天然藥物化學(xué)習(xí)題集

天然藥物化學(xué)習(xí)題集天然藥物化學(xué)習(xí)題集第一章第一章總論一、選擇題(選擇一個(gè)確切的答案)1、高效液相色譜分離效果好的一個(gè)主要原因就是( ):A、壓力高 B、吸附劑的顆粒小且均C、流速快 D、有自動(dòng)記2、蛋白質(zhì)等高分子化合物在水中形成( ):A、真溶液 B、膠體溶液 C、懸濁液 D、乳狀3、紙上分配色譜,固定相就是( )A、纖維素 B、濾紙所含的C、展開劑中極性較大的溶劑D、醇羥基4、利用較少溶劑提取有效成分,提取的較為完全的方法就是( A、連續(xù)回流法 、加熱回流法C、透析法 D、浸漬法5、離子交換色譜法,適用于下列( )類化合物的分離A、萜類 、生物堿 C、淀粉 D、甾體6、堿性氧化鋁色譜通常用于( )的分離,硅膠色譜一般不適合于分離( A、香豆素類化合物 、生物堿類化合物C、酸性化合物 D、酯類化合物二、用適當(dāng)?shù)奈锢砘瘜W(xué)方法區(qū)別下列化合物1、用聚酰胺柱色譜分離下述化合物,以不同濃度的甲醇進(jìn)行洗脫,其出柱先順序?yàn)? )→( )→( )→( )OOH OHOOH OHOCH3O OCH3OHO OHOOOOOOOOOHOOHO HOgluORha OC D三、回答問(wèn)題1、分離天然產(chǎn)物常用的吸附劑有哪些,各有何特點(diǎn)?四、解釋下列名詞二次代謝產(chǎn)物、 HPLC、 DCCC、 HR－MS、天然藥物化學(xué)、 單體、 有效成分、 固定參考答:一、B,D,B,A,B,B,B三、乙醇>丙酮>三、乙醇>丙酮>乙酸乙酯>氯仿>乙醚>環(huán)己烷中性化合物、酸性化合物、兩性化合物、堿性化合物。第二章、糖與苷類一、選擇題6、羥基化合物與苯甲醛或丙酮等形成的縮合物在下列條件下穩(wěn)定( )A、堿性 、酸性 C、中性 D、酸堿性中均穩(wěn)定二、填空題1-----3見原來(lái)打印的紙張2、凡水解后能生成( )與( )化合物的物質(zhì),都稱為苷類。如蕓香苷加酸水生成( )、( )與( )。三、簡(jiǎn)述下列各題 解釋下列名詞含義:苷、苷元、苷鍵、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移什么就是苷類化合物?該類化合物有哪些共性?四、指出下列各物質(zhì)的成分類別1、纖維素2、酶3、淀粉4、粘液質(zhì)5、甲殼參考答: 一CBBAAA第三章苯丙素類二、12苷元糖,,;3,ɑ-,,第三章苯丙素類一、選擇題3、沒(méi)有揮發(fā)性也不能升華的就是( )A、咖啡因 、游離蒽醌類 C、樟D、游離香豆素豆素類 E、香豆素苷類二、填空題1、香豆素類化合物的基本母核為( )。2、香豆素類化合物,多具有藍(lán)色或藍(lán)綠色( )。三、用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物1、H3C(A)2、

O OHOOulg

HO O OHOOH(B) (C)HO O O四、按題意填空OOHOHOOOHOO OHO O O O O OB. C.A.①極性( )＞( )＞( )② 色譜分離硅膠色譜乙酸乙酯洗脫乙酸乙酯洗脫分布收集回收溶劑I II III( ) ( ) ( )參考答案: 一二OOO1 2熒光三、Gibbs反應(yīng)A(),B(+),C);NaOH反應(yīng):A(+),B—),C—。2、FeCl3反應(yīng):A(+),B(—)。①A>B>C②ⅠC,ⅡB,ⅢA。第四章第四章醌類化合物三、選擇題(將正確答案的代號(hào)填在題中的括號(hào)內(nèi))1、下列化合物的生物合成途徑為醋酸—丙二酸途徑的就是( A、甾體皂苷B、三萜皂苷C、生物堿類D、蒽醌類2、檢查中草藥中就是否有羥基蒽醌類成分,常用(試劑A、無(wú)色?甲藍(lán) B、5%鹽酸水溶液C、5%NaOH水溶液 D、甲醛3、下列化合物中,何者遇堿液立即產(chǎn)生紅色:OOglcOOglcOBOOHOCOOOH COOO OH4、某中草藥水煎劑經(jīng)內(nèi)服后有顯著致瀉作用,可能含有的成分就是:A、蒽醌苷 B、游離蒽醌 C、游離蒽酚 D、游離蒽5、在總游離蒽醌的乙醚液用5%Na2CO水溶液可萃取:A、帶一酚羥基的 B、帶一酚羥基的C、帶兩酚羥基的 D、不帶酚羥基的6、下列物質(zhì)在吸附硅膠薄層上完全被分離開后Rf值大小順序A

OHI>IV>III>IIDIII>II>IV>I四、用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物:COOHO O

CH3O OH I OH

IIOCH3OH O

HH3O OHHOOA五、分析比較:

OIII

3 B

HO O OCH2OHO CIV1、比較下列化合物的酸性強(qiáng)弱:(。OH O OHOHCH

OH O OH OH OOH O OHCH3

CH33 COOHO O O

O OHA B C D１、比較下列化合物的酸性強(qiáng)弱( )＞( )＞( )＞( )＞( )。O OH O OHOH O O OHA BOH OOHO OOH OOHOH OHO HOO OE D F六、提取分離PH梯度萃取法,A、、C、Dβ—醇五種化學(xué)成分。請(qǐng)?jiān)谙旅娴姆蛛x流程圖的括號(hào)內(nèi)填入正確的化合物代碼。4141R2R3ARAR1OHR2HR3COOHR4OHBOHHCH3OHCOCH3OHCH3OHDOCH3OCH3CH3OHEβ-sitosterol植物的根植物的根乙醇加熱回流提取乙醇提取液乙醇浸膏用乙醚回流或萃取不溶物乙醚液5%NaHCO3水溶液萃取堿水層乙醚層酸化后重新結(jié)晶5%Na2CO3水溶液萃取淡黃色結(jié)晶堿水層乙醚層( )1%NaOH水溶液萃取酸化后重新結(jié)晶堿水層乙醚層黃色結(jié)晶 濃縮( )酸化后重新結(jié)晶黃色結(jié)白色結(jié)黃色結(jié)晶晶()晶( )( )七、結(jié)構(gòu)鑒定從茜草中分得一橙色針狀結(jié)晶NaOH:UVλmax(MeOH)nm:213,277,341,424。IRνmax(KBr)cm1:3400,1664,1620,1590,13001H—NMR(DMSO—D6) δ:13、32(1H,S),8、06(1H,d,J＝8Hz)、、44(1H,d,J＝3Hz),7、21(1H,ddJ＝8、3Hz),、20(1H,s),10(3H,s)、清推導(dǎo)該化合物的結(jié)構(gòu)、參考答案:一√×二1、苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌2、苯醌、萘醌3、PH梯度萃取法、吸附色譜法三DCCBBA四NaOH反應(yīng):A(+),B(—),C(—);Fegil反應(yīng):A(+),B(+),C(—)五1B>A>C>D 2F>E>D>A>B六自左往右依次為:ACBDE七O OHHO 7.44(1H,d,J=3Hz)

7.2(1H,s)7.2(1H,dd,J=8.3)8.06(1H,d,J=8Hz)

OHO Me2.10(3H,S)13、32(1H,S)-OH第五章第五章黃酮類化合物一、判斷題正確的在括號(hào)內(nèi)劃“√”錯(cuò)的劃“X”)1、多數(shù)黃酮苷元具有旋光活性,而黃酮苷則無(wú)。( )2、所有的黃酮類化合物都不能用氧化鋁色譜分離。( )3、紙色譜分離黃酮類化合物,以8%乙酸水溶液展開時(shí),苷元的Rf值大于苷的Rf值、( )4、黃酮化合物,3,7—二羥基,UV光譜:(1)其甲醇溶液中加入NaOMe時(shí),僅峰帶I位移,強(qiáng)度不減、( (2)其甲醇溶液中加入NaOAc時(shí),峰帶II紅移5—20nm、( )二、選擇題(將正確答案的代號(hào)填在題中的括號(hào)內(nèi))1、聚酰胺對(duì)黃酮類化合物發(fā)生最強(qiáng)吸附作用時(shí),應(yīng)在( )中、A、95%乙醇、15%乙醇C、水 D、酸水 E、甲酰胺2、黃酮類化合物的紫外光譜,MeOHNaOMeI向紅移動(dòng)40—60nm,強(qiáng)度不變或增強(qiáng)說(shuō)明( )A、無(wú)4’—OH 、有3—OHC4’—OH,3—OHD4’—OH3—OH3、聚酰胺色譜的原理就是( )。A、分配 、氫鍵締合 C、分子篩 D、離子交換4、下列化合物在聚酰胺TLC上,以氯仿-甲醇-丁酮-丙酮(40:20:5:1)展開時(shí),Rf值的大小應(yīng)為:OHOOHOHOOHOOH OHOH

(1)

OH

(2)OHOrha glc OOHOOHO(3)A、①②③ B、③②① C、②①③ D、②③①OHO5、下列化合物在聚酰胺柱上,用醇作溶劑洗脫時(shí),其先后順序應(yīng)為OHOOOOOO

glcO

OCH3OH(1)

O

O(2)OOOOO

glcO OHOHOOH O OHO(3)

(4)A、①②③④ 、③①②④ C、①②④③ D、②①③④6、某化合物有:①四氫硼鈉反應(yīng)呈紫紅色;②氯化鍶反應(yīng)陽(yáng)性;③鋯-枸椽酸反應(yīng)黃色褪去等性質(zhì),則該化合物應(yīng)為:OOHOHOOHOOHOHOOHOHOH(1)

O O(2)OHOOHOHOHOOH HO OOHOH O(3)

OHOH O(4)7、下列化合物,何者酸性最強(qiáng):OCH3glcO OOH

H3CO

OCH3OHOH O OH OOHOOHOHOOHOOHOHOOHOHHO OOHHO

OCH3H3CO

OHOH O

OH O38、下列化合物用pH梯度法進(jìn)行分離時(shí),從EtOAc中,用5%NaHCO、0、2%NaOH、4%NaOH3OOHOCH3OOOHOCH3OHOOH O①

OHOCH3 O②OOOOH OA、①②③②

③、③②① C、①③② D、③①9、在黃酮、黃酮醇的UV光譜中,若“樣品+AlCl3/HCl”的光譜等于“樣品+MeOH”的光譜,則表明結(jié)構(gòu)中:A、有3-OH或5-OH B、有3-OH,無(wú)5-OH、無(wú)3-OH或5-OH(或均被取) D、5-OH,3-OH10、在某一化合物的UV光譜中,加入NaOAC時(shí)帶Ⅱ出現(xiàn)5-20nm紅移,加入AlCl光譜等于AlCl的光譜,則該化合物結(jié)構(gòu)為:AHO

3 3OOOH B OHOOOH HO OHOH O OH OCOCOHOOHOH O11、某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、雙糖苷、單糖苷及它們的苷元,欲用聚酰胺進(jìn)行分離,以含水甲醇(含醇量遞增)洗脫,最后出來(lái)的化合物就是:A、苷元 、三糖苷 C、雙糖苷 D、單糖苷三、用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物:OOCH3OOHOHO OHOHO O HOOH OA

OHOH O OH OB C四、分析比較有下列四種黃酮類化合物OOR1ROOR12OHOH OA、R1＝R2＝HB、R1＝H,R2＝RhamC、R1＝Glc,R2＝HD、R1＝Glc,R2＝Rham比較其酸性及極性的大小:酸性()＞()＞()＞()極性()＞()＞()＞()比較這四種化合物在如下三種色譜中Rf值大小順序:硅膠TLC(條件CHCl3—MeOH4:1展開),Rf值( )＞( )＞( )＞( (2)聚酰胺TLC(條件60%甲醇—水展開),Rf值( )＞( )＞( )＞( (3)紙色譜(條件8%醋酸水展開),Rf值( )＞( )＞( )＞( )五、結(jié)構(gòu)鑒定:A,鹽酸鎂粉反應(yīng)呈紫紅色,Molish陽(yáng)性FeCl3反應(yīng)陽(yáng)性,ZrOCl2反區(qū)呈黃色,AZrOCl2—,水解液中檢出葡萄糖與鼠李糖。A的UV光譜數(shù)據(jù)如下:Umanm:MeOH 259,226,299(sh),359NaOMe 272,327,410NaOAc 271,325,393NaOAc／H3BO4 262,298,387AlCl3 275,303(sh),433AlCl3／HCl 271,300,364(sh),402化合物A的1H—NMR(DMSO—6TMS) :、18(1H,d,J＝2、0Hz),6、46(1H,d,J＝2Hz), 682(1H,d,J＝8、4Hz),、51(1H,d,J＝1、5Hz),7、dd,J＝8、4,1、5Hz), 12、60(1H,s)其余略。寫出該化合物結(jié)構(gòu)式簡(jiǎn)要說(shuō)明推導(dǎo)過(guò)程,1H—NMR參考答案:一.××√×√二.CBBBCCACA三.NaBH4反應(yīng):A(—),B(—),C(+);ZrOCl2+枸櫞酸:A:黃色褪去,B黃色且不減褪,C黃色褪去。四.ACBD;DCBA;ABCD;(2)ABCD;(3)DCBA五、OHOH7.51(1H,d,J=1.5Hz)HO

O 6.82(1H,d,J=8.4)7.52(1H,dd,J=8.4,1.5Hz)6.46(1H,d,J=2Hz)

O-Glc-Rha(or-O-Rha-Glc)第六章萜類與揮發(fā)油第六章萜類與揮發(fā)油一、解釋下列名詞(1)(2)AgNO3絡(luò)合色譜揮發(fā)油萜類化合物二、試用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法區(qū)別下列各對(duì)化合物1、OH OHH H2、 HOOC H三、分析比較用硝酸銀處理的硅膠進(jìn)行柱層析,氯仿為流動(dòng)相進(jìn)行分離下列化合物時(shí),其流出外的先后順序?yàn)?( )>( )>( )>( )>( )。OH第七章CD類.1FeCl3;A(+)(-);第七章CD類A B E一、簡(jiǎn)單解釋下列概念與回答問(wèn)題1、單糖鏈皂苷與雙糖鏈皂苷2、正相色譜與反相色譜3、在四環(huán)三萜中不同類型化合物的結(jié)構(gòu)主要有何不同?4、某化合物的水溶液振搖后未產(chǎn)主持久性泡沫,能否判斷此化合物一定不就是皂苷類成分?5、皂苷為何能溶血?6、三萜皂苷易溶于下列何種溶劑(氯仿、乙醚、正丁醇、醋酸乙酯)第八章 甾體及其苷類一、回答問(wèn)題1、什么就是強(qiáng)心苷?它的基本化學(xué)結(jié)構(gòu)怎樣?2、強(qiáng)心苷中的哪些結(jié)構(gòu)對(duì)生理活性就是特別重要的?舉例說(shuō)明在提取過(guò)程中如何防止這些結(jié)構(gòu)的改變。3、下列試劑或方法有什么用途?①Keller－Kiliani試劑②Liebermann－Burchard試驗(yàn)③過(guò)碘酸作用(暗處放置)O④間硝基苯,KOH反O HOO二、用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物: OHO參考答: OHglc O glcO

glc O二、Legal反應(yīng)A(+)B(-)C(-);A試劑反應(yīng)(茴香醛)A(-)B(+)C(-)A B C第九章 生物堿類一、比較下列N原子的堿性O(shè)二、比較堿性大小ONHCH31、 3 O

2 12OH N N

COOCH3ON

3 O C CHC6H5

N O C CH3 652、 HO

3HON+ CH3H3CO

NHCH3 HOCH2 CH2CH2OH3、OOOOOONCH3AONCHCHO3B3OHOCHON+(CH33ABC3三、用適當(dāng)?shù)奈锢砘瘜W(xué)方法區(qū)別下列各組化合物1)

CHCHCHCHOHCHCHA 3

CH CHNHB 2 2

COOHC

2 2 32NHCH2O N+Cl-

MeO N選擇填空1

NOMe OH

MeO

NOMe、生物堿沉淀反應(yīng)宜在( )中進(jìn)行A、酸性水溶液OMe 、95%乙醇e

OMeC、氯A D堿性水溶液 C2、由C、H、N三種元素組成的小分子生物堿多數(shù)為( )A、氣態(tài) B、液態(tài) C、固態(tài) D、結(jié)晶參考答案:一、1>2>3 二、1A>B;2A>B;3C>B>A三、Labat反應(yīng)A(+)B(-)C(-);Edmeson反應(yīng)A(-)B(+)C(-) 四、AB綜合試題一、指出下列化合物結(jié)構(gòu)類型的一二級(jí)分類1、 CH32、OOHHOOH3CHOCH3 O O OCH3OOH3、 4、OHO OHO O HCH2OH OH

HOCHOH2OO5、OO5、OHOO7、 OCH3 8、HCON CH3N CH3CH3HCO3 OHHCO

COOCH33HCO3

CH3OCH3

OOCCH65H9 1091011121314151617181112131415161718二、選擇1、紫外燈下常呈藍(lán)色熒光的化合物就是( )A、黃酮苷 B、酚性生物堿C、萜類D、7—羥基香豆素2、環(huán)烯醚萜屬于( )A、單萜 B、倍半萜 C、二萜D、三萜3、中藥的有效成分不適于用煎煮法提取的就是( )A、酯類 B、揮發(fā)油 C、甾醇D、生物堿 E、黃酮4、能與膽甾醇生成水不溶性分子復(fù)合物的就是( )A、甾體皂苷 、倍半萜 C、強(qiáng)心苷 D、生物5、能被堿催化水解的苷就是( )A、蒽醌苷 、蒽酚苷 C、游離蒽酯 D、香豆素6、具有溶血作用的苷類化合物為(A、蒽酯苷 、黃酮苷 C、三萜皂苷 D、四環(huán)三萜皂7、揮發(fā)油就是一種( )A、萜類 、芳香醇 C、混合物 D、油脂8、一般說(shuō)來(lái)、不適宜用氧化鋁為吸附劑進(jìn)行分離的化合物就是( )A、生物堿 、堿性氨基酸C、黃酮類 D、揮發(fā)油三、提取分離1、某中藥總生物堿中含有季銨堿(A)、酚性叔胺堿(B)、非酚性叔胺堿(C)及水溶性雜質(zhì)(D)與脂溶性雜質(zhì)(E),現(xiàn)有下列分離流程,試將每種成分可能出現(xiàn)的部位填入括號(hào)中?？倝A的酸性水液NH調(diào)至PH9-10,CHCl萃取4 3堿水層 CHCl3層酸化;雷氏銨鹽 1%NaOH水液 沉淀 堿水層 CHCl3層( )