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文檔簡介
有人說我笨,其實并不笨,脫去竹笠換草帽,化工生產逞英豪。(打一有機化合物)第二節(jié)來自石油和煤的基本化工原料——苯謎語
苯的發(fā)現1、19世紀30年代,歐洲經歷空前的技術革命,煤炭工業(yè)蒸蒸日上。2、不少國家使用煤氣照明,人們發(fā)現煤氣罐里常殘留一些油狀液體。3、英國化學家法拉第是第一個對這種液體產生了濃厚的興趣的科學家,他花了整整五年的時間從這種液體里提取了苯4、1825年6月16日,法拉第向倫敦皇家學會報告,發(fā)現一種新的碳氫化合物—苯。一、苯的結構發(fā)現苯后,經過法國化學家日拉爾等人的精確測定,發(fā)現苯僅由碳、氫兩種元素組成,其中碳的質量分數為92.3%,測定苯的相對分子質量為78,請確定苯的分子式。解:C:78×92.3%÷12=6H:78×(1-92.3%)÷1=6所以苯的分子式為C6H6疑問根據苯的分子式可以看出苯中的氫原子遠遠沒有達到飽和,屬不飽和烴,那么它的結構又是什么樣的呢?根據碳原子形成四條價鍵、氫原子形成一條價鍵的原則科學家提出了很多猜想CH=C=C=C=CHCH3CH2=CHCH=C=C=CH2CH2=C=CHCH=C=CH2凱庫勒(1829—1896)是德國化學家,經典有機化學結構理論的奠基人之一。1847年考入吉森大學建筑系,由于聽了一代宗師李比希的化學講座,被李比希的魅力所征服,結果成為化學家,他擅長從建筑學的觀點研究化學問題,被人稱為“化學建筑師”。CCCCCCHHHHHH19世紀德國化學家凱庫勒悟出苯分子環(huán)狀結構觀點:(1)6個碳原子構成平面正六邊形環(huán);(2)每個碳原子均連接一個氫原子;
(3)環(huán)內碳碳單雙鍵交替0.5ml溴水[實驗]:1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液()()振蕩振蕩()()上層橙紅色下層幾乎無色苯的結構探究溶液分層,紫色沒有褪去?!舅伎寂c交流】:如何檢驗苯分子中是否含有碳碳雙鍵?操作方法現象解釋
高錳酸鉀在水中的溶解度大,下層是水層
下層變紫色,上層為無色
下層無色,上層變?yōu)槌燃t色Br2在苯等有機溶劑中的溶解度更大(發(fā)生萃?。┘尤胨嵝愿咤i酸鉀溶液加入溴水結論苯不與溴水及酸性高錳酸鉀溶液反應,說明苯分子中不存在碳碳雙鍵,也就不存在碳碳單鍵和雙鍵交替出現的結構。請看視頻一、苯的結構分子式C6H6結構式結構簡式凱庫勒式或后來隨著化學理論的發(fā)展與完善,經過許多科學家們的潛心研究,證實:①苯分子具有平面正六邊形結構②其中的6個碳原子之間的鍵完全相同,不存在單雙鍵交替,是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵
C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m可見:苯中的6個H原子處于同等地位,是等效H。(正六邊形平面結構,是非極性分子)二.苯的結構分子式為C6H6科學研究表明:苯分子里6個C原子之間的鍵完全相同,碳碳的鍵長為1.4x10-10m,鍵角為120°,是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨特)的鍵。苯的一取代物只有一種根據苯的凱庫勒式,假如苯
分子結構是一個正六邊形的
碳環(huán),碳碳原子間以單、雙
鍵交替的形式連接,那么,請同學們進行一下預測:苯的一氯代物種類?苯的鄰二氯代物種類?
研究發(fā)現:苯的一氯代物:一種苯的鄰二氯代物:二種ClClClCl[思考]下列分子中,最多有_________個原子共平面CH=CH216二、物理性質顏色狀態(tài):氣味:毒性:水溶性:密度:熔沸點:活動:閱讀P69總結出苯的物理性質無色液體特殊氣味有毒密度小于水不溶于水,易溶于有機溶劑沸點80.1℃,易揮發(fā);熔點5.5℃苯的特殊性質飽和烴不飽和烴取代反應加成反應化學性質預測:苯的特殊結構1.取代反應:(1)溴化反應(放熱反應)+Br2
FeBr3HBr+HBr溴苯三、化學性質注意反應條件注意溴苯的物性如何除溴苯中的溴液溴、催化劑(FeBr3或Fe)無色油狀液體,密度比水大用氫氧化鈉溶液洗滌后分液NO2+HO-NO2
濃H2SO4H+H2O水浴加熱硝基苯(2)硝化反應:注意反應條件注意反應裝置濃H2SO4作用試劑所加順序硝基苯物性50°~60°,水浴加熱,濃硫酸催化劑、吸水劑先濃硝酸再濃硫酸,冷卻后加苯苦杏仁味、無色油狀的液體密度比水大三、化學性質2.加成反應+3H2催化劑△
C6H6C6H123.燃燒氧化2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃現象:明亮的火焰、伴有濃烈黑煙甲乙苯注意:苯易燃燒,但不能被酸性KMnO4溶液氧化練習1.苯分子實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結構,可以作為證據的事實有:()①苯的間位二元取代物只有一種。②苯的鄰位二元取代物只有一種。③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色④苯能在一定條件下與H2反應生成環(huán)己烷。⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應。A.①④⑤ B.③④⑤C.②③⑤ D.①③⑤C下列關于苯分子結構的說法中,錯誤的是(
)A、各原子均位于同一平面上,6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結構。B、苯環(huán)中含有3個C-C單鍵,3個C=C雙鍵C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。D、苯分子中各個鍵角都為120o練習2B[練習3]可用分液漏斗分離的一組混合物是A.硝基苯和酒精B.溴苯和溴C.苯和水D.硝基苯和水CD練習4.等物質的量的乙烯和苯分別和氫氣發(fā)生加成反應,理論上消耗的氫氣的物質的量之比為()A.1:1B.1:2
C.1:3D.1:4C練習5、下列反應中前者屬于取代反應,后者屬于加成反應的是()A.甲烷與氯氣混和后光照反應,;乙烯使酸性高錳酸鉀溶液的褪色B.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應;苯與氫氣在一定條件下反應生成環(huán)己烷C.苯滴入濃硝酸和濃硫酸的混合液中,有油狀生成;乙烯與水生成乙醇的反應D.在苯中滴入溴水,溴水褪色;乙烯自身生成聚乙烯的反應C6.下列有關苯與乙烯的比較中,正確是()A.分子中所有原子都在同一平面上B.等質量燃燒時,苯耗氧多C.都能與溴水反應D.都能被酸性KMnO4溶液氧化7.下列物質中,在一定條件下既能發(fā)生加成反應,又能發(fā)生取代反應,但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A.甲烷 B.苯C.乙烯 D.乙烷AB練習8.如圖是制取溴苯的裝置。試回答:(1)裝置A中發(fā)生反應的化學方程式是:+Br2+HBr
練習2.如圖是制取溴苯的裝置。試回答:(2)裝置C中看到的現象是:_______________________________,證明:
__________________。導管口有白霧生成,試管中有淺黃色沉淀有HBr氣體生成
練習2.如圖是制取溴苯的裝置。試回答:(3)裝置B是吸收瓶,內盛CCl4液體,實驗中觀察到的現象是:_________________,原因是:__________________________。無色液體變成橙黃色試管A中揮發(fā)出的Br2溶解在CCl4中練習2.如圖是制取溴苯的裝置。試回答:如果沒有B裝置將A、C直接相連,你認為是否妥當?____(填“是”或“否”),理由是__________________
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