【大綱創(chuàng)新設(shè)計(jì)】高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第三節(jié) 有機(jī)合成課件 新人教

1.烴和烴的衍生物的綜合應(yīng)用。2．了解有機(jī)合成的一般方法。

第三節(jié)有機(jī)合成1．有機(jī)合成的過程 (1)有機(jī)合成是指利用

、

的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有

和

的有機(jī)物的過程。 (2)有機(jī)合成遵循的原則有： ①起始原料要價(jià)廉、易得、低毒性、低污染； ②合成路線簡(jiǎn)捷，易于分離，產(chǎn)率

； ③條件適宜，操作

，能耗低，易于實(shí)現(xiàn)。簡(jiǎn)單易得特定結(jié)構(gòu)功能較高簡(jiǎn)便(3)有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物

的構(gòu)建和

的轉(zhuǎn)化。(4)有機(jī)合成的過程是利用簡(jiǎn)單的試劑作為基礎(chǔ)原料，通過有機(jī)反應(yīng)連上官能團(tuán)或一段碳鏈，得到一個(gè)中間體；在此基礎(chǔ)上利用中間體上的官能團(tuán)，加上輔助原料，進(jìn)行第二步反應(yīng)，合成第二個(gè)中間體……經(jīng)過多步反應(yīng)，按照目標(biāo)化合物的要求，合成具有一定碳原子數(shù)目、一定結(jié)構(gòu)的目標(biāo)化合物。其合成過程示意圖如下：分子骨架官能團(tuán)2．有機(jī)合成的方法——正逆合成分析法 (1)有機(jī)合成的方法包括

分析法和

分析法等。 (2)正向合成分析法是從已知的原料入手，找出合成所需要的直接或間接的

，逐步推向合成的目標(biāo)有機(jī)物，其合成示意圖是： (3)逆向合成分析法是在設(shè)計(jì)復(fù)雜化合物的合成路線時(shí)常用的方法。它是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的

，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物，而這個(gè)中間體，又可以由上一步的中間體得到，依次類推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線(如下圖所示)：正向合成逆向合成中間體中間體有機(jī)合成題的解題思路是什么？提示：有機(jī)合成題的解題思路是：(1)首先要正確判斷要合成的有機(jī)物的類別，它含有哪幾種官能團(tuán)，與哪些知識(shí)和信息有關(guān)；(2)其次是根據(jù)現(xiàn)有的原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)化合物分成若干片斷，或?qū)ふ夜倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)方法，或設(shè)法將各片斷拼接衍變，盡快找出合成目標(biāo)化合物的關(guān)鍵；(3)最后將正向推導(dǎo)和逆向推導(dǎo)得出的若干個(gè)合成路線加以綜合比較，選擇出最佳的合成方案。其解題思路可簡(jiǎn)要列如下表：1．取代反應(yīng) (1)取代反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。 (2)烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解和醇解以及蛋白質(zhì)的水解等都屬于取代反應(yīng)。 (3)在有機(jī)合成中，利用鹵代烷的取代反應(yīng)，將鹵原子轉(zhuǎn)化為羥基、氨基等官能團(tuán)，從而制得用途廣泛的醇、胺等有機(jī)物。2．加成反應(yīng) (1)加成反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)相互結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)。 (2)能與分子中含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵等有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、水等。 此外，苯環(huán)的加氫，醛、酮與H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成，也是必須掌握的重要的加成反應(yīng)。 (3)加成反應(yīng)過程中原來有機(jī)物的碳骨架結(jié)構(gòu)并未改變，這一點(diǎn)對(duì)推測(cè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)很重要。 (4)利用加成反應(yīng)可以增長(zhǎng)碳鏈，也可以轉(zhuǎn)換官能團(tuán)，在有機(jī)合成中有廣泛的應(yīng)用。3．消去反應(yīng) (1)消去反應(yīng)指的是在一定條件下，有機(jī)物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HX等)生成分子中含雙鍵或叁鍵的不飽和有機(jī)物的反應(yīng)。 (2)醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫是中學(xué)階段必須掌握的消去反應(yīng)。

①醇分子內(nèi)脫水：②鹵代烴脫鹵化氫：(主)(3)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，主要是鹵素原子與相鄰碳原子上含氫較少的碳原子上的氫一起結(jié)合生成鹵化氫脫去。如果相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)主要生成[也有少量量的(CH3)2CH—CH===CH2生成]，而而CH3X和(CH3)3C—CH2X卻不能發(fā)發(fā)生消去反反應(yīng)。(4)醇類類發(fā)生消去去反應(yīng)的規(guī)規(guī)律與鹵代代烴的消去去規(guī)律相似似，但反應(yīng)應(yīng)條件不同同，醇類發(fā)發(fā)生消去反反應(yīng)的條件件是濃硫酸酸、加熱，，而鹵代烴烴發(fā)生消去去反應(yīng)的條條件是濃NaOH、、醇、加熱熱(或NaOH的醇醇溶液，△)，要注意意區(qū)分。(5)在有有機(jī)合成中中，利用醇醇或鹵代烷烷的消去反反應(yīng)可以在在碳鏈上引引入雙鍵、、叁鍵等不不飽和鍵。。4.有機(jī)化化學(xué)中的氧氧化反應(yīng)和和還原反應(yīng)應(yīng)(1)有機(jī)化學(xué)中，，通常將有有機(jī)物分子子中加入氧氧原子或脫脫去氫原子子的反應(yīng)稱稱為氧化反反應(yīng)，而將將有機(jī)物分分子中加入入氫原子或或脫去氧原原子的反應(yīng)應(yīng)稱為還原原反應(yīng)。(2)在氧氧化反應(yīng)中中，常用的的氧化劑有有O2、酸性KMnO4溶液、O3、銀氨溶液液和新制的的Cu(OH)2懸濁液等；；在還原反反應(yīng)中，常常用的還原原劑有H2、LiAlH4和NaBH4等。(3)有機(jī)機(jī)物的燃燒燒、有機(jī)物物被空氣氧氧化、有機(jī)機(jī)物被酸性性KMnO4溶液氧化、、醛基被銀銀氨溶液和和新制的Cu(OH)2懸濁液氧化化、烯烴被被臭氧氧化化等都屬于于氧化反應(yīng)應(yīng)；而不飽飽和烴的加加氫、硝基基還原為氨氨基、醛基基或酮基的的加氫、苯苯環(huán)的加氫氫等都屬于于還原反應(yīng)應(yīng)。(4)利用用氧化反應(yīng)應(yīng)或還原反反應(yīng)，可以以轉(zhuǎn)變有機(jī)機(jī)物的官能能團(tuán)，實(shí)現(xiàn)現(xiàn)醇、醛、、羧酸等物物質(zhì)間的相相互轉(zhuǎn)化。。如：5．加聚反應(yīng)(1)相對(duì)分子質(zhì)量量小的化合合物(也叫叫單體)通通過加成反反應(yīng)互相聚聚合成為高高分子化合合物的反應(yīng)應(yīng)叫做加聚聚反應(yīng)。(2)加聚聚反應(yīng)的特特點(diǎn)是：①鏈節(jié)(也叫叫結(jié)構(gòu)單元元)的相對(duì)對(duì)分子質(zhì)量量與單體的的相對(duì)分子子質(zhì)量(或或相對(duì)分子子質(zhì)量和)相等。②產(chǎn)物中僅有有高聚物，，無其他小小分子生成成，但生成成的高聚物物由于n值不同，是是混合物(注意?。?。③實(shí)質(zhì)上是通通過加成反反應(yīng)得到高高聚物。(3)加聚聚反應(yīng)的單單體通常是是含有鍵鍵或—C≡C—鍵的化化合物?？煽衫谩皢坞p鍵互換換法”巧斷加聚產(chǎn)產(chǎn)物的單體體。常見的單體體主要有：：乙烯、丙丙烯、氯乙乙烯、苯乙乙烯、丙烯烯腈()、1,3丁二烯烯、異戊二二烯和甲基基丙烯酸甲甲酯()等。。6．縮聚反反應(yīng)(1)單體間的相相互反應(yīng)生生成高分子子，同時(shí)還還生成小分分子(如H2O、HX等等)的反應(yīng)應(yīng)叫做縮聚聚反應(yīng)。(2)縮聚聚反應(yīng)與加加聚反應(yīng)相相比較，其其主要的不不同之處是是縮聚反應(yīng)應(yīng)中除生成成高聚物外外同時(shí)還有有小分子生生成，因而而縮聚反應(yīng)應(yīng)所得高聚聚物的結(jié)構(gòu)構(gòu)單元的相相對(duì)分子質(zhì)質(zhì)量比反應(yīng)應(yīng)的單體的的相對(duì)分子子質(zhì)量小。。7．顯色反反應(yīng)(1)某些有機(jī)物物跟某些試試劑作用而而產(chǎn)生特征征顏色的反反應(yīng)叫顯色色反應(yīng)。(2)苯酚酚遇FeCl3溶液顯紫色色，淀粉遇遇碘單質(zhì)顯顯藍(lán)色，某某些蛋白質(zhì)質(zhì)遇濃硝酸酸顯黃色等等都屬于有有機(jī)物的顯顯色反應(yīng)。。①苯酚遇FeCl3溶液顯紫色色。②淀粉遇碘碘單質(zhì)顯藍(lán)藍(lán)色。這是一個(gè)特特征反應(yīng)，，常用于淀淀粉與碘單單質(zhì)的相互互檢驗(yàn)。③某些蛋白白質(zhì)遇濃硝硝酸顯黃色色。含有苯環(huán)的的蛋白質(zhì)遇遇濃硝酸顯顯黃色。這這是由于蛋蛋白質(zhì)變性性而引起的的特征顏色色反應(yīng)，通通常用于蛋蛋白質(zhì)的檢檢驗(yàn)。(常用于苯苯酚或酚類類物質(zhì)的鑒鑒別)【例1】以乙醇為原料料，用下述述6種類型型的反應(yīng)：：①氧化，②消去，③加成，④酯化，⑤水解，⑥加聚，來合合成乙二酸酸乙二酯()的正正確順序是是()A．①⑤②③④④B．①②③④⑤⑤C．②③⑤①④④D．②③⑤①⑥⑥解析：其合成路線線可表示如如下：答案：C對(duì)有機(jī)反應(yīng)應(yīng)的學(xué)習(xí)應(yīng)應(yīng)注意以下下幾點(diǎn)：(1)理解解并掌握各各類有機(jī)化化學(xué)反應(yīng)的的反應(yīng)機(jī)理理(2)正確確標(biāo)示有機(jī)機(jī)反應(yīng)發(fā)生生的條件①有機(jī)反應(yīng)應(yīng)必須在在一定條條件下才才能發(fā)生生②反應(yīng)條件件不同，，反應(yīng)類類型和反反應(yīng)產(chǎn)物物也有可可能不同同(3)準(zhǔn)準(zhǔn)確書寫寫有機(jī)反反應(yīng)的化化學(xué)方程程式①有機(jī)物可可用結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式表表示②標(biāo)明反應(yīng)應(yīng)必須的的條件③不漏寫其其他生成成物④將方程式式進(jìn)行配配平1．氯普普魯卡因因鹽酸鹽鹽是一種種局部麻麻醉劑，，麻醉作作用較快快、較強(qiáng)強(qiáng)，毒性性較低，，其合成成路線如如下：請(qǐng)把相應(yīng)應(yīng)反應(yīng)名名稱填入入下表中中，供選選擇的反反應(yīng)名稱稱如下：：氧化、還還原、硝硝化、磺磺化、氯氯化、酸酸化、堿堿化、成成鹽、酯酯化、酯酯交換、、水解(氯普魯魯卡因鹽鹽酸鹽)反應(yīng)編號(hào)①②③④⑥反應(yīng)名稱解析：此題以甲甲苯為原原料，經(jīng)經(jīng)八步反反應(yīng)最終終合成容容易看出，，反應(yīng)①為硝化，，但接下下來的兩兩步反應(yīng)應(yīng)的生成成物沒有有給出，，只寫出出(A)、(B)，經(jīng)反應(yīng)④的產(chǎn)物不不難看出出②、③兩步反應(yīng)應(yīng)在苯環(huán)環(huán)上引進(jìn)進(jìn)了氯原原子，且且變成了了酯，而而反應(yīng)④為酯化反反應(yīng)，則則反應(yīng)②、③分別進(jìn)行行了氯代代和氧化化。進(jìn)行酯交交換反應(yīng)應(yīng)，生成成物C是是，，反應(yīng)應(yīng)⑥則是還原原—NO2為—NH2的反應(yīng)，反應(yīng)應(yīng)⑦是成鹽的反應(yīng)應(yīng)。答案：硝化氯代氧氧化酯化化還原有機(jī)合成的思思路是通過有有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建建目標(biāo)化合物物的分子骨架架，并引入或或轉(zhuǎn)化所需的的官能團(tuán)。根根據(jù)所學(xué)過的的有機(jī)反應(yīng)，，應(yīng)掌握有機(jī)機(jī)物官能團(tuán)的的引入、消除除和轉(zhuǎn)化的各各種方法。1．官能團(tuán)的引入入(1)引入碳碳雙鍵()①鹵代烴的消去去②醇的消去③炔烴的不完全全加成(2)引入鹵鹵原子(—X)①烷烴或苯及其其同系物的鹵鹵代②不飽和烴與HX、X2的加成③醇與氫鹵酸酸的取代(3)引入羥羥基(—OH)①烯烴與水的加加成②醛(酮)的加加成③鹵代烴的水解解④酯的水解2．官能團(tuán)的的消除(1)通過有機(jī)物加加成可消除不不飽和鍵(2)通過消消去、氧化或或酯化可消除除羥基(3)通過加加成或氧化可可消除醛基(4)通過消消去或取代可可消除鹵原子子3．官能團(tuán)的的轉(zhuǎn)變(1)利用官能團(tuán)的衍衍生關(guān)系進(jìn)行行轉(zhuǎn)變，如：醇醛醛→羧酸(2)通過不不同的反應(yīng)途途徑增加官能能團(tuán)的個(gè)數(shù)，，如：(3)通過不不同的反應(yīng)，，改變官能團(tuán)團(tuán)的位置此外，我們還還可以利用不不同的有機(jī)反反應(yīng)增長(zhǎng)或減減短有機(jī)物的的碳鏈?！纠?】(2010·廣廣東珠海模擬擬)有機(jī)物A是不飽飽和鏈烴，且且不含甲基。。A到G的合合成路線如下下面框圖所示示，圖中括號(hào)號(hào)內(nèi)數(shù)據(jù)表示示相對(duì)分子質(zhì)質(zhì)量，D不存存在同分異構(gòu)構(gòu)體，G是有有香味的物質(zhì)質(zhì)且可以使溴溴水褪色。已知：回答下列問題題：(1)指出反反應(yīng)類型：B→C________，E→F________。(2)寫出下下列物質(zhì)的結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A________，E________，F(xiàn)________。(3)寫出下下列反應(yīng)的化化學(xué)方程式：：B→C________________________________________________________________；F→G_________________________________________________________________。(4)寫出G使溴水褪色色反應(yīng)的化學(xué)學(xué)方程式：_____________________________。解析：設(shè)A的分子式式為CnH2n或CnH2n－2，根據(jù)其相對(duì)對(duì)分子質(zhì)量進(jìn)進(jìn)行討論，可可得A的分子子式為C4H6，由于A分子子中不含甲基基，所以不能能為炔，只能能為CH2＝CH—CH＝CH2。B的相對(duì)分分子質(zhì)量比A大160，，所以B中含含兩個(gè)Br原原子，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式為CH2Br—CH＝＝CH—CH2Br或CH2Br—CHBr—CH＝＝CH2，則C的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OH—CH＝＝CH—CH2OH或CH2OH—CHOH—CH＝CH2，由于D不存存在同分異構(gòu)構(gòu)體，可推知知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式只能為CH2OH—CH＝＝CH—CH2OH，則B的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只只能為CH2Br—CH＝＝CH—CH2Br，所以D的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OH—CH2—CHCl——CH2OH,D完全氧化得得到E，E的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為為HOOC——CH2—CHCl——COOH，，E發(fā)生消去去反應(yīng)得到F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC—CH＝CH—COOH，F(xiàn)發(fā)生酯化反反應(yīng)得G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式為C2H5OOC—CH＝CH—COOC2H5。答案：(1)取代反反應(yīng)(或水水解反應(yīng))消去反反應(yīng)(2)CH2＝CH—CH＝CH2HOOC——CH2—CHCl—COOHHOOC——CH＝CH—COOH(3)CH2Br—CH＝CH——CH2Br＋2H2OHOCH2—CH＝CH—CH2OH＋2HBrHOOC——CH＝CH—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—CH＝CH—COOC2H5＋2H2O(4)C2H5OOC—CH＝CH—COOC2H5＋Br2→C2H5OOC—CHBr——CHBr—COOC2H5有機(jī)合成的的分析方法法1．正合成分析析法：是采采用正向思思維方法，，從已知原原料入手，，找出合成成所需要的的直接或間間接的中間間體，逐步步推向待合合成有機(jī)物物，其思維維程序是：：原料→中間體→產(chǎn)品。2．逆合成成分析法：：是采用逆逆向思維方方法，從產(chǎn)產(chǎn)品的組成成、結(jié)構(gòu)、、性質(zhì)入手手，找出合合成所需要要的直接或或間接的中中間體，逐逐步推向已已知原料，，其思維程程序是：產(chǎn)產(chǎn)品→中間體→原料。3．綜合比比較法：是是采用綜合合思維的方方法，將正正向或逆向向推導(dǎo)出的的幾種合成成途徑進(jìn)行行比較，從從而得到最最佳的合成成路線。例如：由乙乙烯合成草草酸二乙酯酯，其思維維過程概括括如下：2．有機(jī)化學(xué)反應(yīng)應(yīng)因反應(yīng)條條件不同，，可生成不不同的有機(jī)機(jī)產(chǎn)品。例例如：(1)(2)苯的同系物物與鹵素單單質(zhì)混合，，若在光照照條件下，，側(cè)鏈上的的氫原子被被鹵素原子子取代；若若在催化劑劑作用下，，苯環(huán)上的的氫原子被被鹵素原子子取代。工業(yè)上利用用上述信息息，按下列列路線合成成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式為的物質(zhì)，該該物質(zhì)是一一種香料。。請(qǐng)根據(jù)上述述路線，回回答下列問問題：(1)A的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式可能為___________________________________________。(2)反應(yīng)應(yīng)①、③、⑤的反應(yīng)類型型分別為________、、________、________。(3)反應(yīng)應(yīng)④的化學(xué)方程程式為(有有機(jī)物寫結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，，并注明反反應(yīng)條件)：____________________________________________________________________。(4)工業(yè)業(yè)生產(chǎn)中，，中間產(chǎn)物物A需經(jīng)反反應(yīng)③④⑤⑤得D，而而不采取直直接轉(zhuǎn)化為為D的方法法，其原因因是____________________________________________________________。(5)這種種香料具有有多種同分分異構(gòu)體，，其中某些些物質(zhì)有下下列特征：：①其水溶溶液遇FeCl3溶液呈紫色色；②分子子中有苯環(huán)環(huán)且苯環(huán)上上的一溴代代物有兩種種。寫出符符合上述條條件的物質(zhì)質(zhì)可能的結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(只寫兩種種)：___________________________________________________________。解析：據(jù)題目信息息(2)，，苯的同系系物在光照照條件下與與Cl2反應(yīng)，氯原原子取代側(cè)側(cè)鏈上的氫氫，故A可可能的結(jié)構(gòu)構(gòu)為：。。結(jié)合目標(biāo)標(biāo)產(chǎn)物及反反應(yīng)④的條條件件，，可可知知反反應(yīng)應(yīng)③為消消去去反反應(yīng)應(yīng)生生成成B為為。。據(jù)據(jù)題題目目信信息息(1)及及目目標(biāo)標(biāo)產(chǎn)產(chǎn)物物結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)，，B與與HCl應(yīng)應(yīng)在在H2O2存在在下下發(fā)發(fā)生生加加成成反反應(yīng)應(yīng)生生成成C為為，，在在堿堿性性條條件件下下水水解解生生成成D為為，，氧氧化化后后得得目目標(biāo)標(biāo)產(chǎn)產(chǎn)物物。。答案案：：(1)(2)加成反反應(yīng)應(yīng)消去去反反應(yīng)應(yīng)水水解解或或取取代代反反應(yīng)應(yīng)(3)(4)的水解解產(chǎn)產(chǎn)物物的的不能能經(jīng)經(jīng)⑥氧化化反反應(yīng)應(yīng)而而得得到到產(chǎn)產(chǎn)品品(或A中的水水解解產(chǎn)產(chǎn)物物不在在鏈鏈端端，，不不能能氧氧化化成成—CHO)(其他他合合理理答答案案也也可可)(5)【例例1】】乙烯在在硫硫酸酸催催化化作作用用下下與與水水化化合合成成乙乙醇醇經(jīng)經(jīng)過過下下列列步步驟驟：：首首先先在在較較低低溫溫度度下下乙乙烯烯被被濃濃硫硫酸酸吸吸收收：：CH2===CH2＋H2SO4(濃濃)→CH3CH2OSO3H(Ⅰ)然然后后生生成成物物(Ⅰ)再再進(jìn)進(jìn)一一步步吸吸收收乙乙烯烯，，產(chǎn)產(chǎn)生生生生成成物物(Ⅱ)：：CH3CH2OSO3H＋＋CH2===CH2→(CH3CH2O)2SO2(Ⅱ)加水水時(shí)時(shí)，，生生成成物物(Ⅰ)和和(Ⅱ)都都與與水水反反應(yīng)應(yīng)生生成成乙乙醇醇：：CH3CH2OSO3H＋＋H2O→→CH3CH2OH＋＋H2SO4(CH3CH2O)2SO2＋2H2O→→2CH3CH2OH＋＋H2SO4下列列敘敘述述中中正正確確的的是是()①化化合合物物ⅠⅠ、、ⅡⅡ都都屬屬于于酯酯類類②②上上述述生生成成ⅠⅠ、、Ⅱ化合合物物的的反反應(yīng)應(yīng)都都屬屬于于酯酯化化反反應(yīng)應(yīng)(酸酸和和醇醇起起作作用用生生成成酯酯和和水水的的反反應(yīng)應(yīng)叫叫做做酯酯化化反反應(yīng)應(yīng))③上述述生生成成Ⅰ、Ⅱ化合合物物的的反反應(yīng)應(yīng)都都屬屬于于加加成成反反應(yīng)應(yīng)④上述述生生成成醇醇的的反反應(yīng)應(yīng)都都屬屬于于取取代代反反應(yīng)應(yīng)A．．只只有有①B．．只只有有①③③C．．只只有有①③④D．①②③④④解析：化合物Ⅰ、Ⅱ中烴基(CH3CH2—)通過過氧原子子與酸的的中心原原子相連連，故化化合物Ⅰ、Ⅱ都屬于酯酯類，但但題述生生成Ⅰ、Ⅱ化合物的的反應(yīng)不不是酯化化反應(yīng)，，而是加加成反應(yīng)應(yīng)，因?yàn)闉镃H2===CH2分子中的的雙鍵反反應(yīng)后變變成飽和和的，雙雙鍵中的的其中一一個(gè)鍵斷斷裂，不不飽和答案：C

高分策略略有機(jī)反應(yīng)應(yīng)類型的的判斷有機(jī)化學(xué)學(xué)反應(yīng)間間的關(guān)系系，不像像無機(jī)化化學(xué)的四四種基本本反應(yīng)類類型那樣樣完全并并列，在在它們之之間，有有包含與與被包含含，有交交叉，也也有并列列。在諸諸多有機(jī)機(jī)反應(yīng)中中，取代代與加成成是最重重要的兩兩類。(1)取取代反應(yīng)應(yīng)：概念念的主線線是“某些……被其他……代替”，其中“某些”不僅僅是是“某一個(gè)”。它包括括以下幾幾種情況況：一個(gè)個(gè)原子被被另一個(gè)個(gè)原子或或原子團(tuán)團(tuán)所代替替的反應(yīng)應(yīng)；一個(gè)個(gè)原子團(tuán)團(tuán)被另一一個(gè)原子子或原子子團(tuán)所代代替的反反應(yīng)；幾幾個(gè)原子子或原子子團(tuán)被一一個(gè)原子子或原子子團(tuán)所代代替的反反應(yīng)。硝化、磺磺化、酯酯化、鹵鹵代烴的的水解，，糖類、、蛋白質(zhì)質(zhì)的水解解，酯類類水解，，縮聚反反應(yīng)都屬屬于取代代反應(yīng)。。(2)加加成反應(yīng)應(yīng)：加成成反應(yīng)的的特征是是不飽和和碳原子子直接結(jié)結(jié)合其他他原子或或原子團(tuán)團(tuán)。加成成反應(yīng)的的結(jié)果是是有機(jī)物物分子的的不飽和和度有所所降低。。加成反反應(yīng)包含含以下幾幾種情況況，不同同分子間間的加成成反應(yīng)，，相同分分子間的的加成反反應(yīng)、加加聚反應(yīng)應(yīng)等都屬屬于加成成反應(yīng)。?！纠?】】(16分)肉桂酸甲酯酯M，常常用于調(diào)調(diào)制具有有草莓、、葡萄、、櫻桃、、香子蘭蘭等香味味的食用用香精。。M屬于于芳香族族化合物物，苯環(huán)環(huán)上只含含一個(gè)直直支鏈，，能發(fā)生生加聚反反應(yīng)和水水解反應(yīng)應(yīng)。測(cè)得得M的摩摩爾質(zhì)量量為162g·mol－1，只含碳碳、氫、、氧，且且原子個(gè)個(gè)數(shù)之比比為5∶5∶1。(1)肉桂桂酸甲甲酯的的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式式是________________________________________。。(2)G為為肉桂桂酸甲甲酯的的一種種同分分異構(gòu)構(gòu)體，，其分分子結(jié)結(jié)構(gòu)模模型如如圖所所示(圖中中球與與球之之間連連線表表示單單鍵或或雙鍵鍵)。。G的的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式式為________________。。(3)用芳芳香烴烴A為為原料料合成成G的的路線線如下下：①化合合物E中的的官能能團(tuán)有有________(填填名稱稱)。。②E→F的反反應(yīng)類類型是是________，F(xiàn)→G的化化學(xué)方方程式式為___________________。③寫出符符合下下列條條件的的F的的同分分異構(gòu)構(gòu)體的的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式式(只只寫一一種)________。i.分分子內(nèi)內(nèi)含苯苯環(huán)，，且苯苯環(huán)上上只有有一個(gè)個(gè)支鏈鏈；ii.在催催化劑劑作用用下，，1mol該該物質(zhì)質(zhì)與足足量氫氫氣充充分反反應(yīng)，，最多多消耗耗5molH2；iii.它它不能能發(fā)生生水解解反應(yīng)應(yīng)。④框圖中中D到到F的的轉(zhuǎn)化化，先先發(fā)生生催化化氧化化、后后發(fā)生生消去去反應(yīng)應(yīng)，能能不能能先發(fā)發(fā)生消消去反反應(yīng)，，后發(fā)發(fā)生催催化氧氧化？？________(填填“能”或“不能”)；理由是是___________________________________________________________。。(1)分子子式求算不不準(zhǔn)，得出出錯(cuò)誤結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)限制制條件下，，結(jié)構(gòu)的判判斷能力差差。(3)醇羥基的的氧化是有有結(jié)構(gòu)前提提的，該醇醇不能被氧氧化。(4)在轉(zhuǎn)化化過程中，，要保護(hù)某某些官能團(tuán)團(tuán)，故反應(yīng)應(yīng)的順序選選擇極為重重要。(5)該同學(xué)學(xué)答案中G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式漏寫碳碳碳雙鍵；；苯環(huán)做為為官能團(tuán)未未寫出；F→G的化學(xué)方