第一節(jié)脂肪烴(烷烴、烯烴)課件

第二章

烴和鹵代烴

僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物烴分子中的氫原子被鹵素原子取 代后生成的化合物烴：鹵代烴：有機(jī)物反應(yīng)的特點：反應(yīng)緩慢反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜反應(yīng)常在有機(jī)溶劑中進(jìn)行第1節(jié)脂肪烴脂肪烴鏈狀烴脂環(huán)烴:每形成一個環(huán)，Ω=1烷烴烯烴炔烴分子通式CnH2n+2（n≥1）CnH2n（n≥2）CnH2n-2（n≥2）Ω=1Ω=2一、烷烴和烯烴物理性質(zhì)：

隨著分子中碳原子數(shù)的增多，烷烴同系物的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性變化，即熔沸點逐漸升高，密度逐漸增大。注意：

①所有烷烴均難溶于水，密度均小于1。②常溫下烷烴的狀態(tài)：

C1~C4氣態(tài)；

C5~C16液態(tài)；

C17以上為固態(tài)。一、烷烴、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較1．物理性質(zhì)及其變化規(guī)律

(1)烴都是無色物質(zhì)。不溶于水而易溶于苯、乙醚等有機(jī)溶劑，密度比水小。

(2)分子中的碳原子數(shù)≤4的脂肪烴在常溫常壓下都是氣體，其他脂肪烴在常溫常壓下是液體或固體。且隨著分子中碳原子數(shù)的增加，常溫下脂肪烴的狀態(tài)也由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)或固態(tài)。(3)熔、沸點一般較低。其變化規(guī)律是：①組成與結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)(即同系物)，相對分子質(zhì)量越大，其熔、沸點越高。②相對分子質(zhì)量相近或相同的物質(zhì)(如同分異構(gòu)體)，支鏈越多，其熔、沸點越低。③組成與結(jié)構(gòu)不相似的物質(zhì)，當(dāng)相對分子質(zhì)量相同或相近時，分子的極性越大，其熔、沸點越高。

與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑

乙烷的取代反應(yīng)H－C－C－H＋Cl－Cl

→H－C－C－Cl＋HClH

HH

HH

HH

H光照鍵斷裂乙烯與溴的加成反應(yīng)H－C＝C－H＋Br－Br

→H－C－C－HH

HH

HBr

Br鍵斷裂1,2-二溴乙烷褪去

氧化反應(yīng)：①燃燒：②火焰明亮，冒黑煙。與酸性KMnO4的作用：5CH2＝CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑+12MnSO4+6K2SO4+28H2O使KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)：由相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的化合物分子，這樣的聚合反應(yīng)同時也是加成反應(yīng)，所以這樣聚合反應(yīng)又叫做加聚反應(yīng)。nCH2=CH2催化劑[CH2—CH2]n3、二烯烴（1）通式：

CnH2n—2兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置：C—C=C=C—C①累積二烯烴（不穩(wěn)定）C=C—C=C—C②共軛二烯烴

C=C—C—C=C③孤立二烯烴

（2）類別：

+Cl2ClCl1，2—加成+Cl2ClCl1，4—加成a、加成反應(yīng)b、加聚反應(yīng)nCH2=C—CH=CH2

CH3[CH2—C=CH—CH2]n

CH3催化劑（3）化學(xué)性質(zhì)：

練習(xí)：分別寫出下列烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式A、CH2=CHCH2CH3；B、CH3CH=CHCH2CH3；C、CH3C=CHCH3；CH3【議一議】1．有兩瓶收集好的氣體甲和乙，已知分別為甲烷和乙烯，思考如何鑒別它們，怎樣操作？ 答案可倒轉(zhuǎn)后，快速向其中加入少量溴的四氯化碳溶液(或溴水)或高錳酸鉀溶液，蓋上玻璃片后振蕩，發(fā)生褪色現(xiàn)象的為烯烴，不能使其褪色的為烷烴。2．請思考用什么方法可以檢驗甲烷中混有乙烯？怎樣除去甲烷中混有的乙烯？答案乙烯可使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，甲烷不能，故可用溴水或酸性KMnO4溶液檢驗甲烷中是否混有乙烯。乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2-二溴乙烷，與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，生成CO2。所以要除去甲烷中的乙烯，可用溴水，但不能用酸性KMnO4溶液。C2H6＋Cl2

C2H5Cl＋HCl(取代反應(yīng))

光照CH2===CH2＋Br2→CH2BrCH2Br(加成反應(yīng))CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH(加成反應(yīng))催化劑nCH2＝CH2催化劑－CH2－CH2－n二、烯烴的順反異構(gòu)1．產(chǎn)生原因 由于碳碳雙鍵

而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)

。2．存在條件 每個雙鍵碳原子上連接了兩個不同的

。不能旋轉(zhuǎn)在空間的排列方式不同原子或原子團(tuán)3．異構(gòu)分類

(1)順式結(jié)構(gòu)：兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的

。

(2)反式結(jié)構(gòu)：兩個相同的原子或原子團(tuán)分別排列在雙鍵的

。同一側(cè)兩側(cè)兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)。兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)。4．性質(zhì)特點

性質(zhì)基本相同，

性質(zhì)有一定的差異。 如：熔點：－139.3℃－105.4℃

沸點：4℃

1℃

相對密度：0.621

0.604化學(xué)物理特別提醒符合通式CnH2n＋2的物質(zhì)一定是烷烴，但是符合通式CnH2n的物質(zhì)不一定是烯烴，也可能是環(huán)烷烴。變式訓(xùn)練1

下列關(guān)于乙烯和乙烷相比較的說法中，不正確的是(

) A．乙烯屬于不飽和鏈烴，乙烷屬于飽和鏈烴

B．乙烯分子中所有原子處于同一平面上，乙烷分子則為立體結(jié)構(gòu)，原子不在同一平面上

C．乙烯分子中的口雙鍵和乙烷分子中的C—C單鍵相比較，雙鍵的鍵能大，鍵長長

D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能c解析A、B、D均為正確的描述；因為

雙鍵鍵能比C—C單鍵鍵能大，從而決定鍵長要短一些，故C項是錯誤的。答案CA1．下列有關(guān)烷烴的敘述中，正確的是(

)A．在烷烴分子中，所有的化學(xué)鍵都是碳碳單鍵B．烷烴中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去C．分子通式為CnH2n＋2的烴不一定是烷烴D．所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)D解析烷烴分子中碳原子之間全部以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子的剩余價鍵全部跟氫原子相結(jié)合而達(dá)飽和，故烷烴中的化學(xué)鍵并不都是碳碳單鍵，選項A說法不正確；烷烴屬飽和鏈烴，其化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，通常烷烴不與酸、堿、氧化劑(如酸性KMnO4溶液)反應(yīng)，選項B說法不正確；因分子通式CnH2n＋2中的碳原子已達(dá)完全飽和，因此符合通式CnH2n＋2的有機(jī)物一定是烷烴，選項C說法不正確；烷烴在光照下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，這是烷烴的主要特征性質(zhì)，選項D說法正確。2．下列各組中的兩個反應(yīng)所屬反應(yīng)類型相同的是(

)A．光照甲烷和氯氣的混合氣體，混合氣體顏色變淺；乙烯能使溴水褪色B．乙烷在氧氣中燃燒；乙烯在氧氣中燃燒C．乙烯能使溴水褪色；乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．工業(yè)上由乙烯和水反應(yīng)生成乙醇；乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B解析A選項中的反應(yīng)分別為取代反應(yīng)和加成反應(yīng)；B選項中的反應(yīng)均為氧化反應(yīng)；C選項中的反應(yīng)分別為加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)；D選項中的反應(yīng)分別為加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。3．下列烯烴和HBr發(fā)生加成反應(yīng)所得的產(chǎn)物中有同分異構(gòu)體的是(

)B解析A、C、D選項中的烯烴屬于對稱烯烴，分子中兩個不飽和碳原子位置是等同的，因此和HBr加成時所得產(chǎn)物沒有同分異構(gòu)體，而B選項中的烯烴屬于不對稱烯烴，即分子中兩個不飽和碳原子的位置是不等同的，故加成后可得兩種產(chǎn)物。不對稱烯烴與氫氣、鹵素單質(zhì)的加成反應(yīng)產(chǎn)物只有一種，但與鹵化氫、水等試劑加成所得產(chǎn)物有兩種同分異構(gòu)體。4．下列物質(zhì)由于發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色的是(

)A．SO2

B．乙烷C．2-戊烯D．己烷C解析SO2與溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng)使溴水褪色，故A錯誤。乙烷不能與溴水發(fā)生反應(yīng)，也不能使溴水褪色，故B錯誤。己烷是液態(tài)烷烴，可將溴水中的溴萃取出來而使溴水褪色，但不是發(fā)