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有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)新課標(biāo)人教版選修五第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第三節(jié)
有機(jī)化合物的命名主講人:劉寬2/4/2023
13億人中,人數(shù)最多前10排名。1張偉2906072王偉2815683王芳2682684李偉2609805王秀英2467376李秀英2446377李娜2442238張秀英2362669劉偉23435210張敏233708教學(xué)目標(biāo):
1、能初步應(yīng)用有機(jī)化合物系統(tǒng)命名法命名簡(jiǎn)單的烴類化合物——烷、烯和炔的同系物;
2、能判別命名的正誤。教學(xué)重點(diǎn):烷烴的系統(tǒng)命名法。甲基:-CH3乙基:-CH2CH3
或-C2H5常見的烴基-CH2CH2CH3CH3CHCH3正丙基:異丙基:準(zhǔn)備知識(shí)1、烴基烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)叫做烴基。2、烷基烷烴失去一個(gè)氫原子后剩余的原子團(tuán)叫做烷烴基。一、烷烴的命名1.烷烴的習(xí)慣命名法(1)碳原子數(shù)在十以內(nèi)的,從一到十依次用
、庚、辛、壬、癸表示.如CH3CH2CH3的名稱為
.(2)碳原子數(shù)在十以上的用數(shù)字表示.如CH3(CH2)10CH3的名稱為
.甲、乙、丙、丁、戊、己丙烷十二烷(3)區(qū)別同一種烷烴的同分異構(gòu)體時(shí),可以用
表示.如CH3CH2CH2CH2CH3為
;
為
;
為正、異、新正戊烷異戊烷新戊烷2、烷烴的系統(tǒng)命名法:1.選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈,并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為某“烷”。CH3—CH—CH2—CH3CH3某丁烷14322.選主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn),用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子編號(hào)定位以確定支鏈在主鏈中的位置。
CH3–CH–CH2–CH3
CH33.把支鏈作為取代基。把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面,在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴直鏈上的位置,并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開2甲基丁烷CH3–CH–CH2–CH3CH314324.如果有相同的支鏈,可以將支鏈合并起來用二、三等數(shù)字表示支鏈的個(gè)數(shù),表示相同支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間要用“,”隔開;如果幾個(gè)支鏈不同,就把簡(jiǎn)單的寫在前面,復(fù)雜的寫在后面。CH3—C—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3CH2—CH3234165己烷–4–乙基2,2–二甲基口訣最長(zhǎng)最多為主鏈
支鏈最近為起點(diǎn)(用1,2,3表示)
支鏈位置標(biāo)在前(用1,2,3表示)
數(shù)字文字短線連
相同基,合并算(用二、三、四表示)不同基,簡(jiǎn)到繁
234165CH3—C—CH2—CH—CH—CH3CH3CH3CH2CH3CH32,2,5–三甲基–4–乙基己烷支鏈位置支鏈個(gè)數(shù)支鏈名稱支鏈位置支鏈名稱主鏈名稱CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH2CH33–甲基–5–乙基庚烷注意事項(xiàng):⑴
同“近”從“簡(jiǎn)”。CH3-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH3CH3CH2CH3CH2CH32,5–二甲基–4–丙基庚烷注意事項(xiàng):(2)支鏈數(shù)目最多。CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH-CH3CH3CH2CH3CH32,6–二甲基–3–乙基庚烷2,6–二甲基–5–乙基庚烷注意事項(xiàng):(3)支鏈位號(hào)之和要最小。選碳鏈:最長(zhǎng)碳鏈?zhǔn)侵麈溸x擇最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈(長(zhǎng))當(dāng)n個(gè)不同碳鏈的碳原子數(shù)相同時(shí),選擇支鏈最多的一個(gè)作主鏈(多)2.系統(tǒng)命名(IUPAC)編號(hào)位:支鏈最近是起點(diǎn)不會(huì)出現(xiàn)1—甲基,2—乙基,3—丙基……離主鏈最近的支鏈一端開始編號(hào)(近)若兩個(gè)相同支鏈離兩端一樣近,而中間還有支鏈,則按支鏈編號(hào)相加最小一端開始(?。┊?dāng)兩個(gè)不同支鏈離兩端一樣近,從簡(jiǎn)單的支鏈一端開始編號(hào)(簡(jiǎn))一、判斷改錯(cuò):CH3CHCH3CH2CH32–乙基丙烷2–甲基丁烷3–甲基丁烷練習(xí):1.CH3CHCH2CHCH3CH2CH2CH3CH33,5–二甲基庚烷2,4–二乙基戊烷2.
3.下列有機(jī)物命名正確的是()
A.3,3-二甲基丁烷
B.2,2-二甲基丁烷
C.2-乙基丁烷
D.2,3,3-三甲基丁烷B4.正己烷的碳鏈?zhǔn)牵ǎ?/p>
A.直線型
B.正四面體型
C.鋸齒型
D.有支鏈的直線型CCH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3CCHCH3CH3CH3CH32,2,3–三甲基丁烷4–乙基庚烷CH3CHCCH3CH3CH3CH3二、用系統(tǒng)命名法命名:CH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH3C2H5C2H5CHCH2CCH2CH3CH3CH32,2,4,4-四甲基己烷3,5-二甲基-3-乙基庚烷CH2–CH3CH3–CH2–C–CH2–CH3
CH2–CH3
3,3-二乙基戊烷CH3—CH2—CH2—C—CH—CH2—CH3H3CCH3CH2—CH33,4-二甲基-4-乙基庚烷CH2—C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH2CH2CHCH3CH3C2H5C2H53-甲基-6,6-二乙基十一烷三、寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:1.3,3-二乙基戊烷CH2–CH3CH3–CH2–C–CH2–CH3
CH2–CH3CH3—CH2—CH2—C—CH—CH2—CH3H3CCH3CH2—CH32.3,4-二甲基-4-乙基庚烷判斷下列名稱的正誤:
1)3,3–二甲基丁烷;
2)2,3–二甲基-2–乙基己烷;
3)2,3-二甲基-4-乙基己烷;
4)2,3,5
–三甲基己烷√××√練一練
命名方法:與烷烴相似,即一長(zhǎng)、一近、一簡(jiǎn)、一多、一小的命名原則。但不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。命名步驟:1、選主鏈,含雙鍵(叁鍵);2、定編號(hào),近雙鍵(叁鍵);3、寫名稱,標(biāo)雙鍵(叁鍵)。其它要求與烷烴相同?。?!二、烯烴、炔烴的系統(tǒng)命名法1.定主鏈:將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”或“某炔”某己烯CH3—C=CH—CH—CH—CH3CH3CH32.從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。234165CH3—C=CH—CH—CH—CH3CH3CH33.用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。其他的同烷烴的命名規(guī)則一樣。2,4-二甲基-2-己烯234165CH3—C=CH—CH—CH—CH3CH3CH3用系統(tǒng)命名法命名
CH3—CC—CH2—CH3CH3
CH3
2,3—二甲基—2—戊烯2,3—二甲基戊烷HH取代基位置取代基名稱雙鍵位置主鏈名稱取代基數(shù)目CH2C—CH—CH2—CH3CH3CH3
2,3—二甲基—1—戊烯CH3—C=CH—CH—CH=CH2CH3CH32341653,5-二甲基-1,4-己二烯例1:2,4-二甲基-2,4-己二烯CH3—C=CH—CH=CH—CH3CH3CH3234165HCC—CH2—CH—CH3CH3234154-甲基-1-戊炔練習(xí):給下列有機(jī)物命名或根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2—CH—CHCH2CH3C2H51.CH3—CH—CC—CH2—CH3C2H52.4-甲基-2-乙基-1-戊烯3.CH3—CC—CH—CH3
CH3例34—甲基—2—戊炔CH2CH—CHCH2
1,3—丁二烯例2練習(xí)1、命名下列烯烴和炔烴CHC—CH—CH—CH3CH3C2H5
CH2C—CH2—CH2—CH3CH2CH3
CH3—CH2—CC—CH—CH3CH33,4—二甲基—1—己炔2—乙基—1—戊烯2—甲基—3—己炔CH3—CH—C—CH2—CH3CH3CH2
3—甲基—2—乙基—1—丁烯練習(xí)2:命名下列烯烴或炔烴CH3—CH—CH2—C
=CH2CH3CH3⑴CH3—CH=C—CH2—CH3CH3(2)(3)CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CCH3—甲基—2—戊烯2,4—二甲基—1—戊烯4–甲基–3–乙基–1–己炔3,5—二甲基—3—庚烯3—乙基—1—己炔練習(xí)3、寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C—C—CC—C—C—CC
C—C—C—C—C
H3H2HHH2H3CH3CH3HHH2H2H3CH2CH3注意:
分子中同時(shí)有碳碳雙鍵和三鍵時(shí)的有機(jī)物命名:系統(tǒng)命名時(shí)應(yīng)選擇含有碳碳雙鍵和三鍵在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈,碳鏈的編號(hào)應(yīng)該以雙鍵、三鍵的位置盡可能小為原則,并把“炔”字放在名稱最后。但當(dāng)碳碳雙鍵和三鍵處在相同位次,則應(yīng)給雙鍵以最低的編號(hào)。醛、羧酸的命名知識(shí)遷移CH3—CH—CHO
CH32—甲基丙醛2,3—二甲基丁酸CH3—CH—CH—COOH
CH3
CH3三、苯的同系物的命名(一)習(xí)慣命名法1.苯的一元取代物將苯作為母體,苯環(huán)側(cè)鏈的烷基作為取代基,稱為“某苯”.例如,
為
.2.苯的二元取代物(1)當(dāng)有兩個(gè)取代基時(shí),取代基在苯環(huán)上的位置有
、
、
三種位置.乙苯鄰間對(duì)
(二)系統(tǒng)命名法:如果苯環(huán)上有兩個(gè)或者兩個(gè)以上的取代基時(shí),將苯環(huán)進(jìn)行編號(hào),編號(hào)時(shí)從小的取代基開始,并且使取代基位次之和最小。例如:CH3CH3H3CCH3CH3CH3鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯1,2—二甲苯1,3—二甲苯1,4—二甲苯
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