高中化學人教版有機化學基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚 優(yōu)質(zhì)課獎

人教版選修5高二年級第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第二課時酚導學案2【學習目標】認識酚類物質(zhì)，能夠識別酚和醇掌握苯酚的分子結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學性質(zhì)和主要用途理解苯環(huán)和羥基的相互影響【學習過程】復(fù)習回顧1．苯與溴在FeBr3催化作用下的化學方程式為苯與濃硝酸在濃硫酸催化作用下的化學方程式為2．乙醇與鈉的反應(yīng)方程式為2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑。乙醇生成溴乙烷的方程式為C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。乙醇與乙酸的反應(yīng)方程式為。3．下列化合物中屬于醇的是CD，屬于芳香醇的是C，屬于酚的是AB。一、酚的概述1．概念：芳香烴分子中上的一個或幾個氫原子被取代生成的有機化合物。2．酚的命名：在苯、萘等名稱后面加上“酚”字，若苯環(huán)上有取代基，將取代基的位次和名稱寫在前面。如：稱為。3．酚類物質(zhì)的主要用途(1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的；(2)從葡萄中提取的酚可用于制造化妝品；(3)從茶葉中提取的酚可制備和食品防腐劑；(4)很多農(nóng)藥的主要成分中也含有酚類物質(zhì)。二、苯酚1．分子組成和結(jié)構(gòu)：分子式：，結(jié)構(gòu)簡式：____________。2．物理性質(zhì)俗名顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性純凈的苯酚___色，久置呈______色___特殊_____常溫下_______，65℃以上與水_______；易溶于思考：試管內(nèi)壁附有苯酚時的清洗方法：__________________________________________；皮膚上沾有苯酚，應(yīng)立即用清洗?！竞献魈骄俊?.苯酚的化學性質(zhì)(1)與堿的反應(yīng)——酸性電離方程式為：_____________________________________。按表中要求完成下列實驗并填表按表中要求完成下列實驗并填表實驗步驟實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論得到渾濁液體室溫下，苯酚在水中的溶解度較小渾濁液體變澄清苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，表現(xiàn)了苯酚的酸性兩溶液均變渾濁苯酚的酸性比碳酸的酸性弱3.寫出上述實驗中發(fā)生反應(yīng)的化學方程式：苯酚的渾濁液與NaOH溶液反應(yīng)：____________________________________________；向上述透明溶液中滴加稀HCl：________________________________________________向上述透明溶液中通CO2氣體：______________________________________________；H2CO3、HCO3-、苯酚三種粒子酸性由強到弱的順序_________________________________。思考·交流：苯酚具有弱酸性的原因？_______________________________________________________________________________________________________________。(2)苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)，生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀，其反應(yīng)方程式為：______________________________________________，該反應(yīng)可用于__________________。思考·交流：如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再過濾的方法？(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯_______色，該反應(yīng)可定性檢驗酚類存在。(4)縮聚反應(yīng)：苯酚與甲醛生成酚醛樹脂，方程式為：_______________________________________。[歸納總結(jié)](1)苯酚的分子式C6H6O，結(jié)構(gòu)簡式OH，官能團。(2)苯酚具有弱酸性是因為苯環(huán)對羥基的影響，使苯環(huán)中羥基上的氫原子變的活潑(酚羥基比醇羥基更活潑)，能發(fā)生電離，顯弱酸性(酸性比碳酸弱)。(3)試管內(nèi)壁附有苯酚時的清洗方法：①用高于65℃的熱水洗；②用酒精洗。皮膚上沾有苯酚，應(yīng)立即用酒精清洗。(4)檢驗酚羥基存在的方法有①過量的濃溴水產(chǎn)生白色沉淀，②FeCl3溶液會顯__紫色___。(5)苯酚具有較強的還原性，在空氣中易被氧化而呈___粉紅___色。三、檢測題1.一些易燃易爆化學試劑的瓶子上貼有“危險”警告標簽以警示使用者。下面是一些危險警告標簽，則實驗室對盛裝苯酚的試劑瓶應(yīng)貼上的標簽是()A．①③ B．②③ C．②④ D．①④2.異丙酚是一種鎮(zhèn)靜劑，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于異丙酚的說法中正確的是()A．異丙酚的分子式為C12H16OB．異丙酚與苯酚互為同系物C．異丙酚易溶于水D．異丙酚中所有碳原子都在同一平面上3.苯酚與苯甲醇共同具有的性質(zhì)是()A．能與NaOH溶液反應(yīng)B．能與鈉反應(yīng)放出H2C．呈現(xiàn)弱酸性D．與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色4.胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一，它的結(jié)構(gòu)簡式是，下列敘述中不正確的是()A．1mol胡椒酚最多可與4molH2發(fā)生反應(yīng)B．1mol胡椒酚最多可與4molBr2發(fā)生反應(yīng)C．胡椒酚可與NaOH溶液反應(yīng)D．胡椒酚在水中的溶解度不大5.有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為，有關(guān)它的說法中正確的是()A．A遇FeCl3溶液顯紫色B．A被酸性KMnO4溶液氧化可生成羧酸C．乙酸與A形成的酯的化學式是C12H14O3D．A能發(fā)生取代、加成、消去、氧化、聚合等反應(yīng)6.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，其中沒食子兒茶素(EGC)的結(jié)構(gòu)如圖所示，關(guān)于EGC的下列敘述中正確的是()A．EGC的分子式為C15H12O7B．EGC可在強堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)C．1molEGC最多消耗6molNaOHD．1molEGC可與4molBr2發(fā)生取代反應(yīng)7.己烯雌酚是人工合成的非甾體雌激素物質(zhì)，主要用于治療雌激素低下癥及激素平衡失調(diào)所引起的功能性出血等，如圖所示分別取1mol己烯雌酚進行4個實驗。下列對實驗數(shù)據(jù)的預(yù)測與實際情況吻合的是()A．①中生成7molH2O B．②中無CO2生成C．③中最多消耗3molBr2 D．④中發(fā)生消去反應(yīng)8.欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作，其中合理的步驟是()①蒸餾②過濾③分液④加入足量的鈉⑤通入過量的CO2⑥加入足量的NaOH溶液⑦加入足量的FeCl3溶液⑧加入乙醇和濃硫酸的混合液⑨加入足量的濃溴水⑩加入適量的鹽酸A．④⑤⑩ B．⑥①⑤②C．⑨②⑧① D．⑦①③⑩9.欲分離苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍過量的濃NaOH溶液，反應(yīng)的離子方程式為,再將該混合物轉(zhuǎn)移到分液漏斗中，振蕩靜置后，溶液將出現(xiàn)現(xiàn)象，然后分液。從分液漏斗上口倒出的上層液體是,從分液漏斗放出下層液體，加入適量鹽酸，再向溶液中加入FeCl3溶液，出現(xiàn)的現(xiàn)象是。10.吃水果能幫助消化，當我們把蘋果切開后，不久果肉上便會產(chǎn)生一層咖啡色的物質(zhì)，好像生了“銹”一般，其原因是果肉里的酚在空氣中轉(zhuǎn)變?yōu)槎?，這些二醌很快聚合成為咖啡色的聚合物。(1)這一變化(酚變?yōu)槎?的反應(yīng)類型為(填字母)；a．氧化反應(yīng)b．還原反應(yīng)c．加成反應(yīng)d．取代反應(yīng)(2)若要避免蘋果“生銹”，請你選擇一種保存切開的蘋果的方法：，其原因是。檢測題參考答案1.【解析】苯酚有毒，且易腐蝕皮膚?！敬鸢浮緼2.【解析】根據(jù)題中的結(jié)構(gòu)簡式可知，異丙酚的分子式為C12H18O，A項錯誤；異丙酚中含有異丙基、酚羥基和苯環(huán)，難溶于水，且所有碳原子不可能都在同一平面上，C、D兩項錯誤；苯酚的分子式為C6H6O，異丙酚與苯酚在分子組成上相差6個CH2原子團，屬于同系物，B項正確。【答案】B3.【解析】四個選項中的性質(zhì)苯酚都具有，而苯甲醇只能與Na反應(yīng)?！敬鸢浮緽4.【解析】椒酚中既含苯環(huán)，又含碳碳雙鍵，故可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)；胡椒酚屬于酚，在水中溶解度較小，但可以與NaOH溶液反應(yīng)；1mol胡椒酚可與2molBr2發(fā)生取代反應(yīng)，又可與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)，故最多可與3molBr2發(fā)生反應(yīng)?！敬鸢浮緽5.有機物A不含酚羥基，遇FeCl3溶液不能顯紫色；A分子中含有結(jié)構(gòu)，被酸性KMnO4溶液氧化時只能生成(酮)，不能得到羧酸；有機物A中不含碳碳雙鍵或碳碳三鍵，也不含多種能縮合的官能團(如－NH2與－COOH、－COOH與－OH等)，故A不能發(fā)生聚合反應(yīng)?！敬鸢浮緾6.【解析】EGC的分子式為C15H14O7；EGC分子中含有結(jié)構(gòu)，可在濃H2SO4作用下發(fā)生消去反應(yīng)；EGC有5個酚羥基，1molEGC最多消耗5molNaOH?！敬鸢浮緿7.【解析】己烯雌酚的分子式為C18H22O2，反應(yīng)①中應(yīng)生成11molH2O；酚的酸性比H2CO3的弱，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2；兩個酚羥基的鄰位上共有4個氫原子，它們均可與鹵原子取代，故反應(yīng)③中最多可消耗4molBr2；苯環(huán)上的羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)?！敬鸢浮緽8.【解析】苯酚與乙醇互溶，難以分離，應(yīng)加入足量NaOH溶液，使苯酚全部轉(zhuǎn)化為沸點較高的離子化合物，蒸餾出乙醇后，向留下的溶液中通入足量的CO2，又重新產(chǎn)生，再經(jīng)過濾可得到?！敬鸢浮緽9.【解析】苯酚具有弱酸性