考研有機(jī)化學(xué)反應(yīng)大全

氫原子的活性：叔>仲>伯鹵素活性：Cl2

2 C）；SOCl

SORSOCl）；;

C

CHCHCH

加鹵素加鹵化氫

C

BrCHCHCHCHCHCH

（HBr過氧化物效應(yīng)）

加氫鹵代

C

或高溫

CHCHCHCH

注意：加氫

C

加氫活性：

>

>區(qū)別于烯烴。鹵代區(qū)別于烯烴。鹵代

C

小環(huán)烷烴與Br作用，可區(qū)別于其它烷烴；小環(huán)烷烴不與KMnO

反應(yīng)，可氧化

C

+

氧化

,

C

)

/

立體專一性反式加成，溴滃離子馬氏規(guī)則，反馬氏（過氧化物or強(qiáng)吸電子基）親電加成 SO

馬氏規(guī)則

B

順式加成、區(qū)域選擇性

、、等

馬氏規(guī)則

鹵代醇進(jìn)一步反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷氧化反應(yīng)

KCr

OsO 其他催化氧化（PdCl、）α-H的取代、催化氫化、聚合親電加成氧化反應(yīng)α-H的取代（NBS,

Cl

/加熱）催化氫化

（鉑黑，鈀粉，Raney

Ni

聚合反應(yīng)

/

應(yīng)

應(yīng)

應(yīng)

反

加

成

物

反

成二聚

,

應(yīng)

成

應(yīng)

應(yīng)

應(yīng)

反

加

成

物

反

成二聚

,

應(yīng)

成

效

應(yīng)應(yīng)

多聚酸

RC=CH

反式

順式

RC

C

聚 氧 還 活 與 親 過 硼 親合 化 原 潑 醛 核 氧 氫 電反 反 反 氫 酮 加 化 化 加三聚

ZR'CR'' R'RC 鑒別分離端炔

RC

RC

CCu

))Cl

共 聚 雙 親聚 合 烯 電反 反 合 加應(yīng) 應(yīng) 成 成 E

（1，4-

加成）CHCH

CHCH

（1，2-

加成）C

三異丁基鋁C

三異丁基鋁C

烯丙基碘化鎳CHC CC C

/

/HNO親電取代

ClSO

定位規(guī)律

/H

SO

芳環(huán)氧化反應(yīng)

/V

/

加成反應(yīng)

/

SO,

CSO,

Cα-H的鹵代 X,CH

Cl,

,

C SO

C

C/

C SO,

C

SOCOCH+/

C

/

CS COCH+ CH

/

C

/

RH

R-RRH

R-R

位）。F-C

鹵代烷

RX

Cl,

Br,

RIRLi+

+

2

R'

R'

COOR

X

X

，

3 2

R

X

R

RCN

CH(COOEt)

RCH(COOEt)

R

CR

C

R

C

C

X

X

XC

C

CXC

C

C

R'CuLi

EtR C CH

RR' R C

R Mg/

THF R C

+

R

=

=

OR,

NHR...

R

C

+

R

XC

/

PhCl

PhCHCl

PhCHCl

NH2

PhCH

E

Cl

EE=X,

R,

RCO,

SO

SO

Mg/

THF

RCOO

RCOOCHPh

+

PhCH

RMgX的應(yīng)用

/

/Mg/

Cu,

C

CO

CO

RD

R'C

R'C

RCHR'RCOHR'RR

RCR'RCR'

RCCH

CHCHRC

C

/

、親核加成X X,+

RCH

RCHCN

RCH(OR')

RCH

,

(

,

)CCCRCHCHC

RCO+

CH

(COCCC

RCH

,

PhRCH=CR'RCOOH

R'CuLi

C PhCHClPhCHCPh

/

CHX

+

R'COO(CHCO)RR'CHOH

RR'CSOR'RC

CHCHX

+

R'COO(CHCO)RR'CHOH

RR'CSOR'RC

CHSHRCHR'

,

R'

HC

CH R'COCHCH

RR'CHOHC

C

RR'CCN

,

RCO

SO

/

+

+

CO

+

CO

稀

SO

α，β

濃SOR'COCH

+

COHO≥HO≥

RCHO

+

SOPCl聚酯

RCHO

+

CO

R'COCH

+

CO

SO

R'

R'

Cl

(PX,

SOCl)(PX,

SOCl)RCOOR'

+

XRCOOCHRCHRCR'

CO

COX,

P,RCH

O,

COR-R

2COR'LiO,

XR-X

PXP,+

RCOX(RCO)

+

C

RCS(PC

RCS(P NaP

N

/

R

N

NH

/

s

s

s-s

s-s

X

X

+SO

SO

+

=

S,

SOC

SO

R

R

S

/

RXFeCl

CCHSnCl

Lewis為鄰、對(duì)位定位基

ES

X

+

E+

為間位定位基

EE

S(主()

X

+

S(次()

X(S((主()

X

+

E

S

X次)Y為鄰、對(duì)位定位基

Y

YYS +

E+

Y為間位定位基

S(主()

E

+

EY

S(次()E

S

C)

Cl

Cl

Br

+

BrC

Br

Br

X

RX

,HSOC

R

SOCl

PhCOCl

C

SOCOPhSO

SO

+

PCl

,HSO

CLi

C

+

,

/

親核取代

Cl

吡啶側(cè)鏈

側(cè)鏈氧化

C

上的反應(yīng)

N

+

NN

N縮合反應(yīng)

+

+

N

N

NN

+

N

N

+

N+SO

SO

N

C

N

N

Cl

=

N

NH

N

/

Br

Br

SOSO

+

Br

C

SO

Sn,

SO

C

+

SOCC

SO

SO

+C

PhLi

Ph

+