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文檔簡介
羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)一、羧酸:1、定義:分子里烴基(或氫)和羧基相連的有機(jī)化合物叫作羧酸2、官能團(tuán):羧基-COOH3、飽和一元羧酸:CnH2n+1COOH或CnH2nO23、分類:1)根據(jù)烴基不同脂肪酸CH3COOH芳香酸C6H5COOH2)根據(jù)羧基的數(shù)目一元羧酸二元羧酸HCOOHCOOHCOOH3)根據(jù)烴基的碳原子數(shù)目低級脂肪酸高級脂肪酸CH3COOHC17H35COOH4)根據(jù)烴基是否飽和飽和羧酸不飽和羧酸CH3COOHCH2=CHCOOH5、羧酸的的命名6、羧酸的水溶性和沸點(diǎn)的特點(diǎn)(1)水溶性:C≤4與水互溶;
C>4隨碳鏈增長溶解度迅速減?。?)羧酸的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇的沸點(diǎn)高CH3CHCH2CHCH2COOHCH3CH33、5-二甲基己酸654321
名稱俗名結(jié)構(gòu)簡式物理性質(zhì)用途甲酸蟻酸HCOOH刺激性氣味,無色液體有腐蝕性,能與水、乙醇、乙醚、甘油互溶。
還原劑、消毒劑苯甲酸安息香酸白色針狀晶體,易升華,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽,常用做食品防腐劑。乙二酸草酸無色透明晶體,能溶于水或乙醇。
洗滌COOHCOOH常見的羧酸的相關(guān)知識二、羧酸的化學(xué)性質(zhì):
試分析羧酸的官能團(tuán)及結(jié)構(gòu)特點(diǎn),標(biāo)出可能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的部位,并推測可能發(fā)生什么反應(yīng)羥基羰基R—C—O—Ho羧基羧酸官能團(tuán)分析可能存在H羧酸的化學(xué)性質(zhì)1、酸性R—COOHR—COO-+
H+(與乙酸相似)羥基受羰基影響,羥基上的氫變得活潑酸性使紫色的石蕊溶液變紅與活潑金屬(如Na、Mg等)反應(yīng)放出氫氣與金屬氧化物(如Na2O、CaO等)與堿(如NaOH、KOH等)發(fā)生中和反應(yīng)與部分鹽(如碳酸鹽等)反應(yīng)2RCOOH+Na2CO32RCOONa+CO2+H2OOO
‖
‖R—C—OH+NH3R—C—ONH4反應(yīng)舉例2、羥基被取代的反應(yīng)+H2OO||R1—C—OHH—O—R2+濃硫酸△R—C—OO||—R2(1)酯化反應(yīng)(2)生成酰胺的反應(yīng)OO
‖
‖RCOH+NH3RCNH2+H2O酰胺△3、—H被取代
催化劑RCH2COOH+Cl2RCHCOOH+HCl∣Cl應(yīng)用:通過—H的取代反應(yīng),可以合成鹵代酸,進(jìn)而制得氨基酸、羥基酸等4、還原反應(yīng)
LiAlH4RCOOHRCH2OH應(yīng)用:在有機(jī)合成中可以用該類反應(yīng)使羧酸轉(zhuǎn)變?yōu)榇肌t人岬幕瘜W(xué)性質(zhì)RCC
OHHHO423152、取代反應(yīng)生成羧酸衍生物3、還原反應(yīng)5、脫羧反應(yīng)1、表現(xiàn)為酸性4、H反應(yīng)總結(jié)一、羧酸衍生物
酯的概念、命名和通式1.概念:羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代的到的產(chǎn)物稱為羧酸衍生物。
酯是一種羧酸衍生物,其分子由?;?/p>
或酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的一類化合物。如:乙醇和硝酸反應(yīng)CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O
硝酸乙酯三、羧酸衍生物—
酯2、酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途(1).酯的物理性質(zhì)①低級酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。【實(shí)驗(yàn)探究】請你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn),探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中,以及不同溫度下的水解速率。
試管編號123實(shí)驗(yàn)步驟1向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯,再加5.5mL蒸餾水。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL;蒸餾水5mL。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯,再加30%的NaOH溶液0.5mL,蒸餾水5mL振蕩均勻?qū)嶒?yàn)步驟2將三支試管同時(shí)放入70~80℃的水浴里加熱約5min,聞各試管里乙酸乙酯的氣味實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論(1)酯的水解反應(yīng)在酸性條件好,還是堿性條件好?(堿性)(2)酯化反應(yīng)H2SO4和NaOH哪種作催化劑好?(濃H2SO4)(3)酯為什么在中性條件下難水解,而在酸、堿性條件下易水解?(2)酯+水酸+醇CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O酯在無機(jī)酸、堿催化下,均能發(fā)生水解反應(yīng),其中在酸性條件下水解是可逆的,在堿性條件下水解是不可逆的【思考與交流】乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的,在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中,如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率,你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施?根據(jù)化學(xué)平衡原理,提高乙酸乙醋產(chǎn)率的措施有:由于乙酸乙酯沸點(diǎn)比乙酸、乙醇低,因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯,可提高其產(chǎn)率;使用過量的乙醇,可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。使用濃H2SO4作吸水劑,提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。
NaOH溶液用蒸汽加熱油脂肥皂、甘油、水等的混和液加入細(xì)食鹽加熱、攪拌分層皂化鹽析加填充劑(松香、硅酸鈉等)壓濾、干燥成型下層:甘油、食鹽水等上層:肥皂液成品肥皂4.肥皂的制取原理
加入無機(jī)鹽使某些有機(jī)物降低溶解度,從而析出的過程,屬于物理變化。這里的鹽析是指加入食鹽使肥皂析出的過程。鹽析
OOCH3C-OCH3+H-OHCH3C—OH+H—OCH3無機(jī)酸RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH小結(jié):1、酯在酸(或堿)存在的條件下,水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸與醇的酯化反應(yīng)是可逆的。3、在有堿存在時(shí),酯的水解趨近于完全。(用化學(xué)平衡知識解釋)延伸:形成酯的酸可以是有機(jī)酸也可以是無機(jī)含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較
酯化
水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水,提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)常見的有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化1、幾種常見的氨基酸:(1)甘氨酸(2)丙氨酸(3)谷氨酸CH2—COOHNH2CH3—CH—COOHNH2HOOC—(CH2)2—CH—COOHNH2氨基酸羧酸分子里烴基上的氫原子被氨基取代后的生成物叫氨基酸。什么是氨基酸?2、氨基酸的性質(zhì)(1)既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)與氫氧化鈉的反應(yīng):NH2CH2COOH+NaOH→NH2CH2COO-Na++H2O
試寫出與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式NH2CH2COOH+HCl→Cl-+NH3CH2COOH(2)脫水縮合2NH2CH2COOH→NH2CH2CONHCH2COOH+H2O1.書寫出乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式。2.書寫出氨基乙酸與氨基乙酸脫水的方程式。R-CH-COO-NH3+R-CH-COO-NH2R-CH-COOHNH3+氨基酸解離示意圖OH-OH-H+H+CH2-COO-NH3+甘氨酸解離示意圖CH2-COOHNH3+OH-H+OH-H+CH2-COO-NH23.成肽反應(yīng)2NH2CH2COOH→肽鍵兩個氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或堿的存在下加熱,通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水,縮合形成含有肽鍵的化合物,成為成肽反應(yīng)。蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)蛋白質(zhì)分子中含有C、O、H、N、S等元素。1965年我國科技工作者成功合成了具有生物活性的——結(jié)晶牛胰島素。這是科學(xué)史上的一大成就,可以說是科學(xué)史上又一“豐碑”。
蛋白質(zhì)是含氮生物高分子化合物,有C、H、0、N、S等元素,還有一些微量元素,構(gòu)成的種類有10萬種以上。天然蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)獨(dú)特而穩(wěn)定,按照氨基酸的連接方式分為:一級結(jié)構(gòu)、二級結(jié)構(gòu)、三級結(jié)構(gòu)、四級結(jié)構(gòu)。蛋白質(zhì)的一級、二級、三級結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)的分子圖象蛋白質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)【學(xué)生分組實(shí)驗(yàn)探究】:蛋白質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)試管編號往裝有蛋白質(zhì)的試管中添加的試劑或操作現(xiàn)象繼續(xù)往試管滴加入水后的現(xiàn)象1(NH4)2SO4
2Na2SO43(CH3COO)2Pb4CuSO45Hg(NO3)26酒精7甲醛8加熱9濃HNO3沉淀析出又變澄清沉淀析出又變澄清沉淀析出不再變澄清沉淀析出不再變澄清沉淀析出不再變澄清沉淀析出不再變澄清沉淀析出不再變澄清沉淀析出不再變澄清變黃不再變澄清二、蛋白質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)1、鹽析:2、變性:3、顏色反應(yīng)【思考、討論】1、誤服重金屬怎么解毒?2、為什么醫(yī)院用高溫,照紫外線,噴灑苯酚和酒精溶液消毒?3、為什么用甲醛保存動物標(biāo)本?加入某種物質(zhì)后有沉淀生成不可逆可逆,加水即可殺菌、消毒、防中毒分離、提純蛋白質(zhì)重金屬鹽、醛、加熱或劇烈震動加入某些濃鹽溶液,如:Na2SO
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