6萜類與揮發(fā)油1課件

第六章萜類和揮發(fā)油...第六章萜類和揮發(fā)油...1萜類（Terpenoids）是一類骨架多樣、數(shù)量龐大、生物活性廣泛的重要的天然烴類化合物。...萜類（Terpenoids）是一類骨架多樣、數(shù)量龐大、生物活2第一節(jié)概述一、萜類（一）萜的含義甲戊二羥酸（而不是異戊二烯）是萜類化合物生源途徑中最關(guān)鍵的前體物。因此，一般認(rèn)為，凡由甲戊二羥酸衍生、且分子式符合（C5H8)n通式及其含氧和不同飽和度的衍生物均稱為萜類化合物。異戊二烯...第一節(jié)概述一、萜類異戊二烯...3甲戊二羥酸萜類化合物常常根據(jù)分子結(jié)構(gòu)中異戊二烯單位的數(shù)目進(jìn)行分類，如單萜、倍半萜、二萜等。（二）萜的分類...甲戊二羥酸萜類化合物常常根據(jù)分子結(jié)構(gòu)中異戊二烯單位的數(shù)目進(jìn)行4類別碳原子數(shù)目異戊二烯單位數(shù)存在形式半萜51植物葉單萜102揮發(fā)油倍半萜153揮發(fā)油二萜204葉綠素、植物醇二倍半萜255植物病菌、昆蟲代謝物三萜306皂苷、樹脂四萜408胡蘿卜素多聚萜5×n橡膠、硬橡膠...類別碳原子數(shù)目異戊二烯單位數(shù)存在形式半萜51植物葉單萜1025（三）萜類的生源學(xué)說(shuō)萜類化合物的生源主要有如下兩種觀點(diǎn)：經(jīng)驗(yàn)的異戊二烯法則生源的異戊二烯法則...（三）萜類的生源學(xué)說(shuō)...61、經(jīng)驗(yàn)的異戊二烯法則認(rèn)為自然界存在的萜類化合物都是由異戊二烯衍變而來(lái)，是異戊二烯的聚合體或衍生物，并以是否符合異戊二烯法則作為判斷萜類物質(zhì)的一個(gè)重要原則。...1、經(jīng)驗(yàn)的異戊二烯法則認(rèn)為自然界存在的萜類化合物都是由異戊二7Example1:+...Example1:+...8Example2:++...Example2:++...9VitaminAHeadtotaillinkageCrosslinklinkageExample3:VitaminA...VitaminAHeadtotaillinkageE10后來(lái)發(fā)現(xiàn)有許多萜類化合物的碳架結(jié)構(gòu)無(wú)法用異戊二烯的基本單元來(lái)劃分；當(dāng)時(shí)在植物的代謝過(guò)程中也很難找到異戊二烯的存在。......112、生源的異戊二烯法則證實(shí)了萜類化合物是經(jīng)甲戊二羥酸途徑衍生的一類化合物。IPP和DMAPP稱“活性異戊二烯”，是萜類成分在生物體形成的真正前體，在生物合成中起著烷基化的作用。...2、生源的異戊二烯法則證實(shí)了萜類化合物是經(jīng)甲戊二羥酸途徑衍12......13幾種不符合異戊二烯法則的情況少數(shù)萜類結(jié)構(gòu)不符合異戊二烯法則，是因?yàn)樵谵D(zhuǎn)變過(guò)程中產(chǎn)生異構(gòu)化或發(fā)生降解反應(yīng)的結(jié)果。自然界常有一些半萜結(jié)合在非萜類化合物結(jié)構(gòu)的母核上，形成異戊烯基或異戊基支鏈，而成為一種混雜的萜類化合物，多見于黃酮和苯丙素類化合物中。天然的異戊二烯屬半萜類，可在植物的葉綠體中形成，雖廣泛存在，但其量極微，其生源途徑尚不清楚。...幾種不符合異戊二烯法則的情況少數(shù)萜類結(jié)構(gòu)不符合異戊二烯法則，14二、揮發(fā)油（一）定義揮發(fā)油（volatileoils）又稱精油（essentialoils），是一類具有芳香氣味的，在常溫下能揮發(fā)，可隨水蒸氣蒸餾的油狀液體的總稱。...二、揮發(fā)油（一）定義...15（二）分布與存在揮發(fā)油類成分在植物界分布很廣，尤其是芳香植物中。我國(guó)野生與栽培的芳香植物有56科，136屬，約300種。菊科，蕓香科，傘形科，唇形科，姜科和樟科等中分布最多...（二）分布與存在...16存在（occurrence)植物的全株、根莖、根、花、果、葉

具體部位：植物的腺毛、油室、油管、分泌細(xì)胞、樹脂道。大多數(shù)成油滴狀存在。...存在（occurrence)...17（三）生理活性及應(yīng)用揮發(fā)油多具有祛痰、止咳、平喘、驅(qū)風(fēng)、健胃、解熱、鎮(zhèn)痛、抗菌消炎作用。例如：香檸檬油對(duì)淋球菌、葡萄球菌、大腸桿菌和白喉菌有抑制作用；柴胡揮發(fā)油制備的注射液，有較好的退熱效果；丁香油有局部麻醉、止痛作用；土荊芥油有驅(qū)蟲作用；薄荷油有清涼、驅(qū)風(fēng)、消炎、局麻作用。...（三）生理活性及應(yīng)用...18揮發(fā)油不僅在醫(yī)藥上具有重要的作用，在香料工業(yè)上應(yīng)用也極為廣泛，在食品工業(yè)及化學(xué)工業(yè)上也是重要的原料。...揮發(fā)油不僅在醫(yī)藥上具有重要的作用，在香料工業(yè)上應(yīng)用也極為廣泛19（四）組成和分類揮發(fā)油的成分大體可分4類:1.萜類化合物揮發(fā)油中的萜類成分，主要是單萜、倍半萜及它們含氧衍生物，如薄荷油等。揮發(fā)油的組成成分中萜類所占比例最大。...（四）組成和分類...202.芳香族化合物

組成揮發(fā)油的芳香化合物多為小分子的芳香成分，所占比例僅次于萜類。...2.芳香族化合物...21有些是萜源衍生物，如百里香酚。百里香酚...有些是萜源衍生物，如百里香酚。百里香酚...223.脂肪族化合物

一些小分子的脂肪族化合物在揮發(fā)油中也廣泛存在，但含量和作用一般不如萜類和芳香族化合物。如正癸烷（存在于桂花揮發(fā)油中）、正庚烷（存在于松節(jié)油中）和小分子醇、醛及酸類化合物（如正壬醇，存在于陳皮揮發(fā)油中、甲基正壬酮在魚腥草、黃柏果實(shí)及蕓香揮發(fā)油中存在、癸酰乙醛存在于啤酒花、桉葉、香茅、迷迭香等揮發(fā)油中）...3.脂肪族化合物...234.其它類化合物-------多為苷代謝產(chǎn)物

除上述三述化合物外，還有一些揮發(fā)油樣物質(zhì)，如芥子油、大蒜油（mustarkoil）等，也能隨水蒸氣蒸餾，故也稱之為“揮發(fā)油”。這些成分在植物體內(nèi)，多數(shù)以苷的形式存在，經(jīng)酶解后的苷元隨水蒸氣一同餾出而成油，如黑芥子油是芥子苷經(jīng)芥子酶水解后產(chǎn)生的異硫氰酸烯丙酯，大蒜油則是大蒜中大蒜氨酸經(jīng)酶水解后產(chǎn)生含大蒜辣素的揮發(fā)性油狀物。...4.其它類化合物-------多為苷代謝產(chǎn)物...24第二節(jié)萜類的結(jié)構(gòu)類型及重要代表物一、單萜類（monoterpenoids）是由2個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成、含10個(gè)碳原子的化合物類群，廣泛分布于高等植物的腺體、油室和樹脂道等分泌組織中，是植物揮發(fā)油的主要組成成分，在昆蟲激素及海洋生物中也有存在。它們的含氧衍生物多具有較強(qiáng)的生物活性和香氣，是醫(yī)藥、化妝品和食品工業(yè)的重要原料。單萜以苷的形式存在時(shí)，不具有揮發(fā)性，不能隨水蒸氣蒸餾出來(lái)。...第二節(jié)萜類的結(jié)構(gòu)類型及重要代表物一、單萜類（monoter25單萜類化合物可分為鏈狀型和單環(huán)、雙環(huán)等環(huán)狀型兩大類，其中以單環(huán)和雙環(huán)型兩種結(jié)構(gòu)類型所包含的單萜化合物最多。構(gòu)成的碳環(huán)多為六元環(huán)，也有五元環(huán)、四元環(huán)和七元環(huán)。...單萜類化合物可分為鏈狀型和單環(huán)、雙環(huán)等環(huán)狀型兩大類，其中以單26（一）鏈狀單萜...（一）鏈狀單萜...27香葉醇是香葉油、玫瑰油、檸檬草油和香茅油等的主要成分，具有似玫瑰的香氣，沸點(diǎn)229~230oC。...香葉醇是香葉油、玫瑰油、檸檬草油和香茅油等的主要成分，具有似28橙花醇(nerol)存在于橙花油、檸檬草油和其它多種植物的揮發(fā)油中，具有玫瑰香氣,沸點(diǎn)255~260oC。...橙花醇(nerol)存在于橙花油、檸檬草油和其它多種植物的揮29香茅醇存在于香茅油、玫瑰油等多種植物的揮發(fā)油中。上述三種萜醇都是玫瑰香系香料。...香茅醇存在于香茅油、玫瑰油等多種植物的揮發(fā)油中。...30香葉醛、橙花醛通常是混合物，，在檸檬草油和香茅油的含量較高，具有檸檬香氣，廣泛應(yīng)用于香料和食品工業(yè)。香茅醛是香茅醇的氧化產(chǎn)物，大量存在于香茅油、桉葉油、檸檬油中，也是重要的檸檬香氣香料。...香葉醛、橙花醛通常是混合物，，在檸檬草油和香茅油的含量較高，31(二)環(huán)狀單萜1.單環(huán)單萜鎮(zhèn)痛止癢防腐殺菌

薄荷醇:是薄荷和歐薄荷等揮發(fā)油中的主要組成成分。其左旋體L－薄荷醇習(xí)稱“薄荷腦”，為白色塊狀或針狀結(jié)晶。...(二)環(huán)狀單萜鎮(zhèn)痛薄荷醇:是薄荷和歐薄荷等揮發(fā)油中32臨床上與薄荷相關(guān)的醫(yī)藥制劑：

內(nèi)服藥主要有：人丹、十滴水、霍香正氣水、止咳糖漿、解痙鎮(zhèn)痛酊、胃痛寧口服液、保喉片、潤(rùn)喉片等；

外用藥主要有：清涼油、紅花油、風(fēng)油精、痱子粉、爐甘石搽劑、無(wú)極膏、皮炎平膏、傷濕止痛膏；...臨床上與薄荷相關(guān)的醫(yī)藥制劑：

內(nèi)服藥主要有：人丹、十滴水33

龍腦俗稱“冰片”，又稱樟醇，為白色片狀結(jié)晶，具有似胡椒又似薄荷的香氣，有升華性。冰片有發(fā)汗、興奮、解痙和防蟲蛀、抗缺氧功能，它和蘇合香脂配合制成蘇冰滴丸代替冠心蘇合丸治療冠心病，心絞痛。2.雙環(huán)單萜...龍腦俗稱“冰片”，又稱樟醇，為白色片狀結(jié)晶，具有似胡椒34樟腦(camphor)習(xí)稱辣薄荷酮，為白色結(jié)晶性固體，易升華，具有特殊鉆透性的芳香氣味。樟腦有局部刺激作用和防腐作用，可用于神經(jīng)痛、炎癥和跌打損傷的擦劑。...樟腦(camphor)習(xí)稱辣薄荷酮，為白色結(jié)晶性固體，易升華35我國(guó)的天然樟腦產(chǎn)量占世界第一位。天然樟腦由右旋體與左旋體共存，其右旋體在樟樹揮發(fā)油中約50%，左旋體存在于菊蒿揮發(fā)油中，合成品為消旋體。...我國(guó)的天然樟腦產(chǎn)量占世界第一位。天然樟腦由右旋體與左旋體共36

卓酚酮類化合物是一類變形的單萜，它們的碳架不符合異戊二烯定則。3.變形單萜

...卓酚酮類化合物是一類變形的單萜，它們的碳架不37α-崖柏素(α-thujaplicin)和γ-崖柏素(γ-thujaplicin)存在于在歐洲產(chǎn)崖柏、北美崖柏以及羅漢柏的心材中；...α-崖柏素(α-thujaplicin)和γ-崖柏素(γ-t38扁柏素(kinokitol)，存在于臺(tái)灣扁柏及羅漢柏心材中。...扁柏素(kinokitol)，存在于臺(tái)灣扁柏及羅漢柏心39

1.卓酚酮具有芳香化合物性質(zhì),具有酚的通性，顯酸性，酸性強(qiáng)弱：酚<卓酚酮<羧酸。2.分子中的羰基較一般化合物中羰基略有區(qū)別，類似于羧酸中羰基的性質(zhì)，但不能和一般羰基試劑反應(yīng)；紅外光譜中顯示其羰基和羥基的吸收峰，較一般化合物中羰基略有區(qū)別。3.卓酚酮類化合物多具有抗菌活性，但同時(shí)也多有毒性。...1.卓酚酮具有芳香化合物性質(zhì),具有酚的通性，顯酸性40二、倍半萜倍半萜類(sesquiterpenoids)是由3個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成、含15個(gè)碳原子的化合物類群。倍半萜主要分布在植物界和微生物界，多以揮發(fā)油的形式存在，是揮發(fā)油高沸程部分的主要組成成分。在植物中多以醇、酮、內(nèi)酯或苷的形式存在。近年來(lái)，在海洋生物中的海藻和腔腸、海綿、軟體動(dòng)物中發(fā)現(xiàn)越來(lái)越多的倍半萜，在昆蟲器管和分泌物中也有發(fā)現(xiàn)。...二、倍半萜倍半萜類(sesquiterpenoids)是由341倍半萜無(wú)論是化合物的數(shù)目，還是結(jié)構(gòu)骨架的類型都是萜類化合物中最多的一類。迄今結(jié)構(gòu)骨架超過(guò)200余種，化合物有數(shù)千種之多，近年來(lái)在海洋生物中就發(fā)現(xiàn)有300種之多。倍半萜的含氧衍生物多具有較強(qiáng)的香氣和生物活性，是醫(yī)藥、食品、化妝品工業(yè)的重要原料。...倍半萜無(wú)論是化合物的數(shù)目，還是結(jié)構(gòu)骨架的類型都是萜類化合物中42

(一)無(wú)環(huán)倍半萜金合歡烯又稱麝子油烯，存在于枇杷葉、生姜、及洋甘菊的揮發(fā)油中。金合歡烯有α、β兩種構(gòu)型，其中β體存在于藿香、啤酒花和生姜揮發(fā)油中。金合歡醇存在于金合歡花油、橙花油、香茅中。...(一)無(wú)環(huán)倍半萜金合歡烯又稱麝子油烯，存在于枇杷葉、生姜43(二)單環(huán)倍半萜

青蒿素：是從中藥青蒿(也稱黃花蒿)中分離到的抗惡性瘧疾的有效成分，...(二)單環(huán)倍半萜青蒿素：是從中藥青蒿(也稱黃花44

對(duì)青蒿素的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了修飾，合成出具有抗瘧效價(jià)高、原蟲轉(zhuǎn)陰快、速效、低毒等特點(diǎn)的雙氫青蒿素，再進(jìn)行甲基化，將它制成油溶性的蒿甲醚及水溶性的青蒿琥珀酸單酯用于臨床。...對(duì)青蒿素的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了修飾，合成出具有抗瘧效價(jià)高、原蟲45

棉酚：主要存在于棉籽中，為有毒的黃色液體，具有殺精子的作用，但副作用大而未應(yīng)用于臨床。(三)雙環(huán)倍半萜...棉酚：主要存在于棉籽中，為有毒的黃色液體，具有殺精子46

α-山道年是山道年草或蛔蒿未開放的頭狀花序或全草中的主成分。山道年是強(qiáng)力驅(qū)蛔劑，但服用過(guò)量可產(chǎn)生黃視瘧毒性，已被臨床淘汰。...α-山道年是山道年草或蛔蒿未開放的頭狀花序或全草中的47(四)特殊倍半萜——薁類衍生物

凡由五元環(huán)與七元環(huán)駢合而成的芳環(huán)骨架都稱為薁類化合物。這類化合物多具有抑菌、抗腫瘤、殺蟲等生物活性。愈創(chuàng)木薁...(四)特殊倍半萜——薁類衍生物凡由五元環(huán)與七元環(huán)48薁類化合物溶于石油醚、乙醚、乙醇、甲醇等有機(jī)溶劑，不溶于水，溶于強(qiáng)酸?？捎?0~65%硫酸或磷酸提取薁類成分，酸提取液加水稀釋后，薁類成分即沉淀析出。薁類化合物的沸點(diǎn)較高，一般在250℃~300℃,在揮發(fā)油分餾時(shí)，高沸點(diǎn)餾分可見到美麗的藍(lán)色、紫色或綠色的現(xiàn)象時(shí)，表示可能有薁類化合物的存在。

...薁類化合物溶于石油醚、乙醚、乙醇、甲醇等有機(jī)溶劑，不溶于水49第六章萜類和揮發(fā)油...第六章萜類和揮發(fā)油...50萜類（Terpenoids）是一類骨架多樣、數(shù)量龐大、生物活性廣泛的重要的天然烴類化合物。...萜類（Terpenoids）是一類骨架多樣、數(shù)量龐大、生物活51第一節(jié)概述一、萜類（一）萜的含義甲戊二羥酸（而不是異戊二烯）是萜類化合物生源途徑中最關(guān)鍵的前體物。因此，一般認(rèn)為，凡由甲戊二羥酸衍生、且分子式符合（C5H8)n通式及其含氧和不同飽和度的衍生物均稱為萜類化合物。異戊二烯...第一節(jié)概述一、萜類異戊二烯...52甲戊二羥酸萜類化合物常常根據(jù)分子結(jié)構(gòu)中異戊二烯單位的數(shù)目進(jìn)行分類，如單萜、倍半萜、二萜等。（二）萜的分類...甲戊二羥酸萜類化合物常常根據(jù)分子結(jié)構(gòu)中異戊二烯單位的數(shù)目進(jìn)行53類別碳原子數(shù)目異戊二烯單位數(shù)存在形式半萜51植物葉單萜102揮發(fā)油倍半萜153揮發(fā)油二萜204葉綠素、植物醇二倍半萜255植物病菌、昆蟲代謝物三萜306皂苷、樹脂四萜408胡蘿卜素多聚萜5×n橡膠、硬橡膠...類別碳原子數(shù)目異戊二烯單位數(shù)存在形式半萜51植物葉單萜10254（三）萜類的生源學(xué)說(shuō)萜類化合物的生源主要有如下兩種觀點(diǎn)：經(jīng)驗(yàn)的異戊二烯法則生源的異戊二烯法則...（三）萜類的生源學(xué)說(shuō)...551、經(jīng)驗(yàn)的異戊二烯法則認(rèn)為自然界存在的萜類化合物都是由異戊二烯衍變而來(lái)，是異戊二烯的聚合體或衍生物，并以是否符合異戊二烯法則作為判斷萜類物質(zhì)的一個(gè)重要原則。...1、經(jīng)驗(yàn)的異戊二烯法則認(rèn)為自然界存在的萜類化合物都是由異戊二56Example1:+...Example1:+...57Example2:++...Example2:++...58VitaminAHeadtotaillinkageCrosslinklinkageExample3:VitaminA...VitaminAHeadtotaillinkageE59后來(lái)發(fā)現(xiàn)有許多萜類化合物的碳架結(jié)構(gòu)無(wú)法用異戊二烯的基本單元來(lái)劃分；當(dāng)時(shí)在植物的代謝過(guò)程中也很難找到異戊二烯的存在。......602、生源的異戊二烯法則證實(shí)了萜類化合物是經(jīng)甲戊二羥酸途徑衍生的一類化合物。IPP和DMAPP稱“活性異戊二烯”，是萜類成分在生物體形成的真正前體，在生物合成中起著烷基化的作用。...2、生源的異戊二烯法則證實(shí)了萜類化合物是經(jīng)甲戊二羥酸途徑衍61......62幾種不符合異戊二烯法則的情況少數(shù)萜類結(jié)構(gòu)不符合異戊二烯法則，是因?yàn)樵谵D(zhuǎn)變過(guò)程中產(chǎn)生異構(gòu)化或發(fā)生降解反應(yīng)的結(jié)果。自然界常有一些半萜結(jié)合在非萜類化合物結(jié)構(gòu)的母核上，形成異戊烯基或異戊基支鏈，而成為一種混雜的萜類化合物，多見于黃酮和苯丙素類化合物中。天然的異戊二烯屬半萜類，可在植物的葉綠體中形成，雖廣泛存在，但其量極微，其生源途徑尚不清楚。...幾種不符合異戊二烯法則的情況少數(shù)萜類結(jié)構(gòu)不符合異戊二烯法則，63二、揮發(fā)油（一）定義揮發(fā)油（volatileoils）又稱精油（essentialoils），是一類具有芳香氣味的，在常溫下能揮發(fā)，可隨水蒸氣蒸餾的油狀液體的總稱。...二、揮發(fā)油（一）定義...64（二）分布與存在揮發(fā)油類成分在植物界分布很廣，尤其是芳香植物中。我國(guó)野生與栽培的芳香植物有56科，136屬，約300種。菊科，蕓香科，傘形科，唇形科，姜科和樟科等中分布最多...（二）分布與存在...65存在（occurrence)植物的全株、根莖、根、花、果、葉

具體部位：植物的腺毛、油室、油管、分泌細(xì)胞、樹脂道。大多數(shù)成油滴狀存在。...存在（occurrence)...66（三）生理活性及應(yīng)用揮發(fā)油多具有祛痰、止咳、平喘、驅(qū)風(fēng)、健胃、解熱、鎮(zhèn)痛、抗菌消炎作用。例如：香檸檬油對(duì)淋球菌、葡萄球菌、大腸桿菌和白喉菌有抑制作用；柴胡揮發(fā)油制備的注射液，有較好的退熱效果；丁香油有局部麻醉、止痛作用；土荊芥油有驅(qū)蟲作用；薄荷油有清涼、驅(qū)風(fēng)、消炎、局麻作用。...（三）生理活性及應(yīng)用...67揮發(fā)油不僅在醫(yī)藥上具有重要的作用，在香料工業(yè)上應(yīng)用也極為廣泛，在食品工業(yè)及化學(xué)工業(yè)上也是重要的原料。...揮發(fā)油不僅在醫(yī)藥上具有重要的作用，在香料工業(yè)上應(yīng)用也極為廣泛68（四）組成和分類揮發(fā)油的成分大體可分4類:1.萜類化合物揮發(fā)油中的萜類成分，主要是單萜、倍半萜及它們含氧衍生物，如薄荷油等。揮發(fā)油的組成成分中萜類所占比例最大。...（四）組成和分類...692.芳香族化合物

組成揮發(fā)油的芳香化合物多為小分子的芳香成分，所占比例僅次于萜類。...2.芳香族化合物...70有些是萜源衍生物，如百里香酚。百里香酚...有些是萜源衍生物，如百里香酚。百里香酚...713.脂肪族化合物

一些小分子的脂肪族化合物在揮發(fā)油中也廣泛存在，但含量和作用一般不如萜類和芳香族化合物。如正癸烷（存在于桂花揮發(fā)油中）、正庚烷（存在于松節(jié)油中）和小分子醇、醛及酸類化合物（如正壬醇，存在于陳皮揮發(fā)油中、甲基正壬酮在魚腥草、黃柏果實(shí)及蕓香揮發(fā)油中存在、癸酰乙醛存在于啤酒花、桉葉、香茅、迷迭香等揮發(fā)油中）...3.脂肪族化合物...724.其它類化合物-------多為苷代謝產(chǎn)物

除上述三述化合物外，還有一些揮發(fā)油樣物質(zhì)，如芥子油、大蒜油（mustarkoil）等，也能隨水蒸氣蒸餾，故也稱之為“揮發(fā)油”。這些成分在植物體內(nèi)，多數(shù)以苷的形式存在，經(jīng)酶解后的苷元隨水蒸氣一同餾出而成油，如黑芥子油是芥子苷經(jīng)芥子酶水解后產(chǎn)生的異硫氰酸烯丙酯，大蒜油則是大蒜中大蒜氨酸經(jīng)酶水解后產(chǎn)生含大蒜辣素的揮發(fā)性油狀物。...4.其它類化合物-------多為苷代謝產(chǎn)物...73第二節(jié)萜類的結(jié)構(gòu)類型及重要代表物一、單萜類（monoterpenoids）是由2個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成、含10個(gè)碳原子的化合物類群，廣泛分布于高等植物的腺體、油室和樹脂道等分泌組織中，是植物揮發(fā)油的主要組成成分，在昆蟲激素及海洋生物中也有存在。它們的含氧衍生物多具有較強(qiáng)的生物活性和香氣，是醫(yī)藥、化妝品和食品工業(yè)的重要原料。單萜以苷的形式存在時(shí)，不具有揮發(fā)性，不能隨水蒸氣蒸餾出來(lái)。...第二節(jié)萜類的結(jié)構(gòu)類型及重要代表物一、單萜類（monoter74單萜類化合物可分為鏈狀型和單環(huán)、雙環(huán)等環(huán)狀型兩大類，其中以單環(huán)和雙環(huán)型兩種結(jié)構(gòu)類型所包含的單萜化合物最多。構(gòu)成的碳環(huán)多為六元環(huán)，也有五元環(huán)、四元環(huán)和七元環(huán)。...單萜類化合物可分為鏈狀型和單環(huán)、雙環(huán)等環(huán)狀型兩大類，其中以單75（一）鏈狀單萜...（一）鏈狀單萜...76香葉醇是香葉油、玫瑰油、檸檬草油和香茅油等的主要成分，具有似玫瑰的香氣，沸點(diǎn)229~230oC。...香葉醇是香葉油、玫瑰油、檸檬草油和香茅油等的主要成分，具有似77橙花醇(nerol)存在于橙花油、檸檬草油和其它多種植物的揮發(fā)油中，具有玫瑰香氣,沸點(diǎn)255~260oC。...橙花醇(nerol)存在于橙花油、檸檬草油和其它多種植物的揮78香茅醇存在于香茅油、玫瑰油等多種植物的揮發(fā)油中。上述三種萜醇都是玫瑰香系香料。...香茅醇存在于香茅油、玫瑰油等多種植物的揮發(fā)油中。...79香葉醛、橙花醛通常是混合物，，在檸檬草油和香茅油的含量較高，具有檸檬香氣，廣泛應(yīng)用于香料和食品工業(yè)。香茅醛是香茅醇的氧化產(chǎn)物，大量存在于香茅油、桉葉油、檸檬油中，也是重要的檸檬香氣香料。...香葉醛、橙花醛通常是混合物，，在檸檬草油和香茅油的含量較高，80(二)環(huán)狀單萜1.單環(huán)單萜鎮(zhèn)痛止癢防腐殺菌

薄荷醇:是薄荷和歐薄荷等揮發(fā)油中的主要組成成分。其左旋體L－薄荷醇習(xí)稱“薄荷腦”，為白色塊狀或針狀結(jié)晶。...(二)環(huán)狀單萜鎮(zhèn)痛薄荷醇:是薄荷和歐薄荷等揮發(fā)油中81臨床上與薄荷相關(guān)的醫(yī)藥制劑：

內(nèi)服藥主要有：人丹、十滴水、霍香正氣水、止咳糖漿、解痙鎮(zhèn)痛酊、胃痛寧口服液、保喉片、潤(rùn)喉片等；

外用藥主要有：清涼油、紅花油、風(fēng)油精、痱子粉、爐甘石搽劑、無(wú)極膏、皮炎平膏、傷濕止痛膏；...臨床上與薄荷相關(guān)的醫(yī)藥制劑：

內(nèi)服藥主要有：人丹、十滴水82

龍腦俗稱“冰片”，又稱樟醇，為白色片狀結(jié)晶，具有似胡椒又似薄荷的香氣，有升華性。冰片有發(fā)汗、興奮、解痙和防蟲蛀、抗缺氧功能，它和蘇合香脂配合制成蘇冰滴丸代替冠心蘇合丸治療冠心病，心絞痛。2.雙環(huán)單萜...龍腦俗稱“冰片”，又稱樟醇，為白色片狀結(jié)晶，具有似胡椒83樟腦(camphor)習(xí)稱辣薄荷酮，為白色結(jié)晶性固體，易升華，具有特殊鉆透性的芳香氣味。樟腦有局部刺激作用和防腐作用，可用于神經(jīng)痛、炎癥和跌打損傷的擦劑。...樟腦(camphor)習(xí)稱辣薄荷酮，為白色結(jié)晶性固體，易升華84我國(guó)的天然樟腦產(chǎn)量占世界第一位。天然樟腦由右旋體與左旋體共存，其右旋體在樟樹揮發(fā)油中約50%，左旋體存在于菊蒿揮發(fā)油中，合成品為消旋體。...我國(guó)的天然樟腦產(chǎn)量占世界第一位。天然樟腦由右旋體與左旋體共85

卓酚酮類化合物是一類變形的單萜，它們的碳架不符合異戊二烯定則。3.變形單萜

...卓酚酮類化合物是一類變形的單萜，它們的碳架不86α-崖柏素(α-thujaplicin)和γ-崖柏素(γ-thujaplicin)存在于在歐洲產(chǎn)崖柏、北美崖柏以及羅漢柏的心材中；...α-崖柏素(α-thujaplicin)和γ-崖柏素(γ-t87扁柏素(kinokitol)，存在于臺(tái)灣扁柏及羅漢柏心材中。...扁柏素(kinokitol)，存在于臺(tái)灣扁柏及羅漢柏心88

1.卓酚酮具有芳香化合物性質(zhì),具有酚的通性，顯酸性，酸性強(qiáng)弱：酚<卓酚酮<羧酸。2.分子中的羰基較一般化合物中羰基略有區(qū)別，類似于羧酸中羰基的性質(zhì)，但不能和一般羰基試劑反應(yīng)；紅外光譜中顯示其羰基和羥基的吸收峰，較一般化合物中羰基略有區(qū)別。3.卓酚酮類化合物多具有抗菌活性，但同時(shí)也多有毒性。...1.卓酚酮具有芳香化合物性質(zhì),具有酚的通性，顯酸性89二、倍半萜倍半萜類(sesquiterpenoids)是由3個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成、含15個(gè)碳原子的化合物類群。倍半萜主要分布在植物界和微生物界，多以揮發(fā)油的形式存在，是揮發(fā)油高沸程部分的主要組成成分。在植物中多以醇、酮、內(nèi)