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文檔簡(jiǎn)介

第三章有機(jī)化合物第一節(jié)最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物——甲烷第1課時(shí)甲烷的性質(zhì)

三維目標(biāo)知識(shí)與技能1.掌握甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式的寫(xiě)法和甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)(難點(diǎn))2.掌握甲烷的重要化學(xué)性質(zhì)(重點(diǎn))過(guò)程與方法通過(guò)甲烷分子結(jié)構(gòu)的教學(xué),訓(xùn)練學(xué)生的觀(guān)察能力、計(jì)算過(guò)程的邏輯思維能力,培養(yǎng)學(xué)生的動(dòng)手能力和空間想象能力情感、態(tài)度與價(jià)值觀(guān)認(rèn)識(shí)物質(zhì)結(jié)構(gòu)本質(zhì),能透過(guò)現(xiàn)象看本質(zhì);關(guān)心社會(huì)、能源等問(wèn)題;養(yǎng)成合作學(xué)習(xí)的精神第三章有機(jī)化合物知識(shí)與技能1.掌握甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式的寫(xiě)1

思維激活

“可燃冰”為無(wú)色透明的冰狀晶體,是一種氣體水合物,其學(xué)名為“天然氣水合物”,可直接點(diǎn)燃,燃燒后幾乎不產(chǎn)生任何殘?jiān)廴颈让?、石油、天然氣都要小得多,西方學(xué)者稱(chēng)其為“21世紀(jì)能源”或“未來(lái)能源”。“可燃冰”的發(fā)現(xiàn),讓陷入能源危機(jī)的人類(lèi)看到了新的希望。你想知道天然氣的其他性質(zhì)嗎?思維激活2

自學(xué)導(dǎo)引

一、甲烷的存在與結(jié)構(gòu)

1.甲烷的存在甲烷是天然氣、沼氣、油田氣和煤礦坑道氣的主要成分。天然氣中甲烷所占的體積分?jǐn)?shù)一般為80%~97%。

思考題1

一般引起煤礦中瓦斯爆炸的氣體的主要成分是什么?

答案

甲烷。2.甲烷的組成與結(jié)構(gòu)甲烷的分子式為CH4。甲烷分子是一種對(duì)稱(chēng)的正四面體結(jié)構(gòu),其中,碳原子位于四面體的中心,四個(gè)氫原子分別位于四面體的頂點(diǎn)。碳原子與四個(gè)氫原子形成四個(gè)完全相同的共價(jià)鍵(鍵的長(zhǎng)度和強(qiáng)度相同,夾角相等)。

思考題2

甲烷分子中所含的共價(jià)鍵有幾種?是極性鍵還是非極性鍵?

答案

一種(C—H鍵);極性鍵。自學(xué)導(dǎo)引3

二、甲烷的性質(zhì)

1.物理性質(zhì)甲烷是一種沒(méi)有顏色、沒(méi)有氣味的氣體,極難溶于水,密度比空氣小。2.化學(xué)性質(zhì)(1)穩(wěn)定性:在通常情況下,甲烷比較穩(wěn)定,與KMnO4等強(qiáng)氧化劑不反應(yīng),與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿也不反應(yīng)。(2)可燃性:甲烷是一種優(yōu)良的氣體燃料,通常狀況下,1mol甲烷在空氣中完全燃燒,生成CO2和液態(tài)水,放出890kJ熱量。甲烷完全燃燒的化學(xué)方程式為CH4+2O2CO2+2H2O。(3)取代反應(yīng)甲烷與Cl2等物質(zhì)可以發(fā)生取代反應(yīng)。取代反應(yīng)是指有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的二、甲烷的性質(zhì)4反應(yīng)。在室溫下,甲烷和氯氣的混合物無(wú)光照時(shí),不發(fā)生反應(yīng);但光照時(shí),混合物的顏色逐漸變淺,瓶壁出現(xiàn)油狀液滴,瓶中有少量白霧。反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl、CH2Cl2+Cl2

CHCl3+HCl、CHCl3+Cl2CCl4+HCl。甲烷與氯氣取代反應(yīng)的四種有機(jī)產(chǎn)物都不溶于水。在常溫下,一氯甲烷是氣體,其他三種都是油狀液體。

思考題3

下列關(guān)于甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)所得生成物的說(shuō)法中正確的是()A.都是有機(jī)物B.都不溶于水C.有一種是氣態(tài)物質(zhì),其余都是液體D.有一種是無(wú)機(jī)物,其余都是有機(jī)物

答案

D反應(yīng)。在室溫下,甲烷和氯氣的混合物無(wú)光照時(shí),不發(fā)生反應(yīng);但光5

名師解惑

一、甲烷的分子組成和結(jié)構(gòu)

1.甲烷分子式的推導(dǎo)若已知甲烷的密度在標(biāo)準(zhǔn)狀況下是0.717g·L-1,含碳75%,含氫25%,請(qǐng)確定它的分子式。甲烷分子式的推導(dǎo)過(guò)程:

M=ρ×22.4L·mol-1=0.717g·L-1×22.4L·mol-1=16g·mol-1含碳原子的個(gè)數(shù):N(C)==1含氫原子的個(gè)數(shù):N(H)==4所以,甲烷的分子式為CH4。名師解惑62.甲烷的分子結(jié)構(gòu)及其特點(diǎn)在甲烷分子中,碳原子與4個(gè)氫原子形成4個(gè)C—H共價(jià)鍵,分子式為CH4,結(jié)構(gòu)如下:2.甲烷的分子結(jié)構(gòu)及其特點(diǎn)7(1)在電子式的基礎(chǔ)上,用一條短線(xiàn)表示一對(duì)共用電子所得的圖式叫做結(jié)構(gòu)式。省略了部分或全部短線(xiàn)的結(jié)構(gòu)式叫做結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。甲烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH4(它同時(shí)也是甲烷的分子式)。(2)圖中的式子或模型,從不同的側(cè)面不同程度地表達(dá)了分子的組成與結(jié)構(gòu)的狀況。電子式和結(jié)構(gòu)式突出表達(dá)了分子里原子間連接的順序和方式(化學(xué)鍵),結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)化形式,但它們不能表示分子真實(shí)的空間結(jié)構(gòu)。球棍模型和比例模型以逼真的形式突出表達(dá)了分子里原子間連接的順序、方式以及原子的相對(duì)體積和空間分布、分子的空間構(gòu)型。(3)從表達(dá)效果和便于使用等方面綜合考慮,在平時(shí)的學(xué)習(xí)中最常使用的是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,其次是電子式和結(jié)構(gòu)式。(1)在電子式的基礎(chǔ)上,用一條短線(xiàn)表示一對(duì)共用電子所得的8(4)在CH4分子里,每個(gè)氫原子都以單鍵與碳原子結(jié)合,任意2個(gè)C—H鍵之間的夾角都是109°28′,使CH4分子的空間構(gòu)型為正四面體。甲烷在組成與結(jié)構(gòu)上是最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物,但其分子空間構(gòu)型是認(rèn)識(shí)復(fù)雜有機(jī)化合物分子空間構(gòu)型的基礎(chǔ)。(5)判斷甲烷分子的空間構(gòu)型是正四面體形而不是平面正方形的方法一般可以通過(guò)研究二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)來(lái)確定。若甲烷分子呈正四面體形,則其二氯代物只有一種(Ⅰ)。而若甲烷分子呈平面正方形,則其二氯代物可以有兩種(Ⅱ、Ⅲ)。

(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)事實(shí)是甲烷的二氯代物只有一種,由此可判斷甲烷分子的空間構(gòu)型為正四面體形而非平面正方形。(4)在CH4分子里,每個(gè)氫原子都以單鍵與碳原子結(jié)合,任9

二、甲烷的化學(xué)性質(zhì)

甲烷分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,通常不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑反應(yīng),也不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。但是在一定條件下,甲烷也能發(fā)生某些反應(yīng)。1.氧化反應(yīng)——甲烷的燃燒甲烷完全燃燒的化學(xué)方程式:CH4+2O2CO2+2H2O甲烷是優(yōu)良的氣體燃料,通常狀況下,1mol甲烷完全燃燒生成二氧化碳和水,放出890kJ熱量。因此以甲烷為主要成分的天然氣、沼氣是理想的清潔能源。燃燒現(xiàn)象檢驗(yàn)產(chǎn)物方法現(xiàn)象結(jié)論淡藍(lán)色火焰在火焰上方罩一個(gè)干燥的燒杯燒杯內(nèi)壁有水珠產(chǎn)生生成了水在火焰上方罩一個(gè)涂有澄清石灰水的燒杯燒杯內(nèi)壁變渾濁生成了二氧化碳二、甲烷的化學(xué)性質(zhì)燃燒檢驗(yàn)產(chǎn)物方法現(xiàn)象結(jié)論淡藍(lán)色在火焰上10

[特別提醒]經(jīng)硫酸酸化的KMnO4溶液有很強(qiáng)的氧化性,在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中經(jīng)常通過(guò)觀(guān)察某有機(jī)物是否能使紫色的酸性KMnO4溶液褪色來(lái)判斷其性質(zhì)是否活潑等。CH4通入酸性KMnO4溶液中,現(xiàn)象是溶液不褪色,證明了甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化,即CH4分子結(jié)構(gòu)很穩(wěn)定。2.取代反應(yīng)在室溫下,甲烷和氯氣的混合物可以在黑暗中共存而不發(fā)生反應(yīng),但把混合氣體放在光亮的地方就會(huì)發(fā)生反應(yīng)。在光照條件下,CH4與Cl2發(fā)生下述反應(yīng):[特別提醒]11反應(yīng)并沒(méi)有到此終止,生成的一氯甲烷繼續(xù)與氯氣反應(yīng),依次生成二氯甲烷、三氯甲烷(又叫氯仿)和四氯甲烷(又叫四氯化碳),這些反應(yīng)可分別表示如下:

在這些反應(yīng)里,甲烷分子里的氫原子逐步被氯原子所取代,生成四種取代產(chǎn)物(CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4)及HCl的混合物。反應(yīng)并沒(méi)有到此終止,生成的一氯甲烷繼續(xù)與氯氣反應(yīng),依次生12

[特別提醒]①甲烷的取代反應(yīng)要注意:反應(yīng)條件:光照(室溫下,在暗處不發(fā)生反應(yīng),但不能用強(qiáng)光直接照射,否則會(huì)發(fā)生爆炸)。反應(yīng)物:純鹵素單質(zhì),如甲烷通入溴水中不反應(yīng)。反應(yīng)不會(huì)停留在某一步,因此產(chǎn)物是5種物質(zhì)的混合物。1molH被取代需要1molCl2,認(rèn)為1個(gè)Cl2分子能取代2個(gè)H原子是一個(gè)常見(jiàn)的錯(cuò)誤。②有機(jī)物參加的反應(yīng)往往比較復(fù)雜,常有副反應(yīng)發(fā)生,生成副產(chǎn)物,因此,有關(guān)有機(jī)物反應(yīng)的化學(xué)方程式通常不用“=”而用“→”表示。3.甲烷的高溫分解反應(yīng)甲烷在1500℃以上的高溫條件下能較完全分解,生成炭黑和氫氣。反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH4C+2H2。[特別提醒]13

三、取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的區(qū)別

取代反應(yīng)是有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替,含義是指連接上某些原子或原子團(tuán)的同時(shí),要斷下來(lái)某些原子或原子團(tuán)。對(duì)小分子而言,自身要分成兩部分,一部分參加取代,同時(shí),另一部分和被取代下來(lái)的原子或原子團(tuán)結(jié)合成新的分子,因此取代反應(yīng)要形成兩種產(chǎn)物。從反應(yīng)物的類(lèi)型來(lái)看,取代反應(yīng)中至少有一種是有機(jī)物,另一種反應(yīng)物既可以是有機(jī)物也可以是無(wú)機(jī)物;從分子組成的變化形式上看,有機(jī)物分子里被代替的既可以是原子又可以是原子團(tuán),代替連接到有機(jī)物分子中去的同樣既可以是原子摯梢允竊油擰而置換反應(yīng)是一種單質(zhì)和一種化合物之間的反應(yīng),產(chǎn)物是另一種單質(zhì)和化合物,它一定是氧化還原反應(yīng)。三、取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的區(qū)別14類(lèi)別取代反應(yīng)置換反應(yīng)實(shí)例CH4+Cl2CH3Cl+HClZn+H2SO4=ZnSO4+H2↑區(qū)

別定義有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)一種單質(zhì)與一種化合物反應(yīng),生成另一種單質(zhì)和另一種化合物的反應(yīng)反應(yīng)物一種化合物和另一種化合物或單質(zhì)一種單質(zhì)和一種化合物生成物一般生成兩種化合物另一化合物和另一種單質(zhì)電子得失不一定發(fā)生電子轉(zhuǎn)移,不一定是氧化還原反應(yīng)一定發(fā)生電子轉(zhuǎn)移,一定是氧化還原反應(yīng)是否可逆有不少是可逆反應(yīng)一般是不可逆反應(yīng)類(lèi)別取代反應(yīng)置換反應(yīng)實(shí)例CH4+Cl215

典例導(dǎo)析

知識(shí)點(diǎn)1:甲烷燃燒的計(jì)算

例1

瓦斯爆炸是空氣中含甲烷5%~15%(體積分?jǐn)?shù))時(shí)遇火所產(chǎn)生的,發(fā)生爆炸最劇烈時(shí),甲烷在空氣中的體積分?jǐn)?shù)大約為()A.10.5% B.9.5% C.8% D.5%

解析

由CH4+2O2→CO2+2H2O可知瓦斯爆炸最劇烈時(shí),CH4和O2的體積比應(yīng)為1∶2,因此CH4與空氣的體積比為1∶(2×)=1∶9.5,那么它在空氣中的體積分?jǐn)?shù)為×100%=9.5%,選B項(xiàng)。

答案

B

跟蹤練習(xí)1將標(biāo)準(zhǔn)狀況下的11.2L甲烷和22.4L氧氣混合后點(diǎn)燃,恢復(fù)到原狀況時(shí),氣體的體積共()A.11.2L B.22.4L C.33.6L D.44.8L

答案

A典例導(dǎo)析16

知識(shí)點(diǎn)2:甲烷的取代反應(yīng)

例2

將1molCH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),待反應(yīng)完全后,測(cè)得四種有機(jī)取代物的物質(zhì)的量相等,則消耗的氯氣為()A.0.5mol B.2mol C.2.5mol D.4mol

解析解法一:1molCH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),得到的四種取代物的物質(zhì)的量相等,則生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各為0.25mol,該四種取代物中n(Cl)=0.25mol×(1+2+3+4)=2.5mol。根據(jù)取代反應(yīng)的特點(diǎn)知,n(HCl)=2.5mol,故生成物中含氯原子物質(zhì)的量為5mol,根據(jù)元素守恒可判斷參加反應(yīng)的n(Cl2)=2.5mol。解法二:生成的四種有機(jī)取代物的物質(zhì)的量相等,則總反應(yīng)的化學(xué)方程式可寫(xiě)為4CH4+10Cl2→CH3Cl+CH2Cl2+CHCl3+CCl4+10HCl,由此可知,1molCH4與2.5molCl2反應(yīng)。

答案

C知識(shí)點(diǎn)2:甲烷的取代反應(yīng)17

跟蹤練習(xí)2在光照條件下,將1molCH4與1molCl2混合充分反應(yīng)后,得到的產(chǎn)物是()A.CH3Cl和HClB.CH2Cl2和HClC.CH3Cl和CH2Cl2D.CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl

解析

CH4與Cl2在光照條件下反應(yīng),反應(yīng)的特點(diǎn)是分步發(fā)生但同時(shí)進(jìn)行,所以四種鹵代物和HCl必然都有,其中HCl的物質(zhì)的量最多。

答案

D跟蹤練習(xí)2在光照條件下,將1molCH4與1mo18第三章有機(jī)化合物第一節(jié)最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物——甲烷第1課時(shí)甲烷的性質(zhì)

三維目標(biāo)知識(shí)與技能1.掌握甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式的寫(xiě)法和甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)(難點(diǎn))2.掌握甲烷的重要化學(xué)性質(zhì)(重點(diǎn))過(guò)程與方法通過(guò)甲烷分子結(jié)構(gòu)的教學(xué),訓(xùn)練學(xué)生的觀(guān)察能力、計(jì)算過(guò)程的邏輯思維能力,培養(yǎng)學(xué)生的動(dòng)手能力和空間想象能力情感、態(tài)度與價(jià)值觀(guān)認(rèn)識(shí)物質(zhì)結(jié)構(gòu)本質(zhì),能透過(guò)現(xiàn)象看本質(zhì);關(guān)心社會(huì)、能源等問(wèn)題;養(yǎng)成合作學(xué)習(xí)的精神第三章有機(jī)化合物知識(shí)與技能1.掌握甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式的寫(xiě)19

思維激活

“可燃冰”為無(wú)色透明的冰狀晶體,是一種氣體水合物,其學(xué)名為“天然氣水合物”,可直接點(diǎn)燃,燃燒后幾乎不產(chǎn)生任何殘?jiān)?,污染比煤、石油、天然氣都要小得多,西方學(xué)者稱(chēng)其為“21世紀(jì)能源”或“未來(lái)能源”?!翱扇急钡陌l(fā)現(xiàn),讓陷入能源危機(jī)的人類(lèi)看到了新的希望。你想知道天然氣的其他性質(zhì)嗎?思維激活20

自學(xué)導(dǎo)引

一、甲烷的存在與結(jié)構(gòu)

1.甲烷的存在甲烷是天然氣、沼氣、油田氣和煤礦坑道氣的主要成分。天然氣中甲烷所占的體積分?jǐn)?shù)一般為80%~97%。

思考題1

一般引起煤礦中瓦斯爆炸的氣體的主要成分是什么?

答案

甲烷。2.甲烷的組成與結(jié)構(gòu)甲烷的分子式為CH4。甲烷分子是一種對(duì)稱(chēng)的正四面體結(jié)構(gòu),其中,碳原子位于四面體的中心,四個(gè)氫原子分別位于四面體的頂點(diǎn)。碳原子與四個(gè)氫原子形成四個(gè)完全相同的共價(jià)鍵(鍵的長(zhǎng)度和強(qiáng)度相同,夾角相等)。

思考題2

甲烷分子中所含的共價(jià)鍵有幾種?是極性鍵還是非極性鍵?

答案

一種(C—H鍵);極性鍵。自學(xué)導(dǎo)引21

二、甲烷的性質(zhì)

1.物理性質(zhì)甲烷是一種沒(méi)有顏色、沒(méi)有氣味的氣體,極難溶于水,密度比空氣小。2.化學(xué)性質(zhì)(1)穩(wěn)定性:在通常情況下,甲烷比較穩(wěn)定,與KMnO4等強(qiáng)氧化劑不反應(yīng),與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿也不反應(yīng)。(2)可燃性:甲烷是一種優(yōu)良的氣體燃料,通常狀況下,1mol甲烷在空氣中完全燃燒,生成CO2和液態(tài)水,放出890kJ熱量。甲烷完全燃燒的化學(xué)方程式為CH4+2O2CO2+2H2O。(3)取代反應(yīng)甲烷與Cl2等物質(zhì)可以發(fā)生取代反應(yīng)。取代反應(yīng)是指有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的二、甲烷的性質(zhì)22反應(yīng)。在室溫下,甲烷和氯氣的混合物無(wú)光照時(shí),不發(fā)生反應(yīng);但光照時(shí),混合物的顏色逐漸變淺,瓶壁出現(xiàn)油狀液滴,瓶中有少量白霧。反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl、CH2Cl2+Cl2

CHCl3+HCl、CHCl3+Cl2CCl4+HCl。甲烷與氯氣取代反應(yīng)的四種有機(jī)產(chǎn)物都不溶于水。在常溫下,一氯甲烷是氣體,其他三種都是油狀液體。

思考題3

下列關(guān)于甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)所得生成物的說(shuō)法中正確的是()A.都是有機(jī)物B.都不溶于水C.有一種是氣態(tài)物質(zhì),其余都是液體D.有一種是無(wú)機(jī)物,其余都是有機(jī)物

答案

D反應(yīng)。在室溫下,甲烷和氯氣的混合物無(wú)光照時(shí),不發(fā)生反應(yīng);但光23

名師解惑

一、甲烷的分子組成和結(jié)構(gòu)

1.甲烷分子式的推導(dǎo)若已知甲烷的密度在標(biāo)準(zhǔn)狀況下是0.717g·L-1,含碳75%,含氫25%,請(qǐng)確定它的分子式。甲烷分子式的推導(dǎo)過(guò)程:

M=ρ×22.4L·mol-1=0.717g·L-1×22.4L·mol-1=16g·mol-1含碳原子的個(gè)數(shù):N(C)==1含氫原子的個(gè)數(shù):N(H)==4所以,甲烷的分子式為CH4。名師解惑242.甲烷的分子結(jié)構(gòu)及其特點(diǎn)在甲烷分子中,碳原子與4個(gè)氫原子形成4個(gè)C—H共價(jià)鍵,分子式為CH4,結(jié)構(gòu)如下:2.甲烷的分子結(jié)構(gòu)及其特點(diǎn)25(1)在電子式的基礎(chǔ)上,用一條短線(xiàn)表示一對(duì)共用電子所得的圖式叫做結(jié)構(gòu)式。省略了部分或全部短線(xiàn)的結(jié)構(gòu)式叫做結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。甲烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH4(它同時(shí)也是甲烷的分子式)。(2)圖中的式子或模型,從不同的側(cè)面不同程度地表達(dá)了分子的組成與結(jié)構(gòu)的狀況。電子式和結(jié)構(gòu)式突出表達(dá)了分子里原子間連接的順序和方式(化學(xué)鍵),結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)化形式,但它們不能表示分子真實(shí)的空間結(jié)構(gòu)。球棍模型和比例模型以逼真的形式突出表達(dá)了分子里原子間連接的順序、方式以及原子的相對(duì)體積和空間分布、分子的空間構(gòu)型。(3)從表達(dá)效果和便于使用等方面綜合考慮,在平時(shí)的學(xué)習(xí)中最常使用的是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,其次是電子式和結(jié)構(gòu)式。(1)在電子式的基礎(chǔ)上,用一條短線(xiàn)表示一對(duì)共用電子所得的26(4)在CH4分子里,每個(gè)氫原子都以單鍵與碳原子結(jié)合,任意2個(gè)C—H鍵之間的夾角都是109°28′,使CH4分子的空間構(gòu)型為正四面體。甲烷在組成與結(jié)構(gòu)上是最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物,但其分子空間構(gòu)型是認(rèn)識(shí)復(fù)雜有機(jī)化合物分子空間構(gòu)型的基礎(chǔ)。(5)判斷甲烷分子的空間構(gòu)型是正四面體形而不是平面正方形的方法一般可以通過(guò)研究二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)來(lái)確定。若甲烷分子呈正四面體形,則其二氯代物只有一種(Ⅰ)。而若甲烷分子呈平面正方形,則其二氯代物可以有兩種(Ⅱ、Ⅲ)。

(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)事實(shí)是甲烷的二氯代物只有一種,由此可判斷甲烷分子的空間構(gòu)型為正四面體形而非平面正方形。(4)在CH4分子里,每個(gè)氫原子都以單鍵與碳原子結(jié)合,任27

二、甲烷的化學(xué)性質(zhì)

甲烷分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,通常不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑反應(yīng),也不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。但是在一定條件下,甲烷也能發(fā)生某些反應(yīng)。1.氧化反應(yīng)——甲烷的燃燒甲烷完全燃燒的化學(xué)方程式:CH4+2O2CO2+2H2O甲烷是優(yōu)良的氣體燃料,通常狀況下,1mol甲烷完全燃燒生成二氧化碳和水,放出890kJ熱量。因此以甲烷為主要成分的天然氣、沼氣是理想的清潔能源。燃燒現(xiàn)象檢驗(yàn)產(chǎn)物方法現(xiàn)象結(jié)論淡藍(lán)色火焰在火焰上方罩一個(gè)干燥的燒杯燒杯內(nèi)壁有水珠產(chǎn)生生成了水在火焰上方罩一個(gè)涂有澄清石灰水的燒杯燒杯內(nèi)壁變渾濁生成了二氧化碳二、甲烷的化學(xué)性質(zhì)燃燒檢驗(yàn)產(chǎn)物方法現(xiàn)象結(jié)論淡藍(lán)色在火焰上28

[特別提醒]經(jīng)硫酸酸化的KMnO4溶液有很強(qiáng)的氧化性,在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中經(jīng)常通過(guò)觀(guān)察某有機(jī)物是否能使紫色的酸性KMnO4溶液褪色來(lái)判斷其性質(zhì)是否活潑等。CH4通入酸性KMnO4溶液中,現(xiàn)象是溶液不褪色,證明了甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化,即CH4分子結(jié)構(gòu)很穩(wěn)定。2.取代反應(yīng)在室溫下,甲烷和氯氣的混合物可以在黑暗中共存而不發(fā)生反應(yīng),但把混合氣體放在光亮的地方就會(huì)發(fā)生反應(yīng)。在光照條件下,CH4與Cl2發(fā)生下述反應(yīng):[特別提醒]29反應(yīng)并沒(méi)有到此終止,生成的一氯甲烷繼續(xù)與氯氣反應(yīng),依次生成二氯甲烷、三氯甲烷(又叫氯仿)和四氯甲烷(又叫四氯化碳),這些反應(yīng)可分別表示如下:

在這些反應(yīng)里,甲烷分子里的氫原子逐步被氯原子所取代,生成四種取代產(chǎn)物(CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4)及HCl的混合物。反應(yīng)并沒(méi)有到此終止,生成的一氯甲烷繼續(xù)與氯氣反應(yīng),依次生30

[特別提醒]①甲烷的取代反應(yīng)要注意:反應(yīng)條件:光照(室溫下,在暗處不發(fā)生反應(yīng),但不能用強(qiáng)光直接照射,否則會(huì)發(fā)生爆炸)。反應(yīng)物:純鹵素單質(zhì),如甲烷通入溴水中不反應(yīng)。反應(yīng)不會(huì)停留在某一步,因此產(chǎn)物是5種物質(zhì)的混合物。1molH被取代需要1molCl2,認(rèn)為1個(gè)Cl2分子能取代2個(gè)H原子是一個(gè)常見(jiàn)的錯(cuò)誤。②有機(jī)物參加的反應(yīng)往往比較復(fù)雜,常有副反應(yīng)發(fā)生,生成副產(chǎn)物,因此,有關(guān)有機(jī)物反應(yīng)的化學(xué)方程式通常不用“=”而用“→”表示。3.甲烷的高溫分解反應(yīng)甲烷在1500℃以上的高溫條件下能較完全分解,生成炭黑和氫氣。反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH4C+2H2。[特別提醒]31

三、取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的區(qū)別

取代反應(yīng)是有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替,含義是指連接上某些原子或原子團(tuán)的同時(shí),要斷下來(lái)某些原子或原子團(tuán)。對(duì)小分子而言,自身要分成兩部分,一部分參加取代,同時(shí),另一部分和被取代下來(lái)的原子或原子團(tuán)結(jié)合成新的分子,因此取代反應(yīng)要形成兩種產(chǎn)物。從反應(yīng)物的類(lèi)型來(lái)看,取代反應(yīng)中至少有一種是有機(jī)物,另一種反應(yīng)物既可以是有機(jī)物也可以是無(wú)機(jī)物;從分子組成的變化形式上看,有機(jī)物分子里被代替的既可以是原子又可以是原子團(tuán),代替連接到有機(jī)物分子中去的同樣既可以是原子摯梢允竊油擰而置換反應(yīng)是一種單質(zhì)和一種化合物之間的反應(yīng),產(chǎn)物是另一種單質(zhì)和化合物,它一定是氧化還原反應(yīng)。三、取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的區(qū)別32類(lèi)別取代反應(yīng)置換反應(yīng)實(shí)例CH4+Cl2CH3Cl+HClZn+H2SO4=ZnSO4+H2↑區(qū)

別定義有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)一種單質(zhì)與一種化合物反應(yīng),生成另一種單質(zhì)和另一種化合物的反應(yīng)反應(yīng)物一種化合物和另一種化合物或單質(zhì)一種單質(zhì)和一種化合物生成物一般生成兩種化合物另一化合物和另一種單質(zhì)電子得失不一定發(fā)生電子轉(zhuǎn)移,不一定是氧化還原反應(yīng)一定發(fā)生電子轉(zhuǎn)移,一定是氧化還原反應(yīng)是否可逆有不少是可逆反應(yīng)一般是不可逆反應(yīng)類(lèi)別取代反應(yīng)置換反應(yīng)實(shí)例CH4+Cl233

典例導(dǎo)析

知識(shí)點(diǎn)1:甲烷燃燒的計(jì)算

例1

瓦斯爆炸是空氣中含甲烷5%~15%(體積分?jǐn)?shù))時(shí)遇火所

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