選修烴和鹵代烴 完整版課件

第二章烴和鹵代烴1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。3.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。4.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。5.舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。一、烷烴、烯烴、炔烴1.烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式脂肪烴烷烴烯烴炔烴碳原子之間全部以單鍵結(jié)合的飽和鏈烴含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴通式CnH2n+2(n≥1)通式CnH2n(n≥2)通式CnH2n-2(n≥2)2.物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有＿＿＿個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到＿＿＿、＿＿＿沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸＿＿＿；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)＿＿＿相對密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水

1～4液態(tài)固態(tài)升高越低3.化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①燃燒均能燃燒，其燃燒的化學(xué)反應(yīng)通式為:＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。②強(qiáng)氧化劑氧化三類脂肪烴中能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是＿＿＿＿＿＿。烯烴和炔烴(2)烷烴的取代反應(yīng)①取代反應(yīng)有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。②烷烴的鹵代反應(yīng)光照鹵素單質(zhì)1mol③甲烷跟氯氣的取代反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式為：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。CH4+Cl2

CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2

CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2

CHCl3+HClCHCl3+Cl2

CCl4+HCl光光光光(3)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)①加成反應(yīng)有機(jī)物分子中的

與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。不飽和碳原子＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)CH2＝CH2+H2O

CH3CH2OH乙烯Br2CH2＝CH2+Br2

CH2BrCH2Br

HClCH2＝CH2+HCl

CH3CH2Cl

水催化劑加熱加壓CH≡CH+Br2

CHBr＝CHBrCHBr＝CHBr+Br2

CHBr2CHBr2CH≡CH+HCl

CH2＝CHClBr2HCl乙炔催化劑△(4)烯烴的加聚反應(yīng)①乙烯的加聚反應(yīng)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。②丙烯的加聚反應(yīng)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。二、苯及其同系物1.苯的分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì)(1)苯的結(jié)構(gòu)HHHHHHCCCCCC結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式:__________或__________成鍵特點(diǎn):介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之

間的特殊的鍵空間構(gòu)型：平面正六邊形，所有原子在同一平面上分子式：C6H6(2)苯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味密度水溶性熔沸點(diǎn)毒性無色液體特殊氣味比水小不溶于水低有毒(3)苯的化學(xué)性質(zhì)2.苯的同系物(1)概念:苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為＿＿＿＿＿＿＿＿＿。(2)化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)①氧化反應(yīng):甲苯能使＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿褪色。CnH2n-6(n≥6)酸性高錳酸鉀溶液②取代反應(yīng):以甲苯生成TNT的化學(xué)方程式為例：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。三、鹵代烴1.鹵代烴(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被＿＿＿＿＿取代后生成的化合物。通式可表示為：R—X。(2)官能團(tuán)是＿＿＿＿＿。2.鹵代烴的物理性質(zhì)(1)通常情況下，除＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。鹵素原子鹵素原子一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯(2)沸點(diǎn):①比同碳原子數(shù)的烷烴分子沸點(diǎn)＿＿＿；②互為同系物的鹵代烴，沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而＿＿＿。(3)溶解性:水中＿＿＿,有機(jī)溶劑中＿＿＿。(4)密度:一氟代烴、一氯代烴密度比水小,其余比水＿＿。要高升高難溶易溶大3.化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng):①溴乙烷的水解反應(yīng):______________________________或__________________________________。②R—X的水解反應(yīng)：____________________________。C2H5Br+H2O

CH3CH2OH+HBrNaOH△CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O△R—X+NaOHR—OH+NaXH2O△(2)消去反應(yīng):①消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等),而生成＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿的化合物的反應(yīng)。含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)②溴乙烷的消去反應(yīng)：_______________________________________。③R—CH2—CH2—X的消去反應(yīng)：____________________________________________。CH3CH2Br+NaOH

CH2＝CH2↑+NaBr+H2OR—CH2—CH2—X+NaOHR—CH＝CH2+NaX+H2O乙醇△乙醇△4.鹵代烴的獲取方法(1)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2:____________________________。苯與Br2:_______________________________________。C2H5OH與HBr：____________________________。CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△(2)不飽和烴的加成反應(yīng)如丙烯與Br2、HBr：_________________________________；_______________________________________。乙炔與HCl:_______________________________。CH3—CH＝CH2+Br2CH3CHBrCH2BrCH3—CH＝CH2+HBrCH3—CH—CH3∣BrCH≡CH+HClCH2＝CHCl催化劑催化劑△

鏈狀烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(以甲烷、乙烯、乙炔為例)名稱甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2＝CH2CH≡CH空間結(jié)構(gòu)正四面體平面形直線形名稱甲烷乙烯乙炔物理性質(zhì)無色氣體，難溶于水，密度比空氣小化學(xué)性質(zhì)活動性較穩(wěn)定較活潑較活潑取代反應(yīng)能夠與鹵素取代加成反應(yīng)不能發(fā)生能與H2、X2、HX、H2O、HCN等加成（X代表鹵素原子）氧化反應(yīng)淡藍(lán)色火焰燃燒火焰明亮，黑煙燃燒火焰明亮，濃煙不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生名稱甲烷乙烯乙炔鑒別不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色【高考警示鐘】(1)書寫取代反應(yīng)化學(xué)方程式時(shí)，容易漏寫次要產(chǎn)物，如甲烷取代反應(yīng)中生成的氯化氫。(2)有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)條件非常重要，易錯(cuò)寫或漏寫而失分。(3)加聚反應(yīng)形成的高分子化合物中，不飽和原子形成主鏈，其他原子或原子團(tuán)則形成支鏈，容易將其他原子或原子團(tuán)錯(cuò)寫在主鏈上。【典例1】圖中A～J均為有機(jī)化合物，根據(jù)圖中的信息請回答下列問題：(1)環(huán)狀化合物A的相對分子質(zhì)量為82，其中含碳87.80%，含氫12.2%。B的一氯代物僅有一種，B的結(jié)構(gòu)簡式為＿＿＿。(2)M是B的一種同分異構(gòu)體，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，則M的結(jié)構(gòu)簡式為＿＿＿＿。(3)由A生成D的反應(yīng)類型是＿＿＿＿＿，由D生成E的反應(yīng)類型是＿＿＿＿＿。(4)G的分子式為C6H10O4,0.146gG需用20mL0.100mol/LNaOH溶液完全中和，J是一種高分子化合物，則由G轉(zhuǎn)化為J的化學(xué)方程式為＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。(5)分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵，且兩個(gè)雙鍵之間有一個(gè)碳碳單鍵的烯烴與單烯烴可發(fā)生如下反應(yīng)：則由E和A反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式為＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。(6)H中含有的官能團(tuán)是＿＿＿＿＿，I中含有的官能團(tuán)是＿＿＿＿＿?！窘忸}指南】解答本題要注意以下兩點(diǎn)：(1)由A所含元素以及一氯代物推斷A的結(jié)構(gòu)簡式。(2)以給出的信息為依據(jù)書寫要求的相似的化學(xué)方程式?！窘馕觥緼的分子式的確定：C原子數(shù)=≈6,H原子數(shù)=≈10,由此可知A的分子式為：C6H10。根據(jù)框圖中A與B的關(guān)系及B的一氯代物僅有一種，可推出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：在解答第(5)問時(shí)，關(guān)注含有兩個(gè)碳碳雙鍵的分子的變化，中間的單鍵形成了新的雙鍵，兩個(gè)碳碳雙鍵兩端的碳原子與單烯烴雙鍵上的碳原子連在一起形成了新的單鍵，由此可知F為：。答案：(3)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(6)溴(或—Br)羥基(或—OH)【互動探究】(1)A的直鏈無支鏈的同分異構(gòu)體有幾種？提示：直鏈無支鏈的同分異構(gòu)體為在6個(gè)碳相連的碳架上加上兩個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵，因兩個(gè)雙鍵相連不穩(wěn)定，故二烯烴有4種，炔烴有3種，共7種。(2)寫出D到E的化學(xué)方程式。提示：

鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)1.鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較反應(yīng)類型取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式—C—X+H—OH—C—C—

︱︱H

X

反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇，R—CH2—X+NaOHR—CH2OH+NaXH2O△相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX+NaOH+NaX+H2O醇△反應(yīng)類型取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）消去反應(yīng)產(chǎn)物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物2.反應(yīng)規(guī)律(1)水解反應(yīng)①所有鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)②多鹵代烴水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br+2NaOHCH2OH+2NaBr∣CH2OH水△(2)消去反應(yīng)①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子

②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：【高考警示鐘】(1)注意看清鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件，書寫化學(xué)方程式時(shí)容易混淆。(2)烯烴與鹵素或鹵化氫加成可以去掉碳碳雙鍵，鹵代烴消去又會產(chǎn)生碳碳雙鍵，有機(jī)合成中這兩個(gè)反應(yīng)組合使用，通常是為了保護(hù)碳碳雙鍵，而不是其他目的。(3)鹵代烴是非電解質(zhì)，檢驗(yàn)鹵素種類時(shí)，應(yīng)先讓其發(fā)生水解反應(yīng)，然后用稀硝酸中和溶液呈酸性才能加硝酸銀溶液。容易忽視加硝酸中和堿這個(gè)環(huán)節(jié)?！镜淅?】已知X是二氫香豆素類化合物,是香料工業(yè)的重要化合物。X可以通過下列途徑合成：請根據(jù)上圖回答:(1)D中含有的官能團(tuán)名稱是________、______________；反應(yīng)①屬于_______反應(yīng);反應(yīng)③屬于_______反應(yīng)。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為_______或_______。(3)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_____________________。(4)化合物F的分子式為C6H6O3,它具有酸性，F(xiàn)中只有2種等效氫原子。寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式:_______________________________________________________________?！窘忸}指南】解答本題時(shí)注意以下兩點(diǎn)：(1)由特定的反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型和產(chǎn)物；(2)由組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)推斷F的結(jié)構(gòu)。【解析】根據(jù)CH2＝CHCOOH結(jié)合各步反應(yīng)條件和流程圖可推知：E(CH2＝CHCOONa)、D(CH2BrCH2COOH或CH3CHBrCOOH)、C(CH2BrCH2CHO或CH3CHBrCHO)、B(CH2BrCH2CH2OH或CH3CHBrCH2OH)、A(CH2＝CHCH2OH),對于第(4)問，根據(jù)題給條件，F(xiàn)為，結(jié)合題給條件推斷反應(yīng)類型、書寫反應(yīng)方程式。答案：(1)羧基溴原子取代氧化(2)CH2BrCH2CH2OHCH3CHBrCH2OH(3)CH2BrCH2COOH+2NaOH

CH2＝CHCOONa+NaBr+2H2O或CH3CHBrCOOH+2NaOH

CH2＝CHCOONa+NaBr+2H2O乙醇△乙醇△【互動探究】(1)C3H5Cl可由丙烯在一定條件下轉(zhuǎn)化得到，該反應(yīng)條件是？提示：對比丙烯(C3H6)與C3H5Cl可知發(fā)生的是取代反應(yīng)，反應(yīng)條件應(yīng)為光照。(2)上述制備X的流程圖中設(shè)置②⑤⑥步的目的是什么？提示：保護(hù)有機(jī)物中的碳碳雙鍵。1.下列現(xiàn)象是因?yàn)榘l(fā)生取代反應(yīng)的是()A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B．乙烯使溴水褪色C．點(diǎn)燃乙炔出現(xiàn)黑煙D．甲烷與氯氣的混合氣體,光照一段時(shí)間后褪色【解析】選D。A項(xiàng)，是因?yàn)橐蚁┍凰嵝訩MnO4溶液氧化；B項(xiàng)，是因?yàn)橐蚁┡c溴發(fā)生了加成反應(yīng)；C項(xiàng)，是因?yàn)橐胰才c氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)，不完全燃燒而產(chǎn)生黑煙；D項(xiàng)，是因?yàn)榧淄楹虲l2發(fā)生取代反應(yīng),生成無色物質(zhì)。2.CH4、C2H4、C2H2分別在足量O2中完全燃燒，以下說法不正確的是()A.等物質(zhì)的量時(shí)CH4、C2H4燃燒生成的H2O一樣多B.等質(zhì)量時(shí)C2H2燃燒生成的CO2最多C.等物質(zhì)的量時(shí)C2H2燃燒耗氧最少D.等質(zhì)量時(shí)CH4燃燒耗氧最多【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意以下兩點(diǎn)：(1)等物質(zhì)的量的有機(jī)物完全燃燒生成水的量取決于有機(jī)物分子中氫原子的個(gè)數(shù)；(2)等質(zhì)量時(shí)，烴分子中含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，耗氧量越大?！窘馕觥窟xC。A項(xiàng)，等物質(zhì)的量時(shí)燃燒生成的水的量取決于烴分子中氫原子的數(shù)目，CH4、C2H4中氫原子數(shù)相同，所以燃燒生成的水的量相同，A項(xiàng)正確；B項(xiàng)，等質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，生成的二氧化碳與有機(jī)物中含碳量成正比，三種物質(zhì)中C2H2含碳量最高，等質(zhì)量完全燃燒，生成二氧化碳最多，B項(xiàng)正確；C項(xiàng)，等物質(zhì)的量的烴(設(shè)為CxHy)的耗氧量看越小，耗氧越少，甲烷耗氧最少，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，等質(zhì)量的烴燃燒耗氧與烴中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)成正比，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越高，耗氧越多，D項(xiàng)正確。3.(2012·合肥模擬)已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng)。例如溴乙烷與鈉發(fā)生反應(yīng)為：2CH3CH2Br+2Na

CH3CH2CH2CH3+2NaBr，下列所給化合物中與鈉反應(yīng)不可能生成環(huán)丁烷的是()A.CH3CH2CH2CH2Br

B.CH2BrCH2BrC.CH2Br2

D.CH2BrCH2CH2CH2Br【解析】選A。參照溴乙烷與鈉的反應(yīng)，B、C、D與鈉反應(yīng)生成環(huán)丁烷的化學(xué)方程式分別為：2CH2BrCH2Br+4Na4NaBr+,4CH2Br2+8Na8NaBr+,CH2BrCH2CH2CH2Br+2Na2NaBr+。4.某有機(jī)物中碳和氫原子個(gè)數(shù)比為3∶4，不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍。在FeBr3存在時(shí)與溴反應(yīng)，能生成兩種一溴代物。該有機(jī)物可能是()A.CH≡C—CH3B.C.CH2＝CHCH3D.【解析】選B。有機(jī)物中碳和氫原子個(gè)數(shù)比為3∶4，可排除C。又因其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍，則其相對分子質(zhì)量為120，只有B和D符合。D在FeBr3存在時(shí)與溴反應(yīng)，能生成四種一溴代物，B在FeBr3存在時(shí)與溴反應(yīng)，能生成兩種一溴代物。(注意：FeBr3存在時(shí)苯與溴反應(yīng)取代苯環(huán)上的氫原子)5．鯊魚是世界上惟一不患癌癥的動物，科學(xué)研究表明，鯊魚體內(nèi)含有一種角鯊烯，具有抗癌性。實(shí)驗(yàn)測得角鯊烯分子是鏈狀結(jié)構(gòu)，分子中含有30個(gè)碳原子且碳、氫元素質(zhì)量比為7.2∶1，下列說法中不正確的是()A．角鯊烯分子式為C30H50B．角鯊烯完全加氫后為C30H60C．1mol角鯊烯最多可與6mol溴單質(zhì)加成D．角鯊烯與分子式為C29H48的物質(zhì)可能屬于同系物【解析】選B。A項(xiàng)，角鯊烯分子是鏈狀結(jié)構(gòu)，分子中含有30個(gè)碳原子，可設(shè)其分子式為C30Hx,根據(jù)碳、氫元素質(zhì)量比為7.2∶1，可求得x=50，角鯊烯分子式為C30H50，A項(xiàng)正確；B項(xiàng)，角鯊烯分子是鏈狀結(jié)構(gòu)，完全加氫后應(yīng)生成烷烴，即應(yīng)為C30H62，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，角鯊烯分子是鏈狀結(jié)構(gòu)，分子式為C30H50，所以1mol角鯊烯最多可與6mol溴單質(zhì)加成，C項(xiàng)正確；D項(xiàng)，角鯊烯與C29H48

相差一個(gè)CH2，可能屬于同系物，D項(xiàng)正確。6.丁基橡膠可用于制造汽車內(nèi)胎，合成丁基橡膠的一種單體A的分子式為C4H8，A氫化后得到2-甲基丙烷。完成下列填空：(1)A可以聚合，寫出A的兩種聚合方式(以化學(xué)方程式表示)。＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。(2)A與某烷發(fā)生烷基化反應(yīng)生成分子式為C8H18的物質(zhì)B，B的一鹵代物只有4種，且碳鏈不對稱。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。(3)寫出將A通入下列兩種溶液后出現(xiàn)的現(xiàn)象。A通入溴水：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；A通入溴的四氯化碳溶液：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿?！窘忸}指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意：價(jià)鍵數(shù)守恒，包括C原子價(jià)鍵數(shù)為“4”、O原子價(jià)鍵數(shù)為“2”、H原子價(jià)鍵數(shù)為“1”，不可不足或超過?！窘馕觥?1)根據(jù)A氫化后得到2-甲基丙烷，可知A為2-甲基-1-丙烯，其聚合方式可能有：(2)根據(jù)B的分子式為：C8H18，其一鹵代物有4種，其結(jié)構(gòu)簡式為：(3)A通入溴水：紅棕色褪去且溶液分層；A通入溴的四氯化碳溶液：紅棕色褪去。答案：(2)(3)紅棕色褪去且溶液分層紅棕色褪去7．根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是＿＿＿＿,名稱是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。(2)①的反應(yīng)類型是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿，③的反應(yīng)類型是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿?！窘馕觥勘绢}以有機(jī)物的合成為載體,考查學(xué)生對有機(jī)知識的綜合運(yùn)用及分析能力。由①可知A必為,反應(yīng)①為取代反應(yīng)；據(jù)③和④可知B為,反應(yīng)③為加成反應(yīng),反應(yīng)④為消去反應(yīng)。依據(jù)產(chǎn)物和鹵代烴消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)可書寫反應(yīng)方程式。答案：(1)環(huán)己烷(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)8.烷烴A只可能有三種一氯取代物B、C和D，C的結(jié)構(gòu)簡式是，B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E。以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下所示。請回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。(2)H的結(jié)構(gòu)簡式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。(3)B轉(zhuǎn)化為F的反應(yīng)屬于＿＿＿＿反應(yīng)(填反應(yīng)類型名稱)。(4)B轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)屬于＿＿＿＿反應(yīng)(填反應(yīng)類型名稱)。(5)寫出下列物質(zhì)間轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式①B→F：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。②F→G：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。③D→E：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。【解題指南】解答本題時(shí)注意以下兩點(diǎn)：(1)連羥基的碳原子上有2～3個(gè)氫原子的醇才能被氧化為醛，進(jìn)一步被銀氨溶液氧化為羧酸；(2)由反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型?！窘馕觥坑蒀的結(jié)構(gòu)簡式是可推知烷烴A為，B、D應(yīng)為中的一種，由于B水解產(chǎn)生的醇能氧化為酸，所以B為D為再結(jié)合流程圖和反應(yīng)條件推斷相關(guān)物質(zhì)，書寫方程式和反應(yīng)類型。答案：(1)(CH3)3CCH2CH3(2)(CH3)3CCH2COOH(3)取代(水解)(4)消去(5)①(CH3)3CCH2CH2Cl+NaOH

(CH3)3CCH2CH2OH+NaCl②2(CH3)3CCH2CH2OH+O2

2(CH3)3CC