2020版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)同分異構(gòu)體書寫與數(shù)目確定學(xué)案Word版

2020版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的確定教案Word版2020版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的確定教案Word版8/8莀PAGE8蕆芀肄蒅袂薇聿2020版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的確定教案Word版

專項(xiàng)打破(二十四)同分異構(gòu)體的書寫

與數(shù)目的確定

一、同分異構(gòu)體的書寫

1．同分異構(gòu)體的分類

碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)地址異構(gòu)種類異構(gòu)

2．同分異構(gòu)體的書寫方法

(1)芳香族化合物同分異構(gòu)體

①烷基的種類與個(gè)數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。

②若有2個(gè)側(cè)鏈，則存在鄰、間、對(duì)三種地址異構(gòu)。若有3個(gè)側(cè)鏈則存在鄰、

偏、均三種地址異構(gòu)。

(2)擁有官能團(tuán)的有機(jī)物

一般的書寫序次：碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)地址異構(gòu)→官能團(tuán)種類異構(gòu)。

3．幾種異類異構(gòu)體

(1)CnH2n(n≥3)：烯烴和環(huán)烷烴。

(2)CnH2n－2(n≥4)：二烯烴和炔烴。

(3)CnH2n＋2O(n≥2)：飽和一元醇和飽和一元醚。

(4)CnH2nO(n≥3)：飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷、飽和一元酮。

(5)CnH2nO2(n≥2)：飽和一元羧酸、飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯等。

(6)CnH2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷。

[典例導(dǎo)航]

(2018·全國(guó)卷Ⅲ，節(jié)選)已知D(C6H8O2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH≡C—CH2COOC2H5，X

與D互為同分異構(gòu)體，且擁有完好相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不相同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種吻合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式________。

[思路點(diǎn)撥]依照提示?X分子中有2個(gè)—CH3,1個(gè)

答案：

(任寫3種)

[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練]

1．(2015·全國(guó)卷Ⅱ，節(jié)選)(1)已知烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯

示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。則

A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

(2)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下條件的共有

________種(不含立體異構(gòu))；

①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體

②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為

3組峰，且峰面積比為

6∶1∶1

的是________(寫結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式)；D

的所有同分異構(gòu)體在以下一種表征儀器中顯示的信號(hào)

(或數(shù)據(jù))完好相

同，該儀器是

________(填字母)。

a．質(zhì)譜儀

B．紅外光譜儀

c．元素解析儀D．核磁共振儀

解析：(1)烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，則A的分子式為C5H10。烴A的核磁共

振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明A分子中所有氫原子所處的化學(xué)環(huán)境相

同，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，其同分異構(gòu)體滿足條件：①能與飽和NaHCO3溶液反

應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明含有—COOH；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說(shuō)明含有—CHO和—COO—(酯基)，結(jié)合D的分子式解析可知，其同分異構(gòu)體為甲酸

酯，含有(HCOO—)結(jié)構(gòu)，則吻合條件的同分異構(gòu)體有5種結(jié)構(gòu)，分別為

。核磁共振氫譜顯示為3組峰，說(shuō)明該有機(jī)

物分子中有3種不相同化學(xué)環(huán)境的氫原子；又知峰面積比為6∶1∶1，說(shuō)明3種氫原

子的個(gè)數(shù)比為6∶1∶1，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

答案：(1)(2)5c

2．C9H10O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，滿足以下條件的同分異構(gòu)體有

________種，寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

。

①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基；③能發(fā)生水解反應(yīng)。

答案：5

二、同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

1．一元取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷

(1)等效氫原子法：連在同一碳原子上的氫原子等效；連在同一碳原子上的甲基

上的氫原子等效；處于對(duì)稱地址的氫原子等效。

如：的一氯代烷有3種。

(2)烷基種數(shù)法：烷基有幾種，一元取代產(chǎn)物就有幾種。如：—CH3、—C2H5各有一種，—C3H7有兩種，—C4H9有四種。

如：C4H10O的醇有4種，C5H10O2的羧酸有4種。

2．取代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也

有3種(將Cl取代H)。

3．二元取代或多元取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷

定一移一或定二移一法：對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可固定一個(gè)

取代基的地址，再搬動(dòng)另一取代基的地址以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。

如：的二氯代物有12種。

4．疊加相乘法

先考慮取代基的種數(shù)，后考慮地址異構(gòu)的種數(shù)，相乘即得同分異構(gòu)體的總數(shù)目。

分情況談?wù)摃r(shí)，各種情況結(jié)果相加即得同分異構(gòu)體的總數(shù)目。

如：的苯環(huán)上氫原子被—C4H9取代所形成的結(jié)構(gòu)有12種。

5．拆分法

酯可拆分為合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m種同分異構(gòu)體，醇有n種同分異構(gòu)體，則該酯的同分異構(gòu)體有m×n種。而羧酸和醇的同分異構(gòu)體可用等效氫法確定。

以C5H10O2為例，推導(dǎo)其屬于酯的同分異構(gòu)體數(shù)目：

甲酸丁酯(HCOOC4H9)同分異構(gòu)體數(shù)為1×4＝4種；

乙酸丙酯(CH3COOC3H7)同分異構(gòu)體數(shù)為1×2＝2種；

丙酸乙酯(C2H5COOC2H5)同分異構(gòu)體數(shù)為1×1＝1種；

丁酸甲酯(C3H7COOCH3)同分異構(gòu)體數(shù)為2×1＝2種。

因此，分子式為C5H10O2的有機(jī)物，其屬于酯的同分異構(gòu)體共有9種。

[典題導(dǎo)航]

(2017·全國(guó)卷Ⅰ，T9)化合物的分子式均為C6H6，

以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是( )

A．b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種

B．b、d、p的二氯代物均只有三種

C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)

D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面

[思路點(diǎn)撥]二取代物可采用分次定位法確定同分異構(gòu)體數(shù)目

D[A項(xiàng)，b的同分異構(gòu)還有等；C項(xiàng)，b、p不能夠與酸性KMnO4

溶液反應(yīng)；D項(xiàng)，d、p均有飽和碳原子，所有原子不能能共面。]

(1)d可發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)種類有。

(2)的四氯代物有________種。

答案：(1)氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(2)3

[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練]

1．以下列圖，b、d是運(yùn)用有機(jī)合成制備的擁有立體結(jié)構(gòu)的有機(jī)物，p、m是

廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)的萜類化合物，以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是( )

A．d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)

B．b、d、p中，只有p的所有碳原子在同一個(gè)平面上C．b與d互為同分異構(gòu)體，p與m互為同分異構(gòu)體

D．d與H2加成后的產(chǎn)物的一氯代物有4種(不考慮立體異構(gòu))

A[A項(xiàng)，d中的碳碳雙鍵、p中苯環(huán)上的甲基均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，

正確；B項(xiàng)，p中含有結(jié)構(gòu)，故不能能所有碳原子在同一個(gè)平面上，錯(cuò)誤；

C項(xiàng)，b、d的分子式都為C6H6，且結(jié)構(gòu)不相同，互為同分異構(gòu)體，p的分子式為C10H14O，

m的分子式為C10H16O，不互為同分異構(gòu)體，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，d與H2加成后的產(chǎn)物的

一氯代物有

3種，錯(cuò)誤。

]

2．(2019·汕頭模擬

)分子式為

C3H6ClBr

的同分異構(gòu)體共有

(不考慮立體異

構(gòu))(

)

A．3種

C．5種

B．4種

D．6種

[C3H6ClBr屬于飽和烴的二鹵代物，3個(gè)碳原子的碳鏈只有1種，只考慮—Cl

和—Br的地址異構(gòu)即可，二元取代采用定位搬動(dòng)法，共有5種同分異構(gòu)體：

ClCH2CHBrCH3、BrCH2CHClCH3、

BrCH2CH2CH2Cl。]

3．(2019·甘肅名校聯(lián)考)金剛烷胺可用于流感病毒A型感染性疾病的治療，其

合成線路圖以下列圖。以下說(shuō)法中錯(cuò)誤的選項(xiàng)是( )

A．金剛烷的分子式是C10H16

B．X的同分異構(gòu)體不能能是芳香族化合物

C．上述反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)

D．金剛烷胺碳原子上的一溴代物有兩種

[金剛烷的分子式是C10H16，A選項(xiàng)正確；X的分子式是C10H15Br，其同分異構(gòu)體不能能是芳香族化合物，B選項(xiàng)正確；金剛烷變成X的過(guò)程中H原子被Br

原子取代，X變成金剛烷胺的過(guò)程中Br原子被—NH2取代，C選項(xiàng)正確；金剛烷

胺碳原子上的一溴代物有3種，D選項(xiàng)錯(cuò)誤。]

4．(2019·長(zhǎng)春模擬)青蒿素是抗瘧特效藥，屬于萜類化合物，以下列圖有機(jī)物

也屬于萜類化合物，該有機(jī)物的一氯取代物有(不含立體異構(gòu))( )A．5種

B．6種

C．7種

D．8種

C[該有機(jī)物的一氯取代物的種類如圖，共7種，C正確。]

5．已知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，同時(shí)滿足以下條件的G的同分異構(gòu)體數(shù)目為____