有機合成課件1

11/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮1第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機合成第1課時新課標人教版高中化學課件系列選修5有機化學基礎11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮1第三章烴111/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮2神七宇航員翟志剛的太空漫步有機合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮2神七宇航員211/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮3宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)，供給宇航員生命所需的氧氣，控制溫度和濕度，防止輻射，還要經(jīng)得起微流星的沖擊。宇航服中已經(jīng)應用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機合成材料。密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。有機合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮3宇航311/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮4我們世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。有機合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮4我們世界上411/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮5化學是一門創(chuàng)造性的學科，利用一百多種化學元素，以空氣、水、煤、石油、礦物和生物等原料通過化學過程制取社會需要的各種物質(zhì)?，F(xiàn)在,化合物的種類幾乎每幾年翻上一番，目前已達3700多萬種。有機合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮5化學511/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮6各類主要有機物的特征反應有機物類別特征反應烷烴取代反應、熱裂解烯烴、炔烴加成反應、氧化反應、加聚反應苯和苯的同系物取代反應、加成反應、苯的同系物的氧化反應醇脫水反應、消去反應、取代反應、酯化反應、氧化反應、置換反應酚取代反應、氧化反應、縮聚反應、顯色反應、弱酸的酸通性醛氧化反應、還原反應、加成反應、縮聚反應羧酸酯化反應、弱酸的酸通性酯水解反應單糖還原反應（葡萄糖具有醛的性質(zhì)，發(fā)生氧化反應）二糖水解反應多糖水解反應回顧有機合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮6各類主要有611/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮7有機反應的基本類型

1、取代反應:甲烷、苯、醇的鹵代,苯的硝化、磺化，醇與活潑金屬反應，醇的分子間脫水，酯化反應，酯的水解反應等。

2、加成反應:烯烴、苯、醛、油脂等分子中含有CC或CO可與H2、HX、X2、H2O等加成。

3、氧化反應：有機物加氧或去氫的反應，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。

4、還原反應:有機物加氫或去氧的反應，如：烯烴、苯、醛、油脂等與氫氣的加成反應?；仡櫽袡C合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮7有機反應的711/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮85、消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如H2O),而形成不飽和化合物的反應。如乙醇的分子內(nèi)脫水。

6、酯化反應：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應叫做酯化反應。

7、水解反應：如：①酯的水解反應：酯與水發(fā)生作用生成相應的醇和羧酸(或羧酸鹽)的反應，②糖類物質(zhì)的水解反應，③蛋白質(zhì)的水解反應。注意：乙烯與水的加成反應不屬于水解反應

8、聚合反應：由小分子生成高分子化合物的反應。又分為加聚反應和縮聚反應。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸縮聚生成蛋白質(zhì)等?；仡櫽袡C合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮85、消811/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮9一、有機合成的過程可以制備天然有機物,以彌補自然資源的不足;可以對天然有機物進行局部的結構改造和修飾，使其性能更加完美可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機物，以滿足人類的特殊需要1.定義:利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物的過程。2.意義有機合成的過程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮9一、有機合911/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮10有機合成過程示意圖基礎原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標化合物3、有機合成的過程有機合成的過程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮10有機合成1011/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮114、有機合成的設計思路

有機合成的過程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮114、有機1111/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮12

6、各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化Cl[CHCH2]nHCCHCH2=CH2CH3CH3CH3COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH2ClCH3COOC2H55、關鍵：設計合成路線，即碳骨架的構建、官能團的引入和轉(zhuǎn)化。11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮1261211/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮13思考與交流：P65（I）官能團的引入(1)引入碳碳雙鍵的方法：(2)引入鹵原子的方法：(3)引入羥基的方法：醇類消去、鹵代烴消去、三鍵加成烷烴取代、烯烴或炔烴加成、醇類羥基鹵代鹵代烴堿性水解、烯烴水化、醛類加氫還原（氫化）、酯的水解有機合成的過程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮13思考與交1311/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮14(4)引入的-CHO的方法有：醇的氧化和C=C的氧化(5)引入-COOH的方法有：醛的氧化、酯的水解、苯的同系物的氧化(6)有機物成環(huán)的方法有：加成法、酯化法和“消去”法有機合成的過程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮14(4)引1411/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮15實例：官能團的引入①引入C=C雙鍵1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH2）鹵代烴的消去引入C=C3）炔烴加成引入C=CCH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△有機合成的過程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮15實例：官1511/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮16②引入鹵原子（—X）1）烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2）不飽和烴與HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇與HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化劑有機合成的過程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮16②引入鹵1611/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮17③引入羥基（—OH）1）烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δ3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△有機合成的過程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮17③引入羥1711/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮18(1)官能團種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(II)官能團的轉(zhuǎn)化：包括官能團種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3有機合成的過程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮18(1)官1811/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮19(2)官能團數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3)官能團位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br有機合成的過程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮19(2)官1911/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮20(III)官能團的消除(1)通過加成消除:C=C、C≡C、C=O(2)通過消去或氧化或酯化或取代等消除:—OHCH2=CH2+H2CH3CH3催化劑加熱加壓CH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O有機合成的過程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮20(III2011/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮21(3)通過加成或氧化消除：—CHO(4)通過消去反應或水解反應可消除:—X+H2CH3CHOCH3CH2OH△催化劑醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH有機合成的過程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮21(3)通2111/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮22主要有機物之間轉(zhuǎn)化關系圖還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解烯烷炔有機合成的過程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮22主要有機2211/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮23—CH2—CH2—nCH3—CH3CH2==CH2CH≡CHCH3CH2ClCH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH3COONaCH2—CH2——ClClCH2==CH—ClCH==CH——ClClHC—CH——ClCl——ClClBrOHONaCH3COOCH2CH3（1）（2）（3）（4）（5）（6）（8）（7）（9）（10）（11）（12）（13）（14）（15）（16）（17）（18）（19）（20）（21）（22）（23）（24）（25）OHBrBrBr有機合成的過程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮23—CH22311/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮24Thanks謝謝您的觀看！11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮24Than2411/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮25第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機合成第1課時新課標人教版高中化學課件系列選修5有機化學基礎11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮1第三章烴2511/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮26神七宇航員翟志剛的太空漫步有機合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮2神七宇航員2611/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮27宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)，供給宇航員生命所需的氧氣，控制溫度和濕度，防止輻射，還要經(jīng)得起微流星的沖擊。宇航服中已經(jīng)應用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機合成材料。密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。有機合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮3宇航2711/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮28我們世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。有機合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮4我們世界上2811/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮29化學是一門創(chuàng)造性的學科，利用一百多種化學元素，以空氣、水、煤、石油、礦物和生物等原料通過化學過程制取社會需要的各種物質(zhì)?，F(xiàn)在,化合物的種類幾乎每幾年翻上一番，目前已達3700多萬種。有機合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮5化學2911/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮30各類主要有機物的特征反應有機物類別特征反應烷烴取代反應、熱裂解烯烴、炔烴加成反應、氧化反應、加聚反應苯和苯的同系物取代反應、加成反應、苯的同系物的氧化反應醇脫水反應、消去反應、取代反應、酯化反應、氧化反應、置換反應酚取代反應、氧化反應、縮聚反應、顯色反應、弱酸的酸通性醛氧化反應、還原反應、加成反應、縮聚反應羧酸酯化反應、弱酸的酸通性酯水解反應單糖還原反應（葡萄糖具有醛的性質(zhì)，發(fā)生氧化反應）二糖水解反應多糖水解反應回顧有機合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮6各類主要有3011/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮31有機反應的基本類型

1、取代反應:甲烷、苯、醇的鹵代,苯的硝化、磺化，醇與活潑金屬反應，醇的分子間脫水，酯化反應，酯的水解反應等。

2、加成反應:烯烴、苯、醛、油脂等分子中含有CC或CO可與H2、HX、X2、H2O等加成。

3、氧化反應：有機物加氧或去氫的反應，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。

4、還原反應:有機物加氫或去氧的反應，如：烯烴、苯、醛、油脂等與氫氣的加成反應?；仡櫽袡C合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮7有機反應的3111/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮325、消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如H2O),而形成不飽和化合物的反應。如乙醇的分子內(nèi)脫水。

6、酯化反應：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應叫做酯化反應。

7、水解反應：如：①酯的水解反應：酯與水發(fā)生作用生成相應的醇和羧酸(或羧酸鹽)的反應，②糖類物質(zhì)的水解反應，③蛋白質(zhì)的水解反應。注意：乙烯與水的加成反應不屬于水解反應

8、聚合反應：由小分子生成高分子化合物的反應。又分為加聚反應和縮聚反應。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸縮聚生成蛋白質(zhì)等?；仡櫽袡C合成11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮85、消3211/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮33一、有機合成的過程可以制備天然有機物,以彌補自然資源的不足;可以對天然有機物進行局部的結構改造和修飾，使其性能更加完美可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機物，以滿足人類的特殊需要1.定義:利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物的過程。2.意義有機合成的過程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮9一、有機合3311/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮34有機合成過程示意圖基礎原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標化合物3、有機合成的過程有機合成的過程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮10有機合成3411/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮354、有機合成的設計思路

有機合成的過程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮114、有機3511/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮36

6、各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化Cl[CHCH2]nHCCHCH2=CH2CH3CH3CH3COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH2ClCH3COOC2H55、關鍵：設計合成路線，即碳骨架的構建、官能團的引入和轉(zhuǎn)化。11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮1263611/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮37思考與交流：P65（I）官能團的引入(1)引入碳碳雙鍵的方法：(2)引入鹵原子的方法：(3)引入羥基的方法：醇類消去、鹵代烴消去、三鍵加成烷烴取代、烯烴或炔烴加成、醇類羥基鹵代鹵代烴堿性水解、烯烴水化、醛類加氫還原（氫化）、酯的水解有機合成的過程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮13思考與交3711/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮38(4)引入的-CHO的方法有：醇的氧化和C=C的氧化(5)引入-COOH的方法有：醛的氧化、酯的水解、苯的同系物的氧化(6)有機物成環(huán)的方法有：加成法、酯化法和“消去”法有機合成的過程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮14(4)引3811/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮39實例：官能團的引入①引入C=C雙鍵1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH2）鹵代烴的消去引入C=C3）炔烴加成引入C=CCH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△有機合成的過程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮15實例：官3911/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮40②引入鹵原子（—X）1）烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2）不飽和烴與HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇與HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化劑有機合成的過程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮16②引入鹵4011/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮41③引入羥基（—OH）1）烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δ3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△有機合成的過程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮17③引入羥4111/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮42(1)官能團種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(II)官能團的轉(zhuǎn)化：包括官能團種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3有機合成的過程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮18(1)官4211/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮43(2)官能團數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3)官能團位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br有機合成的過程11/22/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮19(2)官4311/24/2022江西省鷹潭市第一中學桂耀榮44(III)官能團的消除(1)