有機(jī)化學(xué)緒論

關(guān)于有機(jī)化學(xué)緒論第一頁，共九十九頁，2022年，8月28日為什么學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)？●有機(jī)化學(xué)作為重要基礎(chǔ)學(xué)科仍然充滿活力，是一門極具創(chuàng)新性的學(xué)科。●有機(jī)化學(xué)自身的發(fā)展，為相關(guān)學(xué)科的發(fā)展奠定基礎(chǔ)?！裼袡C(jī)化學(xué)是一門實(shí)用性很強(qiáng)的科學(xué)，是一系列相關(guān)工業(yè)的基礎(chǔ)。第二頁，共九十九頁，2022年，8月28日

第三頁，共九十九頁，2022年，8月28日4第四頁，共九十九頁，2022年，8月28日2000-ConductivePolymerHidekiShirakawaUniversityofTsukubaTokyo,JapanAlanG.MacDiarmidUniversityofPennsylvaniaPhiladelphia,PA,USAAlanJ.HeegerUniversityofCalifornia,SantaBarbara,CA,USA5

PrizeMotivationForthe“DiscoveryandDevelopmentofConductivePolymers”第五頁，共九十九頁，2022年，8月28日2000-ConductivePolymer6“Thechoiceismotivatedbytheimportantscientificpositionthatthefieldhasachievedandtheconsequencesintermsofpracticalapplicationsandofinterdisciplinarydevelopmentbetweenchemistryandphysics.”--FromtheRoyalSwedishAcademyofSciences第六頁，共九十九頁，2022年，8月28日2000-ConductivePolymer7Plastics:

polymersandmoleculesthatrepeattheirstructureregularlyinlongchains;insulate,donotconductelectricity

Thisviewwaschangedwiththediscovery:apolymer,polyacetylene,canbemadeconductivealmostlikeametal!第七頁，共九十九頁，2022年，8月28日8TheSmellsofLemons第八頁，共九十九頁，2022年，8月28日2001–CatalyticAsymmetricSynthesis

9WilliamS.KnowlesPreviouslyatMonsantoCompany,StLouis,USA.Retiredsince1986RyojiNoyoriNagoyaUniversity,Nagoya,JapanK.BarrySharplessTheScrippsResearchInstitute,LaJolla,CA,USA第九頁，共九十九頁，2022年，8月28日2001–CatalyticAsymmetricSynthesis

10Theachievementsofthesethreechemistsareofgreatimportanceforacademicresearch,forthedevelopmentofnewdrugsandmaterials,andarebeingusedinmanyindustrialsynthesesofpharmaceuticalproductsandotherbiologicallyactivesubstances.--FromtheRoyalSwedishAcademyofSciencesTheNobelPrizeinChemistry2001wasdivided.OnehalfjointlytoWilliamS.KnowlesandRyojiNoyori"fortheirworkonchirallycatalysedhydrogenationreactions";AndtheotherhalftoK.BarrySharpless"forhisworkonchirallycatalysedoxidationreactions".第十頁，共九十九頁，2022年，8月28日2001–CatalyticAsymmetricSynthesis

11Application:

NewmethodologiesoforganicsynthesisIndustrialsynthesesofnewdrugsandotherbiologicallyactivecompoundsproductionofagro-chemicals(pheromones,flavours,fragrances,sweeteningagents)(S)-thalidomide(R)-thalidomide“海豹肢”畸形兒teratogenicsedative沙利度胺又叫“反應(yīng)?！?/p>

第十一頁，共九十九頁，2022年，8月28日12第十二頁，共九十九頁，2022年，8月28日132005–OlefinMetathesis

YvesChauvinInstitutFran?aisduPétrole,Rueil-Malmaison,FranceRobertH.GrubbsCaliforniaInstituteofTechnology(Caltech),Pasadena,CA,USARichardR.SchrockMassachusettsInstituteofTechnology(MIT)Cambridge,MA,USAPrizeMotivationForthe"forthedevelopmentofthemetathesismethodinorganicsynthesis"第十三頁，共九十九頁，2022年，8月28日142005–OlefinMetathesis

“Thediscoveriesofthelaureateshavehadgreateffectsonacademicresearch,thedevelopmentofnewdrugsandotherbiologicallyactivecompounds,polymericmaterialsandindustrialsyntheses.”--FromtheRoyalSwedishAcademyofSciences第十四頁，共九十九頁，2022年，8月28日152005–OlefinMetathesis

Themultitudeofapplications:

Toleranceofalargevarietyoffunctionalgroups,combinedwiththeirefficiencyand,forGrubbs`catalysts,theireaseofhandlinginairTheomnivorousleafroler(OLR)isapestofappels,pears,peaches,andnectarines.第十五頁，共九十九頁，2022年，8月28日16Pd第十六頁，共九十九頁，2022年，8月28日172010–CrossCouplingsRichardF.HeckUniversityofDelawareUSAEi-ichiNegishiPurdueUniversity,WestLafayette,IN,USAAkiraSuzukiHokkaidoUniversity,Sapporo,JapanPrizeMotivationForthe"forpalladium-catalyzedcrosscouplingsinorganicsynthesis"第十七頁，共九十九頁，2022年，8月28日182010–CrossCouplings“Thischemicaltool,palladium-catalyzedcrosscoupling,hasvastlyimprovedthepossibilitiesforchemiststocreatesophisticatedchemicals,forexamplecarbon-basedmoleculesascomplexasthosecreatedbynatureitself.”--FromtheRoyalSwedishAcademyofSciences第十八頁，共九十九頁，2022年，8月28日維勒自1824年起研究氰酸銨的合成，但是他發(fā)現(xiàn)在氰酸中加入氨水后蒸干得到的白色晶體并不是銨鹽，到了1828年他終于證明出這個(gè)實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)物是尿素。維勒由于偶然發(fā)現(xiàn)了從無機(jī)物合成有機(jī)物的方法，而被認(rèn)為是有機(jī)化學(xué)研究的先鋒。在此之前，人們普遍認(rèn)為：有機(jī)物只能依靠一種”生命力”在動(dòng)物或植物體內(nèi)產(chǎn)生；人工只能合成無機(jī)物而不能合成有機(jī)物。維勒的老師貝采里烏斯當(dāng)時(shí)也支持生命力學(xué)說，他寫信給維勒問他能不能在實(shí)驗(yàn)室里“制造出一個(gè)小孩來”。

有機(jī)化學(xué)的過去和現(xiàn)在第十九頁，共九十九頁，2022年，8月28日凱庫勒的設(shè)想，1865年1984:FirstObservationofFullerene

CurlKrotoSmalley

1996年諾貝爾獎(jiǎng)有機(jī)化學(xué)的過去和現(xiàn)在第二十頁，共九十九頁，2022年，8月28日Pasteur和他的酒石酸1848年巴斯特（法國微生物化學(xué)家）研究酒石酸鹽的重結(jié)晶，發(fā)現(xiàn)酒石酸鹽的晶體具有半面晶形，且朝向同一個(gè)方向。立體化學(xué)有機(jī)化學(xué)的過去和現(xiàn)在機(jī)遇只偏愛有準(zhǔn)備的頭腦！第二十一頁，共九十九頁，2022年，8月28日TheNobelPrizeinChemistry2001

WilliamS.Knowles

RyojiNoyori

K.BarrySharpless

2001年度諾貝爾化學(xué)授予兩位美國化學(xué)家和一位日本化學(xué)家，以表彰他們運(yùn)用不對(duì)稱催化的方法合成手性化合物的研究。有機(jī)化學(xué)的過去和現(xiàn)在第二十二頁，共九十九頁，2022年，8月28日1955年桑格確定了第一個(gè)活性蛋白質(zhì)—牛胰島素分子的氨基酸連接順序（一級(jí)結(jié)構(gòu)）有機(jī)化學(xué)的過去和現(xiàn)在第二十三頁，共九十九頁，2022年，8月28日胰島素的結(jié)構(gòu)胰島素二聚體胰島素六聚體有機(jī)化學(xué)的過去和現(xiàn)在第二十四頁，共九十九頁，2022年，8月28日人工合成牛胰島素蛋白質(zhì)合成是一個(gè)神秘誘人的領(lǐng)域，５０年代前后，世界上許多著名的有機(jī)化學(xué)家都在注視著這個(gè)問題。１９５５年，英國的桑格（Ｓａｎｇｅｒ）用生物降解和標(biāo)記方法確定了第一個(gè)活性蛋白質(zhì)—牛胰島素分子的氨基酸連接順序（一級(jí)結(jié)構(gòu)）。1958年，中國的幾位有機(jī)化學(xué)家和生物化學(xué)家在北京討論了胰島素人工合成的可能性問題。由北京大學(xué)化學(xué)系、中國科學(xué)院生物化學(xué)研究所和上海有機(jī)化學(xué)研究所等共同組成一個(gè)統(tǒng)一的研究隊(duì)伍，開始胰島素合成研究。經(jīng)過數(shù)年的共同努力，人類第一個(gè)用人工合成方法得到的活性蛋白質(zhì)—結(jié)晶牛胰島素，終于在1962年降生在中國大地上。結(jié)果公布之后，立即引起世界科學(xué)界的極大關(guān)注，它標(biāo)志著中國科學(xué)家在蛋白質(zhì)和多肽合成化學(xué)領(lǐng)域已經(jīng)處于世界領(lǐng)先地位。為此，１９８２年國家特發(fā)給邢其毅等國家自然科學(xué)一等獎(jiǎng)，以表彰他們?cè)诤铣梢葝u素工作中的貢獻(xiàn)。

60年代邢其毅教授在指導(dǎo)研究用人工合成的胰島素進(jìn)行小鼠實(shí)驗(yàn)有機(jī)化學(xué)的過去和現(xiàn)在第二十五頁，共九十九頁，2022年，8月28日1960年代有機(jī)合成－逆合成方法的確立有機(jī)化學(xué)的過去和現(xiàn)在第二十六頁，共九十九頁，2022年，8月28日麝香的合成有機(jī)化學(xué)的過去和現(xiàn)在第二十七頁，共九十九頁，2022年，8月28日目的和要求（1）系統(tǒng)地、較好地掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。（了解命名）（2）了解有機(jī)立體化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)和基本概念。（3）掌握各類化合物的基本性質(zhì)。（4）掌握官能團(tuán)對(duì)化合物性質(zhì)的影響，分析化合物的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系及其重要反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理和規(guī)律，初步掌握用電子理論、立體化學(xué)、空間效應(yīng)等分析解釋反應(yīng)機(jī)理。（5）了解分離、提純有機(jī)混合物的一般方法，掌握有機(jī)化合物官能團(tuán)的特征及定性鑒定方法。第二十八頁，共九十九頁，2022年，8月28日教學(xué)安排本課程為4學(xué)分，64學(xué)時(shí)。主要教材為蔣碩健、丁有俊與李明謙編寫的《有機(jī)化學(xué)》。（北京大學(xué)出版社，第二版，1996年）。參考書：《有機(jī)化學(xué)習(xí)題解析》（賈欣如等編，北京大學(xué)出版社，2005年第一版）第二十九頁，共九十九頁，2022年，8月28日教學(xué)安排習(xí)題課四次

1）第五周；內(nèi)容：緒論，烷烴，旋光異構(gòu)；

2）第九周；鹵代烷，炔烴，芳香烴；

3）第十三周；醇、酚、醚、醛酮、羧酸及其衍生物；

4）第十六周；雜環(huán)、糖、氨基酸等。第三十頁，共九十九頁，2022年，8月28日如何學(xué)好有機(jī)化學(xué)？

1）

認(rèn)真聽講，認(rèn)真預(yù)習(xí)、復(fù)習(xí)。

2）積極思考。善于不斷總結(jié)，

前后內(nèi)容逐步融會(huì)貫通。

3）盡可能多地做練習(xí)，提高實(shí)際解決問題的能力。

第三十一頁，共九十九頁，2022年，8月28日如何學(xué)好有機(jī)化學(xué)？有機(jī)化學(xué)知識(shí)結(jié)構(gòu)圖

第三十二頁，共九十九頁，2022年，8月28日課件PPT以及答疑時(shí)間地點(diǎn)課件PPT：化學(xué)學(xué)院教師FTP下載

用戶名：morstudent

密碼：chem2010答疑時(shí)間地點(diǎn)：每周六下午2:00-5:00

化學(xué)樓南區(qū)623

電話：6275-9643第三十三頁，共九十九頁，2022年，8月28日各班班長收集本班同學(xué)Email地址，按以下格式：;;;;;;;;發(fā)到遲樾的信箱：第三十四頁，共九十九頁，2022年，8月28日一、有機(jī)化學(xué)的定義二、有機(jī)化合物的特征三、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)1）共價(jià)鍵2）共價(jià)鍵的飽和性和方向性3）雜化軌道

四、有機(jī)化合物的分類1）按骨架分類2）按官能團(tuán)分類五、有機(jī)化合物的反應(yīng)1）異裂反應(yīng)2）均裂反應(yīng)3）周環(huán)反應(yīng)六、過渡態(tài)理論與

Hammond假定七、酸堿的概念1）Br?nsted-Lowry

酸堿定義2）Lewis

酸堿定義第一章緒論第三十五頁，共九十九頁，2022年，8月28日有機(jī)化學(xué)（OrganicChemistry）這個(gè)名詞是在1806年由瑞典化學(xué)家J.Berzelins首先提出來的。意思是指“有生機(jī)之物”。1)當(dāng)時(shí)所有已知的有機(jī)物都是從生物體內(nèi)分離出來的。一、有機(jī)化學(xué)的定義1769-1785：葡萄汁酒石酸；酸牛奶乳酸；蘋果蘋果酸；尿尿素；檸檬汁檸檬酸。第三十六頁，共九十九頁，2022年，8月28日2）人們認(rèn)識(shí)到，有機(jī)物與從礦石、金屬鹽等物質(zhì)在組成、結(jié)構(gòu)上有很大的區(qū)別。3）當(dāng)時(shí)人們對(duì)生命現(xiàn)象的本質(zhì)沒有認(rèn)識(shí)，認(rèn)為有機(jī)物只能在生物細(xì)胞中受一種特殊力量的作用才能產(chǎn)生出來，是“生命力”創(chuàng)造的。1802年:離析出植物堿類藥物-金雞納堿，辛可寧等；1805年:鴉片嗎啡；1815年，動(dòng)物脂肪膽固醇。第三十七頁，共九十九頁，2022年，8月28日1828年，德國化學(xué)家Wohler發(fā)現(xiàn)無機(jī)物氰酸銀很容易轉(zhuǎn)化為尿素。1845年，德國人Kolber合成了醋酸。他從C+S開始經(jīng)5步反應(yīng)得到了產(chǎn)物。第三十八頁，共九十九頁，2022年，8月28日1854年，法國人Berthlot合成了油脂。從1850-1900年，更多的有機(jī)物如藥品、染料等被合成出來。這就打破了有機(jī)物的“有生機(jī)之物”的含意。由于歷史和習(xí)慣的原因，仍然保留了有機(jī)這個(gè)名詞。第三十九頁，共九十九頁，2022年，8月28日有機(jī)化學(xué)的定義是研究碳的化學(xué)。Gmelin（1848）有機(jī)化學(xué)是研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué)。C.Schorlemmer（1874）有機(jī)化學(xué)是研究含碳化合物的結(jié)構(gòu)、性能與合成的科學(xué)。第四十頁，共九十九頁，2022年，8月28日有機(jī)化合物與人們今天的物質(zhì)生活息息相關(guān)。第四十一頁，共九十九頁，2022年，8月28日

在生物的生長過程中，包含著許多有機(jī)物合成與生長的過程。借助有機(jī)化學(xué)的研究方法，已經(jīng)闡明了生物體呼吸作用的機(jī)理，糖、脂肪、蛋白質(zhì)的代謝過程。激素、維生素在體內(nèi)的作用等。目前，對(duì)于生命現(xiàn)象的研究已進(jìn)入分子水平，已將生命現(xiàn)象歸結(jié)為分子的形成、運(yùn)動(dòng)及變化的過程。有機(jī)化學(xué)與生物學(xué)、物理學(xué)等學(xué)科密切配合，預(yù)計(jì)將來在征服疾病、控制遺傳、延長人類壽命等方面會(huì)起巨大作用。生命科學(xué)與有機(jī)化學(xué)密切相關(guān)。第四十二頁，共九十九頁，2022年，8月28日二、有機(jī)化合物的特征第四十三頁，共九十九頁，2022年，8月28日●都含有碳原子(CO、CO2、H2CO3等除外）?！穹N類繁多，約有5000萬個(gè)以上。比較于無機(jī)化合物，雖涉及的元素遍布整個(gè)周期表，但卻只有70-80萬個(gè)?！裉荚涌梢孕纬杀容^穩(wěn)定的共價(jià)鍵。（包括直鏈、支鏈、環(huán)狀、單鍵、雙鍵、三鍵等）?！褚兹迹ㄗ罱K燃燒產(chǎn)物為CO2和水）、熔點(diǎn)低、難溶于水?！裢ǔ７磻?yīng)速度慢、易發(fā)生副反應(yīng)。二、有機(jī)化合物的特征第四十四頁，共九十九頁，2022年，8月28日a）Pauli不相容原理每個(gè)軌道最多只能有兩個(gè)電子，且這兩個(gè)電子必須自旋相反，通常用2個(gè)箭頭表示。

b)能量最低原理電子首先排滿能量最低的軌道(Orbital)，再排高能級(jí)的軌道。原子軌道離核越近，受核的靜電吸引力越大，能量就越低。三、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)(Structure)1)共價(jià)鍵(CovalentBond)的表示方法第四十五頁，共九十九頁，2022年，8月28日1S22S22PX22PY22PZ23S23P……電子的填充順序?yàn)椋篶)洪特規(guī)則電子盡可能分占不同的軌道，且自旋平行。第四十六頁，共九十九頁，2022年，8月28日C:

1s22s22pX12pY12pZ0碳原子的電子構(gòu)型為：第四十七頁，共九十九頁，2022年，8月28日碳原子有兩個(gè)特點(diǎn)：1）必須失去或接受4個(gè)電子，才能達(dá)到穩(wěn)定的電子構(gòu)型，但這都很不容易。2）碳是第四族中最小的原子，外層電子總的說來少，原子核對(duì)外層電子控制得更強(qiáng)一些。當(dāng)碳原子與其它原子成鍵時(shí)：（1）碳原子以四價(jià)成鍵。第四十八頁，共九十九頁，2022年，8月28日甲烷的形成反應(yīng)原子間以電子對(duì)互相結(jié)合在一起形成的鍵，稱為共價(jià)鍵。+第四十九頁，共九十九頁，2022年，8月28日（2）碳原子可以互相結(jié)合成鍵單鍵雙鍵三鍵第五十頁，共九十九頁，2022年，8月28日電子式（路易斯式）：蛛網(wǎng)式：(3)共價(jià)鍵的表示方法有四種：第五十一頁，共九十九頁，2022年，8月28日普通式：鍵線式：第五十二頁，共九十九頁，2022年，8月28日2共價(jià)鍵的鍵參數(shù)（鍵長，鍵角，鍵能）鍵長：兩個(gè)原子核之間最遠(yuǎn)最近距離的平均值。兩核之間吸引力和排斥力達(dá)到平衡時(shí)的距離。鍵角：鍵與鍵之間的夾角。鍵能：分解所需要的能量。雙原子分子離解為單原子所需能量-離解能，多原子分子為離解能的平均值?；衔镘壍梨I角鍵長鍵能烷烴sp3109028’0.154nm350kJ/mol烯烴sp212000.134nm610kJ/mol炔烴

sp18000.120nm836kJ/mol第五十三頁，共九十九頁，2022年，8月28日3.共價(jià)鍵的極性(polarity)，電負(fù)性(electronegativity)，偶極矩(dipolemoment)H2.1Li1.0C2.5N3.0O3.5F4.0S2.5Cl3.5Br2.8I2.5(D)=ex

d鮑林標(biāo)度(Paulingscale)是使用最廣泛的電負(fù)性標(biāo)度。其標(biāo)度值的范圍從電負(fù)性最強(qiáng)的元素氟(F)——標(biāo)度值為4.0，到電負(fù)性最弱的元素鈁(Fr)——標(biāo)度值為0.7。第五十四頁，共九十九頁，2022年，8月28日極性共價(jià)鍵形成共價(jià)鍵的原子，它們之間吸引電子的能力是不一樣的。這就使得兩原子間共價(jià)鍵的電子云不是平均分配在兩個(gè)原子核之間，而是偏向電負(fù)性較大的原子，這種鍵成稱為極性共價(jià)鍵。第五十五頁，共九十九頁，2022年，8月28日在兩個(gè)原子組成的分子中，鍵的極性就是分子的極性。在兩個(gè)以上原子組成的分子中，分子的極性是每個(gè)鍵的極性向量之和。因此，并不是所有具有極性鍵的分子都是極性分子。偶極矩μ的大小表示有機(jī)分子的極性強(qiáng)弱。偶極矩是有方向性的。用

表示。如CCl4，雖然每個(gè)鍵都有極性，但這些鍵的偶極矩向量和為零，所以這個(gè)分子沒有極性。分子有極性，分子間作用力增加，會(huì)影響沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、溶解度。第五十六頁，共九十九頁，2022年，8月28日m=0

第五十七頁，共九十九頁，2022年，8月28日4.共價(jià)鍵的飽和性和方向性

如果一個(gè)原子的未成對(duì)電子已經(jīng)配對(duì)，就不能再與其它的未成對(duì)電子配對(duì)。飽和性第五十八頁，共九十九頁，2022年，8月28日

原子內(nèi)電子的運(yùn)動(dòng)與能量關(guān)系服從量子力學(xué)的波動(dòng)方程。我們只能得到電子在空間可能出現(xiàn)的區(qū)域，稱這個(gè)區(qū)域?yàn)檐壍?。電子還具有波粒二象性，在運(yùn)動(dòng)時(shí)主要顯波動(dòng)性。根據(jù)波動(dòng)原理，電子運(yùn)動(dòng)有正、負(fù)位相的不同，就像波浪有波峰、波谷一樣。方向性第五十九頁，共九十九頁，2022年，8月28日三個(gè)能量相等的p軌道第六十頁，共九十九頁，2022年，8月28日

三個(gè)p軌道分別沿X，Y，Z軸分布，是有方向性的。分子軌道是由原子的價(jià)電子軌道重疊形成的。原子的電子云重疊越多，形成的鍵越穩(wěn)定。

由于原子軌道有一定的方向性和一定的形狀，在形成分子軌道時(shí)，需要按一定的方向重疊才能滿足最大的重疊交蓋，所以形成的分子軌道也是有方向性的。這也就決定了共價(jià)鍵的方向性。第六十一頁，共九十九頁，2022年，8月28日s軌道p軌道的重疊成鍵，s軌道必須沿著p軌道的對(duì)稱軸重疊才能得到最大的交蓋。p軌道s軌道P軌道對(duì)稱軸第六十二頁，共九十九頁，2022年，8月28日

雜化軌道（1）sp3雜化

sp3雜化軌道是由一個(gè)s軌道與三個(gè)p軌道進(jìn)行重新的雜化組合，形成四個(gè)能量相等的sp3雜化軌道。每個(gè)軌道由1/4s成份，3/4p成份組成。它的立體形狀是正四面體。碳原子位于四面體的中心，四個(gè)軌道分別指向四面體的每個(gè)頂點(diǎn)，軌道間夾角是109o28’。第六十三頁，共九十九頁，2022年，8月28日一個(gè)s軌道和三個(gè)p軌道雜化而形成的四個(gè)sp3軌道。第六十四頁，共九十九頁，2022年，8月28日sp3雜化軌道p4第六十五頁，共九十九頁，2022年，8月28日

沿鍵軸方向電子云重疊而形成的軌道，電子云分布沿鍵軸呈圓柱形對(duì)稱，稱為s軌道或s鍵。由于s鍵是呈軸對(duì)稱的，所以成鍵的兩個(gè)原子以兩個(gè)核間聯(lián)線為軸進(jìn)行旋轉(zhuǎn)不會(huì)損壞原子軌道的重疊，因此s鍵是可以旋轉(zhuǎn)的。第六十六頁，共九十九頁，2022年，8月28日(2)sp2雜化軌道sp2雜化軌道是由一個(gè)s軌道和兩個(gè)p軌道雜化而形成的三個(gè)軌道。每個(gè)軌道有1/3s成份，2/3p成份。三個(gè)軌道在同一平面。軌道間夾角為120o。碳原子還剩有一個(gè)p軌道，這個(gè)p軌道正好與三個(gè)sp2雜化軌道形成的平面垂直。第六十七頁，共九十九頁，2022年，8月28日一個(gè)s軌道和兩個(gè)p軌道雜化而形成的三個(gè)sp2軌道。第六十八頁，共九十九頁，2022年，8月28日sp2雜化軌道第六十九頁，共九十九頁，2022年，8月28日(3)sp雜化碳原子在進(jìn)行sp雜化時(shí)，一個(gè)2s電子激發(fā)到2p軌道。一個(gè)s軌道與一個(gè)p軌道形成兩個(gè)等同的sp雜化軌道。每個(gè)sp軌道含有1/2s成份，1/2p成份。兩個(gè)軌道處在同一條直線上，方向相反。兩個(gè)sp軌道的對(duì)稱軸之間的夾角為180o。第七十頁，共九十九頁，2022年，8月28日一個(gè)s軌道和一個(gè)p軌道雜化而形成的二個(gè)sp軌道。第七十一頁，共九十九頁，2022年，8月28日sp雜化軌道第七十二頁，共九十九頁，2022年，8月28日按骨架分類：四、有機(jī)化合物的分類第七十三頁，共九十九頁，2022年，8月28日按官能團(tuán)分類第七十四頁，共九十九頁，2022年，8月28日第七十五頁，共九十九頁，2022年，8月28日第七十六頁，共九十九頁，2022年，8月28日第七十七頁，共九十九頁，2022年，8月28日第七十八頁，共九十九頁，2022年，8月28日五、有機(jī)化合物的反應(yīng)1)異裂反應(yīng)

當(dāng)鍵斷裂時(shí)，原鍵共用的一對(duì)電子留在斷裂后的一個(gè)片斷上。這種反應(yīng)稱為離子型反應(yīng)。第七十九頁，共九十九頁，2022年，8月28日第八十頁，共九十九頁，2022年，8月28日

當(dāng)鍵斷裂時(shí)，成鍵的一對(duì)電子平均分配在斷裂后的兩個(gè)片斷上。每個(gè)片斷有一個(gè)未成對(duì)電子，這種斷裂稱為均裂。均裂生成的帶一個(gè)未成對(duì)電子的原子或原子團(tuán)稱為自由基。這種經(jīng)均裂生成自由基的反應(yīng)稱為自由基反應(yīng)。2)均裂反應(yīng)第八十一頁，共九十九頁，2022年，8月28日第八十二頁，共九十九頁，2022年，8月28日

舊鍵斷裂與新鍵形成同時(shí)發(fā)生，而且電子在一封閉的環(huán)內(nèi)運(yùn)動(dòng)，因此沒有離子或自由基中間體形成，也分不出鍵的斷裂是異裂還是均裂，鍵的斷裂與形成協(xié)同進(jìn)行。3)周環(huán)反應(yīng)第八十三頁，共九十九頁，2022年，8月28日

對(duì)于化學(xué)反應(yīng)過程的詳細(xì)研究，特別是通過動(dòng)力學(xué)研究，促使人們?cè)?0世紀(jì)20年代提出了化學(xué)反應(yīng)的碰撞理論，在30年代又進(jìn)一步提出了過渡態(tài)理論。Hammond在50年代通過對(duì)過渡態(tài)的深入探討，提出了有關(guān)過渡態(tài)結(jié)構(gòu)的猜測（Hammond假定）。過渡態(tài)理論是目前我們理解化學(xué)反應(yīng)的基礎(chǔ)。六、過渡態(tài)理論與Hammond假定第八十四頁，共九十九頁，2022年，8月28日

過渡態(tài)理論強(qiáng)調(diào)分子相互作用的狀態(tài)，并將活化能與過渡態(tài)聯(lián)系起來?；罨埽寒?dāng)分子間發(fā)生反應(yīng)時(shí)，分子接近到一定的程度，就會(huì)產(chǎn)生排斥力。因此存在一個(gè)能壘，要發(fā)生反應(yīng)就必須提供能量，克服這個(gè)能壘，迫使分子接近，克服這個(gè)能壘所必需的最低能量，稱為活化能。第八十五頁，共九十九頁，2022年，8月28日

過渡態(tài)：它是人們假想在反應(yīng)過程中，從分子碰撞到形成產(chǎn)物之間，舊的鍵逐步分開離去，新的鍵逐步靠近形成，中間要經(jīng)過的一個(gè)狀態(tài)，它的勢(shì)能最高。

過渡態(tài)是反應(yīng)物進(jìn)行到產(chǎn)物或中間產(chǎn)物過程中所經(jīng)過的勢(shì)能最高點(diǎn)的狀態(tài)。它極不穩(wěn)定。只是反應(yīng)進(jìn)程