沉淀生成則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。乙:向反應(yīng)后的混合液中滴入溴水,若溶液顏色很快褪去,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。丙:向反應(yīng)后的混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液顏色變淺,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。其中正確的是()A.甲B.乙C.丙D.上述

9、實(shí)驗(yàn)方案都不正確答案 D 探究二鹵代烴的制備和鹵代烴在有機(jī)合成中的重要地位問題探究乙酸芐酯( )存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉中。純品用于配制茉莉型等花香香精和皂用香精,普通品用作樹脂的溶劑,也用于噴漆、油墨等。煙葉中含有乙酸芐酯 實(shí)驗(yàn)室中可用甲苯和乙酸為原料合成乙酸芐酯,合成路線如下: (1)寫出反應(yīng)的反應(yīng)類型。提示 均為取代反應(yīng)。(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。 (3)結(jié)合反應(yīng)思考,可通過哪些反應(yīng)制備鹵代烴?提示 可通過烷烴、芳香烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)制備鹵代烴;可通過烯烴、炔烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫的加成反應(yīng)制備鹵代烴;可通過醇與鹵化氫的取代反應(yīng)制備鹵代烴。深化拓展1.在烴分子中引入鹵素

10、原子的方法鹵素原子的引入是改變分子結(jié)構(gòu)的第一步反應(yīng),在有機(jī)合成和有機(jī)推斷中起著橋梁的作用。在烴分子中引入X有以下三種途徑:(1)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng),如:(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng),如: 2.鹵代烴在有機(jī)合成中的重要地位鹵代烴是建立在烴與其他烴的衍生物之間的一座重要橋梁,鹵代烴又是有機(jī)合成中一類重要的中間體。(1)利用鹵代烴的取代反應(yīng),可實(shí)現(xiàn)烷烴、烯烴及炔烴向醇、醛、羧酸的轉(zhuǎn)化。如乙烯轉(zhuǎn)化為乙酸的途徑為:乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸。(2)利用鹵代烴的消去反應(yīng),可實(shí)現(xiàn)烴的衍生物中官能團(tuán)的種類與數(shù)量的變化,如乙醇轉(zhuǎn)化為乙二醇的途徑為:乙醇乙烯1,2-二溴乙烷乙二醇。(3)利用鹵代烴

11、的消去反應(yīng)與取代反應(yīng),還可以實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)位置的變化,引入合成環(huán)狀有機(jī)化合物的官能團(tuán),也可以利用鹵代烴的其他性質(zhì)增長碳鏈等。如以乙烯為原料制備乙二酸乙二酯的途徑為:乙烯1,2-二溴乙烷乙二醇乙二醛乙二酸,乙二醇+乙二酸乙二酸乙二酯。應(yīng)用體驗(yàn)【典例2】根據(jù)下面的反應(yīng)路線填空: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式是,其名稱是。(2)填寫以下反應(yīng)的反應(yīng)類型:;。(3)反應(yīng)的反應(yīng)條件:。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為;反應(yīng)的化學(xué)方程式為。方法技巧有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中,很多典型反應(yīng)都有特征條件,熟悉有機(jī)反應(yīng)的特征條件,對準(zhǔn)確判斷有機(jī)反應(yīng)的類型、解答有機(jī)綜合推斷題非常重要。本題反應(yīng)中的光照條件,是飽和烴基與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)的特征條件

12、; 強(qiáng)堿的乙醇溶液并加熱,是鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的特征條件。變式訓(xùn)練2二氯烯丹是一種播前除草劑,其合成路線如下:已知:D在反應(yīng)中生成的E,其結(jié)構(gòu)只有一種可能。 (1)寫出下列反應(yīng)的類型:反應(yīng)是,反應(yīng)是。(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:C。(3)B物質(zhì)的系統(tǒng)命名為,E中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式為。(4)ClCH2CHClCH2Cl與NaOH水溶液在加熱時發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)C的一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜只有一組峰,試寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。學(xué)以致用隨堂檢測全達(dá)標(biāo)1.(2022廣東廣州高二檢測)下列化合物中既可以發(fā)生消去反應(yīng),又可以發(fā)生水解反應(yīng)的是()A.CH3Cl答案 B 2.某學(xué)生將1-氯

13、丙烷和NaOH溶液共熱煮沸幾分鐘后,冷卻,滴入AgNO3溶液,結(jié)果未見到白色沉淀生成,其主要原因是()A.加熱時間太短B.不應(yīng)冷卻后再滴入AgNO3溶液C.加AgNO3溶液后未加稀硝酸D.加AgNO3溶液前未加稀硝酸答案 D解析 1-氯丙烷在堿性溶液中發(fā)生取代反應(yīng)后溶液顯堿性,不能直接加AgNO3溶液,否則Ag+與OH-反應(yīng)生成Ag2O棕黑色沉淀,影響氯離子的檢驗(yàn),所以應(yīng)先加入足量稀硝酸酸化后,再加AgNO3溶液檢驗(yàn),故選D。3.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為 ,下列敘述不正確的是()A.1 mol該有機(jī)化合物在加熱和催化劑作用下,最多能和4 mol H2反應(yīng)B.該有機(jī)化合物能使溴水褪色,也能使酸性

14、KMnO4溶液褪色C.該有機(jī)化合物遇硝酸銀溶液產(chǎn)生白色沉淀D.該有機(jī)化合物在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)和取代反應(yīng)答案 C 解析 1 mol苯環(huán)加成最多需要3 mol H2,1 mol碳碳雙鍵加成需要1 mol H2,則1 mol該有機(jī)物在加熱和催化劑作用下,最多能和4 mol H2反應(yīng),故A正確;因含有碳碳雙鍵,則能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色,故B正確;有機(jī)化合物為非電解質(zhì),在溶液中不能電離出Cl-,不能與銀離子產(chǎn)生沉淀,故C錯誤;由結(jié)構(gòu)簡式可知,與Cl原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有H原子,能發(fā)生消去反應(yīng)和取代反應(yīng),故D正確。4.1-溴丙烷和2-溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱時發(fā)生反應(yīng),則兩反應(yīng)()A.產(chǎn)物相同,反應(yīng)類型相同B.產(chǎn)物不同,反應(yīng)類型不同C.碳?xì)滏I斷裂的位置相同D.碳溴鍵斷裂的位置相同答