怎樣確定有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目

怎樣確定有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目一般來說，已知分子式確定同分異構(gòu)體的數(shù)目，只需寫出碳骨架，而不必把相連的氫原子全部寫出；已知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定同分異構(gòu)體數(shù)目，則可用箭頭或用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，而不必將其結(jié)構(gòu)式一一寫出；這樣可以節(jié)約很多時(shí)間。要判斷兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是否互為同分異構(gòu)體，首先要看分子式是否相等，然后看結(jié)構(gòu)是否不同。等效氫法烴的一取代物數(shù)目的確定，實(shí)質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子數(shù)目?？捎谩暗刃浞ā迸袛?。判斷“等效氫”的三條原則是：同一碳原子上的氫原子是等效的；如甲烷中的4個(gè)氫原子等同。同一碳原子上所連的甲基是等效的；如新戊烷中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等同。處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。如乙烷中的6個(gè)氫原子等同，2,2,3,3—四甲基丁烷上的24個(gè)氫原子等同，苯環(huán)上的6個(gè)氫原子等同。在確定同分異構(gòu)體之前，要先找出對(duì)稱面，判斷等效氫，從而確定同分異構(gòu)體數(shù)目。例1：下列有機(jī)物的一氯取代物其同分異構(gòu)體的數(shù)目相等的是()解析：首先判斷對(duì)稱面：①和④無對(duì)稱面，②和③有鏡面對(duì)稱，只需看其中一半即可。然后，看有否連在同一碳原子上的幾個(gè)甲基：①中有兩個(gè)甲基連在一碳上，六個(gè)氫原子等效；③中有也有兩個(gè)甲基連在同一碳原子上，加上鏡面對(duì)稱，應(yīng)有十二個(gè)氫原子等效。最后用箭頭確定不同的氫原子。如下所示，即可知①和④都有七種同分異構(gòu)體，②和③都只有4種同分異構(gòu)體。應(yīng)選B、D。例2：含碳原子個(gè)數(shù)為10或小于10的烷烴中，其一鹵代烷烴不存在同分異構(gòu)體的烷烴共有()A.2種B.3種C.4種D.5種解析：按照等效氫原則，小于11個(gè)碳原子的烷烴中，只有一種一鹵代物的，甲烷和乙烷符合，以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2,2,3,3四甲基丁烷符合，共4種。故應(yīng)選C。2、軸線移動(dòng)法對(duì)于多個(gè)苯環(huán)并在一起的稠環(huán)芳烴，要確定兩者是否為同分異構(gòu)體，則可畫一根軸線，再通過平移或翻轉(zhuǎn)來判斷是否互為同分異構(gòu)體。W7例3：萘分子的結(jié)構(gòu)式可以表示為，兩者是等同的。苯并［a］芘是強(qiáng)致癌物質(zhì)(存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內(nèi)燃機(jī)的尾氣中)。它的分子由五個(gè)苯環(huán)并合而成，其結(jié)構(gòu)式可表示為(I)或(II)式，這兩者也是等同的?，F(xiàn)有結(jié)構(gòu)式(A)?(D),其中(1)跟(1)、(II)式等同的結(jié)構(gòu)式是（2）跟（1）、（II）式是同分異構(gòu)體的是。（MCE94.18—19）解析：首先要看出C式中右上邊的環(huán)不是苯環(huán)，因有一個(gè)碳原子連有2個(gè)氫原子。其次在連在一條線上的3個(gè)苯環(huán)畫一條軸線，如下圖，再移動(dòng)或翻轉(zhuǎn)便可看出A、D與（I）、（II）式等同，為同一物質(zhì)。B與（I）、（I）式結(jié)構(gòu)不同，另兩個(gè)苯環(huán)分別在軸線的兩側(cè)，故為同分異構(gòu)體。本題答案是：（1）.A、D（2）.B。3．定一移二法對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。例4：若萘分子中有兩個(gè)氫原子分別被溴原子取代后所形成的化合物的數(shù)目有（）A.5B.7C.8D.10解析：萘分子中兩個(gè)苯環(huán)是等同的，除并在一起的兩個(gè)碳原子外，只存在兩種不同的碳原子，即a位的和b位的碳原子。定一個(gè)a位的碳原子，再連接其余的a位的和b位的碳原子，這樣形成的二溴代物就有7種；定一個(gè)b位的碳原子，再連接其余的b位的碳原子，這樣形成的二溴代物就有3種。如圖所示。因此，總共有10種，應(yīng)選D。四、排列組合法

例5：若萘分子中有兩個(gè)氫原子分別被溴原子取代后所形成的化合物的數(shù)目有(D)A.5B.7C.8D.10解析：萘環(huán)上只有兩種不同的氫原子：a-和b-,二取代物的組合有3種情況：a-a：3種，a-b：4種，b-b：3種，共10種同分異構(gòu)體。例6：有三種不同的基團(tuán)，分別為一X、Y、Z，若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是AA.10B.8C.6D.4解析：鄰位3種：XYZ,XZY,ZXY；鄰間位6種：XY-Z,XZ-Y,YX-Z,YZ-X,ZX-Y,ZY-X；間位1種：X-Y-Z,共有10種。例7：分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)例7：分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)-CH3、一個(gè)-CH2-、一個(gè)基、一個(gè)-OH,且屬于酚類的同分異構(gòu)體有6種,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：解析：由于是酚類，且只有3個(gè)取代基，實(shí)際上是-C2H5、-CH3、-OH三個(gè)基團(tuán)的組合。三取代基處于鄰間位，共有6種：XY-Z,XZ-Y,YX-Z,YZ-X,ZX-Y,ZY-X。例8：可簡(jiǎn)寫為一。兩個(gè)環(huán)共用2個(gè)以上碳原子的多環(huán)烴叫橋環(huán)烴。雙環(huán)橋環(huán)烴的命名是根據(jù)環(huán)上碳原子的總數(shù)稱為二環(huán)某烴。以幾個(gè)碳橋交會(huì)處的兩個(gè)碳原子為橋頭,在環(huán)字后面的方括號(hào)內(nèi)用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明一個(gè)碳橋上碳原子的數(shù)目,幾個(gè)數(shù)字按大小次序列出,數(shù)字之間在下角用逗號(hào)分開。例如：

二環(huán)［2,2,1］庚烷二環(huán)［4,4,0］癸烷co分子式：C7H12分子式：Ci0H18根據(jù)上述敘述，回答下列問題：(1)某橋環(huán)烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(1)某橋環(huán)烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，名稱:，分子式：(2)二環(huán)辛烷(C8H14)異構(gòu)體較多，其中屬于雙環(huán)橋環(huán)烴的異構(gòu)體就有6種，它們是:(3)上述①二環(huán)［2,2,2］辛烷的一氯取代物有種同分異構(gòu)體(不考慮空間異構(gòu))。止匕題可從組合上去考慮，6種情況為：5,1,0；4,2,0；4,1,1；3,3,0；3,2,1；2,2,2。①為2,2,2；②為3,2,1；③為4,1,1；④為5,1,0；所以剩下的兩種就是4,2,0和3,3,0。(3)2答案：⑴二環(huán)［3,2,2］壬烷；C9H16(2)(3)2例9：下面是稠環(huán)芳香烴中蒽和并五苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：開五本開五本由于取代烴的位置不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為官能團(tuán)位置異構(gòu)。一氯并五苯有一個(gè)異構(gòu)體;二氯蒽有_(填數(shù)字)個(gè)異構(gòu)體。

解析：由下列圖示中可知，并五苯有兩個(gè)對(duì)稱面，分子中碳原子上連接的氫原子有4種位置：a、b、g、w,故其一氯并五苯應(yīng)有4種。蒽也有兩個(gè)對(duì)稱面，分子中碳原子上連接有3種氫原子：4個(gè)a-氫原子、4個(gè)b-氫原子、兩個(gè)g-氫原子，按照組合原則，a-a有3種，a-b有4種，a-g有2種，b-b有3種，b-g有2種，g-g有1種，一共有15種，故二氯蒽應(yīng)有15種。答案：4；15例10：某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：例10：某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；其中屬于芳香醇的同分異構(gòu)體共有()A.3種B.4種C.5種D.6種解析：分子式為C8H100；可考慮為C6H5GH40H有兩種，為CH3GH4cH20H(兩個(gè)側(cè)鏈)有鄰、間、對(duì)有3種。共5種，應(yīng)選C。例11：聯(lián)苯()由兩個(gè)苯環(huán)通過單鍵連接而成。假定二氯連苯分子中，苯環(huán)間的單鍵可以自由旋轉(zhuǎn),理論上由異構(gòu)而形成的二氯聯(lián)苯共有(D)A.6種B.9種C.10種D.12種解析：每個(gè)苯環(huán)上只有三種不同的H原