新教材高中化學(xué)專題1有機(jī)化學(xué)的發(fā)展及研究思路第2單元科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物基次時(shí)2科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物教師用書蘇教版選擇性必修3

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(×)(4)利用蒸餾法分離液態(tài)有機(jī)物時(shí)，溫度計(jì)可以插入液面以下。 (×)(5)在蒸餾實(shí)驗(yàn)中，發(fā)現(xiàn)忘記加沸石，應(yīng)立即停止實(shí)驗(yàn)，馬上加入。 (×)(6)重結(jié)晶要求雜質(zhì)的溶解度比被提純的物質(zhì)小才能進(jìn)行分離。 (×)二、有機(jī)化合物組成的研究1．定性分析有機(jī)物的組成元素(1)一般測定方法——燃燒法各元素對應(yīng)的燃燒產(chǎn)物：C→CO2；H→H2O；S→SO2。(2)其他測定方法——鈉熔法、銅絲燃燒法①鈉熔法可定性確定有機(jī)物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。②銅絲燃燒法可定性確定有機(jī)物中是否存在鹵素。將一根純銅絲加熱至紅熱，蘸上樣品，放在火焰上灼燒，若存在鹵素，火焰呈綠色。2．定量分析有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(李比希定量分析)(1)測定原理將一定量的有機(jī)物燃燒并測定各產(chǎn)物的質(zhì)量，從而推斷出各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出有機(jī)物分子中所含元素原子的最簡整數(shù)比，確定有機(jī)物的最簡式。(2)測定步驟(3)最簡式(實(shí)驗(yàn)式)與分子式的關(guān)系：分子式＝(最簡式)n。3．儀器分析法人們常借助元素分析儀來確定有機(jī)物的組成。優(yōu)點(diǎn)是自動(dòng)化程度高、所需樣品量小、分析速度快、同時(shí)對多種元素進(jìn)行分析等，若與計(jì)算機(jī)連接還可進(jìn)行數(shù)據(jù)存儲(chǔ)和統(tǒng)計(jì)分析，并可生成各種形式的分析報(bào)告。判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)驗(yàn)證有機(jī)物屬于烴時(shí)只需測定產(chǎn)物中的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比。 (×)(2)碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4。 (×)(3)有機(jī)物燃燒后只生成CO2和H2O的物質(zhì)不一定只含有碳、氫兩種元素。 (√)(4)有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式、分子式一定不同。 (×)三、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究1．李比?；鶊F(tuán)理論(1)在有機(jī)化合物分子中，原子主要通過共價(jià)鍵結(jié)合在一起。原子之間結(jié)合方式或連接順序的不同導(dǎo)致了所形成物質(zhì)在性質(zhì)上的差異。(2)1838年，李比希提出了“基”的定義：①有機(jī)化學(xué)中的“基”是一系列化合物中不變的部分；②“基”在化合物中可被某種元素的單個(gè)原子所替代；③替代“基”的基團(tuán)，可以被其他基團(tuán)所取代。在有機(jī)化學(xué)發(fā)展的歷史進(jìn)程中，基團(tuán)理論對有機(jī)化學(xué)的發(fā)展起到了巨大的推動(dòng)作用。人們在研究有機(jī)化合物時(shí)首先研究其所具有的基團(tuán)，常見的基團(tuán)有：羥基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、烴基(—R)等，它們有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)。2．現(xiàn)代化學(xué)測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法(1)1H核磁共振譜填寫下表：乙醇甲醚核磁共振氫譜結(jié)論氫原子類型＝吸收峰數(shù)目＝3；不同氫原子的個(gè)數(shù)之比＝不同吸收峰的面積之比＝2∶1∶3氫原子類型＝吸收峰數(shù)目＝1；只有一種類型的氫原子(2)紅外光譜(3)質(zhì)譜法質(zhì)譜法是用高能電子束轟擊有機(jī)物分子，使之分離成帶電的“碎片”，不同的帶電“碎片”的質(zhì)量(m)和所帶電荷(z)的比值不同，就會(huì)在不同的m/z處出現(xiàn)對應(yīng)的特征峰，可根據(jù)特征峰與碎片離子的結(jié)構(gòu)對應(yīng)關(guān)系分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。例如，苯的質(zhì)譜圖可表示如下：在圖中，m/z為78的吸收峰為苯分子失去1個(gè)電子產(chǎn)生的離子對應(yīng)的吸收峰，稱為分子離子，對應(yīng)的吸收峰稱為分子離子峰。分子離子可以進(jìn)一步發(fā)生化學(xué)鍵的斷裂生成碎片離子，碎片離子對應(yīng)的吸收峰稱為碎片離子峰。圖中m/z為39、51、77的吸收峰即為苯的碎片離子峰。(4)紫外光譜法判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)“—OH”和“OH”的電子數(shù)相同，都是獨(dú)立存在的基團(tuán)。 (×)(2)李比希提出的基團(tuán)就是我們后來研究的官能團(tuán)。 (×)(3)核磁共振譜中有幾個(gè)吸收峰就有幾個(gè)氫原子。 (×)(4)質(zhì)譜法、紅外光譜法和核磁共振波譜法均能確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)。 (×)(5)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振譜相同。 (×)四、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究1．研究的內(nèi)容首先研究已知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途等方面，進(jìn)而研究能與哪些物質(zhì)反應(yīng)，經(jīng)歷了哪些具體反應(yīng)過程，需要什么樣的反應(yīng)條件，受到哪些內(nèi)外因素的影響等。2．研究的目的利用已知有機(jī)物和已有條件合成我們想要的新的有機(jī)物。3．機(jī)理的研究有機(jī)化學(xué)的反應(yīng)機(jī)理揭示了反應(yīng)中化學(xué)鍵因基團(tuán)的相互作用而發(fā)生斷裂形成新化學(xué)鍵。CH4與Cl2的反應(yīng)機(jī)理為自由基型鏈反應(yīng)。(1)甲烷與氯氣反應(yīng)的機(jī)理(自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng))具體過程為Cl2eq\o(→,\s\up17(光照))Cl·＋Cl·CH4＋Cl·→CH3·＋HClCH3·＋Cl2→CH3Cl＋Cl·Cl·＋CH3Cl→ClCH2·＋HCl……(2)機(jī)理的研究方法——同位素示蹤法同位素示蹤法的原理是利用放射性同位素不斷地放出特征射線的核物理性質(zhì)，用核探測器隨時(shí)追蹤它在體內(nèi)或體外的位置。如乙酸乙酯水解反應(yīng)的機(jī)理：將乙酸乙酯與Heq\o\al(18,2)O混合后，加入硫酸作催化劑，乙酸乙酯在加熱條件下將發(fā)生水解反應(yīng)。下面是該反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)一段時(shí)間后檢測到存在18O的物質(zhì)有兩種：一種是Heq\o\al(18,2)O，另一種是。于是判斷酯水解時(shí)斷裂的是上的C—O鍵，在的碳原子上加上羥基，在氧原子上加上氫。明確了酯水解的反應(yīng)機(jī)理，反過來也認(rèn)識到了酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理，即酸脫羥基醇脫氫。4．乙烯加成反應(yīng)的機(jī)理乙烯與溴化氫之間發(fā)生加成反應(yīng)，首先是溴化氫電離生成氫離子(H＋)和溴離子(Br－)，產(chǎn)生的氫離子吸引碳碳雙鍵中的一對電子，使這一對電子從碳碳之間轉(zhuǎn)移到碳?xì)渲g，這就形成了中間體CH3eq\o(C,\s\up6(＋))H2、CH3eq\o(C,\s\up6(＋))H2再通過靜電作用和Br－結(jié)合生成CH3CH2Br。此反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理可表示如下：HBr→H＋＋Br－CH2=CH2＋H＋→CH3eq\o(C,\s\up6(＋))H2CH3eq\o(C,\s\up6(＋))H2＋Br－→CH3CH2Br丙烯和溴化氫加成反應(yīng)時(shí)，生成物有2-溴丙烷和1-溴丙烷兩種同分異構(gòu)體。是因?yàn)榘l(fā)生如下的兩個(gè)反應(yīng)：CH2=CHCH3＋HBr→CH3CHBrCH3、CH2=CH－CH3＋HBr→CH3—CH2—CH2Br判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)1molCH4和1molCl2光照下發(fā)生反應(yīng)，得到1molCH3Cl和1molHCl。 (×)(2)CH4與Cl2的反應(yīng)機(jī)理為自由基型鏈反應(yīng)。 (√)(3)同位素示蹤法研究化學(xué)反應(yīng)，利用的是同位素的化學(xué)性質(zhì)不同。 (×)(4)同位素示蹤法是研究反應(yīng)機(jī)理的唯一方法。 (×)(5)根據(jù)乙烯加成反應(yīng)的機(jī)理可以推測丙烯和溴化氫加成反應(yīng)時(shí)，只生成一種物質(zhì)。 (×)(6)通過對有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的研究可以成功合成具有特殊功能的有機(jī)化合物。 (√)物質(zhì)分離、提純常用的物理方法從天然資源中提取有機(jī)化合物，通常得到的是含有雜質(zhì)的粗品。在工廠生產(chǎn)、實(shí)驗(yàn)室合成的有機(jī)化合物往往也混有未反應(yīng)的原料和反應(yīng)副產(chǎn)物等。進(jìn)行有機(jī)化合物組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用的研究，首先要獲得純凈的有機(jī)化合物。粗品必須經(jīng)過分離、提純才能得到較為純凈的物質(zhì)。提純含雜質(zhì)的有機(jī)化合物的基本方法是利用有機(jī)化合物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異將它們分離。在有機(jī)化學(xué)中常用的分離和提純方法有蒸餾、萃取和重結(jié)晶等。1．重結(jié)晶——用重結(jié)晶法提純含有少量氯化鈉和泥沙雜質(zhì)的苯甲酸的實(shí)驗(yàn)探究。已知：純凈的苯甲酸為無色結(jié)晶，熔點(diǎn)122℃，可用作食品防腐劑，苯甲酸微溶于水，在水中不同溫度的溶解度如下表：溫度/℃255075溶解度/g0.340.852.2提純苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟如下：①觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)。②將1.0g粗苯甲酸放入100mL燒杯，再加入50mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分溶解。③用漏斗趁熱將溶液過濾到另一個(gè)燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶。④待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干后稱其質(zhì)量。⑤計(jì)算重結(jié)晶收率。請根據(jù)實(shí)驗(yàn)步驟回答以下問題：(1)重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？[提示]苯甲酸在不同溫度的蒸餾水中溶解度不同。加熱溶解，趁熱過濾，冷卻結(jié)晶，過濾洗滌，干燥稱量。(2)溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？[提示]加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁熱過濾是為了防止苯甲酸提前結(jié)晶析出。(3)實(shí)驗(yàn)操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？[提示]攪拌和引流。(4)如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？[提示]用適量蒸餾水洗滌過濾器中的苯甲酸晶體，取一燒杯收集n次洗滌后的液體，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無，則氯化鈉被除凈。2．萃取分液請結(jié)合萃取分液的裝置圖回答以下問題：(1)在旋開活塞，用燒杯接收溶液這一操作步驟中應(yīng)注意的事項(xiàng)是？[提示]使漏斗下端管口緊靠燒杯內(nèi)壁；及時(shí)關(guān)閉活塞，不要讓上層液體流出(2)從溴水中提取單質(zhì)溴，能否用乙醇作萃取劑？[提示]不能；原因是乙醇與水互溶、不分層，無法用分液漏斗分液。(3)萃取、分液這兩種操作在分離依據(jù)上有什么區(qū)別？[提示]萃?。豪萌苜|(zhì)在互不相溶的溶劑里的溶解度不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑所組成的溶液中提取出來。分液：利用互不相溶的液體密度的不同，用分液漏斗將它們一一分離出來。3．蒸餾實(shí)驗(yàn)室可通過蒸餾石油得到多種不同餾分，其裝置如圖所示。請結(jié)合蒸餾的裝置圖回答以下問題：(1)溫度計(jì)水銀球的上限和蒸餾燒瓶支管口下沿相平，正確嗎？[提示]蒸餾時(shí)使用溫度計(jì)是測量蒸氣溫度，因此溫度計(jì)水銀球的上限要和蒸餾燒瓶支管口下沿相平，正確。(2)冷凝管中的冷凝水的進(jìn)出口的方向是怎樣的？[提示]為了充分冷凝，要采用逆流原理，使冷凝管中的冷凝水從下口b口進(jìn)，上口a口出。(3)若加熱后發(fā)現(xiàn)沒有加碎瓷片，應(yīng)該如何處理？[提示]若加熱后發(fā)現(xiàn)沒有加碎瓷片，需停止加熱，待裝置冷卻后再進(jìn)行補(bǔ)加。(4)此裝置還可用于實(shí)驗(yàn)室用自來水制少量蒸餾水，合適嗎？[提示]該裝置圖是分離液體混合物的裝置，也可以用于在實(shí)驗(yàn)室中用自來水制少量蒸餾水，合適。(5)利用蒸餾操作分離液體混合物時(shí)，對物質(zhì)的沸點(diǎn)有何要求？[提示]要求有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差一般大于30℃?；旌衔锓蛛x、提純的物理方法物質(zhì)狀態(tài)分離方法適用范圍所需儀器操作要點(diǎn)實(shí)例固|固重結(jié)晶分離固體混合物燒杯、酒精燈、玻璃棒、石棉網(wǎng)、普通漏斗、鐵架臺(tái)、三腳架加熱溶解—趁熱過濾—冷卻結(jié)晶—過濾分離NaCl和KNO3的混合物升華分離固體混合物中受熱易升華與不易升華的物質(zhì)酒精燈、燒杯、三腳架(或鐵架臺(tái))、燒瓶、石棉網(wǎng)加熱要墊石棉網(wǎng)分離KI和I2固|液過濾分離固、液混合物普通漏斗(或抽濾漏斗)、燒杯、玻璃棒、濾紙、鐵架臺(tái)①一貼、二低、三靠；②沉淀要洗滌；③定量實(shí)驗(yàn)要“無損”除去粗鹽中的泥沙液|液萃取從液體中提純液態(tài)物質(zhì)分液漏斗、燒杯、鐵架臺(tái)①先檢漏；②萃取劑的選擇；③要充分振蕩；④下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出利用CCl4從溴水中萃取溴分液分離互不相溶的液體混合物CCl4和水的分離蒸餾分離沸點(diǎn)不同的液體混合物蒸餾燒瓶、冷凝管、牛角管、錐形瓶、溫度計(jì)、酒精燈、石棉網(wǎng)、鐵架臺(tái)①要加沸石；②溫度計(jì)水銀球位于蒸餾燒瓶支管口處；③冷凝管的冷卻水是下口進(jìn)、上口出實(shí)驗(yàn)室蒸餾石油滲析分離膠體與混在其中的小分子、離子燒杯、半透膜更換蒸餾水除去淀粉膠體中的NaCl溶液鹽析利用某些物質(zhì)遇到某些無機(jī)鹽時(shí)，其溶解度降低而聚沉的性質(zhì)來分離物質(zhì)燒杯、玻璃棒無機(jī)鹽的濃度要盡量大，或用固體鹽從皂化液中分離高級脂肪酸鹽，甘油；蛋白質(zhì)的鹽析氣|氣洗氣分離易溶(或與試劑反應(yīng))的氣體與難溶的氣體洗氣瓶長進(jìn)短出用NaHCO3溶液除去CO2氣體中的HCl液化分離沸點(diǎn)不同的氣體U形管常用冰水分離甲烷、丁烷的混合物1．(2021·濱州高二月考)下列說法不正確的是()A．蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)化合物的常用方法B．重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇〤．萃取包括液－液萃取和固－液萃取D．研究有機(jī)化合物可首先進(jìn)行元素定量分析，再分離、提純D[研究有機(jī)化合物的基本步驟首先應(yīng)該是分離、提純，然后再進(jìn)行元素定量分析，所以D不正確。]2．(2021·天津高二檢測)下列操作中選擇的儀器正確的是()甲乙丙丁①分離汽油和氯化鈉溶液②從含F(xiàn)e3＋的自來水中得到蒸餾水③分離氯化鉀和二氧化錳混合物④從食鹽水中提取溶質(zhì)A．①—?、凇邸注堋褺．①—乙②—丙③—甲④—丁C．①—丁②—丙③—乙④—甲D．①—丙②—乙③—?、堋譇[①汽油和氯化鈉溶液不互溶，可用分液法分離；②從含F(xiàn)e3＋的自來水中得到蒸餾水，可利用蒸餾法；③氯化鉀易溶于水，二氧化錳難溶于水，可溶解后過濾分離；④從氯化鈉溶液中得到氯化鈉晶體，可蒸發(fā)結(jié)晶。]有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的研究為了測定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，做如下實(shí)驗(yàn)：①將2.3g該有機(jī)物完全燃燒，生成0.1molCO2和2.7g水。②用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，得到如圖一所示的質(zhì)譜圖。③用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖二所示譜圖，圖中三個(gè)峰的面積之比是1∶2∶3。圖一圖二1．有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量是多少？[提示]在A的質(zhì)譜圖中，最大質(zhì)荷比為46，所以其相對分子質(zhì)量是46。2．有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式是什么？[提示]在2.3g該有機(jī)物中，n(C)＝0.1mol，m(C)＝0.1mol×12g·mol－1＝1.2g；n(H)＝eq\f(2.7g,18gmol－1)×2＝0.3mol，m(H)＝0.3mol×1g·mol－1＝0.3g；m(O)＝2.3g－1.2g－0.3g＝0.8g，n(O)＝eq\f(0.8g,16g·mol－1)＝0.05mol；所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1mol∶0.3mol∶0.05mol＝2∶6∶1，A的實(shí)驗(yàn)式是C2H6O。3．能否根據(jù)有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式確定有機(jī)物A的分子式？若能，則有機(jī)物A的分子式是怎樣的？若不能，請說明理由。[提示]因?yàn)閷?shí)驗(yàn)式是C2H6O的有機(jī)物中，氫原子數(shù)已經(jīng)達(dá)到飽和，所以其實(shí)驗(yàn)式即為分子式。4．有機(jī)物A可能的結(jié)構(gòu)簡式是什么？[提示]有機(jī)物A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：CH3CH2OH或CH3OCH3；若為后者，則在1H核磁共振譜中應(yīng)只有一個(gè)峰；若為前者，則在1H核磁共振譜中應(yīng)有三個(gè)峰，而且三個(gè)峰的面積之比是1∶2∶3，顯然前者符合，所以A為乙醇。5．通過2題和3題試分析實(shí)驗(yàn)式和分子式有何異同？[提示]實(shí)驗(yàn)式也叫最簡式，即表示該有機(jī)物中各元素最簡整數(shù)比的式子，因此實(shí)驗(yàn)式可由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求得。有些實(shí)驗(yàn)式就是分子式，如甲烷，其分子式和實(shí)驗(yàn)式都是CH4。有些則不是，如乙酸的分子式為C2H4O2，實(shí)驗(yàn)式為CH2O。一般說來，知道實(shí)驗(yàn)式求分子式，還需知道該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。6．通過4題總結(jié)怎么去看某物質(zhì)的質(zhì)譜圖？怎樣利用質(zhì)譜圖？[提示]對于質(zhì)譜圖，其中縱坐標(biāo)表示相對豐度，即各分子離子和碎片離子的百分含量。當(dāng)“質(zhì)”為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量、“荷”為一個(gè)單位電荷時(shí)，質(zhì)荷比的最大值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。即最右邊一條譜線表示的數(shù)值為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。一、有機(jī)物分子式的確定1．有機(jī)物組成元素的推斷一般來說，某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其組成元素可能為C、H或C、H、O。欲判斷該有機(jī)物是否含氧元素，首先應(yīng)求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量，然后將C、H的質(zhì)量之和與原來有機(jī)物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機(jī)物的組成中不含氧元素；否則，原有機(jī)物的組成中含氧元素。2．確定分子式的方法(1)直接法有機(jī)物的密度(或相對密度)→摩爾質(zhì)量→1mol有機(jī)物中各原子的物質(zhì)的量→分子式。(2)最簡式法各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→最簡式eq\o(→,\s\up17(摩爾質(zhì)量))分子式。(3)余數(shù)法用烴的相對分子質(zhì)量除以14，看商數(shù)和余數(shù)。eq\f(Mr（CxHy）,Mr（CH2）)＝eq\f(M,14)＝A……eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(余2為烷烴,除盡為烯烴或環(huán)烷烴,差2為炔烴或二烯烴或其他,（滿足不飽和度為2）,差6為苯或苯的同系物或其他,（滿足不飽和度為4）))其中商數(shù)A為烴中的碳原子數(shù)，此法適用于具有特定通式的烴(如烷烴、烯烴、炔烴、苯、苯的同系物等)。(4)化學(xué)方程式法利用有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物、生成物之間“量”的關(guān)系求分子式的方法。在有機(jī)化學(xué)中，常利用有機(jī)物燃燒等方程式對分子式進(jìn)行求解。常用的化學(xué)方程式有CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up17(點(diǎn)燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2OCxHyOz＋(x＋eq\f(y,4)－eq\f(z,2))O2eq\o(→,\s\up17(點(diǎn)燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的測定方法1．紅外光譜法(IR)(1)作用：初步判斷該有機(jī)物中具有哪些基團(tuán)。(2)原理：用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的基團(tuán)發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的基團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。(3)紅外光譜圖：橫坐標(biāo)表示波長(或波數(shù))，即吸收峰的位置，縱坐標(biāo)表示吸收強(qiáng)度。如分子式為C4H8O2的化合物，紅外光譜如圖所示：根據(jù)譜值可判斷官能團(tuán)的種類，此化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。2．1H核磁共振譜法(1H－NMR)(1)作用：測定有機(jī)物分子中等效氫原子(氫原子處于相同的化學(xué)環(huán)境中)的類型和數(shù)目。(2)原理：用電磁波照射氫原子核時(shí)，不同化學(xué)環(huán)境(即其附近的基團(tuán))的氫原子通過共振吸收電磁波的頻率不同，在1H核磁共振譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。(3)1H核磁共振譜圖：橫坐標(biāo)表示化學(xué)位移，即吸收峰的位置，縱坐標(biāo)表示吸收強(qiáng)度，其中吸收峰數(shù)目＝氫原子種類，吸收峰面積比＝氫原子數(shù)目比。如分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物的1H核磁共振譜圖如下：圖1圖2分析譜圖知，圖1只有一組峰，只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則結(jié)構(gòu)簡式為CH3OCH3；圖2有三組峰，有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH。3．質(zhì)譜法(1)作用：測定有機(jī)物分子的相對分子質(zhì)量。(2)原理：用高能電子束轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的碎片，在磁場的作用下，由于碎片的相對質(zhì)量不同，它們到達(dá)檢測器的時(shí)間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。(3)質(zhì)譜圖：橫坐標(biāo)表示碎片的質(zhì)荷比，縱坐標(biāo)表示碎片的相對豐度，峰上的數(shù)據(jù)表示碎片的相對質(zhì)量。分子離子的相對質(zhì)量越大，質(zhì)荷比就越大，到達(dá)檢測器需要的時(shí)間就越長，因此質(zhì)譜圖中最右邊的峰表示的就是樣品的相對分子質(zhì)量。如下圖所示，甲苯的相對分子質(zhì)量為92。【特別提醒】(1)依據(jù)有機(jī)物不完全燃燒確定分子式的方法(2)利用“基團(tuán)理論”分析有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)，即利用官能團(tuán)所發(fā)生的特征反應(yīng)進(jìn)行分析，利用此方法的關(guān)鍵是熟練掌握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)以及它們所具有的特征反應(yīng)，根據(jù)特定的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象以及定量分析可準(zhǔn)確判斷某基團(tuán)是否存在以及其數(shù)目的多少。(3)確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的兩種譜圖①1H核磁共振譜圖是通過推測有機(jī)物分子中有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及它們的數(shù)量，進(jìn)而推斷出有機(jī)物的碳骨架結(jié)構(gòu)；②紅外光譜圖可準(zhǔn)確判斷有機(jī)物中含有哪些化學(xué)鍵或官能團(tuán)。1．(2021·福建三明高二檢測)3.1g某有機(jī)物樣品完全燃燒，燃燒后的氣體混合物通入過量的澄清石灰水中，石灰水共增重7.1g，然后過濾得到10g沉淀。該有機(jī)物樣品可能是()A．乙二酸(HOOC—COOH)B．乙醇(CH3CH2OH)C．乙醛(CH3CHO)D．甲醇(CH3OH)和丙三醇()的混合物D[3.1g有機(jī)物樣品完全燃燒生成CO2、H2O的總質(zhì)量為7.1g，與過量Ca(OH)2反應(yīng)生成10gCaCO3，則其中CO2為0.1mol，即n(C)＝0.1mol，m(C)＝0.1mol×12g·mol－1＝1.2g，故m(H2O)＝7.1g－0.1mol×44g·mol－1＝2.7g，即n(H2O)＝0.15mol，n(H)＝0.3mol，m(H)＝0.3g，故該有機(jī)物樣品中氧的質(zhì)量：m(O)＝3.1g－1.2g－0.3g＝1.6g，即n(O)＝0.1mol，則該有機(jī)物樣品中n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1mol∶0.3mol∶0.1mol＝1∶3∶1，即最簡式為CH3O，設(shè)其分子式為(CH3O)n。選項(xiàng)A、B、C不符合，選項(xiàng)D中當(dāng)甲醇和丙三醇按物質(zhì)的量之比為1∶1混合時(shí)符合。]2．(2021·承德高二月考)在有機(jī)物分子中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的1H核磁共振譜中給出的峰值(信號)不同，根據(jù)峰值(信號)可以確定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如：二乙醚的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—CH2—O—CH2—CH3，其1H核磁共振譜中給出的峰值(信號)有兩個(gè)(如圖所示)。(1)下列物質(zhì)中，其1H核磁共振譜中給出的峰值(信號)只有一個(gè)的是________。A．CH3CH3 B．CH3COOHC．CH3COOCH3 D．CH3COCH3(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的1H核磁共振譜如圖所示，A的結(jié)構(gòu)簡式為__________________，請預(yù)測B的1H核磁共振譜上有________個(gè)峰(信號)。(3)用1H核磁共振譜的方法來研究C2H6O的結(jié)構(gòu)，請簡要說明根據(jù)1H核磁共振譜的結(jié)果來確定C2H6O分子結(jié)構(gòu)的方法：_____________________________________________________________________________________________________________________。[解析](1)由題給信息可得，1H核磁共振譜反映的譜圖中峰的數(shù)目是與分子中氫原子的化學(xué)環(huán)境相關(guān)的，即有幾種化學(xué)環(huán)境的氫就會(huì)有幾個(gè)峰，化合物中只有一個(gè)峰，即只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以A、D都符合。(2)由A的1H核磁共振譜圖中只有一個(gè)峰，可得A的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH2Br，而B的結(jié)構(gòu)簡式只能是CH3CHBr2。(3)根據(jù)C2H6O能寫出的結(jié)構(gòu)簡式只有兩種：CH3CH2OH和CH3OCH3，所以如果在1H核磁共振譜中存在三個(gè)峰，則為乙醇，如果在1H核磁共振譜中存在一個(gè)峰，則為甲醚。[答案](1)AD(2)BrCH2CH2Br2(3)若圖譜中給出了3個(gè)吸收峰，則說明C2H6O的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH2OH；若圖譜中給出了1個(gè)吸收峰，則說明C2H6O的結(jié)構(gòu)簡式是CH3OCH31．(2021·徐州高二檢測)下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)的說法錯(cuò)誤的是()A．在蒸餾實(shí)驗(yàn)中，溫度計(jì)的水銀球位于支管口處是為了測出餾分的沸點(diǎn)B．用結(jié)晶法分離硝酸