《金新學(xué)案》安徽省高三化學(xué)一輪 第3講 烴的含氧衍生物課件 選修5

第3講烴的含氧衍生物考綱展示熱點(diǎn)定位1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。2.能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間的相互影響。3.結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。1.根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)推斷有機(jī)物可能共有的化學(xué)性質(zhì)。2.正確識別醇類和酚類物質(zhì)。3.乙酸乙酯的制備、分離和提純。4.烴及烴的各類衍生物間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系在有機(jī)推斷及有機(jī)合成中的應(yīng)用。一、醇類1．概念醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋2O(n≥1)。2．分類3．醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)在水中的溶解性：低級脂肪醇易溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。(3)沸點(diǎn)①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高；②醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。4．醇類化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)5.常見的幾種醇的結(jié)構(gòu)下列各醇中，既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是(

)解析：A不能發(fā)生生消去反反應(yīng)；B能發(fā)生消消去反應(yīng)應(yīng)，也能能發(fā)生催催化氧化化反應(yīng)；；C不能發(fā)生生消去反反應(yīng)但能能發(fā)生催催化氧化化反應(yīng)；；D能發(fā)生消消去反應(yīng)應(yīng)但不能能被催化化氧化。。答案：B【名師提醒醒】(1)醇的催化化氧化規(guī)規(guī)律醇的催化化氧化的的反應(yīng)情情況與跟跟羥基(—OH)相連的碳碳原子上上的氫原原子的個個數(shù)有關(guān)關(guān)。(2)醇的消去去規(guī)律醇分子中中，連有有羥基(—OH)的碳原子子必須有有相鄰的的碳原子子，并且且此相鄰鄰的碳原原子上必必須連有有氫原子子時，才才可發(fā)生生消去反反應(yīng)，生生成不飽飽和鍵。。表示為為：等結(jié)構(gòu)的的醇不能能發(fā)生消消去反應(yīng)應(yīng)。(3)鹵代烴與與醇均能能發(fā)生消消去反應(yīng)應(yīng)，其反反應(yīng)原理理相似，，但發(fā)生生反應(yīng)的的條件有有明顯的的差別，，鹵代烴烴消去反反應(yīng)的條條件是NaOH醇溶液、、加熱，，而醇消消去反應(yīng)應(yīng)的條件件為濃H2SO4、加熱，，應(yīng)用時時應(yīng)注意意反應(yīng)條條件的差差別，以以免混淆淆。②與活潑潑金屬反反應(yīng)苯酚與Na反應(yīng)的化化學(xué)方程程式為：：2C6H5OH＋2Na――→2C6H5ONa＋H2↑。③與堿的的反應(yīng)苯酚的渾濁液液中加入NaOH溶液，現(xiàn)象為為：液體變澄澄清，若再通通入CO2氣體，現(xiàn)象為為：溶液又變變渾濁。該過過程中發(fā)生反反應(yīng)的化學(xué)方方程式分別為為：(2)苯環(huán)上氫原子子的取代反應(yīng)應(yīng)受羥基影響，，苯環(huán)上的氫氫原子變的更更易被取代。。①苯酚與濃溴溴水反應(yīng)的化化學(xué)方程式為為：此反應(yīng)常用于于苯酚的定性性檢驗(yàn)和定量量測定。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫紫色，利用這這一反應(yīng)可以以檢驗(yàn)苯酚的的存在。有機(jī)物A(C11H12O2)可調(diào)配果味香香精。用含碳碳、氫、氧三種元元素的有機(jī)物物B和C為原料合成A。(1)有機(jī)物B的蒸氣密度是是同溫同壓下下氫氣密度的的23倍，分子中碳碳、氫原子個個數(shù)比為1∶3。有機(jī)物B的分子式為______________。(2)有機(jī)物C的分子式為C7H8O，C能與鈉反應(yīng)，，不與堿反應(yīng)應(yīng)，也不能使使Br2的CCl4溶液褪色。C的結(jié)構(gòu)簡式為為________。(3)已知兩個醛分分子間能發(fā)生生如下反應(yīng)：：(—R、—R′表示氫原子或或烴基)用B和C為原料按如下下路線合成A：①上述合成過過程中涉及的的反應(yīng)類型有有：________。(填寫序號)a．取代反應(yīng)b．加成反應(yīng)c．消去反應(yīng)d．氧化反應(yīng)e．還原反應(yīng)②B轉(zhuǎn)化成D的化學(xué)方程式式為：__________________________________。③G和B反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式式為_______________________________________。(4)F的同分異構(gòu)體體有多種，寫寫出既能發(fā)生生銀鏡反應(yīng)又又能發(fā)生水解解反應(yīng)，且苯苯環(huán)上只有一一個取代基的的所有同分異異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡式：_______________________________________。解析：(1)由“B的蒸氣密度是是同溫同壓下下氫氣密度的的23倍”可知B的相對分子質(zhì)質(zhì)量為46，又“分子中碳、氫氫原子個數(shù)比比為1∶3”可知B為C2H6O。(2)“C的分子式為C7H8O，不與堿反應(yīng)應(yīng)，也不能使使Br2的CCl4溶液褪色”說明該物質(zhì)結(jié)結(jié)構(gòu)中沒有碳碳碳雙鍵和碳碳碳三鍵，有有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，，有醇羥基而而無酚羥基”所以該有機(jī)物物為苯甲醇。。三、醛1．概念及分子結(jié)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)概念：醛基與與烴基(或氫原子)相連的化合物物。(2)官能團(tuán)：—CHO。(3)通式：飽和一一元脂肪醛CnH2nO。3．化學(xué)性質(zhì)茉莉醛具有濃濃郁的茉莉花花香，其結(jié)構(gòu)構(gòu)簡式如下所所示：關(guān)于茉莉醛的的下列敘述錯錯誤的是()A．在加熱和催催化劑作用下下，能被氫氣氣還原B．能被高錳酸酸鉀酸性溶液液氧化C．在一定條件件下能與溴發(fā)發(fā)生取代反應(yīng)應(yīng)D．不能與氫溴溴酸發(fā)生加成成反應(yīng)答案：D四、羧酸和酯酯1．羧酸(1)概念：由烴基基與羧基相連連構(gòu)成的有機(jī)機(jī)化合物，官官能團(tuán)—COOH。(2)分類(3)化學(xué)性性質(zhì)①酸的的通性性乙酸是是一種種弱酸酸，其其酸性性比碳碳酸強(qiáng)強(qiáng)，在在水溶溶液里里的電電離方方程式式為：：CH3COOHH＋＋CH3COO－。②乙二二酸：：分子子式H2C2O4，俗稱稱草酸酸。結(jié)構(gòu)簡簡式：：HOOC——COOH。是組組成最最簡單單的二二元羧羧酸，，有還還原性性，但但不能能被弱弱氧化化劑氧氧化。。5H2C2O4＋2KMnO4＋3H2SO4===K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O③苯甲甲酸：：分子子式C7H6O2，俗稱稱安息息香酸酸。結(jié)構(gòu)簡簡式：：COOH，是組組成最最簡單單的芳芳香酸酸。白白色針針狀晶晶體，，易升升華，，微溶溶于水水，易易溶于于乙醇醇、乙乙醚，，其鉀鉀鹽、、鈉鹽鹽可做做食品品防腐腐劑。。2．酯(1)概念：：羧酸酸分子子中的的—OH被—OR′取代后后的產(chǎn)產(chǎn)物，，簡寫為為RCOOR′，官能能團(tuán)(2)酯的性性質(zhì)①物理理性質(zhì)質(zhì)密度：：比水水小，，氣味味：低低級酯酯是具具有芳芳香氣氣味的的液體體。溶解性性：水水中難難溶，，乙醇醇、乙乙醚等等有機(jī)機(jī)溶劑劑中易易溶。。②化學(xué)學(xué)性質(zhì)質(zhì)——水解反反應(yīng)反應(yīng)原原理：：a．酯水水解時時斷裂裂上式式中虛虛線所所標(biāo)的的鍵；；b．無機(jī)機(jī)酸只只起催催化作作用，，對平平衡無無影響響；堿堿除起起催化化作用用外，，還能能中和和生成成的酸酸，使使水解解程度度增大大。CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催催化作作用下下發(fā)生生水解解反應(yīng)應(yīng)的化化學(xué)方方程式式分別別為：：(2009·安徽理理綜)是一種種醫(yī)藥藥中間間體，，常用來來制備備抗凝凝血藥藥，可可通過過下列列路線線合成成：(1)A與銀氨氨溶液液反應(yīng)應(yīng)有銀銀鏡生生成，(2)B→C的反應(yīng)類型是____________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________________。(4)寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方

程式：________________________________________。(5)下列關(guān)關(guān)于G的說法法正確確的是是________。a．能能與與溴溴單單質(zhì)質(zhì)反反應(yīng)應(yīng)b．能能與與金金屬屬鈉鈉反反應(yīng)應(yīng)c．1molG最多多能能和和3mol氫氣氣反反應(yīng)應(yīng)d．分分子子式式是是C9H6O3答案案：：(1)CH3CHO(2)取代代反反應(yīng)應(yīng)【名師師提提醒醒】(1)酯化化反反應(yīng)應(yīng)的的特特點(diǎn)點(diǎn)(2)濃硫硫酸酸的的作作用用①苯苯的的