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文檔簡介
第二章烴和鹵代烴烴:僅含有碳和氫兩種元素的有機物稱為碳氫化合物,又稱為烴。 根據(jù)結構不同,烴可以分為:烷烴:CnH2n+2(n≥1)單鍵(C—C)、價鍵飽和烯烴:CnH2n(n≥2)
碳碳雙鍵分子里含有兩個雙鍵的鏈烴叫做二烯烴炔烴:CnH2n-2(n≥2)
碳碳三鍵芳香烴:CnH2n-6(n≥6)
分子中含有苯環(huán)
介于單鍵和雙鍵之間特殊的鍵烴烴可以看作是有機化合物的母體烴分子中氫原子被其它原子或原子團替代稱為烴的衍生物烴分子中氫原子被鹵素原子取代后叫鹵代烴有機物的反應與無機物反應相比有其特點:(1)反應緩慢。有機分子中的原子一般以共價鍵結合,有機反應是分子之間的反應。(2)反應產(chǎn)物復雜。有機物往往具有多個反應部位,在生成主要產(chǎn)物的同時,往往伴有其他副產(chǎn)物的生成。(3)反應常在有機溶劑中進行。有機物一般在水中的溶解度較小,而在有機溶劑中的溶解度較大。一、烷烴和烯烴表2-1和表2-2總結烷烴和烯烴的物理性質規(guī)律思考交流1、烷烴和烯烴的物理性質隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,呈規(guī)律性的變化。1)狀態(tài):常溫下,從氣態(tài)液態(tài)固態(tài)。2)碳原子數(shù)增多沸點逐漸升高,相對密度逐漸增大3)相對密度逐漸增大,但都小于1(烴的密度皆小于1)當C≤4時為氣態(tài)(新戊烷常溫下為氣體)所有的脂肪烴都是無色物質,難溶于水而易溶于有機溶劑,密度比水小碳原子數(shù)相同(同分異構體),支鏈越多,熔沸點越低?!驹颉繉τ诮Y構相似的物質(分子晶體)來說,分子間作用力隨相對分子質量的增大而逐漸增大,導致物理性質上的遞變。1、下列五種烴:1、2-甲基丁烷2、2,2-二甲基丙烷3、戊烷4、丙烷5、丁烷,按沸點由高到低的順序排列的是()A、12345B、23541C、31254D、45213C2、下列液體混合物可以用分液的方法分離的是()A.苯和溴苯
B.汽油和辛烷C.己烷和水
D.戊烷和庚烷
√思考與交流(2)談無機與有機反應分類方法(1)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光(2)CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br(3)CH2==CH2+H2O
CH3CH2OH催化劑加壓、加熱(4)
nCH2==CH2催化劑CH2
CH2[]n加成反應(只寫第一步)無機與有機反應分類方法
大多數(shù)無機反應為離子反應,有機反應大多為分子反應。因此我們可以從認識分子的組成和結構的變化來學習有機化學。取代反應:有機物分子中某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應。加成反應:有機物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結合生成別的物質的反應。聚合反應:通過加成反應聚合成高分子化合物的反應(加成聚合反應)。烴的類別分子結構特點代表物質主要化學性質烷烴烯烴
烷烴和烯烴化學性質比較全部單鍵、飽和CH4燃燒、取代、熱分解有碳碳雙鍵、不飽和CH2=CH2燃燒、與強氧化劑反應、加成、聚合2.烷烴(通式為CnH2n+2
)的化學性質:因分子結構和甲烷相似,所以化學性質和甲烷的相似。(2)取代反應:(3)受熱分解(裂化)(1)燃燒氧化:CnH2n+2+(3n+1)/2O2→nCO2+(n+1)H2O點燃
C16H34
C8H18
+C8H16ΔCnH2n+2+X2光照CnH2n+1X+HX通常狀況下,它們很穩(wěn)定,跟酸、堿及氧化物都不發(fā)生反應,不能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。(只寫第一步)烷烴的特征反應(二)、烯烴(1)氧化反應:①燃燒:乙烯火焰明亮,伴有黑煙。②與酸性KMnO4的作用:5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2
↑
+12MnSO4+6K2SO4+28H2OCnH2n+3n/2O2nCO2+nH2O點燃將烯烴通入酸性高錳酸鉀溶液中,溶液的顏色逐漸變淺直至消失。烯烴的加成反應:加成反應(與H2、Br2、HX、H2O等)CH2==CH2+HBr
CH3CH2Br△CH3-CH=CH2+H2CH3CH2CH3
催化劑CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br使溴水褪色烯烴的特征反應CH2CH2CH3X烯烴的聚合反應:nCH2==CH2催化劑CH2
CH2[]n由相對分子質量小的化合物分子互相結合成相對分子質量大的高分子的反應叫做聚合反應。通過加成反應聚合成高分子的也做加聚反應(也屬于加成反應)單體CH2=CH2鏈節(jié)─CH2─CH2─
聚合度n【練習】如想制備一氯乙烷,是采用乙烷與氯氣的取代反應還是用乙烯與氯化氫的加成反應,為什么?c【練習】甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到純凈的甲烷,最好依次通過盛有什么試劑的洗氣瓶()A、澄清石灰水、濃硫酸B、酸性高錳酸鉀溶液,濃硫酸C、溴水、濃硫酸D、濃硫酸、酸性高錳酸鉀溶液cCnH2n-2(n≧4)代表物:1,3-丁二烯CH2=CH-CH=CH22、二烯烴的通式:CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1,3-丁二烯也可叫作:異戊二烯1、概念:含有兩個碳碳雙鍵(C=C)的不飽和鏈烴。二.二烯烴性質CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH-CH2BrBrBrBrCH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBr1,2加成1,4加成3,4-二溴-1-丁烯1,4-二溴-2-丁烯(1)1,2-加成和1,4-加成反應nCH2=CH-CH=CH2
催化劑、P1234(1,3-丁二烯)聚1,3-丁二烯—CH2-CH=CH-CH2—[]n(2)加聚反應【思考】
2-丁烯中,與碳碳雙鍵相連的兩個碳原子、兩個氫原子是否處于同一平面?如處于同一平面,與碳碳雙鍵相連的兩個碳原子是處于雙鍵的同側還是異側?
CH3CH=CHCH3(1)異構現(xiàn)象的產(chǎn)生:由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構現(xiàn)象,稱為順反異構。(2)產(chǎn)生順反異構體的條件:1、分子中存在著限制原子或原子團自由旋轉的因素,如具有碳碳雙鍵2、組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團三、烯烴的順反異構現(xiàn)象順式結構:兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側。反式結構:兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側。(3)異構的分類2-丁烯有兩個順反異構體:H3CCH3H3CHC=CC=CHHHCH3
順-2-丁烯反-2-丁烯【例題】下列物質中沒有順反異構的是:
A.1,2-二氯乙烯
B.1,2-二氯丙烯
C.2-甲基-2-丁烯
D.2-氯-2-丁烯【思考】2-丁炔有順反異構嗎?×√√√形成順反異構的條件:1.具有碳碳雙鍵2.組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團.順式結構和反式結構的兩種烯烴化學性質基本相同,物理性質有一定差異。(4)順反異構體的性質烯烴的同分異構現(xiàn)象碳鏈異構位置異構官能團異構順反異構——空間異構【思考】1、烷烴是否也有順反異構現(xiàn)象?2、寫出C4H8的屬于烯烴同分異構體(包括順反異構)構造異構三、炔烴分子里含有碳碳三鍵的脂肪烴稱為炔烴。1.概念:2.炔烴的通式:CnH2n-2
(n≥2)3.炔烴的通性:
(1)物理性質:隨著碳原子數(shù)的增多,沸點逐漸升高,相對密度逐漸增加。
C原子數(shù)≤4時為氣態(tài)
(2)化學性質:能發(fā)生氧化反應,加成反應。4.乙炔1)乙炔的分子結構:電子式:H-C≡C-H結構簡式:CH≡CH或HC≡CH結構式:C●×H●●●●●●C●×H直線型,鍵角1800空間結構:2)乙炔的實驗室制法:B.反應原理:
A.原料:CaC2(電石)與H2O
C.裝置:D.收集方法E.凈化:
CaC2+2H-OH
C2H2↑+Ca(OH)2
;△H=-127kJ/mol固液不加熱制氣體排水集氣法通入硫酸銅或者堿液中除去雜質氣體硫化氫等不能用啟普發(fā)生器1.實驗中采用塊狀CaC2和飽和食鹽水。為什么?2.實驗中為什么要采用分液漏斗?
3.制取的乙炔氣體為什么要先通入硫酸銅溶液?思考以下問題:注意事項:(1)使用前要檢驗裝置氣密性。(2)試劑瓶要及時密封,防止電石吸水而失效。(3)取電石要用鑷子夾取。(4)制取時在導氣管口附近塞入少量棉花
目的:為防止產(chǎn)生的泡沫進入導管。(5)電石與水反應很劇烈。常用飽和食鹽水代替水,并用分液漏斗控制水流的速度,逐滴慢慢地滴入,控制反應速度。(6)純凈的乙炔氣體是無色無味的氣體。用電石和水反應制取的乙炔,常聞到有惡臭氣味。是因為在電石中含有少量硫化鈣、砷化鈣、磷化鈣等雜質,跟水作用時生成H2S、ASH3、PH3等氣體有特殊的氣味所致。常用盛有CuSO4溶液或者堿液洗氣瓶除去。制?。菏占患瘹馄恳胰矚怏w,觀察其物理性質實驗探究物理性質:
乙炔是無色、無味的氣體,密度比空氣略小,微溶于水,易溶于有機溶劑實驗現(xiàn)象將純凈的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的試管中將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中點燃驗純后的乙炔溶液紫色逐漸褪去。溴的顏色逐漸褪去,生成無色易溶于四氯化碳的物質?;鹧婷髁?,并伴有濃烈的黑煙。乙炔的化學性質:2C2H2+5O2
點燃
4CO2+2H2O(l);△H=-2600KJ/molA、氧化反應:(1)可燃性:火焰明亮,(氧炔焰),并伴有濃烈的黑煙。碳的質量分數(shù)越高燃燒時產(chǎn)生的黑煙越濃乙炔的碳的百分含量與苯的相同甲烷、乙烯、乙炔的燃燒
淡藍色火焰,火焰較明亮燃燒火焰明亮,帶黑煙燃燒火焰很明亮,帶濃煙c、與HX等的反應B、加成反應△CH≡CH+H2O
CH3CHO(制乙醛)CH≡CH+HCl催化劑CH2=CHCl(制氯乙烯)溶液紫色逐漸褪去2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。a、使溴水褪色b、催化加氫△催化劑思考
在烯烴分子中如果雙鍵碳上連接了兩個不同的原子或原子團,將可以出現(xiàn)順反異構,請問在炔烴分子中是否也存在順反異構?CH2=CHClCHCH+HCl
催化劑nCH2=CHCl加溫、加壓催化劑
CH2CH
Cln練習1:乙炔是一種重要的基本有機原料,可以用來制備氯乙烯,寫出乙炔制取聚氯乙烯的化學反應方程式。練習2、某氣態(tài)烴0.5mol能與1molHCl氯化氫完全加成,加成產(chǎn)物分子上的氫原子又可被3molCl2取代,則氣態(tài)烴可能是A、CH≡CHB、CH2=CH2
C、CH≡C—CH3D、CH2=C(CH3)CH3
練習3、含一叁鍵的炔烴,氫氣加成后的產(chǎn)物結構簡式為此炔烴可能有的結構有()
A.1種 B.2種 C.3種 D.4種4、在標準狀況下將11.2升乙烯和乙炔的混合氣通入到溴水中充分反應,測得有128克溴(80g/mol)參加了反應,測乙烯、乙炔的物質的量之比為()A.1∶2 B.2∶3 C.3∶4 D.4∶55、描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子結構的下列敘述中正確的是() A.6個碳原子有可能都在一條直線上 B.6個碳原子不可能都在一條直線上 C.6個碳原子有可能都在同一平面上 D.6個碳原子不可能都在同一平面上四、脂肪烴的來源及其應用脂肪烴的來源有石油、天然氣和煤等。
石油通過常壓分餾可以得到石油氣、汽油、煤油、柴油等;減壓分餾可以得到潤滑油、石蠟等分子量較大的烷烴;氣態(tài)烯烴是最基本的化工原料;催化重整是獲得芳香烴的主要途徑。
煤也是獲得有機化合物的源泉。通過煤焦油的分餾可以獲得各種芳香烴;通過煤礦直接或間接液化,可以獲得燃料油及多種化工原料。天然氣是高效清潔燃料,主要是烴類氣體,以甲烷為主。原油的分餾及裂化的產(chǎn)品和用途學與問
石油分餾是利用石油中各組分的沸點不同而加以分離的技術。分為常壓分餾和減壓分餾,常壓分餾可以得到石油氣、汽油、煤油、柴油和重油;重油再進行減壓分餾可以得到潤滑油、凡士林、石蠟等。
減壓分餾是利用低壓時液體的沸點降低的原理,使重油中各成分的沸點降低而進行分餾,避免高溫下有機物的炭化。
石油催化重整的目的有兩個:提高汽油的辛烷值和制取芳香烴。
石油裂解是深度的裂化,使短鏈的烷烴進一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。
石油的催化裂化是將重油成分(如石油)在催化劑存在下,在460~520℃及100kPa~200kPa的壓強下,長鏈烷烴斷裂成短鏈烷烴和烯烴,從而大大提高汽油的產(chǎn)量。習題1.鑒別甲烷、乙烯、乙炔三種氣體可采用的方法是:A.通入溴水中,觀察溴水是否褪色。B.通入酸化的高錳酸鉀溶液中,觀察顏色是否變化。C.點燃,檢驗燃燒產(chǎn)物。D.點燃,觀察火焰明亮程度及產(chǎn)生黑煙量的多少。D習題2.下列說法正確的是:乙烯和乙炔都能使溴水褪色,但乙炔反應時要比等物質的量的乙烯消耗溴單質要少。B.純凈的乙炔沒有難聞的臭味。C.乙炔可用電石和水反應制得,所以可選用長頸漏斗加水。D.乙炔含碳量高于乙烯,等物質的量的乙炔和乙烯充分燃燒時,乙炔耗氧多。B1:兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體0.1mol,完全燃燒得0.16molCO2和3.6gH2O,則下列關于混合氣體組成的推斷正確的是()(A)一定有甲烷(B)一定是甲烷和乙烯(C)一定沒有乙烷(D)一定有乙炔平均值法在確定分子組成時的應用2:由兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體20L,跟過量的氧氣混合后進行完全燃燒,當燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸體積減少30L,然后通過堿石灰,體積又減少40L(氣體體積均在相同條件下測定),則這兩種烴可能為()A.CH4、C
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