高中化學(xué)選修五有機合成課件

高中化學(xué)選修五有機合成課件1一、教材分析五、教學(xué)流程二、學(xué)情分析三、教學(xué)設(shè)計理念四、教學(xué)目標(biāo)《有機合成》一、教材分析五、教學(xué)流程二、學(xué)情分析三、教學(xué)設(shè)計理念四、教學(xué)2(1)學(xué)科價值角度：★有機合成承載了整合有機反應(yīng)的任務(wù)，通過有機合成的學(xué)習(xí)進(jìn)一步建立起物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系?！锖铣傻倪^程中使學(xué)生學(xué)會有機合成的方法，特別是逆合成分析法。(2)社會價值角度：★通過具體的事例讓學(xué)生了解到有機合成在醫(yī)藥、化工、生產(chǎn)、生活中的廣泛應(yīng)用以及這門課程存在的價值，開闊學(xué)生的視野，了解有機合成的發(fā)展及現(xiàn)階段所獲得的成績。

一、教材分析復(fù)習(xí)課的功能知識是舊的，思維方法是新的(1)學(xué)科價值角度：一、教材分析復(fù)習(xí)課的功能知識是舊的，思維3二、學(xué)情分析能力起點學(xué)習(xí)目標(biāo)

脂肪烴、芳香烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸和酯的性質(zhì)，官能團(tuán)的性質(zhì)。

整合

建構(gòu)轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)；學(xué)會運用知識網(wǎng)絡(luò)及逆合成法等策略解決有機合成的問題。

二、學(xué)情分析能力起點學(xué)習(xí)目標(biāo)脂肪烴、芳香烴、鹵代烴、4第一課時：★復(fù)習(xí)課型為主，重點在于對官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化或引入的歸納，建構(gòu)各類有機物相互轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)，梳理及儲備有機合成所需的知識。

第二課時：★高級技能課型，重點是關(guān)于“逆合成分析法”的學(xué)習(xí)以及應(yīng)用。了解逆合成分析法的基本思路，掌握鍵的切斷和官能團(tuán)轉(zhuǎn)換的一些技巧。對于高考有機化學(xué)試題中要求的“看懂陌生有機物合成線路圖”循序漸進(jìn)，與高三的能力要求做一些鋪墊。三、教學(xué)設(shè)計理念第一課時：三、教學(xué)設(shè)計理念5三、教學(xué)設(shè)計理念

科學(xué)取向的教學(xué)論對教學(xué)實踐的重要貢獻(xiàn)，就是它認(rèn)識了不同類型的學(xué)習(xí)與教學(xué)策略、教學(xué)評價之間的必然聯(lián)系。復(fù)習(xí)課型的一般教學(xué)結(jié)構(gòu)：（1）構(gòu)建知識網(wǎng)絡(luò)：設(shè)計驅(qū)動任務(wù)，指導(dǎo)學(xué)生圍繞某一主題，按一定的線索構(gòu)建知識網(wǎng)絡(luò)。（2）運用網(wǎng)絡(luò)調(diào)取知識：設(shè)計新的問題，引導(dǎo)學(xué)生運用知識網(wǎng)絡(luò)解決問題。（3）形成解題策略：對本專題蘊含的主要問題類型進(jìn)行回顧和整理，形成某種問題圖式及解決的方法和策略。（4）運用解題策略：進(jìn)行變式訓(xùn)練并進(jìn)行講解，鞏固解決問題的方法和策略。三、教學(xué)設(shè)計理念科學(xué)取向的教學(xué)論對教學(xué)實踐的重6三、教學(xué)設(shè)計理念高級技能課型的一般教學(xué)結(jié)構(gòu)：（1）對問題形成表征，明確解決問題所需要的知識：創(chuàng)設(shè)任務(wù)情境，指導(dǎo)學(xué)生形成對特定問題的表征，明確解決問題所需要的知識。（2）形成解決問題的策略：在解決問題的過程中，建構(gòu)相應(yīng)的方法和策略。并對解決問題的方法和策略不斷反思、描述、評價、提煉。（3）運用策略解決新問題：通過情境變化但本質(zhì)相近的新任務(wù)，使解決問題的方法和策略產(chǎn)生遷移、發(fā)展。三、教學(xué)設(shè)計理念高級技能課型的一般教學(xué)結(jié)構(gòu)：7四、教學(xué)目標(biāo)1、通過對有機化學(xué)合成的發(fā)展成果介紹，激發(fā)對有機合成這一技術(shù)的興趣，體會化學(xué)對人類生活和生產(chǎn)所起的重要作用。了解有機合成的任務(wù)。2、通過觀察已知合成路線，能夠分析出各物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程中斷鍵、成鍵位置，判斷反應(yīng)類型，并能夠?qū)懗鱿鄳?yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式。3、復(fù)習(xí)再現(xiàn)烴和烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化，構(gòu)建轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)。4、通過具體物質(zhì)的合成路線分析，了解逆合成分析法的運用，并能應(yīng)用知識網(wǎng)絡(luò)分析簡單的有機合成問題。四、教學(xué)目標(biāo)1、通過對有機化學(xué)合成的發(fā)展成果介紹，激發(fā)對有機8五、教學(xué)流程第一課時環(huán)節(jié)1：有機合成的影響意義，感受有機合成的神奇和偉大

。五、教學(xué)流程第一課時9合成橡膠合成洗滌劑合成藥物生活中的合成材料：合成纖維塑料合成橡膠合成洗滌劑合成藥物生活中的合成材料：合成纖維塑料10標(biāo)志：1828年德國化學(xué)家維勒首次合成尿素

維生素B12是由美國科學(xué)家伍德沃德與來自14個國家的110位化學(xué)家，經(jīng)過了11年的時間，完成了近1000個復(fù)雜的實驗合成的。

間甲氧基苯胺（原料）維生素B12（目標(biāo)產(chǎn)物）標(biāo)志：1828年德國化學(xué)家維勒首次合成尿素維生素B12是由11?？舅谻129H223N3O54

?？舅氐耐之悩?gòu)體數(shù)目為271個，但已被科學(xué)家全合成。

1989年經(jīng)8年之久由哈佛大學(xué)的Kishi領(lǐng)導(dǎo)24名博士和博士后完成。目前最復(fù)雜的化合物?？舅谻129H223N3O5412化學(xué)家眼中的有機合成Thereisexcitement,adventure,andchallenge,andtherecanbegreatartinorganicsynthesis.

有機合成中有激動、有探險、也有挑戰(zhàn)，也可包含著偉大的藝術(shù)。一、有機合成就是利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，合成我們想要的具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物?；瘜W(xué)家眼中的有機合成Thereisexcitement,13五、教學(xué)流程第一課時環(huán)節(jié)2：創(chuàng)設(shè)任務(wù)情境，建構(gòu)各類有機物轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)，明確有機合成所需的知識

。五、教學(xué)流程第一課時14

乙酸乙酯(CH3COOC2H5)

，是一種常用香料原料。在工業(yè)上可以通過最基本的石油化工產(chǎn)品乙烯為原料合成，請你完成任務(wù)1。案例1【任務(wù)1】請你以乙烯為原料（其它無機試劑任選），合成乙酸乙酯，寫出合成線路圖。例如：乙酸乙酯(CH3COOC2H5)，是一種常用香料15合成線路1：合成線路2：

如果你是工程師，你會選擇哪條合成線路？為什么？請你結(jié)合課本P66“學(xué)與問”回答。合成線路1：合成線路2：如果你是工程師，你會選16二、合成路線的選擇原則①原料簡單、廉價易得②步驟簡單，產(chǎn)率高③副產(chǎn)物少，污染少（綠色化學(xué)）④條件溫和二、合成路線的選擇原則①原料簡單、廉價易得17基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物有機合成的過程：碳骨架的增長官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)18三、有機合成過程的任務(wù)①碳骨架構(gòu)建

②官能團(tuán)轉(zhuǎn)化

碳原子數(shù)增多碳原子數(shù)減少官能團(tuán)種類的轉(zhuǎn)化官能團(tuán)數(shù)目的轉(zhuǎn)化三、有機合成過程的任務(wù)①碳骨架構(gòu)建②官能團(tuán)轉(zhuǎn)化碳原子數(shù)增19思考與交流：（1）關(guān)系圖中的有機物之間是否還有其它的轉(zhuǎn)化？（2）是否還有其他有機物類別能補充到這個關(guān)系圖中？【任務(wù)2】請你完善上述各類有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（注明反應(yīng)類型）。烷烴【任務(wù)2】請你參照上圖，寫出烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（注明反應(yīng)類型）。思考與交流：【任務(wù)2】請你完善上述各類有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖20有機物轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)：

【任務(wù)3】根據(jù)上述有機物轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)，請你找出：（1）引入碳碳雙鍵的方法

。（2）引入鹵原子：

。（3）引入羥基：

。引入碳碳雙鍵：(1)鹵代烴的消去(2)醇的消去(3)炔烴的不完全加成(1)烷烴的取代(2)烯烴的加成(3)醇的取代(1)鹵代烴的水解；(2)烯烴與水加成；(3)醛的還原；(4)酯的水解有機物轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)：【任務(wù)3】根據(jù)上述有機物轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)，21五、教學(xué)流程第二課時環(huán)節(jié)3：逆合成分析思路的建構(gòu)。（通過總結(jié)分析案例1，解決案例2等過程，建構(gòu)相應(yīng)的方法和策略。并對解決問題的方法和策略不斷反思、描述、評價、提煉。）五、教學(xué)流程第二課時22諾貝爾獎中的有機合成Ⅰ.2001年不對稱合成——為合成具有新特性的分子和物質(zhì)開創(chuàng)全新領(lǐng)域；Ⅱ.2005年烯烴復(fù)分解——烯烴合成的最有效方法；Ⅲ.2010年鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)——今天的化學(xué)家所擁有的最為先進(jìn)的工具。Ⅳ.

年，×××——有機合成牛人。。。諾貝爾獎中的有機合成23回顧：案例1，以乙烯為原料合成乙酸乙酯EliasJamesCorey,1928-乙酸乙酯乙酸乙醇乙醛乙醇乙烯

現(xiàn)任哈佛大學(xué)教授，伊萊亞斯·詹姆斯·科里，于1967年提出了“逆合成分析原理”，并開創(chuàng)了計算機輔助有機合成新紀(jì)元，獲得1990年諾貝爾化學(xué)獎。逆合成分析法回顧：案例1，以乙烯為原料合成乙酸乙酯EliasJames24目標(biāo)化合物中間體原料四：逆合成分析法逆合成分析法：將目標(biāo)化合物做適當(dāng)?shù)姆纸鈱ふ疑弦徊椒磻?yīng)的中間體，而這個中間體的合成也是從更上一步的中間體得來的。依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線。書寫合成線路就可以反過來從原料到產(chǎn)物進(jìn)行書寫。目標(biāo)化合物中間體25

請以乙烷為有機物的基礎(chǔ)原料，其他無機試劑自選，合成草酸二乙酯，寫出合成路線。COOCH2CH3

COOCH2CH3

CH3CH2OHCOOH

COOH

CHO

CHO

CH2OH

CH2OH

CH2=CH2CH3CH2ClCH3CH3CH3CH2ClCH3CH3官能團(tuán)個數(shù)的轉(zhuǎn)化(一元變二元)CH2ClCH2Cl

烷烴鹵代烴醇醛酸酯烯烴二鹵代烴二醇二醛二酸酯烯烴案例2請以乙烷為有機物的基礎(chǔ)原料，其他無機26逆合成法解題思路（1）分析碳骨架的變化：有無碳鏈的增長或縮短，有無成環(huán)或開環(huán)。（2）分析官能團(tuán)的改變（種類、個數(shù)）。（3）采用逆推法將目標(biāo)有機物分解成若干片斷。（4）若有不同合成途徑，選擇最合理、最簡單的途徑。逆合成法解題思路（1）分析碳骨架的變化：有無碳鏈的增長或縮短27五、教學(xué)流程第二課時環(huán)節(jié)4：運用策略解決新問題：通過情境變化但本質(zhì)相近的新任務(wù)，使解決問題的方法和策略產(chǎn)生遷移、發(fā)展。五、教學(xué)流程第二課時28由環(huán)己烷合成二乙酸-1,4-環(huán)己二醇酯

案例3①你是怎樣分析該題的？②如何由環(huán)己烷制備對二氯環(huán)己烷？直接光鹵代可以嗎？由環(huán)己烷合成二乙酸-1,4-環(huán)己二醇酯案例3①你是怎樣分析29

科學(xué)家是通過以下方式合成二乙酸-1,4-環(huán)己二醇酯的，請你分析每步的反應(yīng)類型，寫出A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式。

順逆結(jié)合，緊抓條件，準(zhǔn)確判斷斷鍵位置！

科學(xué)家是通過以下方式合成二乙酸-1,4-環(huán)己30①在斷鍵與成鍵的位置做出相應(yīng)的標(biāo)注，根據(jù)變化判斷反應(yīng)類型。②請寫出苯酚和乙醛在相同條件下發(fā)生類似反應(yīng)的化學(xué)方程式。觀察碳架找變化案例4觀察碳鏈找變化，準(zhǔn)確找出在陌生反應(yīng)中陌生物質(zhì)的斷鍵位置?、僭跀噫I與成鍵的位置做出相應(yīng)的標(biāo)注，根據(jù)變化判斷反應(yīng)類型。②31案例5.在一定條件下，化合物Ⅴ能與CO2發(fā)生類似反應(yīng)②的反應(yīng)，生成兩種化合物（互為同分異構(gòu)體），請寫出其中任意一種化合物的結(jié)構(gòu)簡式：

。案例5.在一定條件下，化合物Ⅴ能與CO2發(fā)生類似反應(yīng)②的反應(yīng)32本課小結(jié)①掌握幾條常見的合成路線②掌握幾個重要技巧A.順逆結(jié)合B.緊抓條件C.斷鍵位置本課小結(jié)①掌握幾條常見的合成路線33高中化學(xué)選修五有機合成課件34高中化學(xué)選修五有機合成課件35一、教材分析五、教學(xué)流程二、學(xué)情分析三、教學(xué)設(shè)計理念四、教學(xué)目標(biāo)《有機合成》一、教材分析五、教學(xué)流程二、學(xué)情分析三、教學(xué)設(shè)計理念四、教學(xué)36(1)學(xué)科價值角度：★有機合成承載了整合有機反應(yīng)的任務(wù)，通過有機合成的學(xué)習(xí)進(jìn)一步建立起物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系?！锖铣傻倪^程中使學(xué)生學(xué)會有機合成的方法，特別是逆合成分析法。(2)社會價值角度：★通過具體的事例讓學(xué)生了解到有機合成在醫(yī)藥、化工、生產(chǎn)、生活中的廣泛應(yīng)用以及這門課程存在的價值，開闊學(xué)生的視野，了解有機合成的發(fā)展及現(xiàn)階段所獲得的成績。

一、教材分析復(fù)習(xí)課的功能知識是舊的，思維方法是新的(1)學(xué)科價值角度：一、教材分析復(fù)習(xí)課的功能知識是舊的，思維37二、學(xué)情分析能力起點學(xué)習(xí)目標(biāo)

脂肪烴、芳香烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸和酯的性質(zhì)，官能團(tuán)的性質(zhì)。

整合

建構(gòu)轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)；學(xué)會運用知識網(wǎng)絡(luò)及逆合成法等策略解決有機合成的問題。

二、學(xué)情分析能力起點學(xué)習(xí)目標(biāo)脂肪烴、芳香烴、鹵代烴、38第一課時：★復(fù)習(xí)課型為主，重點在于對官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化或引入的歸納，建構(gòu)各類有機物相互轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)，梳理及儲備有機合成所需的知識。

第二課時：★高級技能課型，重點是關(guān)于“逆合成分析法”的學(xué)習(xí)以及應(yīng)用。了解逆合成分析法的基本思路，掌握鍵的切斷和官能團(tuán)轉(zhuǎn)換的一些技巧。對于高考有機化學(xué)試題中要求的“看懂陌生有機物合成線路圖”循序漸進(jìn)，與高三的能力要求做一些鋪墊。三、教學(xué)設(shè)計理念第一課時：三、教學(xué)設(shè)計理念39三、教學(xué)設(shè)計理念

科學(xué)取向的教學(xué)論對教學(xué)實踐的重要貢獻(xiàn)，就是它認(rèn)識了不同類型的學(xué)習(xí)與教學(xué)策略、教學(xué)評價之間的必然聯(lián)系。復(fù)習(xí)課型的一般教學(xué)結(jié)構(gòu)：（1）構(gòu)建知識網(wǎng)絡(luò)：設(shè)計驅(qū)動任務(wù)，指導(dǎo)學(xué)生圍繞某一主題，按一定的線索構(gòu)建知識網(wǎng)絡(luò)。（2）運用網(wǎng)絡(luò)調(diào)取知識：設(shè)計新的問題，引導(dǎo)學(xué)生運用知識網(wǎng)絡(luò)解決問題。（3）形成解題策略：對本專題蘊含的主要問題類型進(jìn)行回顧和整理，形成某種問題圖式及解決的方法和策略。（4）運用解題策略：進(jìn)行變式訓(xùn)練并進(jìn)行講解，鞏固解決問題的方法和策略。三、教學(xué)設(shè)計理念科學(xué)取向的教學(xué)論對教學(xué)實踐的重40三、教學(xué)設(shè)計理念高級技能課型的一般教學(xué)結(jié)構(gòu)：（1）對問題形成表征，明確解決問題所需要的知識：創(chuàng)設(shè)任務(wù)情境，指導(dǎo)學(xué)生形成對特定問題的表征，明確解決問題所需要的知識。（2）形成解決問題的策略：在解決問題的過程中，建構(gòu)相應(yīng)的方法和策略。并對解決問題的方法和策略不斷反思、描述、評價、提煉。（3）運用策略解決新問題：通過情境變化但本質(zhì)相近的新任務(wù)，使解決問題的方法和策略產(chǎn)生遷移、發(fā)展。三、教學(xué)設(shè)計理念高級技能課型的一般教學(xué)結(jié)構(gòu)：41四、教學(xué)目標(biāo)1、通過對有機化學(xué)合成的發(fā)展成果介紹，激發(fā)對有機合成這一技術(shù)的興趣，體會化學(xué)對人類生活和生產(chǎn)所起的重要作用。了解有機合成的任務(wù)。2、通過觀察已知合成路線，能夠分析出各物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程中斷鍵、成鍵位置，判斷反應(yīng)類型，并能夠?qū)懗鱿鄳?yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式。3、復(fù)習(xí)再現(xiàn)烴和烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化，構(gòu)建轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)。4、通過具體物質(zhì)的合成路線分析，了解逆合成分析法的運用，并能應(yīng)用知識網(wǎng)絡(luò)分析簡單的有機合成問題。四、教學(xué)目標(biāo)1、通過對有機化學(xué)合成的發(fā)展成果介紹，激發(fā)對有機42五、教學(xué)流程第一課時環(huán)節(jié)1：有機合成的影響意義，感受有機合成的神奇和偉大

。五、教學(xué)流程第一課時43合成橡膠合成洗滌劑合成藥物生活中的合成材料：合成纖維塑料合成橡膠合成洗滌劑合成藥物生活中的合成材料：合成纖維塑料44標(biāo)志：1828年德國化學(xué)家維勒首次合成尿素

維生素B12是由美國科學(xué)家伍德沃德與來自14個國家的110位化學(xué)家，經(jīng)過了11年的時間，完成了近1000個復(fù)雜的實驗合成的。

間甲氧基苯胺（原料）維生素B12（目標(biāo)產(chǎn)物）標(biāo)志：1828年德國化學(xué)家維勒首次合成尿素維生素B12是由45?？舅谻129H223N3O54

?？舅氐耐之悩?gòu)體數(shù)目為271個，但已被科學(xué)家全合成。

1989年經(jīng)8年之久由哈佛大學(xué)的Kishi領(lǐng)導(dǎo)24名博士和博士后完成。目前最復(fù)雜的化合物?？舅谻129H223N3O5446化學(xué)家眼中的有機合成Thereisexcitement,adventure,andchallenge,andtherecanbegreatartinorganicsynthesis.

有機合成中有激動、有探險、也有挑戰(zhàn)，也可包含著偉大的藝術(shù)。一、有機合成就是利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，合成我們想要的具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物?；瘜W(xué)家眼中的有機合成Thereisexcitement,47五、教學(xué)流程第一課時環(huán)節(jié)2：創(chuàng)設(shè)任務(wù)情境，建構(gòu)各類有機物轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)，明確有機合成所需的知識

。五、教學(xué)流程第一課時48

乙酸乙酯(CH3COOC2H5)

，是一種常用香料原料。在工業(yè)上可以通過最基本的石油化工產(chǎn)品乙烯為原料合成，請你完成任務(wù)1。案例1【任務(wù)1】請你以乙烯為原料（其它無機試劑任選），合成乙酸乙酯，寫出合成線路圖。例如：乙酸乙酯(CH3COOC2H5)，是一種常用香料49合成線路1：合成線路2：

如果你是工程師，你會選擇哪條合成線路？為什么？請你結(jié)合課本P66“學(xué)與問”回答。合成線路1：合成線路2：如果你是工程師，你會選50二、合成路線的選擇原則①原料簡單、廉價易得②步驟簡單，產(chǎn)率高③副產(chǎn)物少，污染少（綠色化學(xué)）④條件溫和二、合成路線的選擇原則①原料簡單、廉價易得51基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物有機合成的過程：碳骨架的增長官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)52三、有機合成過程的任務(wù)①碳骨架構(gòu)建

②官能團(tuán)轉(zhuǎn)化

碳原子數(shù)增多碳原子數(shù)減少官能團(tuán)種類的轉(zhuǎn)化官能團(tuán)數(shù)目的轉(zhuǎn)化三、有機合成過程的任務(wù)①碳骨架構(gòu)建②官能團(tuán)轉(zhuǎn)化碳原子數(shù)增53思考與交流：（1）關(guān)系圖中的有機物之間是否還有其它的轉(zhuǎn)化？（2）是否還有其他有機物類別能補充到這個關(guān)系圖中？【任務(wù)2】請你完善上述各類有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（注明反應(yīng)類型）。烷烴【任務(wù)2】請你參照上圖，寫出烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（注明反應(yīng)類型）。思考與交流：【任務(wù)2】請你完善上述各類有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖54有機物轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)：

【任務(wù)3】根據(jù)上述有機物轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)，請你找出：（1）引入碳碳雙鍵的方法

。（2）引入鹵原子：

。（3）引入羥基：

。引入碳碳雙鍵：(1)鹵代烴的消去(2)醇的消去(3)炔烴的不完全加成(1)烷烴的取代(2)烯烴的加成(3)醇的取代(1)鹵代烴的水解；(2)烯烴與水加成；(3)醛的還原；(4)酯的水解有機物轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)：【任務(wù)3】根據(jù)上述有機物轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)，55五、教學(xué)流程第二課時環(huán)節(jié)3：逆合成分析思路的建構(gòu)。（通過總結(jié)分析案例1，解決案例2等過程，建構(gòu)相應(yīng)的方法和策略。并對解決問題的方法和策略不斷反思、描述、評價、提煉。）五、教學(xué)流程第二課時56諾貝爾獎中的有機合成Ⅰ.2001年不對稱合成——為合成具有新特性的分子和物質(zhì)開創(chuàng)全新領(lǐng)域；Ⅱ.2005年烯烴復(fù)分解——烯烴合成的最有效方法；Ⅲ.2010年鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)——今天的化學(xué)家所擁有的最為先進(jìn)的工具。Ⅳ.

年，×××——有機合成牛人。。。諾貝爾獎中的有機合成57回顧：案例1，以乙烯為原料合成乙酸乙酯EliasJamesCorey,1928-乙酸乙酯乙酸乙醇乙醛乙醇乙烯

現(xiàn)任哈佛大學(xué)教授，伊萊亞斯·詹姆斯·科里，于1967年提出了“逆合成分析原理”，并開創(chuàng)了計算機輔助有機合成新紀(jì)元，獲得1990年諾貝爾化學(xué)獎。逆合成分析法回顧：案例1，以乙烯為原料合成乙酸乙酯EliasJames58目標(biāo)化合物中間體原料四：逆合成分析法逆合成分析法：將目標(biāo)化合物做適當(dāng)?shù)姆纸鈱ふ疑弦徊椒磻?yīng)的中間體，而這個中間體的合成也是從更上一步的中間體得來的。依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線。書寫合成線路就可以反過來從原料到產(chǎn)物進(jìn)行書寫。目標(biāo)化合物中間體59

請以乙烷為有機物的基礎(chǔ)原料，其他無機試劑自選，合成草酸二乙酯，寫出合成路線。COOCH2CH3

COOCH2CH3

CH3CH2O