【高中化學(xué)】物質(zhì)的溶解性和分子的手性 2022-2023學(xué)年高二化學(xué)系列教學(xué)課件（人教版選擇性必修2）

第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

第三節(jié)分子結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì)第3課時

溶解性、分子的手性高二化學(xué)新人教化學(xué)選擇性必修2《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》情境導(dǎo)入青蒿素問題：為什么需要用乙醚來提取青蒿素，用水不可以呢？一、物質(zhì)的溶解性

《肘后備急方》：“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”屠呦呦團(tuán)隊先后經(jīng)歷了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的過程，最終用乙醚在低溫下成功提取了青蒿素，治療瘧疾，挽救了無數(shù)人的生命。

2、KI3易溶于水，碘單質(zhì)參與發(fā)生反應(yīng)。加入CCl4加入KI溶液振蕩振蕩實(shí)驗現(xiàn)象：實(shí)驗結(jié)論：1、I2在CCl4中溶解性比在水中好。溶液呈黃色溶液分層，下層溶液呈紫紅色溶液分層，下層溶液紫紅色變淺實(shí)驗探究I2

溶于水請你從分子的極性角度解釋為什么碘單質(zhì)在CCl4中溶解性比在水中好？非極性溶質(zhì)一般能溶于

，極性溶質(zhì)一般能溶于

。非極性溶劑極性溶劑相似相溶分子極性相似溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大,其溶解性越

。(課本59最后一段)分子結(jié)構(gòu)相似大乙醇與水互溶而戊醇在水中的溶解度明顯減小，原因是什么？乙醇與水在結(jié)構(gòu)上的相似程度比戊醇和水在結(jié)構(gòu)上的相似程度大?！跋嗨葡嗳堋币?guī)律（1）比較NH3和CH4在水中的溶解度。怎樣用“相似相溶”規(guī)律理解它們的溶解度不同。（2）為什么在日常生活中用有機(jī)溶劑（如乙酸乙酯等）溶解油漆而不用水？【思考與討論】P59除了“相似相溶”的規(guī)律，還可以從哪些角度解釋乙醇、氨氣在水中的溶解性？外界因素主要有

等。氫鍵溫度和壓強(qiáng)溶劑和溶質(zhì)之間的氫鍵作用力越大,溶解性越好；無氫鍵相互作用的溶質(zhì)在有氫鍵的水中溶解度就比較小?！締栴}解決】為什么需要用乙醚來提取青蒿素，用水不可以呢？極性上：青蒿素和乙醚的極性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，在乙醚中的溶解度大。結(jié)構(gòu)上：青蒿素中含有醚鍵，乙醚中也有醚鍵。相似相溶！CH3CH2—O—CH2CH3乙醚青蒿素【總結(jié)】影響物質(zhì)溶解性的因素：“相似相溶”規(guī)律氫鍵反應(yīng)極性如果溶質(zhì)與溶劑之間能形成氫鍵，則溶解度增大，且氫鍵作用力越大，溶解度越大。溶質(zhì)與水發(fā)生反應(yīng)時可增大其溶解度，如SO2與H2O生成H2SO3，NH3與H2O生成NH3·H2O等。“相似相溶”規(guī)律分子結(jié)構(gòu)P60資料卡片外界因素：溫度和壓強(qiáng)5、下列現(xiàn)象不能用“相似相溶”規(guī)律解釋的是

（）A.氯化氫易溶于水B.氯氣易溶于NaOH溶液C.碘易溶于CCl4D.酒精易溶于水6、已知O3的空間結(jié)構(gòu)為V形，分子中正電中心和負(fù)電中心不重合，則下列關(guān)

于O3和O2在水中的溶解度敘述正確的是

（

）A.O3在水中的溶解度和O2一樣B.O3在水中的溶解度比O2小C.O3在水中的溶解度比O2大D.無法比較CB【課堂練習(xí)】教材P62二、分子的手性【活動】(1)觀察兩個CH2ClBr的模型，它們在空間結(jié)構(gòu)上能完全重疊嗎？(2)將其中的一個H原子換成F原子，再觀察對比，它們在空間結(jié)構(gòu)上能完全重疊嗎？

具有完全相同的

和

的一對分子，如同左手和右手一樣互為

，卻在三維空間里不能

，互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體）二、分子的手性有

的分子。組成原子排列鏡像疊合手性異構(gòu)體1.手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體):閱讀課本60第2段2.手性分子3.分子的手性判斷(1)判斷方法：有機(jī)物分子中是否存在

。(2)手性碳原子：連接四個互不相同的原子或基團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子。

用*C來標(biāo)記。（手性碳原子為飽和碳原子）手性碳原子HOOC—CH—OHCH3﹡練習(xí)：在下列有機(jī)物分子中標(biāo)出手性碳原子“*C”﹡**酒石酸乳酸（2019年全國I卷）（2）碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(*)標(biāo)出B中的手性碳

。**4.分子的手性意義

手性分子在生命科學(xué)和藥物生產(chǎn)方面有廣泛的應(yīng)用。對于手性藥物,一個異構(gòu)體可能是有效的,而另一個異構(gòu)體可能是無效甚至是有害的。開發(fā)和服用有效的單一手性的藥物不僅可以排除由于無效(或不良)手性異構(gòu)體所引起的毒副作用，還能減少用藥劑量和人體對無效手性異構(gòu)體的代謝負(fù)擔(dān)，提高藥物的專一性，因而具有十分廣闊的市場前景和巨大的經(jīng)濟(jì)價值。4.分子的手性意義

2001年，諾貝爾化學(xué)獎授予三位用手性催化劑生產(chǎn)手性藥物的化學(xué)家。用他們的合成方法，可以只得到或者主要得到一種手性分子，這種獨(dú)特的合成方法稱為手性合成。手性催化劑只催化或者主要催化一種手性分子的合成，可以比喻成握手一手性催化劑像迎賓的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客