高二化學(xué)有機合成優(yōu)秀課件

選修5《有機化學(xué)根底》

第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機合成選修5《有機化學(xué)根底》第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有1

世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機2用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)復(fù)寫自然物質(zhì)用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)復(fù)寫自然物質(zhì)3用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)修飾自然物質(zhì)阿司匹林:第一種重要的人工合成藥物水楊酸發(fā)現(xiàn)于楊樹、柳樹的皮葉，能痛和退熱用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)修飾自然物質(zhì)阿司匹林:第一種重要的人工4用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)創(chuàng)造新物質(zhì)有機玻璃：聚甲基丙烯酸甲酯用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)創(chuàng)造新物質(zhì)有機玻璃：聚甲基丙烯酸甲酯5上帝創(chuàng)造的自然界旁邊，化學(xué)家又創(chuàng)造了另一個世界！測定了青霉素、土霉素、番木鱉堿、河豚毒素等12種天然有機化合物的結(jié)構(gòu)。合成了奎寧、馬錢子堿、膽固醇、葉綠素、維生素B12等24種復(fù)雜有機化合物?，F(xiàn)代有機合成之父！1965年諾獎上帝創(chuàng)造的自然界旁邊，化學(xué)家又創(chuàng)造了另一個世界！611年合作14個國家110位化學(xué)家95步！化學(xué)中最活潑，最具創(chuàng)造性的領(lǐng)域——有機合成維生素B12

11年合作14個國家110位化學(xué)家95步！化學(xué)中最活潑，7☆請列出以下常見有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系流程圖：C2H6CH2=CH2CH≡CHCH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH2ClCH2ClCH2OHCH2OHOHC-CHOHOOC-COOH

【活動元一】常見有機物的轉(zhuǎn)化☆請列出以下常見有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系流程圖：【活動元8局部常見有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系流程圖兩條線：一元轉(zhuǎn)化線二元轉(zhuǎn)化線核心物質(zhì)？橋梁？局部常見有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系流程圖兩條線：一元轉(zhuǎn)化線核心物質(zhì)？橋9利用簡單、易得的原料，通過有機反響，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。1、有機合成的概念：一、有機合成乙烯產(chǎn)量的上下標(biāo)志著一個國家的化工開展水平重要化工原料——三烯〔乙烯、丙烯、1,3-丁二烯〕三苯〔苯、甲苯、二甲苯〕一炔〔乙炔〕、一萘、合成氣〔CO和H2〕石油、煤化工產(chǎn)品利用簡單、易得的原料，通過有機反響，生成具有特定結(jié)構(gòu)和102、有機合成的任務(wù)：〔1〕目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建；〔2〕官能團的引入或轉(zhuǎn)化。碳鏈發(fā)生變化包括碳鏈增長、縮短、成環(huán)……

文獻資料！一、有機合成2、有機合成的任務(wù)：〔1〕目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建；碳鏈11〔20xx·理綜〕〔20xx·海南化學(xué)〕〔20xx·北京理綜〕〔20xx·理綜〕〔20xx·海南化學(xué)〕〔20xx·北京理綜12【活動元二】官能團的引入或轉(zhuǎn)化官能團引入方法反應(yīng)條件—X—OH—COOH☆請總結(jié)討論以下官能團引入的方法【活動元二】官能團的引入或轉(zhuǎn)化官能團引入方法反應(yīng)條件—X—O131、引入碳碳雙鍵？〔1〕鹵代烴的消去二、常見官能團的引入或轉(zhuǎn)化〔2〕醇的消去〔3〕炔烴與氫氣1：1加成三種方法三種方法2、引入鹵素原子？〔1〕烴或烴的衍生物與X2取代反響：〔2〕醇與HX取代〔3〕加成反響：①甲烷和氯氣②苯和溴③酚和溴水烯烴、炔烴等與X2或HX加成1、引入碳碳雙鍵？〔1〕鹵代烴的消去二、常見官能團的引入或轉(zhuǎn)14二、常見官能團的引入或轉(zhuǎn)化3、引入羥基？〔1〕鹵代烴水解〔2〕烯烴與水加成〔3〕醛/酮加氫〔4〕酯的水解四種方法4、引入羧基？〔1〕醇、醛的氧化〔2〕酯的水解〔3〕苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化三種方法二、常見官能團的引入或轉(zhuǎn)化3、引入羥基？〔1〕鹵代烴水解〔215【活動元三】有機合成過程【活動元三】有機合成過程16根底原料輔助原料中間體1副產(chǎn)物輔助原料中間體2副產(chǎn)物輔助原料目標(biāo)化合物三、有機合成過程正合成法根底原料輔助原料中間體1副產(chǎn)物輔助原料中間體2副產(chǎn)物輔助原料17☆思考：如何制取乙二酸二乙酯？根底原料中間體1目標(biāo)化合物中間體2逆合成法☆思考：如何制取乙二酸二乙酯？根底原料中間體1目標(biāo)化合物中18C-OCH2CH3C-OCH2CH3OOC-OHC-OHOO+2HO-CH2CH3CHOCHOCH2-OHCH2-OHCH2-BrCH2-BrCH2CH2原材料☆逆合成分析：切斷！C-OCH2CH3C-OCH2CH3OOC-OHC-OHOO19認(rèn)目標(biāo)巧切斷再切斷……得原料得路線

將上述逆合成分析過程逆向進行，寫出合成路線。認(rèn)出目標(biāo)物質(zhì)官能團用的可靠的反響切斷重復(fù)上述步驟易于取得的起始原料認(rèn)巧再……得得將上述逆合成分析過程逆向20☆☆☆請利用所學(xué)知識，合成有機玻璃：聚基丙烯酸甲酯聚甲基丙烯酸甲酯？☆☆☆請利用所學(xué)知識，合成有機玻璃：聚甲基丙烯酸甲酯？21中間體甲基丙烯酸的一條合成路線中間體甲基丙烯酸的一條合成路線22中間體甲基丙烯酸的工業(yè)合成路線中間體甲基丙烯酸的工業(yè)合成路線23有機合成遵循的原那么1、起始原料要廉價、易得、低毒、低污染2、盡量選擇步驟最少的合成路線3、滿足“綠色化學(xué)〞的要求。4、操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)。5、尊重客觀事實，按一定順序反響。有機合成遵循的原那么1、起始原料要廉價、易得、低毒、低污染24選修5《有機化學(xué)根底》

第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機合成選修5《有機化學(xué)根底》第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有25

世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機26用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)復(fù)寫自然物質(zhì)用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)復(fù)寫自然物質(zhì)27用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)修飾自然物質(zhì)阿司匹林:第一種重要的人工合成藥物水楊酸發(fā)現(xiàn)于楊樹、柳樹的皮葉，能痛和退熱用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)修飾自然物質(zhì)阿司匹林:第一種重要的人工28用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)創(chuàng)造新物質(zhì)有機玻璃：聚甲基丙烯酸甲酯用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)創(chuàng)造新物質(zhì)有機玻璃：聚甲基丙烯酸甲酯29上帝創(chuàng)造的自然界旁邊，化學(xué)家又創(chuàng)造了另一個世界！測定了青霉素、土霉素、番木鱉堿、河豚毒素等12種天然有機化合物的結(jié)構(gòu)。合成了奎寧、馬錢子堿、膽固醇、葉綠素、維生素B12等24種復(fù)雜有機化合物?，F(xiàn)代有機合成之父！1965年諾獎上帝創(chuàng)造的自然界旁邊，化學(xué)家又創(chuàng)造了另一個世界！3011年合作14個國家110位化學(xué)家95步！化學(xué)中最活潑，最具創(chuàng)造性的領(lǐng)域——有機合成維生素B12

11年合作14個國家110位化學(xué)家95步！化學(xué)中最活潑，31☆請列出以下常見有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系流程圖：C2H6CH2=CH2CH≡CHCH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH2ClCH2ClCH2OHCH2OHOHC-CHOHOOC-COOH

【活動元一】常見有機物的轉(zhuǎn)化☆請列出以下常見有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系流程圖：【活動元32局部常見有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系流程圖兩條線：一元轉(zhuǎn)化線二元轉(zhuǎn)化線核心物質(zhì)？橋梁？局部常見有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系流程圖兩條線：一元轉(zhuǎn)化線核心物質(zhì)？橋33利用簡單、易得的原料，通過有機反響，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。1、有機合成的概念：一、有機合成乙烯產(chǎn)量的上下標(biāo)志著一個國家的化工開展水平重要化工原料——三烯〔乙烯、丙烯、1,3-丁二烯〕三苯〔苯、甲苯、二甲苯〕一炔〔乙炔〕、一萘、合成氣〔CO和H2〕石油、煤化工產(chǎn)品利用簡單、易得的原料，通過有機反響，生成具有特定結(jié)構(gòu)和342、有機合成的任務(wù)：〔1〕目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建；〔2〕官能團的引入或轉(zhuǎn)化。碳鏈發(fā)生變化包括碳鏈增長、縮短、成環(huán)……

文獻資料！一、有機合成2、有機合成的任務(wù)：〔1〕目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建；碳鏈35〔20xx·理綜〕〔20xx·海南化學(xué)〕〔20xx·北京理綜〕〔20xx·理綜〕〔20xx·海南化學(xué)〕〔20xx·北京理綜36【活動元二】官能團的引入或轉(zhuǎn)化官能團引入方法反應(yīng)條件—X—OH—COOH☆請總結(jié)討論以下官能團引入的方法【活動元二】官能團的引入或轉(zhuǎn)化官能團引入方法反應(yīng)條件—X—O371、引入碳碳雙鍵？〔1〕鹵代烴的消去二、常見官能團的引入或轉(zhuǎn)化〔2〕醇的消去〔3〕炔烴與氫氣1：1加成三種方法三種方法2、引入鹵素原子？〔1〕烴或烴的衍生物與X2取代反響：〔2〕醇與HX取代〔3〕加成反響：①甲烷和氯氣②苯和溴③酚和溴水烯烴、炔烴等與X2或HX加成1、引入碳碳雙鍵？〔1〕鹵代烴的消去二、常見官能團的引入或轉(zhuǎn)38二、常見官能團的引入或轉(zhuǎn)化3、引入羥基？〔1〕鹵代烴水解〔2〕烯烴與水加成〔3〕醛/酮加氫〔4〕酯的水解四種方法4、引入羧基？〔1〕醇、醛的氧化〔2〕酯的水解〔3〕苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化三種方法二、常見官能團的引入或轉(zhuǎn)化3、引入羥基？〔1〕鹵代烴水解〔239【活動元三】有機合成過程【活動元三】有機合成過程40根底原料輔助原料中間體1副產(chǎn)物輔助原料中間體2副產(chǎn)物輔助原料目標(biāo)化合物三、有機合成過程正合成法根底原料輔助原料中間體1副產(chǎn)物輔助原料中間體2副產(chǎn)物輔助原料41☆思考：如何制取乙二酸二乙酯？根底原料中間體1目標(biāo)化合物中間體2逆合成法☆思考：如何制取乙二酸二乙酯？根底原料中間體1目標(biāo)化合物中42C-OCH2CH3C-OCH2CH3OOC-OHC-OHOO+2HO-CH2CH3CHOCHOCH2-OHCH2-OHCH2-BrCH2-BrCH2CH2原材料☆逆合成分析：切斷！C-OCH2CH3C-OCH2CH3OOC-OHC-OHOO43認(rèn)目標(biāo)巧切斷再切斷……得原料得路線

將上述逆合成分析過程逆向進行，寫出合成路線。認(rèn)出目標(biāo)物質(zhì)官能團用的可靠的反響切斷重復(fù)上述步驟易于取得的起始原料認(rèn)巧再……得得將上述逆合成分析過程逆向44☆☆☆請利用所學(xué)知識，合成有機玻璃：