有機合成路線

有機合成線路設計小專題江門一中一.有機合成線路的設計Ⅰ、必備知識：

1、官能團的引入方法

（1）引入碳碳雙鍵某些醇的消去反應CH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH鹵代烴的消去反應炔烴部分加成反應CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△（2）引入鹵原子（—X）

烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照不飽和烴與HX或X2加成醇與HX取代CH2=CH2

+Br2

CH2BrCH2Br催化劑C2H5OH+HBr

C2H5Br+H2O△

（3）引入羥基（—OH）烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2

CH3CH2OH催化劑Δ鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△2、官能團的消除CH2=CH2CH3CH2XCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH消除不飽和鍵——加成消除羥基——消去、氧化、酯化消除醛基——氧化、還原3、官能團的衍變（1）不同官能團間的轉換（2）官能團個數的轉變如：CH3CH2OH（3）官能團位置的改變思考：由CH3CH2CH2OH制CH3CH(OH)CH3HOCH2CH2OH*一元變二元，通常要先消去再加成。思考：由CH2=CHCH2CH3制取

CH2=CHCH=CH2(4)官能團的保護例1：以BrCH2-CH=CH-CH2Br為原料合成藥物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路線為：BrCH2-CH=CH-CH2BrHOCH2-CH=CH-CH2OHHOCH2-CHCl-CH2-CH2OHHOOC-CHCl-CH2-COOHHOOC-CH=CH-COOHCH3OOC-CH=CH-COOCH3ABCDE問：A、B兩步能否顛倒？設計B、D兩步的目的是什么？通常還有酚羥基、氨基的保護。2.有機合成題路線的設計1.直推法2.反推法先確定目標產物的類別及題中給定的條件，然后從產物起一步一步反推至原料CH2=CH2HOCH2CH2OH盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產率。產率計算——多步反應一次計算H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3總產率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%例1.參照上述合成路線，結合所學知識，設計一條以A為原料制備的合成路線(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：結合信息設計有機物合成路線例2.已知：寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：例3.正戊醛可用作香料、橡膠促進劑等，寫出以乙醇為原料制備CH3(CH2)3CHO的合成路線流程圖(無機試劑任選)。已知：RCH=CH2+CO+H2

RCH2CH2CHO1、觀察、對比：對比反應物和目標產物的結構異同（1）C原子個數是否有變化（增碳或減碳）

（2）碳骨架是否有變化（3）官能團是否有變化（官能團、官能團的位置和數目）2、領會題給信息的含義，并用上信息。3、逆推是常用的方法。小結：如何快速解全國高考選做題第38題（有機合成綜合推斷題）？一、不飽度計算二、特征反應條件信息三、元素守恒的思想四、補充信息的運用五、書寫規(guī)范1、據已有知識并結合相關信息，寫出以練習.2.已知：，請寫出以

為原料制備化合物X（結構簡式見右圖）的合成路線流程圖（無機試劑可任選）。合成路線流程圖示例如下：結