鹵代烴課件 (2)課件

鹵代烴課件(2)第一頁，共四十一頁，2022年，8月28日第三節(jié)鹵代烴第二頁，共四十一頁，2022年，8月28日

你知道不粘鍋為什么“不粘”鍋嗎？它的表面到底涂了什么神奇的東西？?聚四氟乙烯第三頁，共四十一頁，2022年，8月28日氯乙烷

體育比賽中，當(dāng)運(yùn)動員肌肉挫傷或扭傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)隨即對準(zhǔn)傷員的受傷部位噴射某種氣霧劑，進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理，稍后運(yùn)動員又可上場了。你知道這種氣霧劑的主要成份是什么嗎？?

氯乙烷（C2H5Cl）沸點(diǎn)12.2℃，常溫下是氣體，加壓后液化，裝入容器中，氣化后對傷口起冷卻、止血、局部麻醉的作用，在運(yùn)動場上常用于小型傷口的緊急處理。第四頁，共四十一頁，2022年，8月28日同學(xué)們用的涂改液中含有揮發(fā)性的有毒溶劑（三氯乙烷，三氯乙烯等），致癌的甲苯等應(yīng)避免使用，以減少對身體的毒害及環(huán)境的污染第五頁，共四十一頁，2022年，8月28日知識回顧寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式：1、甲烷與氯氣混合后光照2、乙烯和氯氣反應(yīng)、乙炔與氯化氫反應(yīng)3、苯在催化劑條件下與溴混合加熱溴苯、氯乙烷、氯乙烯、一氯甲烷、二氯甲烷等都可看作烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，稱為鹵代烴，可用R－X（X-鹵素）表示。第六頁，共四十一頁，2022年，8月28日一、溴乙烷1、溴乙烷的組成與結(jié)構(gòu)（1）分子式：C2H5Br（2）結(jié)構(gòu)式：（3）結(jié)構(gòu)模型：思考:在核磁共振氫譜中溴乙烷有幾類峰譜？溴已烷的核磁共振氫譜圖(4)結(jié)構(gòu)簡式：C2H5Br或CH3CH2Br第七頁，共四十一頁，2022年，8月28日2、溴乙烷的物理性質(zhì)無色液體，沸點(diǎn)38.4℃，有刺激性氣味、易揮發(fā)，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水大?！狢—C——HHHHHBr---------------溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

C—Br鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，C—Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代。由于官能團(tuán)（－Br）的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。第八頁，共四十一頁，2022年，8月28日①溴乙烷在水中能否電離出Br-？它是否為電解質(zhì)？請?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明。②如何用實(shí)驗(yàn)的方法證明溴乙烷中含有溴元素。實(shí)驗(yàn)探究無明顯現(xiàn)象HNO3AgNO3淺黃色沉淀I:\溴乙烷的水解反應(yīng).mp4第九頁，共四十一頁，2022年，8月28日(1)水解反應(yīng)條件：NaOH的水溶液NaOHH2O什么反應(yīng)類型？什么反應(yīng)類型？（取代反應(yīng)）3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)NaOH+HBr=NaBr+H2O第十頁，共四十一頁，2022年，8月28日2、HNO3作用:1、NaOH的作用：注意：中和水解后生成的HBr，降低生成物的濃度，使水解平衡向右移動中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影響B(tài)r-檢驗(yàn)。水浴加熱+冷凝管3、為加快化學(xué)反應(yīng)速率，提高溴乙烷的利用率，可采用什么措施？第十一頁，共四十一頁，2022年，8月28日水△+NaOH水△+NaOH+NaBr+2NaBr2寫出下列鹵代烴的水解方程式思考與練習(xí)第十二頁，共四十一頁，2022年，8月28日HH—

C

—

C

HBrH

—HHBr討論：乙烯如何加成反應(yīng)生成溴乙烷？

（問）溴乙烷能否生成乙烯？第十三頁，共四十一頁，2022年，8月28日醇△條件

NaOH的醇溶液共熱定義有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（HBr，H2O等），而生成不飽和化合物(“=”或者“≡”)的反應(yīng)。(2)消去反應(yīng)什么反應(yīng)類型？什么反應(yīng)類型？第十四頁，共四十一頁，2022年，8月28日實(shí)例：

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不飽和烴小分子不飽和烴小分子第十五頁，共四十一頁，2022年，8月28日1.溴乙烷在NaOH的水溶液、醇溶液中共熱可得到不同的產(chǎn)物，可見有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的條件很重要。注意：2、消去反應(yīng)時(shí)，乙醇起什么作用？如何證明生成了乙烯？乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。水解制醇，消去制烯溴水氣體第十六頁，共四十一頁，2022年，8月28日+NaOH—

C—

C—HX△醇C=C+NaX+H2O3、鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件：（1）、烴中碳原子數(shù)≥2

（2）、鹵素原子相連碳原子的

鄰位碳原子上必須有H原子（3）、反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液、加熱。結(jié)構(gòu)條件第十七頁，共四十一頁，2022年，8月28日4、能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn)物僅為一種嗎？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反應(yīng)產(chǎn)物有多少種?不一定，可能有多種。一般消去時(shí)要遵循“札依采夫規(guī)則”?！镌啦煞蛞?guī)則

鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上。第十八頁，共四十一頁，2022年，8月28日取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件

生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH的水溶液加熱強(qiáng)堿的醇溶液加熱CH3CH2OHNaBrCH2=CH2

NaBrH2O溴乙烷與NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)【思考與交流】比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，并完成下表，體會反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。第十九頁，共四十一頁，2022年，8月28日課堂練習(xí)

1、在實(shí)驗(yàn)室要分別鑒定氯酸鉀晶體和1－氯丙烷中的氯元素，設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作步驟：①滴加AgNO3溶液

②加入NaOH溶液

③加熱

④加催化劑MnO2

⑤加蒸餾水過濾后取濾液

⑥過濾后取濾渣

⑦用HNO3酸化⑴鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是

()

⑵鑒定1－氯丙烷中氯元素的操作步驟是()

②③⑦①

2、根據(jù)需要，選取適當(dāng)?shù)奈镔|(zhì)合成下列有機(jī)物。⑴由碘乙烷合成溴乙烷

⑵由氯乙烷合成乙二醇④③⑤⑦①第二十頁，共四十一頁，2022年，8月28日3、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（）

②

③④

⑥A、①②③⑤

B、②④

C、②④⑤

D、①⑤⑥

B第二十一頁，共四十一頁，2022年，8月28日4、根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。ACl2、光照①ClNaOH、乙醇△②Br2的CCl4溶液③B④（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是____________名稱是__________（2）①的反應(yīng)類型是______反應(yīng)②的反應(yīng)類型是_______反應(yīng)

（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是

________________________________環(huán)己烷取代消去BrBr+2NaOH醇△+2NaBr+2H2O第二十二頁，共四十一頁，2022年，8月28日5．某課外學(xué)習(xí)小組在查閱資料時(shí)發(fā)現(xiàn)：鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，是一個典型的取代反應(yīng)，其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(如OH—等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如，CH3CH2CH2—Br＋OH－―→CH3CH2CH2—OH＋Br－。請完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)溴乙烷跟NaHS反應(yīng)(2)碘甲烷跟CH3COONa反應(yīng)(3)溴乙烷跟NaCN反應(yīng)CH3CH2Br+NaHS―→CH3CH2SH＋NaBrCH3I＋CH3COONa―→CH3COOCH3＋NaICH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr第二十三頁，共四十一頁，2022年，8月28日3、分類:1、定義:2、通式:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物.飽和一鹵代烴CnH2n+1X二、鹵代烴多鹵代烴一鹵代烴根據(jù)含鹵原子多少飽和鹵代烴不飽和鹵代烴脂肪鹵代烴芳香鹵代烴根據(jù)烴基的種類根據(jù)含鹵素的不同氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴（n≥1）第二十四頁，共四十一頁，2022年，8月28日（1）選主鏈：包含鹵原子的最長碳鏈（2）編序號：鹵原子的序號最小2-溴-3-甲基丁烷1-溴-2-乙基丁烷例、寫出C5H11Cl所有的同分異構(gòu)體

C7H7Cl屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體：4、鹵代烴的命名及同分異構(gòu)體的書寫第二十五頁，共四十一頁，2022年，8月28日鹵代烴名稱結(jié)構(gòu)簡式沸點(diǎn)/℃相對密度一氯甲烷-24.20.9159一氯乙烷12.30.89781—氯丙烷46.60.89092—氯丙烷35.70.86171—氯丁烷78.440.88622—氯丁烷68.20.87322—氯—2—甲基丙烷

520.8420表6—1幾種鹵代烷的沸點(diǎn)和相對密度CH3ClCH3CH2ClCH3CH2CH2ClCH3CH2CH2CH2Cl

CH3

CH3—C—ClCH3CH3CH2CHClCH3CH3CHClCH3第二十六頁，共四十一頁，2022年，8月28日5、物理性質(zhì)鹵代烴都不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑都是無色的，常溫下大多數(shù)是液體或固體顏色狀態(tài)溶解性密度沸點(diǎn)一氯代烷隨烴基中碳原子數(shù)的增多而減小且密度比水小沸點(diǎn)和密度：均大于相應(yīng)的烴一氟代烴、一氯代烴的密度小于1，其它鹵代烴的密度大于1（一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷除外）相同鹵素原子的鹵代烴，它們的沸點(diǎn)隨著碳原子增加而升高。相同碳原子隨著鹵原子數(shù)增加而升高。相同碳原子不同鹵素時(shí)按F、Cl、Br、I順序升高。第二十七頁，共四十一頁，2022年，8月28日⑴取代反應(yīng)(水解反應(yīng)):6、化學(xué)性質(zhì)

H2O

CH2BrCHBrCH2Br+NaOH──→

△Br

H2O

+NaOH──→

△反應(yīng)條件：氫氧化鈉水溶液且加熱通式：

H2O

R-X+NaOH──→R-OH+NaX

△OH+NaBrCH2-OHCH-OH+3NaBrCH2-OH第二十八頁，共四十一頁，2022年，8月28日⑵消去反應(yīng):①烴分子中碳原子數(shù)≥2②鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上必須有H原子反應(yīng)條件：氫氧化鈉的醇溶液且加熱—C—C—HXNaOH醇溶液△C=C+HX

醇

CH3CHClCH3+NaOH──→

△注意

比較取代與消去的反應(yīng)條件：

“無醇生醇，有醇生烯”。CH2=CHCH3+NaCl+H2O第二十九頁，共四十一頁，2022年，8月28日

鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3

AgNO3

溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色淡黃色黃色鹵代烴中鹵原子的檢驗(yàn)第三十頁，共四十一頁，2022年，8月28日7、鹵代烴的制?、湃〈磻?yīng)CH3CH3+Cl2

→CH3CH2Cl+HCl光照⑵加成反應(yīng)CH2=CH2+HBr→CH3—CH2Br

討論：要制取鹵代烴，上述哪種方法好，原因是什么？+Br2→Br+HBrFeCH2=CH2+Br2

→CH2Br—CH2BrCH3CH2OH+HCl→CH3CH2Cl+H2O△第三十一頁，共四十一頁，2022年，8月28日三、鹵代烴的用途及危害1、可用作有機(jī)溶劑、農(nóng)藥、制冷劑、滅火劑、麻醉劑、防腐劑等2、氟利昂對大氣臭氧層的破壞每年的9月16日定為“國際保護(hù)臭氧層日”第三十二頁，共四十一頁，2022年，8月28日Cl小知識！

氟利昂是freon的音譯名，是多種含氟含氯的烷烴生物的總稱，簡寫為CFC。常見的有氟利昂—11（CCl3F，沸點(diǎn)297K），氟利昂—12（CCl2F2，沸點(diǎn)243.2K）等。它們是無色、無臭、無毒、易揮發(fā)，化學(xué)性質(zhì)極穩(wěn)定，被大量用于冷凍劑和煙霧分散劑的許多方面。由于其性質(zhì)穩(wěn)定，在被連年使用后，其蒸汽聚積滯留在大氣中，估計(jì)每年逸散到大氣中的CFC達(dá)70萬，使它在大氣中的含量每年遞增5%。其主要降解途徑是隨氣流上升，在平流層中受紫外光的作用分解。由CFC生成的氯原子能引起耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)，其后果是破壞了平流層中的臭氧層。有關(guān)反應(yīng)是：O3O2+OCl+O3→ClO+O2ClO+O→Cl+O2總反應(yīng)：2O3→3O2

因此CFC才被定為大氣污染物。這類污染物的嚴(yán)重性在于它不易被消除，即使立即禁用，已積累在大氣中的CFC還要危害多年（甚至上百年），因而這是一很難解決的問題。光第三十三頁，共四十一頁，2022年，8月28日氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2

等）：性質(zhì)：無色無味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無毒，易揮發(fā)，易液化，不燃燒。用途：制冷劑，霧化劑，發(fā)泡劑，溶劑，滅火劑。危害：CF2Cl2

CF2Cl·+Cl·紫外光Cl·+O3ClO·+O2ClO·+O32O2+Cl·第三十四頁，共四十一頁，2022年，8月28日鹵代烴的功與過溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥第三十五頁，共四十一頁，2022年，8月28日四、鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用1、引入羥基R—X+H2OR—OH+HXNaOH溶液

△2、引入不飽和鍵—C—C—

H

XNaOH醇溶液△

C=C+HX第三十六頁，共四十一頁，2022年，8月28日3、改變官