【大綱創(chuàng)新設計】高考化學一輪復習 第一節(jié) 生命中的基礎有機化學物質課件 新人教

生命中的基礎有機化學物質和有機高分子化合物這部分內(nèi)容是有機化學與生活、生產(chǎn)聯(lián)系最為緊密的一部分。在高考試題中往往以試題背景展現(xiàn)，與題目做知識鏈的內(nèi)部連結。生命中的基礎有機化學物質，包含糖類、脂肪和蛋白質，多以考查其本身或水解產(chǎn)物的性質，如2009浙江理綜29、2009福建理綜31、2009山東理綜33等。

第三章生命中的基礎有機化學物質進入合成有機高分子化合物時代有機高分子化合物，多以考查單體的聚合反應以及有機合成的設計路線，如2009安徽理綜26、2009江蘇化學19、2009四川理綜28等。鑒于本部分在近幾年全國各地高考試題考查形式和考查特點，做出如下2011高考預測。高考試題將會利用油脂、糖類、蛋白質為基本原料進行新物質合成，進行科學研究。有機高分子化合物的單體，反應類型的考查，也將作為重點內(nèi)容出現(xiàn)。要攻克此類題目，必須熟練掌握有機化學的基礎知識，培養(yǎng)接受、吸收、整合化學知識的能力。

1.了解糖類、氨基酸和蛋白質的組成、結構和性質特點。2．了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。第一節(jié)生命中的基礎有機化學物質1．油脂的組成和結構

油脂是人類的主要食物之一，也是重要的工業(yè)原料。在室溫下，植物油脂呈液態(tài)，叫做油；動物油脂呈固態(tài)，叫做脂肪。脂肪和油統(tǒng)稱

。油脂是熱能最高的營養(yǎng)成分，人體中的脂肪還是維持生命活動的一種備用能源。油脂是由多種

(如硬脂酸、軟脂酸和油酸等)跟

生成的甘油酯，因此油脂屬于酯類。它們的結構可表示如下：油脂高級脂肪酸甘油其中R1、R2、R3代表飽和烴基或不飽和烴基，它們可以相同或不相同。如果R1、R2、R3相同，則稱為

；如果R1、R2、R3不相同，則稱為

。天然油脂大都是混甘油酯。單甘油酯混甘油酯2．油脂的物理性質

油脂的密度比水

，

于水，

于苯、汽油等有機溶劑。3．油脂的化學性質 (1)油脂的氫化(硬化、還原)小難溶易溶通過該反應制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。硬化油性質穩(wěn)定、不易變質，可制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等。(2)油脂的水解油脂在適當條件下(如有酸、堿或高溫水蒸氣存在)可發(fā)生水解反應，生成

和相應的

(或鹽)。工業(yè)上根據(jù)這一原理，可用油脂為原料在酸性條件下水解來制取高級脂肪酸和甘油。甘油高級脂肪酸油脂在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鹽，這樣的反應也叫

。例如，硬脂酸甘油酯發(fā)生皂化反應，生成硬脂酸鈉和甘油。皂化反應延伸：1．天然油脂大都是混甘油酯，油脂的相對分子質量較大，但不是高分子化合物。油脂是混合物，無固定的熔沸點。2．油脂氫化的目的：使油變?yōu)橹拘再|穩(wěn)定，不易變質，便于儲藏運輸。1．糖類的組成和分類 (1)糖類是由碳、氫、氧三種元素組成的一類有機化合物，大多數(shù)糖類的分子組成可用通式

來表示(n、m可以相同，也可以不同)。 (2)從結構上看，糖類可定義為

或

，以及水解后可以生成多羥基醛或多羥基酮的化合物。 (3)根據(jù)能否水解以及水解后的產(chǎn)物，糖類可分為

、

和

。(或將糖類分為單糖、二糖和多糖等三類)Cm(H2O)n多羥基醛多羥基酮單糖低聚糖多糖2．．葡葡萄萄糖糖的的結結構構、、性性質質和和用用途途(1)分子子結結構構葡萄萄糖糖的的分分子子式式為為，結結構構簡簡式式為為。它它是是一一種種多多羥羥基基醛醛。。(2)物物理理性性質質葡萄萄糖糖是是晶體體，，熔熔點點146℃，有有甜甜味味，，但但甜甜度度不不如如蔗蔗糖糖，，易易溶溶于于水水，，稍稍溶溶于于乙乙醇醇，，不不溶溶于于乙乙醚醚。。C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO無色(3)化學性質葡萄糖分子子中含有有醛基和和醇羥基基，可發(fā)發(fā)生、、等反應。。①氧化反應應a．燃燒燒C6H12O6(s)＋＋6O2(g)→6CO2(g)＋＋6H2O(l)ΔH＝－2804kJ/molb．被銀銀氨溶液液或新制制的Cu(OH)2氧化`.氧化加成酯化CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2OCH2OH(CHOH)4CHO＋＋2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4CHO＋＋2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH＋＋Cu2O↓＋2H2O②酯化反應CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOH(4)主要用途葡萄糖用于于糖果制造造業(yè)，還可可用于醫(yī)藥藥工業(yè)、制制造業(yè)。(5)果糖糖簡介果糖的分子子式為，結構簡式式為，它是一種種多羥基酮酮，果糖與與葡萄糖互互為。C6H12O6同分異構體體3．蔗糖與與麥芽糖蔗糖與麥芽芽糖都是重重要的二糖糖，蔗糖為為白色晶體體，麥芽糖糖為無色晶晶體，兩者者都易溶于于水，都有有甜味。4．淀粉與與纖維素淀粉與纖維維素具有相相同的分子子通式。它們都是是由許多個個單糖單元元(C6H10O5)構成的天天然高分子子化合物。。但由于n值不同，兩兩者不是同同分異構體體關系，又又由于結構構不同，兩兩者也不是是同系物關關系。(C6H10O5)n淀粉和纖維維素的主要要化學性質質①都無還原性性淀粉和纖維維素都不能能被銀氨溶溶液或新制制的Cu(OH)2氧化，因而而都沒有還還原性。②都能水解，，其水解的的最終產(chǎn)物物都是，但纖維素素比淀粉更更難水解。。③淀粉遇碘碘單質變色，纖維素素遇碘單質質不變色，，因此可用用碘單質來來鑒定淀粉粉的存在來來區(qū)分淀粉粉和纖維素素。藍葡萄糖延伸：對糖類的通式式的理解應應注意兩點點：①該通式只表表明糖類由由C、H、、O三種元元素組成，，并未反映映糖類的結結構特點。。②有些屬于糖糖類的物質質不符合該該通式，如如脫氧核糖糖C5H10O4；而有些符符合該通式的物質質卻不屬于于糖類。如如乙酸CH3COOH、、乳酸③特別注意葡葡萄糖和果果糖、蔗糖糖和麥芽糖糖是同分異異構體，而而淀粉和纖纖維素則不是同分異異構體。1．氨基酸是蛋白白質的最終產(chǎn)物物，是構成成蛋白質的的。(1)定義義：羧酸分分子里烴基基上的氫原原子被取代后的產(chǎn)產(chǎn)物叫氨基基酸，甘氨酸、丙丙氨酸、谷谷氨酸的結結構簡式分分別是(2)結構構特點：氨氨基酸分子子中既含有有堿性基團團，又含有酸酸性基團。α-氨氨基酸的結結構通式為為。水解物質基礎—NH2—NH2—COOH(3)性質質具有兩性：既既可與酸反反應生成鹽鹽，又可與與堿反應生生成鹽和水水，試完成成下列反應應式2．蛋白質質的結構與與性質(1)組成成結構：蛋蛋白質由等元素組成成，相對分分子質量很很大，屬于于化合物。蛋蛋白質是由由多種氨基基酸通過分分子間而形成的，，由于氨基基酸的數(shù)量量和排列順順序不同，，決定了蛋蛋白質的結結構很復雜雜。(2)蛋白白質的性質質①有的蛋白質質能于水，有的的蛋白質溶于水。C、H、O、、N、S高分子縮水溶難②蛋白質的鹽析是是指向蛋白質質溶液中加入入后，可以使蛋蛋白質而從溶液中的現(xiàn)象。鹽析析是一個過程，可利用用多次鹽析來來、蛋白質。③能使蛋白質變變性的條件和和物質有：、、、、、鉛、銅、汞汞等；有機化合物物有、、等，蛋白質變變性后將失去去原有的性和性。④某些蛋白質遇遇濃HNO3會變色，灼燒時會會有的氣味。兩者者都可用來檢檢驗物質是否否是蛋白質。。無機鹽凝聚析出可逆分離提純加熱紫外線X射線強酸強堿重金屬甲醛酒精苯甲酸可溶生理活黃燒焦羽毛鹽⑤水解：在酸、堿堿、酶作用下下，水解為各各種。(3)蛋白質質的用途①蛋白質是人類類必需的。②動物膠是動物物的、和等經(jīng)過熬煮提提取的蛋白質質，可用作。無色透明的的動物膠叫，可用來制造造和。是用驢皮熬制制成的，它是是一種。③酪素是從中凝結出來的的蛋白質，能能跟合成塑料，，可用用來制制造紐紐扣、、梳子子等。。氨基酸酸營養(yǎng)物物質骨皮蹄膠粘劑劑白明膠膠照相膠膠卷感光紙紙阿膠藥材牛奶甲醛酪素3．酶酶(1)酶是一一種特特殊的的蛋白白質，，對生生物體體內(nèi)的的新陳陳代謝謝反應應具有有很強強的作用。。其作作用特特點有有①，②，③。(2)人們們已知知道的的酶有有數(shù)千千種，，工業(yè)業(yè)上使使用的的酶多多數(shù)是是通過過制得的的。(3)應用于于食品品、發(fā)發(fā)酵、、紡織織、制制藥等等工業(yè)業(yè)；應用于于醫(yī)藥藥、制制革等等工業(yè)業(yè)；用于使使脂肪肪水解解、羊羊毛脫脫脂等等。酶酶還可可用于于的診斷斷。條件溫溫和，，不需需加熱熱具有高高度專專一性性具有高高效催催化作作用微生物物發(fā)酵酵淀粉酶酶蛋白質質酶脂肪酶酶疾病催化延伸：：氨基基酸的的成肽肽反應應在酸或堿堿存在在的條條件下下加熱熱，一一個氨氨基酸酸分子子的氨氨基與與另一一個氨氨基酸酸分子子的羧羧基間間脫去去一分分子水水，縮縮合形形成含含有肽肽鍵()的化化合物物，稱稱為成成肽反反應。。例如如：由兩個個氨基基酸分分子間間脫水水形成成的含含有肽肽鍵的的化合合物叫叫二肽肽，由由三個個氨基基酸分分子間間脫水水形成成的含含有肽肽鍵的的化合合物叫叫三肽肽，依依次類類推，，三肽肽以上上均可可稱為為多肽肽。相相對分分子質質量在在10000以上上并具具有一一定空空間結結構的的多肽肽，稱稱為蛋蛋白質質。1．典典型物物質的的檢驗驗方法法(1)葡萄糖糖：與與銀氨氨溶液液共熱熱發(fā)生生銀鏡鏡反應應，或或與新新制的的氫氧氧化銅銅共熱熱產(chǎn)生生磚紅紅色沉沉淀。。(2)淀粉粉：遇遇單質質碘(I2)變藍藍色。。(3)蛋白白質：：含有有苯環(huán)環(huán)的蛋蛋白質質遇濃濃硝酸酸變性性顯黃黃色。。2．淀淀粉水水解反反應程程度的的檢驗驗淀粉在在酸的的作用用下能能夠發(fā)發(fā)生水水解反反應最最終生生成葡葡萄糖糖。反反應物物淀粉粉遇碘碘能變變藍色色，不不能發(fā)發(fā)生銀銀鏡反反應；；產(chǎn)物物葡萄萄糖遇遇碘不不能變變藍色色，能能發(fā)生生銀鏡鏡反應應。依依據(jù)這這一性性質可可以判判斷淀淀粉在在水溶溶液中中是否否已發(fā)發(fā)生了了水解解和水水解是是否已已進行行完全全。如如果淀淀粉還還沒有有水解解，其其溶液液中沒沒有葡葡萄糖糖則不不能發(fā)發(fā)生銀銀鏡反反應；；如果果淀粉粉已完完全水水解，，其溶溶液中中沒有有淀粉粉，遇遇碘則則不能能變藍藍色；；如果果淀粉粉僅部部分水水解，，其溶溶液中中有淀淀粉還還有葡葡萄糖糖，則則既能能發(fā)生生銀鏡鏡反應應，又又能遇遇碘變變成藍藍色。。檢驗驗淀淀粉粉水水解解反反應應程程度度的的實實驗驗中中應應注注意意的的問問題題是是：：欲欲檢檢驗驗水水解解產(chǎn)產(chǎn)物物葡葡萄萄糖糖的的生生成成，，必必須須先先加加入入NaOH溶溶液液中中和和作作催催化化劑劑的的硫硫酸酸，，再再加加入入銀銀氨氨溶溶液液或或新新制制氫氫氧氧化化銅銅進進行行檢檢驗驗。?！纠?】】(2010··原原創(chuàng)創(chuàng))某學生生設設計計了了三三個個方方案案，，以以檢檢驗驗淀淀粉粉的的水水解解情情況況：：方案案甲甲：：淀淀粉粉液液水解解液液中中和和液液溶溶液液變變藍藍。。結論論：：淀淀粉粉完完全全沒沒有有水水解解。。方案案乙乙：：淀淀粉粉液液水解解液液無無銀銀鏡鏡現(xiàn)現(xiàn)象象。。結論論：：淀淀粉粉完完全全沒沒有有水水解解。。方案案丙丙：：淀淀粉粉液液水解液中中和液有有銀鏡現(xiàn)現(xiàn)象。結論：淀淀粉已經(jīng)經(jīng)水解。。以上三個個方案的的結論是是否正確確，并簡簡述理由由：甲________，，_________________________________________________。乙________，，_________________________________________________。丙________，，_________________________________________________。解析：水解酸性性條件，，證明產(chǎn)產(chǎn)物堿性性條件。。答案：①甲不正確淀淀粉可可能部分分水解，，未被水水解的淀淀粉與碘碘水反應應使溶液液變藍②乙不正確確酸性性條件下下葡萄糖糖不發(fā)生生銀鏡反反應，不不能檢驗驗葡萄糖糖是否存存在③丙正確有有銀鏡鏡現(xiàn)象，，說明淀淀粉已水水解生成成了葡萄萄糖1．下列有關葡葡萄糖的的說法錯錯誤的是是()A．葡萄萄糖的分分子式是是C6H12O6B．葡萄萄糖能發(fā)發(fā)生銀鏡鏡反應C．葡萄萄糖是人人體重要要的能量量來源D．．葡萄糖糖屬于高高分子化化合物解析：葡萄糖的的分子式式為C6H12O6，其分子子中含有有醛基，，可發(fā)生生銀鏡反反應，它它在人體體中的轉轉化可為為人體活活動提供供能量，，它的相相對分子子質量為為180，不屬屬于高分分子化合合物。答案：D1．檢查有機物物的溶解解性：通通常是加加水檢查查、觀察察其是否否溶于水水。例如如，用此此法可以以鑒別乙乙酸與乙乙酸乙酯酯、乙醇醇與氯乙乙烷、甘甘油與油油脂等。。2．檢檢查液液態(tài)有有機物物的密密度：：觀察察不溶溶于水水的有有機物物在水水中浮浮沉情情況可可知其其密度度是小小還是是大。。例如如，用用此法法可鑒鑒別硝硝基苯苯與苯苯、四四氯化化碳與與1氯氯丁烷烷。3．檢查有機機物燃燃燒情情況：：如觀觀察是是否可可燃(大部部分有有機物物可燃燃，四四氯化化碳和和多數(shù)數(shù)無機機物不不可燃燃)；；燃燒燒時黑黑煙的的多少少(可可區(qū)分分乙烷烷、乙乙烯和和乙炔炔，乙乙烷和和苯，，聚乙乙烯和和聚苯苯乙烯烯)；；燃燒燒時的的氣味味(如如識別別聚氯氯乙烯烯、蛋蛋白質質)。。4．檢檢查有有機物物的官官能團團。思思維方方式為為：官官能團團―→性質―→方法的的選擇擇。【例2】(2010··改編編)某有機物物的結結構簡簡式為為(溶于于水)，為為了證證實該該有機機物的的結構構和性性質，，你認認為應應先檢檢驗________(填官官能團團)，，所選選檢驗驗試劑劑是________；；其次次檢驗驗________(填填官能能團)，所所選檢檢驗試試劑是是________；最最后檢檢驗________(填官官能團團)，，所選選檢驗驗試劑劑是________________。。解析：：該有機機物分分子中中有三三種官官能團團：醛醛基、、碳碳碳雙鍵鍵、羧羧基。。由官官能團團結構構決定定了有有機物物的性性質，，由此此決定定了試試劑的的選擇擇。由由于加加銀氨氨溶液液會破破壞羧羧基，，故應應先檢檢驗羧羧基的的存在在，再再檢驗驗醛基基的存存在。。由于于溴水水也能能氧化化醛基基，所所以在在用溴溴水檢檢驗烯烯鍵存存在之之前應應先檢檢驗醛醛基。。通過過上面面分析析可知知檢驗驗方法法的先先后順順序。。答案：：羧基Na2CO3溶液醛醛基基銀銀氨溶溶液碳碳碳碳雙鍵鍵溴溴水水有機物物的檢檢驗，，應抓抓住有有機物物的溶溶解性性，密密度大大小，，及官官能團團的性性質，，并注注意官官能團團之間間的相相互影影響。。常用的的試劑劑與方方法見見下表表。物質試劑與方法現(xiàn)象與結論飽和烴與不飽和烴鑒別加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不飽和烴苯與苯的同系物鑒別加酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物醛基檢驗加銀氨溶液、水浴加熱；加新制Cu(OH)2懸濁液有銀鏡；煮沸后有磚紅色沉淀生成醇加入活潑金屬鈉；加乙酸、濃H2SO4有氣體放出；有果香味酯生成羧酸加紫色石蕊試液；加Na2CO3溶液顯紅色；有氣體逸出酯聞氣味或加稀H2SO4果香味；檢驗水解產(chǎn)物酚類檢驗加FeCl3溶液或溴水顯紫色或白色沉淀淀粉檢驗加碘水顯藍色蛋白質檢驗加濃硝酸微熱(或灼燒)顯黃色(燒焦羽毛的氣味)2．下列實驗能達達到預期目目的的是()A．用氫氧氧化銅粉末末檢測尿糖糖B．向苯酚酚溶液中滴滴加濃溴水水出現(xiàn)白色色沉淀C．用濃硫硫酸與蛋白白質的顏色色反應鑒別別部分蛋白白質D．用乙醇醇從碘水中中萃取碘解析：A項，檢驗驗尿糖應用用新制Cu(OH)2懸濁液；C項，濃HNO3與某些蛋白白質發(fā)生顏顏色反應，，濃H2SO4無此性質，，D項，乙乙醇與水互互溶，不能能萃取碘。。答案案：：B【例例1】】(2010··模模擬擬精精選選，，廣廣東東湛湛江江二二模模)某制糖糖廠廠以以甘甘蔗蔗為為原原料料制制糖糖，，同同時時得得到到大大量量的的甘甘蔗蔗渣渣，，對對甘甘蔗蔗渣渣進進行行綜綜合合利利用用，，不不僅僅可可以以提提高高經(jīng)經(jīng)濟濟效效益益，，而而且且還還可可防防止止環(huán)環(huán)境境污污染染?！，F(xiàn)現(xiàn)按按下下列列方方式式進進行行綜綜合合利利用用，，回回答答問問題題。。(1)A的名稱稱是是____________。。(2)反反應應B→F的的化化學學方方程程式式是是______________________________________。。(3)反反應應B→D的的化化學學方方程程式式是是______________________________________。。(4)若若已已知知A分分子子中中每每個個鏈鏈節(jié)節(jié)中中含含有有3個個——OH，，即即分分子子式式為為[C6H7O2(OH)3]n，寫寫出出其其與與醋醋酸酸發(fā)發(fā)生生酯酯化化反反應應的的化化學學方方程程式式___________________________________。。解析析：：甘蔗蔗渣渣富富含含纖纖維維素素，，經(jīng)經(jīng)過過處處理理得得到到較較純純的的纖纖維維素素，，催催化化、、加加熱熱條條件件下下水水解解生生成成葡葡萄萄糖糖，，葡葡萄萄糖糖在在人人體體中中不不僅僅可可發(fā)發(fā)生生生生理理氧氧化化反反應應，，還還可可以以在在酒酒化化酶酶作作用用下下生生產(chǎn)產(chǎn)乙乙醇醇。。答案：：(1)纖維素(2)C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O(3)C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑(4)[C6H7O2(OH)3]n＋3nCH3COOH[C6H7O2(OOCCH3)3]n＋3nH2O高分策略本題主要考考查了纖