高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴 全國(guó)優(yōu)質(zhì)課

第二章第二節(jié)芳香烴課題芳香烴課型新授課編稿教師備課教師授課時(shí)間授課班級(jí)教學(xué)目的知識(shí)技能了解苯的物理性質(zhì)，理解苯分子的獨(dú)特結(jié)構(gòu)，掌握苯的主要化學(xué)性質(zhì)。過(guò)程方法培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維能力和實(shí)驗(yàn)?zāi)芰?。情感態(tài)度價(jià)值觀使學(xué)生認(rèn)識(shí)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)又反映結(jié)構(gòu)的辯證關(guān)系。培養(yǎng)學(xué)生以實(shí)驗(yàn)事實(shí)為依據(jù)，嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)勇于創(chuàng)新的科學(xué)精神。引導(dǎo)學(xué)生以假說(shuō)的方法研究苯的結(jié)構(gòu)，并從中了解研究事物所應(yīng)遵循的科學(xué)方法重點(diǎn)苯的分子結(jié)構(gòu)與其化學(xué)性質(zhì)難點(diǎn)理解苯環(huán)上碳碳間的化學(xué)鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵。知識(shí)結(jié)構(gòu)與板書(shū)設(shè)計(jì)第二節(jié)芳香烴一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)易取代、難加成、難氧化二、苯的同系物芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔锉降耐滴铮和ㄊ剑篊nH2n-6(n≥6)1、物理性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)（1）苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。（2）苯的同系物的側(cè)鏈易氧化：（3）苯的同系物能發(fā)生加成反應(yīng)。三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用1、來(lái)源及其應(yīng)用2．稠環(huán)芳香烴教學(xué)過(guò)程備注［板書(shū)］第二節(jié)芳香烴［引言］在烴類(lèi)化合物中，有很多分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)，這樣的化合物屬于芳香烴。我們已學(xué)習(xí)過(guò)最簡(jiǎn)單、最基本的芳香烴-----苯一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)［復(fù)習(xí)］請(qǐng)同學(xué)們回顧苯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和主要的化學(xué)性質(zhì)［投影］1、苯的物理性質(zhì)(1)、無(wú)色、有特殊氣味的液體(2)、密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑(3)、熔沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，用冷水冷卻，苯凝結(jié)成無(wú)晶體(4)、苯有毒2、苯的分子結(jié)構(gòu)(1)分子式：C6H6最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)：CH（2）苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角為120°。（3）苯分子中碳碳鍵鍵長(zhǎng)為40×10－10m，是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵。(4)結(jié)構(gòu)式(5)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（凱庫(kù)勒式）或或3、苯的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)：不能使酸性KMnO4溶液褪色［講］苯較穩(wěn)定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃燒，但由于其含碳量過(guò)高，而出現(xiàn)明顯的黑煙。［投影］(2)取代反應(yīng)eq\o\ac(○,1)鹵代：［投影小結(jié)］溴代反應(yīng)注意事項(xiàng)：1、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：燒瓶?jī)?nèi)：液體微沸，燒瓶?jī)?nèi)充滿有大量紅棕色氣體。錐形瓶?jī)?nèi)：管口有白霧出現(xiàn)，向錐形瓶中加AgNO3溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀。2、加入Fe粉是催化劑，但實(shí)質(zhì)起作用的是FeBr33、加入的必須是液溴，不能用溴水，苯不與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，只能是萃取作用。4、長(zhǎng)直導(dǎo)管的作用是：導(dǎo)出HBr氣體和冷凝回流5、純凈的溴苯為無(wú)色油狀液體，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往為褐色，是因?yàn)槿芙饬宋捶磻?yīng)的溴。欲除去雜質(zhì)，應(yīng)用NaOH溶液洗液后再分液。方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O［思考與交流］1、錐形瓶中導(dǎo)管末端為什么不插入液面以下？錐形瓶中導(dǎo)管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr極易溶于水）2、如何證明反應(yīng)是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)？證明是取代反應(yīng)，只要證明有HBr生成。3、HBr可以用什么來(lái)檢驗(yàn)？HBr用AgNO3溶液檢驗(yàn)或紫色石蕊試液［投影］eq\o\ac(○,2)硝化：硝基苯，無(wú)色，油狀液體，苦杏仁味，有毒，密度>水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑［思考與交流］1、藥品添加順序？先濃硝酸，再濃硫酸冷卻到50℃以下，加苯2、怎樣控制反應(yīng)溫度在60℃左右?用水浴加熱，水中插溫度計(jì)3、試管上方長(zhǎng)導(dǎo)管的作用?冷凝回流4、濃硫酸的作用？催化劑5、硝基苯不純顯黃色（溶有NO2)如何除雜？硝基苯不純顯黃色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液［投影］eq\o\ac(○,3)磺化－SO3H叫磺酸基，苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反應(yīng)叫磺化反應(yīng)。(3)加成反應(yīng)［板書(shū)］易取代、難加成、難氧化［小結(jié)］反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)條件苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)C6H6+Br2C6H5Br+HBr液溴、鐵粉做催化劑苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)50℃～60℃水浴加熱、濃硫酸做催化劑吸水劑苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C6H6+3H2C6H12鎳做催化劑[引入]下面我門(mén)繼續(xù)學(xué)習(xí)芳香烴中最簡(jiǎn)單的一類(lèi)物質(zhì)——苯的同系物。[板書(shū)]二、苯的同系物［問(wèn)］什么叫芳香烴？芳香烴一定具有芳香性嗎？［板書(shū)］芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔锉降耐滴铮壕哂斜江h(huán)（1個(gè)）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。通式：CnH2n-6(n≥6)1、物理性質(zhì)[探究]物理性質(zhì)，并得出二者都是無(wú)色有刺激性氣味的液體。[板書(shū)]①苯的同系物不溶于水，并比水輕。②苯的同系物溶于酒精。③同苯一樣，不能使溴水褪色，但能發(fā)生萃取。④苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。[思考]如何區(qū)別苯和甲苯?分別取少量待測(cè)物后，再加少量的酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后觀察現(xiàn)象，能褪色的為甲苯，不能褪色的是苯。2、化學(xué)性質(zhì)[講1]苯的同系物的性質(zhì)與苯相似，能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)。但由于烷基側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)的影響，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用來(lái)區(qū)別苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸發(fā)生硝化反應(yīng)，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。淡黃色固體；不溶于水，是一種烈性炸藥。［講2］由此證明苯的同系物的側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)也有很大的影響，它能使苯環(huán)更易發(fā)生取代反應(yīng)。（1）苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。（2）苯的同系物的側(cè)鏈易氧化：（3）苯的同系物能發(fā)生加成反應(yīng)。（苯及其同系物發(fā)生加成反應(yīng)比烯烴、炔烴要難些）P39[學(xué)與問(wèn)]比較苯和甲苯被高錳酸鉀酸性溶液氧化的現(xiàn)象，以及硝化反應(yīng)的條件，你從中能得到什么啟示?[小結(jié)]的取代反應(yīng)比更容易，且鄰，對(duì)位取代更容易，表明了側(cè)鏈（-CH3）對(duì)苯環(huán)的影響；的氧化反應(yīng)比更易發(fā)生，表明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈（-CH3）的影響（使-CH3的H活性增大）。三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用1、芳香烴的主要來(lái)源是什么？2、芳香烴的主要用途是什么？教學(xué)回顧：課后習(xí)題一、選擇題(每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意，每小題8分，共48分)1．下列有關(guān)苯的敘述中錯(cuò)誤的是()A．苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)B．在一定條件下苯能與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)C．在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫紅色D．在苯中加入溴水，振蕩并靜置后下層液體為橙紅色2．下列變化屬于取代反應(yīng)的是()A．苯與溴水混合，水層褪色B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C．甲苯制三硝基甲苯D．苯和氫氣在一定條件下生成環(huán)己烷3．已知甲苯的一氯代物有4種同分異構(gòu)體，將甲苯完全氫化后，再發(fā)生氯代反應(yīng)，其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有()A．4種 B．5種C．6種 D．7種4．若用一種試劑可將四氯化碳、苯及甲苯三種無(wú)色液體鑒別出來(lái)，則這種試劑是()A．硫酸 B．水C．溴水 D．酸性高錳酸鉀溶液5．下列烴中苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是()A．鄰二甲苯 B．間二甲苯C．對(duì)二甲苯 D．乙苯6．在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為()A．苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B．苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化C．側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化D．由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被氧化二、非選擇題(本題包括3個(gè)小題，共52分)7．(16分)根據(jù)下列各物質(zhì)的特點(diǎn)回答相關(guān)問(wèn)題。(1)鄰二甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______(填序號(hào)，從A～E中選擇)。(2)A、B、C之間的關(guān)系為_(kāi)_______(填字母)。a．同位素b．同系物c．同分異構(gòu)體d．同素異形體(3)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)來(lái)檢驗(yàn)A與D，簡(jiǎn)述實(shí)驗(yàn)操作過(guò)程：__________________________________________________________。(4)有機(jī)物同分異構(gòu)體的熔、沸點(diǎn)高低規(guī)律是“結(jié)構(gòu)越對(duì)稱，熔、沸點(diǎn)越低”，根據(jù)這條規(guī)律，判斷C、D、E的熔、沸點(diǎn)由高到低的順序：________(填字母)。8．(20分)實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的方法是將苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液加熱到55～60℃反應(yīng)，已知苯與硝基苯的基本物理性質(zhì)如下表所示：物質(zhì)熔點(diǎn)沸點(diǎn)狀態(tài)苯5.51℃80.1℃液體硝基苯5.7℃210.9℃液體(1)要配制濃硫酸和濃硝酸的混合酸的注意事項(xiàng)是__________________________________________________________________。(2)分離硝基苯和水的混合物的方法是________；分離硝基苯和苯的方法是________。(3)某同學(xué)用如圖裝置制取硝基苯：①用水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是_____________________________________________________________________________________。②指出該裝置的兩處缺陷：_______________________________________________；______________________。9．(16分)某液態(tài)烴的分子式為C8H10，實(shí)驗(yàn)證明它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水褪色。(1)試判斷該有機(jī)物屬于哪類(lèi)烴，并寫(xiě)出其可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)若苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，所得一溴代物有3種同分異構(gòu)體，則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________________。答案1：D2：C3：B4：D5：C6：C7：(1)E(2)b(3)取少