必修五有機(jī)化合物的命名課件

§2有機(jī)化合物的命名

一、烷烴的命名普通命名法與IUPAC命名法碳原子的類別：

1°伯碳，2°仲碳，3°叔碳，4°季碳

一級(jí)碳

二級(jí)碳

三級(jí)碳

四級(jí)碳

1§2有機(jī)化合物的命名一、烷烴的命名1°伯碳，CH3—甲基Me（methyl）C2H5—乙基Et（ethyl）C3H7—

CH3CH2CH2—（正）丙基n—Pr（Propyl）

異丙基i—Pr（iso—）

烷基：R—即R—H去掉H的部分2CH3—甲基Me（methyl）異丙基i—PCH3CH2CH2CH2—（正丁基）n—Bu（butyl）

異丁基i—Bu（iso—butyl）

仲丁基s—Bu（second—）

叔丁基t—Bu（tert—）

C4H9—3CH3CH2CH2CH2—（正丁基）n—Bu（b441、習(xí)慣命名法（普通命名法）

適用于低級(jí)烷烴：用詞頭“正”、“異”、“新”命名

正己烷

異己烷

新戊烷

正十一烷

51、習(xí)慣命名法（普通命名法）適用于低級(jí)烷烴：用詞頭“正”、根據(jù)IUPAC命名，并結(jié)合我國漢語言特點(diǎn)制定，1979年最后一次修訂。

2、系統(tǒng)命名法（CCS）1)選擇主鏈a.碳原子最多的鏈為主鏈b.碳原子相同時(shí),選側(cè)鏈多的為主鏈6根據(jù)IUPAC命名，并結(jié)合我國漢語言特點(diǎn)制定，1979年最后2）主鏈編號(hào)含多取代基時(shí)，編號(hào)采用“最低次序”原則:不同方向編號(hào),最先遇到的位次最小者為"最低系列"3）書寫方式

2，3，5—三甲基—4—丙基庚烷

次序規(guī)則：按原子序數(shù)大小排。如：I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C…

72）主鏈編號(hào)2，3，5—三甲基—4—丙基庚烷次序規(guī)則烷基大小的次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基.

2-甲基-5、5-二（1、1-二甲基丙基葵烷

2-甲基-5、5-二-1′、1′-二甲基基丙葵烷

8烷基大小的次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基CCS(系統(tǒng)命名法)與IUPAC命名法的區(qū)別

取代基書寫順序不同

CCS：3—甲基—4—乙基—5—丙基壬烷（按取代基由小到大）IUPAC:4—Ethyl—3—Methyl—Propylnonane（按字母順序）

9CCS(系統(tǒng)命名法)與IUPAC命名法的區(qū)別取代基書寫順序二、環(huán)烷烴的命名

甲基環(huán)己烷10二、環(huán)烷烴的命名甲基環(huán)己烷10橋環(huán)、稠環(huán)烴命名橋頭碳原子：兩環(huán)共用的碳原子。橋：兩個(gè)橋頭碳原子之間的碳鏈或一個(gè)鍵。二環(huán)[3.2.1]辛烷2,7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷11橋環(huán)、稠環(huán)烴命名橋頭碳原子：兩環(huán)共用的碳原子。橋：兩個(gè)橋頭碳螺環(huán)烴螺原子：兩個(gè)碳環(huán)共用的碳原子螺[4.5]癸烷5-甲基螺[3.4]辛烷[討論]3,7,7-三甲基二環(huán)[4.1.0]庚烷2,8-二甲基-1-乙基二環(huán)[3.2.1]辛烷

12螺環(huán)烴螺原子：兩個(gè)碳環(huán)共用的碳原子螺[4.5]癸烷二環(huán)[2．2．1]庚烷

13二環(huán)[2．2．1]庚烷13

練習(xí)：三環(huán)[3．3．1．13，7]癸烷四環(huán)[2．2．0．02，6．03，5]己烷14練五環(huán)[4．2．0．02，5．04，7．03，8]辛烷15五環(huán)[4．2．0．02，5．04，7．03，8]辛烷15三、烯烴、炔烴的命名

3，4—二甲基—1—己烯烯烴：選取含有雙鍵的最長碳鏈作為主鏈；靠近雙鍵的一端開始編號(hào)。

*順反異構(gòu)體順—2—丁烯

反—2—丁烯

16三、烯烴、炔烴的命名3，4—二甲基—1—己烯烯烴：選取含有IUPAC規(guī)定：烯烴的順反異構(gòu)體用Z/E表示

次序規(guī)則:原子序數(shù)大的兩個(gè)原子或基團(tuán)在C=C雙鍵同側(cè)—Z型；在異側(cè)—E型

（Z）—1，2—二氯—1—溴乙烯

（E）—2—丁烯

17IUPAC規(guī)定：烯烴的順反異構(gòu)體用Z/E表示次序規(guī)則18182—烯丙基—1，3—環(huán)己二烯

192—烯丙基—1，3—環(huán)己二烯19炔烴：選取含有叁鍵的最長碳鏈作為主鏈；

靠近叁鍵的一端開始編號(hào)

烯、炔混合：若編號(hào)相同，則使雙鍵位次小；若編號(hào)不相同，則以小的為準(zhǔn)

書寫時(shí)先烯后炔

20炔烴：選取含有叁鍵的最長碳鏈作為主鏈；二烯烴：CH2=CH—CH=CH2

1，3—丁二烯

2—烯丙基—1，3—環(huán)己二烯

21二烯烴：CH2=CH—CH=CH2四、芳烴、多環(huán)芳烴、雜環(huán)芳烴

1、芳烴

連簡(jiǎn)單取代基，以苯為母體

22四、芳烴、多環(huán)芳烴、雜環(huán)芳烴1、芳烴2323芳烴連下列官能團(tuán)時(shí)，苯作取代基，其母體順序如下：

—COOH、—SO3H、—CO2R、—COX、—CONH2、—CN、—CHO、—COR—OH、—NH2、—OR—R

24芳烴連下列官能團(tuán)時(shí)，苯作取代基，其母體順序如下：—COOH

對(duì)甲酰基苯甲酸25對(duì)甲?；郊姿?5Ar—芳基Ph—或φ苯基（C6H5—）PhCH2—芐基（Bz—）

26Ar—芳基262、多環(huán)芳烴

5—羥基—2—萘甲酸

萘

蒽菲272、多環(huán)芳烴5—羥基—2—萘甲酸萘蒽菲27二聯(lián)苯2，4’—二甲基聯(lián)苯3、聯(lián)苯4、雜環(huán)芳烴吡咯

呋喃

噻吩

28二聯(lián)苯

吡啶

喹啉

嘌呤

含取代基雜環(huán)的命名（1）編號(hào)原則a.從雜原子開始，以O(shè),S,N為序，使雜原子編號(hào)最小。29吡啶喹啉b.使取代基編號(hào)最小d.環(huán)上只有一個(gè)雜原子時(shí)，可用α，β，γ等標(biāo)記c.特殊編號(hào)30b.使取代基編號(hào)最小d.環(huán)上只有一個(gè)雜原子時(shí)，可用α（2）母體選擇

一般以雜環(huán)為母體b.當(dāng)環(huán)上有-COOH,-COOR,-SO3H時(shí)，以羧酸、酯、磺酸為母體。

6-氨基嘌呤(腺嘌呤)

31（2）母體選擇一般以雜環(huán)為母體6-氨基嘌呤31五、鹵代烴

烴基鹵

鹵某烴CH2=CH—CH2Br烯丙基溴α—溴丙烯

叔丁基氯

2—甲基—2—氯丙烷

氯苯32五、鹵代烴烴基鹵鹵某烴CH2=C六、

醇、酚、醚

1、醇2—甲基—2—丙醇

叔丁醇

CH2=CH—CH2OH2—丙烯

—1—

醇α—烯丙醇

苯甲醇芐醇系統(tǒng)命名法普通命名法

33六、醇、酚、醚1、醇2—甲基—2—丙醇34342、酚352、酚353636

3、醚

環(huán)醚373、醚環(huán)醚3738383939七、醛、酮

40七、醛、酮404141424243434444八、羧酸及衍生物

45八、羧酸及衍生物454646羧酸衍生物47羧酸衍生物474848494950505151九、胺類

52九、胺類5253535454Fischer投影式55Fischer投影式55D、L命名法是以甘油醛的兩種構(gòu)型為標(biāo)準(zhǔn)，羥基處于費(fèi)歇爾投影式右邊的稱為D-型，在左邊的稱為L-型。D-（＋）-甘油醛L-（-）-甘油醛...D、L命名法有一定局限性，多用于糖類和氨基酸構(gòu)型的命名

56D、L命名法是以甘油醛的兩種構(gòu)型為標(biāo)準(zhǔn)，羥基處565757D-(+)-葡萄糖58D-(+)-葡萄糖58R、S命名法:R、S命名法的命名規(guī)則如下：1．根據(jù)次序規(guī)則將手性碳原子所連接的4個(gè)原子或原子團(tuán)排列成序：a＞b＞c＞d。2．把最小的原子或原子團(tuán)（d）放在視線的最遠(yuǎn)端，其它原子或原子團(tuán)朝著觀察者。3．觀察a-b-c的排列順序，呈順時(shí)針方向?yàn)镽-構(gòu)型；呈逆時(shí)針方向?yàn)镾-構(gòu)型。59R、S命名法:596060C*abcd:a＞b＞c＞d，將最小的基團(tuán)放在紙面后方

RS次序規(guī)則看原子序數(shù)；若為同位素，看原子量。61C*abcd:a＞b＞c＞d，將最小的基團(tuán)放在紙（R）—2—氯丁烷（S）—3—氯戊烯62（R）—2—氯丁烷（（R）—2—羥基丙酸對(duì)費(fèi)歇爾投影式可直接確定其R、S構(gòu)型，規(guī)則為：

（1）當(dāng)最小基團(tuán)（d）處于橫鍵的左、右端時(shí)，a→b→c順時(shí)計(jì)方向排列的為S-構(gòu)型，逆時(shí)針方向排列的為R-構(gòu)型。（2）當(dāng)最小基團(tuán)（d）處于豎鍵的上、下端時(shí)，a→b→c順時(shí)針方向排列的為R-構(gòu)型，逆時(shí)針方向排列的為S-構(gòu)型。63（R）—2—羥基丙酸對(duì)費(fèi)歇爾投影式可直接確定其R、S構(gòu)型，規(guī)（2R,3S,4R,5R）-2,3,4,5,6-五羥基己醛64（2R,3S,4R,5R）-2,3,4,5,6-五羥基己醛665656666（2R,3R）(2S,3S)(2R,3S)（2S,3R）67（2R,3R）(2S,3S)

§2有機(jī)化合物的命名

一、烷烴的命名普通命名法與IUPAC命名法碳原子的類別：

1°伯碳，2°仲碳，3°叔碳，4°季碳

一級(jí)碳

二級(jí)碳

三級(jí)碳

四級(jí)碳

68§2有機(jī)化合物的命名一、烷烴的命名1°伯碳，CH3—甲基Me（methyl）C2H5—乙基Et（ethyl）C3H7—

CH3CH2CH2—（正）丙基n—Pr（Propyl）

異丙基i—Pr（iso—）

烷基：R—即R—H去掉H的部分69CH3—甲基Me（methyl）異丙基i—PCH3CH2CH2CH2—（正丁基）n—Bu（butyl）

異丁基i—Bu（iso—butyl）

仲丁基s—Bu（second—）

叔丁基t—Bu（tert—）

C4H9—70CH3CH2CH2CH2—（正丁基）n—Bu（b7141、習(xí)慣命名法（普通命名法）

適用于低級(jí)烷烴：用詞頭“正”、“異”、“新”命名

正己烷

異己烷

新戊烷

正十一烷

721、習(xí)慣命名法（普通命名法）適用于低級(jí)烷烴：用詞頭“正”、根據(jù)IUPAC命名，并結(jié)合我國漢語言特點(diǎn)制定，1979年最后一次修訂。

2、系統(tǒng)命名法（CCS）1)選擇主鏈a.碳原子最多的鏈為主鏈b.碳原子相同時(shí),選側(cè)鏈多的為主鏈73根據(jù)IUPAC命名，并結(jié)合我國漢語言特點(diǎn)制定，1979年最后2）主鏈編號(hào)含多取代基時(shí)，編號(hào)采用“最低次序”原則:不同方向編號(hào),最先遇到的位次最小者為"最低系列"3）書寫方式

2，3，5—三甲基—4—丙基庚烷

次序規(guī)則：按原子序數(shù)大小排。如：I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C…

742）主鏈編號(hào)2，3，5—三甲基—4—丙基庚烷次序規(guī)則烷基大小的次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基.

2-甲基-5、5-二（1、1-二甲基丙基葵烷

2-甲基-5、5-二-1′、1′-二甲基基丙葵烷

75烷基大小的次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基CCS(系統(tǒng)命名法)與IUPAC命名法的區(qū)別

取代基書寫順序不同

CCS：3—甲基—4—乙基—5—丙基壬烷（按取代基由小到大）IUPAC:4—Ethyl—3—Methyl—Propylnonane（按字母順序）

76CCS(系統(tǒng)命名法)與IUPAC命名法的區(qū)別取代基書寫順序二、環(huán)烷烴的命名

甲基環(huán)己烷77二、環(huán)烷烴的命名甲基環(huán)己烷10橋環(huán)、稠環(huán)烴命名橋頭碳原子：兩環(huán)共用的碳原子。橋：兩個(gè)橋頭碳原子之間的碳鏈或一個(gè)鍵。二環(huán)[3.2.1]辛烷2,7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷78橋環(huán)、稠環(huán)烴命名橋頭碳原子：兩環(huán)共用的碳原子。橋：兩個(gè)橋頭碳螺環(huán)烴螺原子：兩個(gè)碳環(huán)共用的碳原子螺[4.5]癸烷5-甲基螺[3.4]辛烷[討論]3,7,7-三甲基二環(huán)[4.1.0]庚烷2,8-二甲基-1-乙基二環(huán)[3.2.1]辛烷

79螺環(huán)烴螺原子：兩個(gè)碳環(huán)共用的碳原子螺[4.5]癸烷二環(huán)[2．2．1]庚烷

80二環(huán)[2．2．1]庚烷13

練習(xí)：三環(huán)[3．3．1．13，7]癸烷四環(huán)[2．2．0．02，6．03，5]己烷81練五環(huán)[4．2．0．02，5．04，7．03，8]辛烷82五環(huán)[4．2．0．02，5．04，7．03，8]辛烷15三、烯烴、炔烴的命名

3，4—二甲基—1—己烯烯烴：選取含有雙鍵的最長碳鏈作為主鏈；靠近雙鍵的一端開始編號(hào)。

*順反異構(gòu)體順—2—丁烯

反—2—丁烯

83三、烯烴、炔烴的命名3，4—二甲基—1—己烯烯烴：選取含有IUPAC規(guī)定：烯烴的順反異構(gòu)體用Z/E表示

次序規(guī)則:原子序數(shù)大的兩個(gè)原子或基團(tuán)在C=C雙鍵同側(cè)—Z型；在異側(cè)—E型

（Z）—1，2—二氯—1—溴乙烯

（E）—2—丁烯

84IUPAC規(guī)定：烯烴的順反異構(gòu)體用Z/E表示次序規(guī)則85182—烯丙基—1，3—環(huán)己二烯

862—烯丙基—1，3—環(huán)己二烯19炔烴：選取含有叁鍵的最長碳鏈作為主鏈；

靠近叁鍵的一端開始編號(hào)

烯、炔混合：若編號(hào)相同，則使雙鍵位次??；若編號(hào)不相同，則以小的為準(zhǔn)

書寫時(shí)先烯后炔

87炔烴：選取含有叁鍵的最長碳鏈作為主鏈；二烯烴：CH2=CH—CH=CH2

1，3—丁二烯

2—烯丙基—1，3—環(huán)己二烯

88二烯烴：CH2=CH—CH=CH2四、芳烴、多環(huán)芳烴、雜環(huán)芳烴

1、芳烴

連簡(jiǎn)單取代基，以苯為母體

89四、芳烴、多環(huán)芳烴、雜環(huán)芳烴1、芳烴9023芳烴連下列官能團(tuán)時(shí)，苯作取代基，其母體順序如下：

—COOH、—SO3H、—CO2R、—COX、—CONH2、—CN、—CHO、—COR—OH、—NH2、—OR—R

91芳烴連下列官能團(tuán)時(shí)，苯作取代基，其母體順序如下：—COOH

對(duì)甲酰基苯甲酸92對(duì)甲?；郊姿?5Ar—芳基Ph—或φ苯基（C6H5—）PhCH2—芐基（Bz—）

93Ar—芳基262、多環(huán)芳烴

5—羥基—2—萘甲酸

萘

蒽菲942、多環(huán)芳烴5—羥基—2—萘甲酸萘蒽菲27二聯(lián)苯2，4’—二甲基聯(lián)苯3、聯(lián)苯4、雜環(huán)芳烴吡咯

呋喃

噻吩

95二聯(lián)苯

吡啶

喹啉

嘌呤

含取代基雜環(huán)的命名（1）編號(hào)原則a.從雜原子開始，以O(shè),S,N為序，使雜原子編號(hào)最小。96吡啶喹啉b.使取代基編號(hào)最小d.環(huán)上只有一個(gè)雜原子時(shí)，可用α，β，γ等標(biāo)記c.特殊編號(hào)97b.使取代基編號(hào)最小d.環(huán)上只有一個(gè)雜原子時(shí)，可用α（2）母體選擇

一般以雜環(huán)為母體b.當(dāng)環(huán)上有-COOH,-COOR,-SO3H時(shí)，以羧酸、酯、磺酸為母體。

6-氨基嘌呤(腺嘌呤)

98（2）母體選擇一般以雜環(huán)為母體6-氨基嘌呤31五、鹵代烴

烴基鹵

鹵某烴CH2=CH—CH2Br烯丙基溴α—溴丙烯

叔丁基氯

2—甲基—2—氯丙烷

氯苯99五、鹵代烴烴基鹵鹵某烴CH2=C六、

醇、酚、醚

1、醇2—甲基—2—丙醇

叔丁醇

CH2=CH—CH2OH2—丙烯

—1—

醇α—烯丙醇

苯甲醇芐醇系統(tǒng)命名法普通命名法

100六、醇、酚、醚1、醇2—甲基—2—丙醇101342、酚1022、酚3510336

3、醚

環(huán)醚1043、醚環(huán)醚371053810639七、醛、酮

107七、醛、酮4010